Компания Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. является одним из самых опытных производителей и поставщиков триацетоксиборгидрида натрия cas 56553-60-7 в Китае. Добро пожаловать на оптовую оптовую продажу высококачественного триацетоксиборгидрида натрия cas 56553-60-7, который продается на нашем заводе. Доступен хороший сервис и разумные цены.
Триацетоксиборгидрид натрия(STB) представляет собой белый порошок с химической формулой NaBH(OAc)₃, молекулярная масса которого составляет около 252,06 г/моль. Он твердый при комнатной температуре. Обычно он имеет форму игольчатых-кристаллов или массивных кристаллов, относительно легкий и с ним легко обращаться. Он мало растворим в воде и хорошо растворяется в полярных растворителях, таких как абсолютный этанол, метанол, диметилсульфоксид и хлороформ, и является мягким и селективным боргидридным реагентом. Это позволяет соединению растворяться в наиболее часто используемых растворителях и участвовать во многих химических реакциях. В определенной степени стабильный, его можно хранить от нескольких месяцев до нескольких лет при комнатной температуре, и он не поддается легкому разложению. Однако соединение склонно к разложению в экстремальных условиях, таких как высокая температура или высокая влажность, поэтому его необходимо правильно хранить, чтобы гарантировать его качество. Состав стабилен и удобен в хранении. Эти физические свойства делают его важным восстановителем и играют важную роль в органическом синтезе. Для восстановительного аминирования кетонов и альдегидов, восстановительного аминирования/лактоамилирования карбонильных комплексов и аминов и восстановительного аминирования арилальдегидов. Новый катализатор восстановительного аминирования обладает превосходной универсальностью и селективностью, мягкими условиями реакции, хорошими характеристиками каталитического восстановления, легкостью разделения и очистки. Сам катализатор и побочные продукты не-токсичны и не загрязняют окружающую среду. Стал предпочтительным катализатором реакций восстановительного аминирования.
|
Химическая формула |
C6H10BNaO6 |
|
Точная масса |
212 |
|
Молекулярный вес |
212 |
|
m/z |
212 (100.0%), 211 (24.8%), 213 (6.5%), 212 (1.6%), 214 (1.2%) |
|
Элементный анализ |
С, 34.00; Н, 4,76; Б, 5,10; На, 10,85; О, 45,29 |
|
|
|
Триацетоксиборгидрид натрия(номер CAS 56553-60-7) является важным органическим соединением бора. Будучи производным борогидрида натрия, его уникальные химические свойства позволяют ему занять ключевую позицию в области органического синтеза. Его молекулярная формула C ₆ H ₁₀ BNaO ₆, молекулярная масса 211,94 г/моль. Он выглядит как белый кристаллический порошок и легко растворяется в органических растворителях, таких как бензол, тетрагидрофуран (ТГФ), ацетонитрил (MeCN) и 1,2-дихлорэтан (ClCH ₂ CH ₂ Cl). Однако он реагирует с водой с образованием газообразного водорода и ацетатных солей, и его необходимо использовать при отсутствии воды.
1. Реакция восстановительного аминирования.
Восстановительное аминирование является ключевой реакцией, превращающей карбонильные соединения (альдегиды, кетоны) в аминные соединения, и ее процесс делится на две стадии:
Образование имина: карбонильные соединения реагируют с аминами (первичными или вторичными) в слабокислых условиях (например, катализ уксусной кислотой) с образованием иминов (оснований Шиффа).
Восстановление имина: в качестве восстановителя избирательно восстанавливайте имин до амина, избегая восстановления карбонила.
Преимущество реакции:
Мягкие условия: не требуется высокого давления или экстремальной температуры, его можно проводить от комнатной температуры до 60 градусов, а слабокислые условия (pH 4-6) позволяют избежать чрезмерного протонирования аминов, приводящего к снижению нуклеофильности.
Совместимость функциональных групп: он не влияет на чувствительные группы, такие как двойные связи углерода и углерода, нитрогруппы и цианогруппы, и превосходит метод каталитического гидрирования платины / палладия (последний склонен к образованию смесей и имеет низкий выход).
Оптимизация растворителя: при использовании 1,2-дихлорэтана в качестве растворителя скорость реакции становится максимальной, а выход значительно увеличивается; Также можно использовать ТГФ и MeCN, но с несколько меньшей эффективностью.
Типичный случай:
Аминирование восстановления ароматических альдегидов: бензальдегид и анилин катализируются уксусной кислотой с образованием имина, который затем восстанавливается с получением N-бензиланилина с высоким выходом для синтеза антидепрессантов.
Синтез молекул сложного лекарства. При синтезе противоракового препарата иматиниба точное введение аминогрупп посредством реакции восстановительного аминирования обеспечивает молекулярную активность и структурную целостность.
2. Восстановление карбонильных комплексов.
Селективное восстановление карбонильных групп в карбонильных комплексах (таких как кетоны и альдегиды) с образованием спиртовых соединений с сохранением других функциональных групп.
Характеристики реакции:
Селективное управление: регулируя условия реакции, такие как растворитель и температура, можно добиться селективного восстановления карбонильных и углерод-углеродных двойных связей. Например, в соединениях, содержащих альфа-, бета-ненасыщенные кетоны, карбонильная группа преимущественно восстанавливается, не затрагивая двойную связь.
Каталитическое количество уксусной кислоты: для кетоновых субстратов добавление каталитического количества уксусной кислоты может ускорить реакцию, или ее можно проводить непосредственно в уксусной кислоте.
Пример приложения:
Реакция эндоамидирования: реакция кетонов с аминами с образованием лактамов (циклических амидов), которые используются в синтезе антибиотиков, таких как пенициллины.
Получение хиральных спиртов. В присутствии хиральных катализаторов триацетоксиборгидрид натрия может асимметрично восстанавливать альдегиды и кетоны с образованием хиральных спиртов, которые используются для синтеза хиральных препаратов (таких как противовирусный препарат осельтамивир).
Специальные сценарии применения: зеленая химия и асимметричный синтез.
1. Замещение зеленой химии
Как заменитель цианоборгидрида натрия (NaBH ∝ CN) он имеет существенные преимущества:
Повышенная безопасность: ионы цианида отсутствуют, что позволяет избежать риска токсичности цианидов и соответствует принципам зеленой химии.
Нет необходимости корректировать кислотную-основу: NaBH ∝ CN необходимо использовать в сильнокислых условиях (pH 2–3), хотя он может эффективно реагировать и в слабокислых условиях, что упрощает рабочий процесс.
Сравнение случаев:
Ограничения NaBH ∝ CN: При восстановлении ароматических альдегидов необходимо строго контролировать значение pH, иначе это может привести к побочным реакциям; В условиях pH 4-6 реакцию можно стабилизировать и увеличить выход на 20-30%.
Промышленное применение: фармацевтическая компания использовалатриацетоксиборгидрид натриясинтезировать противоаллергические препараты, заменяя NaBH ∝ CN, что приведет к сокращению производственного цикла на 30% и сокращению отходов на 50%.
2. Асимметричный синтез
В присутствии хиральных катализаторов, таких как фосфаты БИНОЛ, альдегиды и кетоны могут быть асимметрично восстановлены с образованием хиральных спиртов, которые можно использовать для синтеза хиральных лекарств или пестицидов.
Механизм реакции:
Хиральная индукция: хиральные катализаторы направляют анионы водорода на избирательное воздействие на поверхность карбонильных групп Re или Si за счет водородных связей или эффектов стерических затруднений, достигая стереоселективного восстановления.
Высокая энантиоселективность: в оптимизированных условиях избыток энантиомера (ee) может достигать более 95%, что соответствует требованиям высокой чистоты для синтеза лекарств.
Пример приложения:
Синтез антидепрессантов: промежуточное соединение флуоксетина (S) - синтезируется путем асимметричного восстановления со значением ee 98%, что позволяет избежать стадии рацемического разделения и снизить затраты.
Получение промежуточных пестицидов: Синтезируйте промежуточные хиральные гербициды для повышения активности пестицидов и уменьшения остатков в окружающей среде.
Примеры промышленного применения: фармацевтика и тонкая химия.
1. Фармацевтическая сфера
Синтез противораковых препаратов. При синтезе иматиниба аминогруппы вводятся посредством реакций восстановительного аминирования, а высокая селективность триацетоксиборгидрида натрия позволяет избежать побочных реакций, повышая чистоту продукта до более чем 99,5%.
Приготовление противовирусных препаратов. При синтезе промежуточного осельтамивира используют асимметричное восстановление для получения хиральных спиртов со значением ее 98%, что соответствует международным стандартам фармакопеи.
2. Область тонкой химической промышленности.
Синтез специй: уменьшите альдегидное сырье специй до спиртов, чтобы повысить стойкость аромата. Например, ванилин восстанавливают до ванилина для синтеза высококачественных духов.
Получение промежуточных материалов: При синтезе полиимидных мономеров аминогруппы вводятся посредством реакции восстановительного аминирования для повышения термостойкости материала.
Триацетоксиборгидрид натрияпредставляет собой новый катализатор, специально разработанный для реакций восстановительного аминирования и пользующийся большой популярностью благодаря своим уникальным преимуществам. Он обладает чрезвычайно высокой универсальностью и селективностью, может мягко катализировать реакции и демонстрирует хорошие восстановительные характеристики. Кроме того, процесс его разделения и очистки прост, а сам катализатор и побочные продукты-нетоксичны-, что делает его идеальным катализатором для реакций восстановительного аминирования и безвредным для окружающей среды.
Хотя гидрирование, катализируемое металлами, такими как платина, палладий или никель, экономично и эффективно при крупномасштабном-производстве, их продукты обычно представляют собой смеси с низкими выходами. Этот метод все еще имеет ограничения, поскольку он не может работать с соединениями, содержащими углерод-углеродные связи и восстанавливаемые функциональные группы, такие как нитро- и цианогруппы, поскольку их каталитическая эффективность ингибируется двухвалентными сульфидами.
Суть реакции восстановительного аминирования заключается в превращении карбонильных соединений в амины путем сначала образования иминов, а затем их восстановления с использованием боргидрида натрия (включая СТБ). Различные типы боргидрида натрия имеют схожие стадии восстановления после образования иминов, в основном восстановление иминов до аминов. Этот процесс проводят в слабокислых условиях, чтобы повысить электрофильность карбонильных групп и избежать снижения нуклеофильности, вызванного избыточным протонированием аминов.
Использование цианоборгидрида натрия для восстановления превосходит боргидрид натрия, поскольку электростатическое индукционное действие цианидной группы снижает активность водородных связей бора, обеспечивая селективное восстановление только селегилина и позволяя избежать ненаправленного восстановления альдегидов и кетонкарбонильных групп, тем самым уменьшая возникновение побочных реакций. Используя NaBH (OAc) 3 в качестве восстановителя и ClCH2CH2Cl в качестве растворителя, можно эффективно сократить время реакции и повысить выход продукта.
Триацетоксиборгидрид натрия — это своего рода реагент органического синтеза, который широко используется в таких реакциях, как восстановление, конденсация и синтез гетероциклических соединений. Обычно его синтезируют несколькими методами, каждый из которых будет описан подробно.
1. Метод циклической тетрафенилфосфиновой соли:
Метод циклической тетрафенилфосфониевой соли является одним из основных методов получения продукта. В методе в качестве сырья используются трифенилфосфин и триацетоксибортриэтиловый эфир, а для его получения протекает реакция восстановления в присутствии гидрида трибутилалюминия и гидроксиэтилтрифенилфосфина.
Уравнение реакции выглядит следующим образом:
Б(ОАс)3+ 3Ф.3P + 3EtOH → NaBH(OAc)3+ 3Ф.3ПО + 3EtOAc
Преимуществом метода синтеза является высокий выход, мягкие условия реакции и простота эксплуатации. Однако из-за высокой цены на сырье себестоимость производства относительно высока.
2. Метод с борной кислотой и этилиодидом:
Метод борной кислоты и этилиодида является удобным методом синтеза, а также одним из широко используемых методов получения триацетилборгидрида натрия. Метод основан на алкилофильности этилиодида, борная кислота напрямую взаимодействует с этилиодидом с образованием трийодоэтилбората, а затем в результате реакции восстановления натрия получается триацетилборгидрид натрия.
Уравнение реакции выглядит следующим образом:
H3БО3 + 3I(C2H5) → B(I(C2H5))3 + 3H2O
B(I(C2H5))3+ 3NaH → NaBH(OAc)3 + 3C2H5I
Преимуществом метода синтеза является простота эксплуатации и отсутствие необходимости в специальных условиях реакции, но продукт имеет низкую чистоту и требует дальнейшей очистки с помощью таких стадий, как перекристаллизация или колоночная хроматография.
В заключение отметим, что это важный реагент органического синтеза с широкими перспективами применения. Его можно синтезировать различными методами. Каждый метод имеет свои преимущества и недостатки, поэтому в реальном производственном процессе необходимо выбирать подходящий метод в соответствии с конкретной ситуацией.
Триацетоксиборгидрид натрияпредставляет собой бесцветное кристаллическое твердое вещество с химической формулой NaBH(OAc)3, где BH(OAc)3 означает триацетоксиборгидрид. Его молекулярная масса составляет около 252,4 г/моль. При комнатной температуре он обладает высокой термической и химической стабильностью, его можно хранить и использовать при нормальных экспериментальных условиях.
1. Молекулярная структура:
Молекулярная структура его состоит из трех ацетоксигрупп и иона боргидрида. Структура борогидрид-иона аналогична правильному тетраэдру, в котором атом B расположен в центре, а вокруг него эквидистантно и равноугольно распределены три группы OAc, а каждый атом H соединен с группой OAc, образуя связь с атомом B. Помимо ионов боргидрида, важную роль в стабилизации структуры в решетке играют ионы натрия.
2. Кристаллическая структура:
Кристаллическая структура триацетилборгидрида натрия была получена в 1973 году GW Parshall et al. Он моноклиничен с пространственной группой P21/c. Параметры элементарной ячейки:=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å и степень=96.74. Элементарная ячейка содержит четыре молекулы, каждая из которых взаимодействует с другими молекулами через водородные связи, образуя трехмерную сетчатую структуру. В решетке ион боргидрида образует водородные связи с тремя различными группами OAc через атомы H, делая расстояние между ними около 1,2 Å. Ион натрия образует ионную связь с одной из трех групп OAc.
Ниже приводится краткое введение об основных химических свойствах соединения:
1. Сводимость:
Триацетилборгидрид натрия является сильным восстановителем, который может восстанавливать многие органические соединения до более низких степеней окисления. Для соединений, содержащих функциональные группы кислорода, таких как альдегиды, кетоны, кислоты и сложные эфиры, их обычно селективно восстанавливают до соответствующих спиртов или гидроксильных соединений. Для соединений, содержащих функциональные группы серы, таких как меркаптаны и дисульфиды, восстановитель также обладает сильными восстановительными свойствами.
3. Стабильность:
Хотя STB является сильным восстановителем, он более стабилен, чем другие обычно используемые восстановители, такие как боргидрид натрия. Во время хранения и использования на состав не влияют такие условия, как воздух, влажность и температура. В то же время следует также отметить, что следует избегать контакта с окислителями, такими как перекись водорода или марганцовка, иначе возникнут опасные реакции.
горячая этикетка : Триацетоксиборгидрид натрия cas 56553-60-7, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа