Трифторметансульфоновый ангидрид CAS 358-23-6

Трифторметансульфоновый ангидрид, бесцветная жидкость, нерастворимая, бурно реагирует с водой. Это широко используемый реагент в органическом синтезе с химической формулой C2F6O5S2. Его часто используют в синтезе сложных эфиров трифторметана, таких как трифторметансульфонат и трифторметансульфонамид. Трифторметансульфонат является очень хорошей уходящей группой. Следовательно, после того, как органический субстрат обрабатывается Tf2O и превращается в соответствующий трифторметилсульфонат, активность реакции может быть значительно повышена, и легко реализовать преобразование в другие органические соединения, такие как реакция каталитического сочетания палладия и реакция нуклеофильного замещения. Реакционная активность трифторметилсульфоната органических соединений выше, чем у соответствующего п-толуолсульфоната × 104~2 × 105 раз.

Трифторметансульфоновый ангидрид(Tf2O) представляет собой фторированное органическое сульфонильное соединение с химической формулой C2F6O5S2. В бесцветной и прозрачной жидкой форме он имеет сильный резкий запах, нерастворим в воде, но легко растворим в органических растворителях, таких как эфир и дихлорметан. Как «универсальный реагент» в области органического синтеза, его сильная кислотность, высокая реакционная способность и уникальные характеристики трифлатной группы делают его незаменимым в высокотехнологичных областях производства, таких как медицина, электроника, новая энергетика и материаловедение.

1. Платформа молекулярной модификации фторированных лекарств.

 

В области противоопухолевых препаратов Tf ₂ O значительно усиливает способность молекул лекарств проникать через клеточные мембраны за счет создания активных центров эфиров трифторметансульфоновой кислоты. Например, при синтезе сорафениба реакция сульфирования, опосредованная Tf ₂ O-, увеличивает сродство препарата к мишеням опухолевого ангиогенеза более чем в три раза. При синтезе ключевого промежуточного продукта противогриппозного препарата осельтамивира реакция ацилирования, катализируемая Tf ₂ O-, увеличила выход с 65% до 92%, одновременно снижая образование побочных-продуктов.

2. Разработка антибиотиков и противовирусных препаратов.

 

На пути синтеза ремдесивира Tf₂O используется в качестве дегидратирующего агента для достижения точной модификации аналогов нуклеозидов, что увеличивает эффективность ингибирования препаратами РНК-полимеразы вируса на 5 порядков. Реакция сульфонилирования, в которой он участвует, усиливает способность препарата проникать через клеточную стенку лекарственно-устойчивых бактерий за счет введения групп трифторметансульфоновой кислоты в синтез производных ванкомицина.

3. Стратегии защиты синтеза пептидов и белков.

 

Являясь новым поколением защитных реагентов, трифторметансульфонамидная защитная группа, образуемая Tf ₂ O, имеет следующие преимущества:

Мягкие условия удаления: в системе 0,1 М TFA/DCM полное удаление может быть достигнуто в течение 2 часов при комнатной температуре, что мягче, чем традиционная Boc-защитная группа (требуется 50% TFA).

 

 

Стереоселективность: поддержание стабильной конфигурации D-аминокислот при твердофазном синтезе, повышение успешности синтеза сложных пептидных цепей до 89 %.
Совместимость реакций: в сочетании со стратегией Fmoc/tBu не влияет на активность функциональных групп боковой цепи.

 

1. Приготовление фоторезиста светочувствительного агента (ПАГ).

В системе иммерсионного фоторезиста ArF в качестве генератора фотокислоты используется Tf ₂ O высокой -чистоты (более или равной 99,99%), а трифторметансульфоновая кислота (TfOH), полученная в результате его разложения, имеет:

Суперкислотность: pKa=-14, на 6 порядков выше, чем у традиционного PAG (pKa=-8)
Быстрая диффузия: на длине волны 193 нм скорость диффузии продуктов фотолиза достигает 1,2 мкм/с, что соответствует требованиям разрешения 3-нм процесса.
Низкая шероховатость края (LER): Контролируйте колебания размера элемента чипа в пределах ± 1,2 нм.

 

2. Модификация материалов панели дисплея.

В области OLED-дисплеев фторсульфированная пленка PI, полученная в результате реакции Tf ₂ O с полиимидом (PI), обладает:

Сверхнизкая диэлектрическая проницаемость: Dk=2.8 (1 МГц), сниженная на 35 % по сравнению с немодифицированным материалом.
Превосходная термическая стабильность: температура стеклования (Tg) повышена до 420 градусов, что соответствует требованиям к изгибу гибких дисплеев.
Высокий коэффициент пропускания: коэффициент пропускания больше или равен 92% в диапазоне длин волн 400-700 нм.

 

1. Присадки к электролитам на основе солей лития.

При синтезе LiTFSI (бис(трифторметансульфонил)имида лития),трифторметансульфоновый ангидридиспользуется в качестве основного сырья, а введенные сульфонильные группы наделяют электролит:

Сверхширокий электрохимический диапазон: 0-5,5 В (по сравнению с Li/Li ⁺), что соответствует требованиям к материалам высоковольтных положительных электродов.
Отличная ионная проводимость: до 12,3 мСм/см (25 градусов) в системе EC/DMC (1:1).
Стабильное образование пленки SEI: срок службы LiCoO ₂/графитовой батареи превышает 2000 раз.

 

2. Модификация мембраны топливного элемента.

При изготовлении протонообменных мембран на основе перфторсульфоновой кислоты (ПЭМ) ангидридные группы сульфокислоты, введенные Tf ₂ O, могут:

Улучшение протонной проводимости: 0,2 См/см при температуре 80 градусов и относительной влажности 100%.
Повышенная механическая прочность: прочность на разрыв увеличена до 45 МПа, что на 60 % выше, чем у немодифицированной мембраны.
Уменьшите проницаемость метанола: в топливных элементах прямого метанола (DMFC) скорость перехода метанола снижается до 1 × 10 ⁻⁷ см²/с.

 

Синтез фторированных полимеров

При разработке материалов-заменителей политетрафторэтилена (ПТФЭ) реакции олигомеризации, катализируемые Tf₂O, могут быть использованы для получения:

Расплавленная фторсмола: индекс плавления (MFR) до 30 г/10 мин (265 градусов/5 кг)
Материал с низкой кристалличностью: кристалличность контролируется на уровне 35-45% для удовлетворения требований литья под давлением.
Прозрачный фторированный полимер: коэффициент пропускания больше или равен 88 %, может использоваться для покрытия оптических линз.

 

Технология модификации силиконовой резины

В системе силиконового каучука, полученной методом аддитивного формования, использование Tf ₂ O в качестве катализатора позволяет добиться:

Быстрое отверждение при низкой температуре: вулканизация завершается за 20 минут при температуре 80 градусов, что в три раза быстрее, чем с платиновым катализатором.
Глубокий контроль поперечных-сшивок: плотность поперечных-сшивок 1,2 × 10 ⁻⁴ моль/см³, степень остаточной деформации при сжатии Меньше или равна 15 %.
Улучшение маслостойкости: Контролируйте скорость изменения объема масла IRM903 до значения менее или равного 8% (70 градусов/24 часа).

Способ приготовлениятрифторметансульфоновый ангидрид: сначала трифторметансульфонилфторид подвергают взаимодействию с гидроксидом щелочного металла с получением трифторметансульфоната, который очищают перекристаллизацией из органического растворителя, затем трифторметансульфонилхлорид подвергают взаимодействию с трифторметансульфонатом с получением неочищенного трифторметансульфонатного ангидрида и, наконец, трифторметансульфонатный ангидрид очищают атмосферной перегонкой.

Способ получения ангидрида трифторметилсульфокислоты по данному методу не только эффективно упрощает этапы реакции, но и делает процесс работы простым, удобным и безопасным; Кроме того, он позволяет избежать побочных-продуктов в процессе производства ангидрида трифторметилсульфокислоты традиционными методами и эффективно снижает содержание F - и SO42 - в продукте. Чистота продукта может достигать 99,5% при использовании перекристаллизации и атмосферной перегонки; Что еще более важно, выход ангидрида значительно увеличился с 60% до 88%.

2. Метод окисления углеводородов хлорирует и пиролизует смесь углеводородов, содержащую метан, этан, пропан, пропилен и т.д., при температуре 50-500 градусов с получением смеси хлорированных углеводородов, которую после ректификации разделяют на различные продукты.

Он легко впитывает влагу и при хранении образует моногидрат, который представляет собой белые кристаллы и может быть перегнан с концентрированной серной кислотой без разложения.

Заполните сухую заднедонную колбу емкостью 100 мл 36,3 г (0,242 моль) безводной трифторметансульфоновой кислоты и 27,3 г (0,192 моль) пятиокиси фосфора. Закройте бутылку пробкой и оставьте при комнатной температуре минимум на 3 часа. В ходе этой реакции смесь из суспензии превращается в твердую. Установите на бутыль насадку для перегонки ближнего-диапазона. Нагрейте его с помощью вентилятора горячего воздуха, а затем нагрейте небольшим пламенем до тех пор, пока трифторметансульфоновая кислота не выпьется и не испарится. Получают бесцветную жидкость с температурой кипения 82-115 градусов и массой 28,4-31,2 г (83-91%). Если вы хотите приготовить напиток без трифторметилсульфоновой кислоты, вы можете добавить 3,2 грамма пятиокиси фосфора к 31,2 граммам смеси сырой сульфокислоты, похлопать ее по закупоренной бутылке и перемешивать при комнатной температуре в течение 18 часов. Перегоняют на масляной бане, сначала отгоняют 0,7 г исходной фракции, с температурой кипения 74-81 градус, а затем собирают чистый трифторметансульфонат с температурой кипения 81-84 градуса, массой 27,9 г. Или его готовят путем кипячения трифторметилсульфоновой кислоты в избытке пятиокиси фосфора.

Вред человеческому организму

 

Контакт с кожей: Это вещество является едким и может вызвать такие симптомы, как ожоги кожи, покраснение и боль при прямом контакте с кожей. Длительное воздействие также может вызвать воспаление кожи или аллергические реакции.

Контакт с глазами: Оказывает сильное раздражающее действие на глаза. Если он попадет в глаза, он может вызвать такие симптомы, как боль в глазах, слезы, покраснение и даже слепоту в тяжелых случаях.

Вред человеческому организму

 

Вдыхание: Имеет раздражающий запах, длительное вдыхание его паров может вызвать раздражение и повреждение дыхательных путей, что приводит к таким симптомам, как кашель и затруднение дыхания. В тяжелых случаях это может также вызвать химическую пневмонию или отек легких.

Проглатывание: При случайном проглатывании это вещество может вызвать повреждение пищеварительной системы, что приведет к таким симптомам, как тошнота, рвота и боль в животе. В тяжелых случаях это может также привести к повреждению таких органов, как печень и почки.

Опасности для окружающей среды

 

Загрязнение воды: нерастворим в воде, но попадание большого количества в воду может привести к ухудшению качества воды. Он может проникать в почву и грунтовые воды путем инфильтрации, оказывая долгосрочное-воздействие на экологическую среду.

Загрязнение воздуха: во время использования это вещество может выделять летучие органические соединения (ЛОС), которые могут участвовать в фотохимических реакциях в атмосфере и выделять загрязняющие вещества, такие как озон, оказывая неблагоприятное воздействие на качество воздуха.

Загрязнение почвы: попадание в почву может привести к повреждению структуры почвы и микробных сообществ, влияя на плодородие почвы и экологический баланс.

Влияние на процессы производства и использования

 

Коррозия оборудования: Это вещество обладает сильной коррозионной активностью и может вызвать коррозию и повреждение производственного оборудования, увеличивая производственные затраты и расходы на техническое обслуживание.

Эксплуатационная безопасность: из-за его раздражающих и коррозийных свойств операторам необходимо принимать строгие меры защиты во время использования, например, носить защитные очки, перчатки и защитную одежду. Это увеличивает сложность и стоимость операции.

Утилизация отходов: Отходы этого вещества необходимо правильно утилизировать, чтобы избежать загрязнения окружающей среды. Это увеличивает стоимость и сложность утилизации отходов.

горячая этикетка : ангидрид трифторметансульфокислоты cas 358-23-6, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа