ТЕРТ-БУТИЛ 4-(АМИНОКАРБОНИЛ)ТЕТРАГИДРОПИРИДИН-1(2H)-КАРБОКСИЛАТпредставляет собой специфическое органическое соединение с четко выраженной химической структурой и свойствами. Он принадлежит к категории гетероциклических соединений с тетрагидропиридиновым кольцом, которое представляет собой шестичленное кольцо, содержащее четыре атома углерода и два атома азота. Эта конкретная молекула замещена трет---бутилэфирной группой на одном конце и аминокарбонильной (или карбамоильной) группой в тетрагидропиридиновом кольце.
Группа трет-бутилового эфира, часто обозначаемая как -OC(CH3)3, обеспечивает стабильность и помогает модулировать реакционную способность соединения. Аминокарбонильная группа -CONH2 представляет собой амидную функциональность, которая может участвовать в различных химических реакциях, таких как водородные связи и реакции конденсации.
Название соединения предполагает, что оно имеет карбоксилатную группу (-COO-), присоединенную к тетрагидропиридиновому кольцу через фрагмент трет--бутилового спирта, что указывает на его потенциал в качестве сложного эфира. Эта этерификация может повлиять на растворимость и биологическую активность молекулы.
|
|
|
|
Химическая формула |
C11H20N2O3 |
|
Точная масса |
228.15 |
|
Молекулярный вес |
228.29 |
|
m/z |
228.15 (100.0%), 229.15 (11.9%) |
|
Элементный анализ |
C, 57.87; H, 8.83; N, 12.27; O, 21.02 |
Производные пиперидина являются распространенной основой при разработке лекарств из-за их разнообразной биологической активности. Это соединение можно использовать для синтеза различных производных пиперидина путем введения различных заместителей или функциональных групп, которые могут проявлять противовоспалительные, анальгезирующие или антипсихотические свойства.
внедрение его производных
с модифицированными аминокислотными группами
Изменив аминогруппу вТЕРТ-БУТИЛ 4-(АМИНОКАРБОНИЛ)ТЕТРАГИДРОПИРИДИН-1(2H)-КАРБОКСИЛАТможно получить различные производные с разными функциональными возможностями. Эти производные могут включать, помимо прочего, производные с ацилированными, алкилированными или арилированными аминогруппами.
Ацетилированное производное: При взаимодействии аминогруппы с уксусным ангидридом может быть образовано ацетилированное производное. Эта модификация может изменить растворимость, стабильность и биологическую активность соединения.
Другие производные карбоновой кислоты: Подобные реакции с другими карбоновыми кислотами (например, пропионовой кислотой, масляной кислотой) могут давать производные с разными ацильными группами.
Метилированное производное: Обработка аминогруппы формальдегидом и восстановителем (например, цианоборгидридом натрия) может привести к метилированию. Эта модификация может повлиять на липофильность и биологическую активность соединения.
Другие алкилпроизводные: Аналогичные реакции с другими альдегидами или кетонами могут привести к образованию производных с более длинными алкильными цепями.
Фенилированное производное: Реакция с бензальдегидом с последующим восстановлением может дать фенилированное производное. Эта модификация может придать соединению ароматические свойства.
Другие производные арила: Подобные реакции с другими ароматическими альдегидами или кетонами могут привести к образованию производных с различными арильными группами.
с модифицированным тетрагидропиридиновым кольцом
Модификации тетрагидропиридинового кольца, такие как расширение кольца, сжатие кольца или замена атомов кольца, могут привести к созданию ряда производных с уникальными свойствами и потенциальными применениями.
Производные пиперидина: Расширение тетрагидропиридинового кольца за счет добавления дополнительного атома углерода приводит к производным пиперидина. Пиперидин представляет собой шестичленное гетероциклическое кольцо с азотом в центре, имеющее множество промышленных и фармацевтических применений.
Фармацевтика: Пиперидин-содержащие соединения часто встречаются в фармацевтических препаратах из-за их способности уникальным образом взаимодействовать с биологическими мишенями (например, рецепторами, ферментами).
Синтетические полупродукты: Производные пиперидина могут служить промежуточными продуктами в синтезе более сложных органических молекул.
Производные азетидина: Сокращение тетрагидропиридинового кольца за счет удаления атома углерода приводит к образованию производных азетидина. Азетидин представляет собой четырехчленное гетероциклическое кольцо с азотом в центре.
Пептидные миметики: Производные азетидина были исследованы в качестве миметиков пептидов благодаря их способности имитировать конформационные свойства пептидов, предлагая при этом преимущества с точки зрения стабильности и устойчивости к деградации.
Биологическая активность: Некоторые соединения, содержащие азетидин-, продемонстрировали биологическую активность, что делает их потенциальными кандидатами для дальнейшего развития в качестве фармацевтических препаратов.
Гетероциклические производные: Замена одного или нескольких атомов углерода в тетрагидропиридиновом кольце другими атомами (например, кислородом, серой) приводит к образованию гетероциклических производных.
Оксазины и тиазины: Замена атома углерода на кислород или серу соответственно приводит к производным оксазина и тиазина. Эти соединения находят разнообразное применение в фармацевтической, агрохимической и красильной промышленности.
Биологическая активность: Многие гетероциклические производные проявляют значительную биологическую активность, что делает их привлекательными объектами для открытия и разработки лекарств.
с модифицированной группой трет-бутилового эфира
Группа трет-бутилового эфира также может быть модифицирована для получения производных с различными сложноэфирными функциональными группами. Например, замена трет--бутильной группы на другие алкильные или арильные группы может привести к получению аналогов с измененной растворимостью, стабильностью и биологической активностью.
Производные алкиловых эфиров
- Линейные и разветвленные алкильные группы: Замена трет--бутильной группы линейными или разветвленными алкильными цепями может влиять на растворимость и липофильность соединения.
- Растворимость: Линейные алкильные цепи имеют тенденцию повышать растворимость в полярных растворителях, тогда как разветвленные алкильные цепи могут повышать растворимость в не-полярных растворителях.
- Стабильность: На стабильность сложноэфирной связи может влиять алкильный заместитель. Например, сложные эфиры с большим количеством замещенных алкильных групп могут быть более устойчивыми к гидролизу.
- Биологическая активность: Изменения алкильных заместителей могут привести к изменению аффинности связывания и селективности по отношению к биологическим мишеням, что потенциально влияет на фармакологические профили.
Производные арилового эфира
- Ароматические кольца: Замена трет--бутильной группы арильной группой придает эфирному производному ароматические свойства.
- Растворимость: Ариловые эфиры часто обладают повышенной растворимостью в органических растворителях из-за их ароматической природы.
- Стабильность: Ариловые эфиры могут проявлять повышенную стабильность по отношению к определенным химическим реакциям, таким как окисление или восстановление.
- Биологическая активность: Арильные заместители могут обеспечивать уникальные взаимодействия связывания с биологическими мишенями, что приводит к новой фармакологической активности или усилению эффективности.
Роль в решеточной инженерии: как многофункциональный супрамолекулярный строительный блок
Решеточная инженерия наделяет материалы уникальными физическими и химическими свойствами, регулируя упорядоченное расположение атомов, ионов или молекул в кристаллах, демонстрируя революционный потенциал в таких областях, как квантовые материалы, катализ и оптоэлектронное преобразование. Традиционная решетчатая инженерия в основном фокусируется на неорганических кристаллах или металлоорганических каркасах (MOF), в то время как в последние годы супрамолекулярная решетчатая инженерия на основе органических молекул постепенно стала горячей точкой исследований из-за ее динамической настройки, функциональных возможностей проектирования и биосовместимости.ТЕРТ-БУТИЛ 4-(АМИНОКАРБОНИЛ)ТЕТРАГИДРОПИРИДИН-1(2H)-КАРБОКСИЛАТ(TBTC, номер CAS 91419-48-6) представляет собой органическое соединение, содержащее тетрагидропиридиновое кольцо, карбамоильную группу (- CONH ₂) и трет-бутоксикарбонильную (Boc) защитную группу. В своей молекулярной структуре тетрагидропиридиновое кольцо представляет собой жесткий скелет, а аминоформильная и Boc-группы образуют супрамолекулярную сеть посредством нековалентных взаимодействий, таких как водородные связи и π-π-упаковка, что делает его весьма перспективным многофункциональным строительным блоком в решетчатой инженерии.
Супрамолекулярное взаимодействие и механизм построения решетки TBTC
Суть супрамолекулярной решетчатой инженерии заключается в обеспечении молекулярной самосборки-за счет нековалентных взаимодействий, таких как водородные связи, силы Ван-дер-Ваальса и π - π-упаковка, с образованием дально-упорядоченных структур. Молекулярные свойства TBTC делают его идеальным супрамолекулярным строительным блоком:
Строительство сети водородных связей
Группы N-H и C=O в аминоформильной группе могут образовывать водородные связи N-H ···· O=C, энергия связи которых (около 2-8 ккал/моль) слабее, чем ковалентные связи, но могут стабилизировать структуру решетки за счет многонаправленных и многоцентровых синергических эффектов. Например, в решетке, подобной соединению 1,3,5-трис[3-(карбоксифенил)оксаметил]-2,4,6-триметилбензоловая кислота (Н3ТБТС), полужесткие лиганды располагаются поочередно в цис, цис, цис- и цис, транс, транс-конфигурациях с образованием искаженных октаэдрических нанокаркасов, которые соединены сетью водородных связей, образуя трехмерный каркас. Хотя TBTC имеет разную структуру, его способность образовывать водородные связи с карбамоилами может аналогичным образом влиять на укладку молекулярных слоев или колонок.
π - π суммирование и синергия сил Ван-дер-Ваальса
Сопряженная система тетрагидропиридинового кольца может подвергаться π - π-стэкингу с ароматическими кольцами или π - электроносодержащими группами, усиливая межмолекулярные взаимодействия. Например, в металлоорганических каркасах (MOF) π - π-укладка лигандов и металлических узлов может регулировать размер пор решетки. Пиридиновое кольцо ТБТС может координироваться с другими ароматическими молекулами или ионами металлов по аналогичному механизму, образуя решетчатую структуру с определенной пористостью.
Стереоскопические стерические препятствия регулируют порядок решетки.
Большой объем Boc-групп может создавать стерические препятствия и ингибировать беспорядочную укладку молекул. Например, при росте доломита неупорядоченная/упорядоченная структура местных Ca ² ⁺ и Mg ² ⁺ постепенно оптимизирует упорядоченность решетки за счет процесса растворения и осаждения. Boc-группа TBTC может аналогичным образом вызывать образование локально упорядоченных областей на ранней стадии роста решетки, а затем достигать глобально упорядоченных решеток за счет динамических корректировок, таких как температура и полярность растворителя.
Описание продукции
Растворитель и контроль температуры
Полярность, диэлектрическая проницаемость и температура кипения растворителей могут существенно влиять на растворимость и межмолекулярные взаимодействия ТБТС. Например, в полярных растворителях, таких как ДМФ и ДМСО, сеть водородных связей ТБТС может быть ослаблена, в результате чего молекула существует в мономерной форме; В не-полярных растворителях, таких как толуол и гексан, межмолекулярные водородные связи и π - π-укладка усиливаются, способствуя образованию решетки. Кроме того, температура может регулировать скорость роста решетки, изменяя термическую кинетическую энергию молекул. При низких температурах кинетическая энергия молекул уменьшается и рост решетки замедляется, что способствует образованию монокристаллов с меньшим количеством дефектов и более высокой упорядоченностью; Высокая температура может ускорить рост решетки, но склонна к появлению дефектов.
Добавки и шаблонная индукция
Введение добавок (таких как ионные жидкости, поверхностно-активные вещества) или темплатных молекул позволяет избирательно регулировать структуру решетки ТБТС. Например, катионы и анионы в ионных жидкостях могут изменять режим молекулярной упаковки, взаимодействуя с полярными группами ТБТС; Поверхностно-активные вещества могут служить наноразмерными шаблонами для роста решетки, образуя мицеллы или микролосьоны. Кроме того, ионы металлов (таких как Zn²⁺, Cd²⁺) могут координироваться с амино- или карбонильными группами TBTC, образуя металлоорганические супрамолекулярные каркасы (MOF), структура решетки которых может точно контролироваться типом и способом координации ионов металлов.
Постобработка и процесс отжига
Обработка отжигом может улучшить упорядоченность за счет термодинамического восстановления дефектов решетки. Например, при росте доломита колебания пересыщения могут ускорить процесс растворения осаждения, достигая упорядочения решетки. Аналогичным образом, отжиг решетки TBTC (например, постепенный нагрев ее до определенной температуры и выдерживание) может устранить неупорядоченные области в решетке и сформировать более стабильные кристаллические фазы. Кроме того, процессы рекристаллизации, такие как испарение растворителя и кристаллизация при охлаждении, могут оптимизировать морфологию и размер решетки за счет контроля скорости кристаллизации.
горячая этикетка : трет-бутил 4-(аминокарбонил)тетрагидропиридин-1(2h)-карбоксилат cas 91419-48-6, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа