Пирокатехин CAS 120-80-9

Пирокатехин, также известный как катехол, представляет собой органическое соединение с химической формулой C6H6O2. Это белый кристаллический порошок, растворимый в воде, этаноле, эфире, бензоле, хлороформе и щелочи. Это важный химический промежуточный продукт, который можно использовать в качестве отвердителя резины, гальванической добавки, антисептика для кожи, краски для волос, фотопроявителя, цветного фотоантиоксиданта и т. д.

Синтетический пирокатехин:

Катехол в основном существует в природе в виде производных. Например, о-метоксифенол и 2-метокси-4-метилфенол являются важными компонентами креозота бука. Катехол впервые был получен путем перегонки протокатехиновой кислоты или перегонки экстракта катехина. Позднее было установлено, что пирокатехин можно получить также путем сухой перегонки некоторых растений или плавления в щелочи некоторых смол.

В промышленности его обычно получали экстракцией из смолы карбонизации угля при низкой температуре. Существует множество процессов синтеза катехола.

(1) Фенол используется в качестве сырья и хлорируется газообразным хлором; Гидролиз сульфата меди и гидроксида натрия; Его получают подкислением соляной кислоты.

(2) Он непосредственно окисляется бензолом или фенолом и перекисью водорода. Производство катехола прямым окислением фенола перекисью водорода осуществляют компании Ube Xingsan в Японии и Rhone Planck Company во Франции.

(3) Его получают гидролизом о-хлорфенола под давлением в щелочной среде.

При комнатной температуре сначала смешайте салициловый альдегид с 1 моль раствора гидроксида натрия, затем добавьте при перемешивании немного избытка перекиси водорода для реакции, и температура повысится до 45–50 градусов:

После того как реакционный раствор выдерживают на 15-20 ч, добавляют уксусную кислоту для нейтрализации избытка щелочи, а затем выпаривают досуха при пониженном давлении. После измельчения твердого вещества добавляют определенное количество толуола и нагревают до температуры кипения для повторной экстракции. Катехин, отделенный при каждом охлаждении, объединяют и затем подвергают вакуумной перегонке. Давление контролируется на уровне 1333Па. Фракцию с температурой 119–121 градус собирают, а затем перекристаллизовывают 5 раз из толуола с получением катехоловых продуктов.

В смесь бензола и фенола при перемешивании вводят хлор и поддерживают температуру 24-28 градусов.

Когда относительная плотность смешанной жидкости достигнет 0,954, прекратите подачу хлора и выпустите хлористый водород под пониженным давлением. После того, как избыток бензола отгоняется при 21332 Па и 125 градусах, его охлаждают до 60 градусов, а затем подвергают вакуумной перегонке при 2666 ~ 3333 Па. Средний дистиллят (75 градусов) собирают в виде о-хлорфенола. Низкокипящее вещество (<75 ℃) and high boiling matter (>75 градусов) могут быть переработаны. Подготовленный о-хлорфенол смешивают с сульфатом меди и гидроксидом натрия в соответствующей пропорции, а затем пропускают в трубчатый реактор, предварительно нагретый до 230~2240 градусов, для реакции:

Температуру реакции поддерживают на уровне 180 - 190 градусов, а время реакции составляет 50 - 60 мин. Реакционная жидкость, возвращенная из реакции, поступает в емкость, содержащую соляную кислоту, для нейтрализации. Величину нейтрализации контролируют так, чтобы она составляла 3 - 3.5.. Затем обесцвечивают активированным углем, фильтруют, экстрагируют фильтрат противотоком изопропилацетата и перегоняют экстракт при постоянном и пониженном давлении с получением катехина.

1. Это важный химический промежуточный продукт, который можно использовать для производства отвердителя резины, гальванических добавок, антисептиков и бактерицидов для кожи, краски для волос, фотопроявителя и т. д.

2. В качестве аналитического реагента катехол является промежуточным продуктом бактерицида этилкарба, пестицида пропоксура и карбофурана.

3. Используется для производства берберина, изопротеренола и т. д.

4. Его также можно использовать для производства 4--трет-бутилкатехола в качестве ингибитора полимеризации стирола, бутадиена и винилхлорида.

5. В качестве проявителя часто используют катехол, но он не так эффективен, как гидрохинон; Его также можно использовать в качестве реагента и дезинфицирующего средства.

6. В качестве важного фармацевтического промежуточного продукта он используется для производства берберина и изопротеренола.

7. Используется при производстве антиоксидантов; Разработчик; бактерицид; Резиновые добавки; Гальванические добавки; Специальные чернила; Светостабилизатор; Красители; Специи и т.д.

8. Используется для синтеза ванилина, этилванилина, пиперонала и т. д. Его также можно использовать в красителях, пестицидах, светочувствительных материалах, гальванических материалах, агентах, нарушающих кислород, светостабилизаторах, консервантах и ​​ускорителях.

9. Используется в фотографии, красителях, антиоксидантах, светостабилизаторах и важных фармацевтических промежуточных продуктах.

Безопасность и опасность

Пирокатехин, также известный как катехол, представляет собой органическое соединение, обладающее определенной токсичностью и раздражительностью.

1.Токсичность

Острое отравление:

• Проглатывание, вдыхание или чрескожное всасывание могут вызвать острое отравление.
• Симптомы острого отравления аналогичны симптомам фенола и могут включать раздражение дыхательных путей, повышенное кровяное давление и нестабильную температуру тела.
• В экспериментах на животных значение LD50 (средняя летальная доза) катехола указывает на его определенную токсичность. Например, пероральная ЛД50 для крыс составляет 260 мг/кг, а кожная ЛД50 для кроликов — 800 мг/кг.

долгосрочное-воздействие:

• Длительное воздействие может привести к усилению симптомов раздражения дыхательных путей и распространению сыпи среди рабочих.
• Также могут наблюдаться нарушения метаболизма катехоламинов, повышенное кровяное давление, нестабильная температура тела, поражение печени и почек.

2. Острые ощущения

Он имеет определенную степень раздражения и может вызвать раздражение кожи, глаз и дыхательных путей. Поэтому при обращении и использовании фталатов необходимо принимать соответствующие меры защиты, такие как ношение защитных перчаток, очков и средств защиты органов дыхания.

3. Меры безопасности

Основные способы, с помощью которыхпирокатехиндействует как отвердитель резины:

Эффект перекрестных-связок

Это вещество может вступать в реакцию поперечной-сшивки с полимерными цепями каучука, образуя трехмерную сетчатую структуру, тем самым повышая твердость и прочность каучука. Этот эффект сшивания-превращает резину из формовочного материала в эластичный материал, повышая долговечность и стабильность резиновых изделий.

Процесс вулканизации

В процессе вулканизации каучука он может действовать как вулканизирующий агент или усиливать действие вулканизирующего агента, ускорять реакцию поперечной -сшивки между вулканизирующим агентом и молекулами каучука, сокращать время вулканизации, снижать температуру вулканизации и, таким образом, повышать эффективность производства.

улучшить производительность

В качестве добавки к каучуку он может улучшить свойства вулканизата, в том числе увеличить количество сшивающих связей и уменьшить среднее количество атомов в сшивающих связях, чтобы улучшить физические свойства каучука, такие как износостойкость, стойкость к старению и термостойкость.

 

Устойчивость к окислению

Он обладает определенными антиоксидантными свойствами и может служить антиоксидантом для резины, защищая ее от окислительного повреждения и продлевая срок службы резиновых изделий.

 

Заменять

 

 

Дигидроксибензальдегид

В области проявочных растворов дигидроксибензальдегид использовался в качестве заменителя, особенно в составе не-токсичных фенольных проявителей. Эта альтернатива может обеспечить эффект, аналогичный фенольному проявителю, при этом снижая риск токсичности, что делает ее более подходящей для любителей домашнего ополаскивания или тех, кому требуются более безопасные условия ополаскивания.

 

Другие фенольные соединения

В некоторых химических синтезах или промышленных применениях могут существовать другие фенольные соединения, которые могут заменить катехол. Выбор этих соединений зависит от необходимых условий реакции и требований к характеристикам конечного продукта.

 

Биологические или натуральные продукты

С ростом осведомленности об устойчивом развитии и защите окружающей среды все больше и больше биологических или натуральных продуктов используются в качестве альтернативы химическим веществам. В некоторых случаях эти биологические или натуральные продукты могут иметь функции, аналогичные катехину, но с меньшей токсичностью и воздействием на окружающую среду.

Короче говоря, при выборе альтернатив этому веществу необходимо учитывать такие факторы, как токсичность, стоимость, доступность, реакционная способность и воздействие на окружающую среду. Кроме того, необходимы достаточные эксперименты и испытания, чтобы гарантировать, что заменитель может соответствовать требуемым требованиям применения.

 

Промышленное применение

 

01

Полимерная промышленность: антиоксиданты и стабилизаторы

Антиоксидантные свойства пирокатехина имеют решающее значение для продления срока службы полимеров, подвергающихся окислительной деградации. Убирая свободные радикалы, он предотвращает цепные реакции, нарушающие целостность материала, особенно в тех областях, где требуется долгосрочная-стабильность, например, автомобильные компоненты и наружная инфраструктура. Например, в полифталамидных (ППА) смолах-высокоэффективные-полимеры, используемые в автомобилестроении и электронике,-производные пирокатехина повышают термостойкость и механическую долговечность. Его роль в качестве ингибитора полимеризации в системах стирола и бутадиена еще раз подчеркивает его важность в контроле реакционных процессов.

02

Косметика и уход за собой: краски для волос

В системах перманентного окрашивания волос пирокатехин действует как связующий агент, который реагирует с первичными промежуточными соединениями (например,p-фенилендиамин) внутри волокон волос с образованием стабильных нерастворимых красителей. Результат окрашивания зависит от состава красителя и исходного оттенка волос: пирокатехин позволяет получить оттенки от брюнетного до каштанового. Его способность проникать в кору волоса и образовывать ковалентные связи с кератином обеспечивает долговечность цвета, хотя соображения безопасности побудили к исследованию менее токсичных альтернатив.

03

Фармацевтика: предшественник активных ингредиентов

Пирокатехол служит исходным материалом для синтеза карбаматных инсектицидов, таких как карбофуран и пропоксур, воздействующих на нервную систему вредителей. Его производные также используются в фармацевтике; например, дофамин, нейротрансмиттер, необходимый для контроля моторики, синтезируется посредством гидроксилирования пирокатехина. Кроме того, хелатирующие агенты на основе пирокатехина- используются в терапии детоксикации металлов, усиливая их сродство к железу и другим переходным металлам.

04

Агрохимия и экология

Пирокатехин, являющийся строительным элементом гербицидов и фунгицидов, способствует защите сельскохозяйственных культур. Его металлохелатирующие свойства-используются при очистке воды для связывания тяжелых металлов, уменьшая загрязнение окружающей среды. Однако его стойкость в качестве загрязнителя привела к пристальному вниманию со стороны регулирующих органов: Агентство по охране окружающей среды классифицировало его как приоритетное вещество из-за его токсичности для водных организмов и потенциальной канцерогенности (группа 2B IARC).

Часто задаваемые вопросы

 

В чем разница между катехолом и пирокатехином?

+

-

Катехол, также известный как пирокатехин или 1,2-дигидроксибензол, представляет собой органическое соединение, используемое в основном в качестве строительного блока.. Он доступен в двух формах: хлопья (твердая форма) и расплавленная (жидкая форма).

Пирокатехин органический или неорганический?

+

-

Пирокатехин, также известный как катехин или 1,2-дигидроксибензол, представляет собойорганическое соединениес химической формулой C₆H₄(ОЙ)₂.

Почему фенол больше не используют?

+

-

Из-за его раздражающих и разъедающих свойств и потенциальной системной токсичности., в настоящее время фенол обычно не используется в качестве антисептика, за исключением прижигания инфицированных участков,-например, инфицированного пупка новорожденных.

 

горячая этикетка : пирокатехин cas 120-80-9, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа