Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. является одним из самых опытных производителей и поставщиков 3'-хлорпропиофенона cas 34841-35-5 в Китае. Добро пожаловать на оптовую оптовую продажу высококачественного 3'-хлорпропиофенона cas 34841-35-5, который продается на нашем заводе. Доступен хороший сервис и разумные цены.
3'-Хлорпропиофенон, также известный как интер-хлорбензофенон, является важным органическим синтетическим промежуточным продуктом с молекулярной формулой C9H9ClO. Его внешний вид обычно представляет собой кристаллы или кристаллический порошок от белого до бледно-желтого цвета и имеет характерный ароматный запах. В химической промышленности это соединение в основном используется в качестве основного сырья и широко применяется в области фармацевтики и тонкой химии, служа прекурсором для синтеза ряда лекарств (таких как некоторые антидепрессанты, противосудорожные средства) и других ценных-химических веществ тонкого синтеза. Атом хлора и бензоильная группа в его молекулярной структуре обладают высокой реакционной способностью и склонны к различным реакциям, таким как нуклеофильное замещение, восстановление или циклизация. Как химическое вещество, его производство, хранение и использование должны строго соблюдать правила техники безопасности, так как оно может вызывать раздражение кожи, глаз и дыхательных путей, а также несет определенные риски для окружающей среды. Во время транспортировки и утилизации необходимо соблюдать соответствующие правила обращения с химическими веществами, чтобы обеспечить безопасную эксплуатацию и соблюдение требований по защите окружающей среды.
| C.F |
C9H9ClO |
| E.M | 168 |
| M.W | 169 |
| E.A |
168 (100.0%), 170 (32.0%), 169 (9.7%), 171 (3.1%) |
| m/z |
С, 64,11; Н, 5,38; Кл, 21.02; О, 9.49 |
|
|
|
|
3'-Хлорпропиофенон(номер CAS 936-59-4) представляет собой конфлат галогенированного ароматического кетона с уникальной химической структурой. Его молекула содержит как кетоновую карбонильную группу (- CO -), так и хлорпропильную боковую цепь (- CH2CH2Cl). Это бифункциональное свойство делает его важным промежуточным продуктом в области органического конфлата. С момента своего открытия в середине 20-го века 3-хлорфенилацетон показал широкое применение в таких областях, как медицина, пестициды, красители и материаловедение, и его использование продолжает расширяться с развитием технологии химического соединения.
1. Краеугольный камень синтеза антидепрессанта бупропиона гидрохлорида
Это ключевой предшественник конлатата гидрохлорида бупропиона. Амфетамин — атипичный антидепрессант, который подавляет обратный захват норадреналина и дофамина нейронами. Он подходит для пациентов с плохой эффективностью или непереносимостью селективных ингибиторов обратного захвата серотонина (СИОЗС). В ходе конфлатного пути хлорпропильная боковая цепь вещества вводится в аминогруппу посредством реакции нуклеофильного замещения, а кетонкарбонильная группа восстанавливается и превращается в гидроксильную группу, в конечном итоге образуя основной скелет бупропиона.
Типичный случай процесса:
В запатентованном процессе этот продукт используется в качестве сырья для синтеза бупропиона, который проходит следующие этапы:
Модификация боковой цепи: реагируйте с трет-бутилсульфонамидом с образованием хиральных вспомогательных модифицированных промежуточных продуктов, обеспечивая стереоселективность последующих реакций;
Реакция восстановления: используйте боргидрид натрия или тетрагидроксид лития-алюминия, чтобы восстановить карбонильную группу кетона до вторичного спирта;
Гидролиз и очистка: Хиральное вспомогательное вещество удаляют щелочным гидролизом и, наконец, получают промежуточное соединение бупропиона с чистотой более или равной 99,5%.
Этот процесс увеличивает общий выход до более чем 85% и значительно снижает производственные затраты за счет контроля температуры реакции (0-5 градусов) и дозировки катализатора.
2. Промежуточные продукты синтеза других психотропных средств.
Помимо бупропиона и малавира, он также может быть использован для синтеза следующих препаратов:
Дапоксетин: селективный ингибитор обратного захвата серотонина, используемый для лечения преждевременной эякуляции.. 3-Хлорофенилацетон вводится во фторированное бензольное кольцо посредством модификации боковой цепи с образованием ключевого промежуточного продукта дапоксетина.
Флуоксетин гидрохлорид: классический антидепрессант СИОЗС. 3-хлорфенилацетон подвергается реакции окисления с образованием производных бензойной кислоты, которые в дальнейшем синтезируют активный ингредиент флуоксетина.
Прекурсоры противоопухолевых препаратов: исследования показали, что производные 3-хлорбензона могут индуцировать апоптоз опухолевых клеток путем ингибирования активности топоизомеразы и в настоящее время находятся на стадии доклинических исследований.
Новые области применения: интеграция зеленой химии и биотехнологии.
1. Ферментативный асимметричный конфлат.
С углублением концепции «зеленой химии» технология ферментативного катализа показала большой потенциал в объединении производных 3-хлорфенилацетона благодаря своим преимуществам, заключающимся в высокой селективности и низком загрязнении. Например:
Катализ редуктазой на основе углерода: с помощью редуктазы на основе углерода EbSDR8 3-хлорацетон асимметрично восстанавливается до (R)-3-хлор-1-фенил-1-пропанола со значением ee (энантиомерный избыток), превышающим или равным 99%, что обеспечивает эффективный путь для конлатата хирального лекарственного средства;
Этерификация, катализируемая липазой: используя липазу B Candida Arctica (CALB) для катализа этерификации 3-хлорфенилацетона спиртами, можно синтезировать биологически активные производные сложных эфиров для использования в области пестицидов или ароматизаторов.
2. Функциональная модификация наноматериалов.
Хлорированные боковые цепи могут вводить функциональные группы, такие как амино- и тиоловые группы, посредством реакций замещения для модификации поверхности наноматериалов. Например:
Модификация наночастиц золота: 3-хлорфенилацетон тиолируется с образованием 3-меркаптобензола, а его поверхность модифицируется связями Au-S для улучшения его биосовместимости для таргетной терапии опухолей;
Функционализация квантовых точек: вещество превращается в 3-аминофенилацетон посредством реакции аминирования, которая ковалентно связывается с карбоксильной группой на поверхности квантовых точек CdSe для приготовления флуоресцентных биологических зондов.
3'-Хлорпропиофенон, как важный органический конфлатный промежуточный продукт, имеет широкий спектр применения в области медицины, пестицидов и материаловедения. С углублением концепции зеленой химии синтетические процессы постепенно развиваются в сторону высокой эффективности, защиты окружающей среды и низкой стоимости. Ниже приводится систематический обзор распространенных методов объединения:
Метод хлорирования фенилацетона: оптимизация и инновации традиционного процесса
Метод хлорирования фенилацетона является наиболее развитым промышленным способом синтеза 3-хлорфенилацетона, и его основной принцип заключается во введении атомов хлора посредством альфа-хлорирования фенилацетона.
Типичная последовательность операций выглядит следующим образом:
Реакция хлорирования:
В реакционный сосуд добавляют трихлорид алюминия (катализатор) и 1,2-дихлорэтан (растворитель) и при перемешивании по каплям добавляют раствор фенилацетона. Селективное хлорирование осуществляется путем введения газообразного хлора. Температуру реакции контролируют в пределах 15-70 градусов, процесс реакции отслеживают с помощью хроматографии. Через 6-10 часов хлорирование прекращают.
Последующая обработка:
Реакционную смесь низко-гидролиза промывают водой для удаления неорганических солей и сырой продукт получают вакуумной перегонкой. Наконец, продукт очищают перегонкой при 170 градусах с чистотой 99,7%-99,9% и выходом 88%-90%.
Технологический прорыв:
Улучшение катализатора: в традиционных методах используется трихлорид алюминия, но существуют проблемы с коррозией оборудования. Запатентованная технология Shandong Polar Medicine повысила активность реакции до более чем 95 % за счет оптимизации каталитической системы и одновременного снижения образования побочных-продуктов.
Восстановление растворителя. Кислую воду, полученную в результате гидролиза, можно перерабатывать и использовать повторно в сочетании с системой очистки отходящих газов, чтобы обеспечить замкнутый-утилизацию растворителей и снизить загрязнение окружающей среды.
Метод конденсации хлорбензойной кислоты: прорыв в атомной экономике
Метод конденсации м-хлорбензойной кислоты позволяет построить целевую молекулу посредством реакции конденсационного декарбоксилирования с коэффициентом использования атомов, близким к 100%, что соответствует принципам зеленой химии. Конкретные шаги заключаются в следующем:
Подготовка сырья:
М-хлорбензойную кислоту получают щелочным гидролизом и подкислением м-хлорбензонитрила.
Реакция конденсации:
Под действием катализатора м-хлорбензойная кислота конденсируется с пропионовой кислотой с образованием промежуточного продукта, который затем нагревается до 180 градусов для декарбоксилирования, выделяя диоксид углерода и образуя целевую молекулу.
Разделение продукта:
3-хлорфенилацетон получают абсорбцией дистиллята растворителем, охлаждением и кристаллизацией. Выход по этому маршруту достигает 82% и не требует использования катализаторов на основе тяжелых металлов.
Технические преимущества:
Минимизация отходов: в результате реакции декарбоксилирования образуются только углекислый газ и вода, что соответствует концепции «нулевых выбросов».
Оптимизация затрат: сырье м-хлорбензойная кислота может быть получена из побочных-промышленных продуктов м-хлорбензонитрила, что снижает затраты на сырье на 30 %.
Биокатализ: развитие ферментной инженерии
С развитием синтетической биологии постепенно возник биокатализ благодаря его преимуществам в высокой селективности и низкому энергопотреблению.
Типичными случаями являются следующие:
Ферментный скрининг
Углеродная редуктаза (EbSDR8) была выделена из почвы, которая может специфически восстанавливать кетон-карбонил 3-хлорацетона с образованием (R)-3-хлор-1-фенил-1-пропанола.
Цельноклеточный катализ
Введение генов ферментов в Escherichia coli для создания цельноклеточного катализатора. В бродильный резервуар емкостью 5 л, когда концентрация бактерий достигает OD600=20, для конверсии добавляется 3-хлорфенилацетон. Через 12 часов значение ee (значение избытка энантиомера) продукта превышает или равно 99%, а выход составляет 85%.
Перспективы применения:
Хиральный конфлат лекарственного средства: биокаталитический метод использовался для асимметричного конфлатирования ключевых промежуточных продуктов бупропиона, что позволяет сократить этапы химического разделения и снизить производственные затраты.
Экологичное производство: реакции, катализируемые ферментами, проводятся при комнатной температуре и давлении, что снижает потребление энергии на 60% по сравнению с химическими методами и обеспечивает достижение целей углеродной нейтральности.
Другие инновационные методы: междисциплинарная интеграция
Фотокаталитическое хлорирование: используя фенилацетон в качестве сырья, под воздействием видимого света фотокатализаторы (такие как Ru (bpy) ∝² ⁺) активируют газообразный хлор для достижения альфа-селективного хлорирования. Условия реакции этого пути мягкие, степень использования атомов хлора близка к 100 %, но3'-Хлорпропиофенонв настоящее время находится на лабораторной стадии.
Электрохимический конфлат: при электролизе смешанного раствора фенилацетона и хлорида натрия на поверхности электрода образуются радикалы хлора, которые напрямую атакуют альфа-сайт фенилацетона. Этот путь не требует добавления окислителей и имеет атомную экономию 95%, но срок службы материала электрода требует дальнейшей оптимизации.
3'-Хлорпропиофенонпредставляет собой хлорированное ароматическое кетоновое соединение. Его химические свойства можно резюмировать следующим образом:
Физическое состояние и внешний вид:При комнатной температуре он выглядит как кристаллическое твердое вещество от белого до светло-желтого или светло-оранжевого цвета со специфической кристаллической формой.
Точка плавления и температура кипения:Температура плавления колеблется от 43 до 47 градусов по Цельсию, а в условиях низкого давления (например, 14 мм рт. ст.) температура кипения составляет 124 градуса по Цельсию, что указывает на то, что на его летучесть влияет давление.
Растворимость:Он растворим в органических растворителях, таких как метанол, но нерастворим в воде. Это свойство ограничивает его применение в реакциях водной-фазы, но реакцию можно проводить в системе органических растворителей.
Химическая стабильность:Он остается стабильным при нормальных условиях хранения (запечатанном, сухом, при комнатной температуре), но его следует защищать от сильных окислителей, сильных оснований и влажной среды, чтобы предотвратить разложение или побочные реакции.
Реактивность:
Реакция гидролиза. В кислых или щелочных условиях лактонное кольцо может подвергаться гидролизу с образованием соответствующих гидроксикислот или производных солей.
Реакция нуклеофильного замещения. Атом хлора действует как уходящая группа и может участвовать в реакциях нуклеофильного замещения, замещаясь аминогруппами, гидроксильными группами и т. д. с образованием различных производных.
Реакция восстановления: с помощью катализатора карбонильная группа может быть восстановлена до гидроксильной группы спирта с образованием таких соединений, как 3-хлорбензиловый спирт.
Реакция окисления: под действием сильного окислителя бензольное кольцо или боковая цепь могут подвергаться окислению с образованием карбоновых кислот или хиноновых соединений.
Предупреждение о безопасности:Это соединение вызывает раздражение. Контакт с глазами, дыхательной системой или кожей может вызвать дискомфорт. Во время работы следует надевать защитные перчатки и очки и выполнять ее в хорошо-проветриваемом помещении.
Часто задаваемые вопросы
1. Для чего используется 3-хлорпропиофенон?
3'-Хлорпропиофенон — это промежуточный ароматический кетон, используемый в качестве строительного блока в активном фармацевтическом синтезе ЦНС-, образовании гетероциклических соединений и в тонких химических разработках.
2. Что такое синтез 3-хлорпропиофенона?
Синтез 3'-хлорпропиофенона
3'-Хлорпропиофенон является ключевым промежуточным продуктом в синтезе таких лекарств, как гидрохлорид бупропиона, дапоксетин и маравирок, и может в основном использоваться в лабораторных процессах органического синтеза и химического производства.
3. Каковы химические свойства 3'-хлорпропиофенона?
3'-Хлорпропиофенон (номер CAS: 34841-35-5) представляет собой хлорированный ароматический кетон с молекулярной формулой C₉H₉ClO и молекулярной массой 168,62. Его структура состоит из хлорированного бензольного кольца и пропионильной группы. Он обладает высокой реакционной способностью и может легко участвовать в реакциях нуклеофильного замещения, восстановления и т. д. Это ключевой промежуточный продукт для синтеза сложных органических молекул (таких как лекарства, ароматизаторы, пестициды).
горячая этикетка : 3'-хлорпропиофенон cas 34841-35-5, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа