4-хлорбутирилхлорид(4-хлор-бутаноилхлорид) представляет собой жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета, обладающую сильным раздражающим свойством. Его молекулярная формула — C₄H₆Cl₂O, и он является важным органическим синтетическим промежуточным продуктом. Наиболее существенная структурная особенность этого соединения заключается в том, что его молекула одновременно содержит высокореакционноспособную ацилхлоридную группу (-COCl) и атом хлора на конце углеродной цепи. Такая конструкция двойной функциональной группы делает ее очень ценной в химических реакциях. Ацилхлоридная группа легко вступает в реакции ацилирования с различными нуклеофильными реагентами (такими как спирты, амины), эффективно образуя амидные или сложноэфирные связи.
Атом хлора на конце может подвергаться внутримолекулярной циклизации в щелочных условиях с образованием четырехчленного кольцевого лактона (-бутиролактона) или подвергаться реакциям замещения другими нуклеофильными реагентами для удлинения углеродной цепи. Поэтому он широко используется в химии лекарств (например, при синтезе некоторых психотропных препаратов и сердечно-сосудистых препаратов), пестицидах и получении мономеров для высокомолекулярных материалов. Из-за интенсивного гидролиза при воздействии воды или влаги и выделения агрессивного газообразного хлористого водорода операцию необходимо проводить в строгих безводных условиях и при достаточной вентиляции, а также существуют особые требования к хранению и транспортировке.
|
Химическая формула |
C4H6Cl2O |
|
Точная масса |
140 |
|
Молекулярный вес |
141 |
|
m/z |
140 (100.0%), 142 (63.9%), 144 (10.2%), 141 (4.3%), 143 (2.8%) |
|
Элементный анализ |
С, 34,08; Н, 4,29; С1, 50,29; О, 11.35 |
|
|
|
Химический метод синтеза4-хлорбутирилхлорид, отличающийся тем, что описанный способ заключается в следующем: в отсутствие растворителя или органического растворителя, как показано в Формуле (II) - Реакцию хлорирования бутиролактона и бис(трихлорметил)карбоната проводят под действием органического аминного катализатора при температуре от 50 до 180 градусов.
После завершения реакции реакционную жидкость обрабатывают, чтобы получить ее, как показано в Формуле (I); Количество добавленного катализатора составляет -. Способ синтеза продукта, предлагаемый настоящим изобретением, имеет преимущества легкой доступности сырья, простоты и безопасности эксплуатации и пригоден для промышленного производства.
Технологический способ производства и очистки продукта, включающий следующие стадии: - Неочищенный продукт синтезировали реакцией бутиролактона и сульфоксид-хлорида под катализом смешанного катализатора, а затем очищали.
Чистота готового продукта составляла не менее 99 %, чистота примесей составляла<0.30%, and the yield was ≥ 90%.The waste gas generated in the production of it is comprehensively utilized to produce 30% hydrochloric acid and sodium sulfite solution, and the tailings are used for the production of 4-chlorobutyrate.
Изобретение отличается простотой технологии, удобством эксплуатации, высоким выходом, высокой чистотой продукта, практически отсутствием сброса трех отходов и является экологически чистым.
Метод приготовления заключается в помещении бутиролактона, безводного хлорида цинка и сульфоксида в реакционную колбу, перемешивании при 55 градусах в течение 12 часов и сборе 4-хлорбутаноилхлорида путем перегонки при пониженном давлении.
Из - бутиролактона получают хлорированием. Возьмите - Бутиролактон и хлорид цинка перемешивали и нагревали и реагировали при 55-60 градусах в течение 1 часа. Медленно добавьте сульфоксид хлорид при температуре 60 градусов и дайте реакции в течение 2 часов.
Поднимите температуру до 80 градусов в течение 5-6 часов. Дайте постоять ночь, перегоните верхнюю прозрачную жидкость при атмосферном давлении, а затем еще раз пропарьте. Соберите фракцию, чтобы получить 4-хлорбутаноилхлорид.
От лабораторных диковинок до промышленных столпов
На просторах органической химии4-хлорбутирилхлоридкогда-то был скромным «второстепенным игроком» в лаборатории. Однако благодаря своим уникальным химическим свойствам и широкой применимости он постепенно стал основным промежуточным продуктом в таких областях, как медицина, пестициды и полимерные материалы, добившись великолепного превращения из лабораторной диковинки в промышленную основу.
Катализатор химической реакции в лаборатории
В молекулярной структуре 4-хлорбутилдихлорформиата сосуществование ацильной группы (-COCl) и атома хлора (-Cl) наделяет его чрезвычайно высокой реакционной способностью. В лаборатории он первоначально использовался в качестве реагента ацилирования и участвовал в производстве сложных органических молекул. Например, при производстве лекарств он может вступать в реакцию с соединениями аминов и спиртов с образованием амидных или сложноэфирных связей, образуя ключевые фрагменты молекулярной структуры противовирусных препаратов и антибиотиков. Эта «модульная» синтетическая способность делает его незаменимым инструментом в исследованиях и разработках новых лекарств.
Метод изготовления также подвергся оптимизации от сложного к простому. Вначале ученые получали 4-хлор-бутаноилхлорид посредством реакции хлорирования 1,4-дихлор-1,4-бутендиовой кислоты хлористым водородом. Однако сырье было трудно достать, а условия реакции были строгими. С развитием технологий одноэтапное производство с использованием -бутанона в качестве сырья, катализируемое хлоридом цинка и хлорсульфоном, постепенно стало основным направлением. Этот метод отличается простотой получения сырья, безопасностью эксплуатации и значительным увеличением выхода реакции, что закладывает основу для промышленного производства 4-хлорбутаноилхлорида.
Молекулярный архитектор фармацевтической промышленности
В фармацевтической сфере особенно заметна роль «архитектора» 4-хлорбутилдихлорформиата. Это ключевой промежуточный продукт для синтеза противоопухолевых и антибактериальных препаратов. Например, на этапе производства галоперидола (антипсихотического препарата) 4-хлорбутилдихлорформиат подвергается реакции ацилирования для введения определенных функциональных групп, образующих активные центры для последующих молекулярных модификаций. Кроме того, его также можно использовать для синтеза промежуточного продукта регулятора роста растений-антистатика, который регулирует баланс растительных гормонов для повышения устойчивости сельскохозяйственных культур к полеганию и косвенно обеспечивает продовольственную безопасность.
Его высокая реакционная способность и селективность делают процесс фармацевтического производства более эффективным и контролируемым. Ученые могут добиться высоких выходов и высокой чистоты целевого продукта за счет точного регулирования условий реакции (таких как температура, растворитель и дозировка катализатора), тем самым снижая производственные затраты и загрязнение окружающей среды. Применение концепции «зеленой химии» еще больше способствовало популяризации 4-хлорбутаноилхлорида в фармацевтической промышленности.
«Инновационный двигатель» пестицидов и полимерных материалов
В области пестицидов 4-хлор-бутаноилхлорид является важным сырьем для синтеза гербицидов и инсектицидов. Он может соединяться с ароматическими аминами и гетероциклическими соединениями посредством реакций ацилирования с образованием молекул с биологической активностью. Например, некоторые новые гербициды повышают свою направленность и устойчивость за счет введения группы 4-хлор-бутаноилхлорида, одновременно снижая воздействие на нецелевые организмы. Этот спрос на «точное земледелие» привел к постоянному росту количества 4-хлорбутаноилхлорида на рынке пестицидов.
В области полимерных материалов 4-хлорбутилдихлорид действует как «модификатор функционализации». Его можно использовать для синтеза высокоэффективных-материалов, таких как полиамиды и полиэфиры, путем введения атомов хлора, тем самым повышая термостойкость и стойкость материалов к химической коррозии. Например, в авиакосмической промышленности полимеры, содержащие 4-хлорбутилдихлоридные группы, используются для изготовления легких и высокопрочных конструкционных материалов, отвечающих требованиям эксплуатации в экстремальных условиях.
«Перспективы на будущее» индустриального направления
Сегодня 4-хлор-бутаноилхлорид уже не является «любопытным веществом» в лаборатории, а является незаменимой частью мировой цепочки химической промышленности. Его рыночный спрос продолжает расти вместе с быстрым развитием таких отраслей, как медицина, пестициды и новые материалы. По данным институтов рыночных исследований, в ближайшие пять лет объем мирового рынка 4-хлорбутаноилхлорида будет расширяться более чем на 5% в год, при этом Азиатско-Тихоокеанский регион станет основной движущей силой роста.
В будущем направление исследований и разработок 4-хлор-бутаноилхлорида будет сосредоточено на двух основных областях: во-первых, с помощью каталитической технологии оптимизировать маршрут производства для дальнейшего повышения атомного использования и выхода реакции, достигая производства с «нулевыми выбросами»; Во-вторых, расширить его применение в новых областях, таких как новая энергетика и биомедицина, например, в качестве добавки в электролиты литий-ионных аккумуляторов или синтетического сырья для носителей генной терапии. Эти инновации позволят 4-хлорбутаноилхлориду превратиться из «промышленной основы» в «новый стратегический материал», способствуя устойчивому развитию человеческого общества.
Анализ незаменимости
4-хлорбутирилхлоридвысокоактивный реагент ацилирования, обладающий уникальными и незаменимыми свойствами в области медицины, пестицидов и органического производства. Синергетический эффект между ацилхлоридной группой (-COCl) и атомом хлора (-Cl) в его молекулярной структуре наделяет его чрезвычайно высокой реакционной способностью и селективностью, что делает его ключевым инструментом для построения сложных молекулярных структур. Ниже представлен углубленный-анализ его незаменимости по трем направлениям: технические характеристики, сценарии применения и тенденции рынка.
Технические характеристики: Высокая активность и селективность в создании основных барьеров.
Ацильная группа 4-хлорбутилдихлорида обладает чрезвычайно сильными электрофильными свойствами и может эффективно реагировать со спиртами и аминами с образованием сложноэфирных или амидных продуктов. Эту реакцию можно проводить в мягких условиях, с небольшим количеством побочных продуктов и высоким выходом.
Например, при производстве галоперидола (антипсихотического препарата на основе бутирилбензола-) в 4-хлорбутилдихлорид вводят определенные функциональные группы посредством реакции ацилирования, обеспечивая активные центры для последующей молекулярной модификации.
Если используются другие реагенты ацилирования, могут потребоваться более жесткие условия реакции (например, высокая температура и высокое давление) или выход целевого продукта может значительно снизиться.
Кроме того, атом хлора 4-хлорбутилдихлорида может участвовать в реакциях нуклеофильного замещения, что еще больше расширяет пути его реакций.
Например, при производстве некоторых хлор-содержащих пестицидов можно вводить определенные группы посредством реакций замещения атома хлора, повышая биологическую активность пестицидов.
Эта «двойная реакционная способность» придает ему уникальную гибкость в молекулярной конструкции и затрудняет замену его одним функциональным реагентом.
Сценарии применения: жесткий спрос в фармацевтической и пестицидной промышленности.
Фармацевтическая промышленность
4-хлор-бутаноилхлорид является ключевым промежуточным продуктом для синтеза противо-опухолевых препаратов, антибактериальных препаратов и антипсихотических препаратов. Если взять флуфеназин в качестве примера, то его антагонистическое действие на дофаминовые рецепторы в 20-40 раз выше, чем у хлорпромазина, что делает его мощным -антипсихотическим препаратом в низких дозах. 4-хлорбутаноилхлорид обеспечивает основной фрагмент молекулярной структуры флуфеназина посредством реакции ацилирования. В случае замены другими промежуточными продуктами может потребоваться перепроектирование маршрута синтеза, что приведет к увеличению затрат и циклов исследований и разработок. Более того, при исследовании и разработке противовирусных препаратов 4-хлорбутаноилхлорид можно использовать для создания амидных связей, обеспечивающих стабильность и биологическую активность молекул лекарств. Его роль невозможно заменить.
Пестицидная промышленность
Продукт является важным сырьем для синтеза гербицидов и инсектицидов. Например, некоторые новые гербициды усиливают воздействие и устойчивость сорняков за счет введения 4-хлорбутириловой группы, одновременно снижая воздействие на нецелевые организмы. Этот спрос на «точное земледелие» привел к постоянному росту продукта на рынке пестицидов. Если используются другие реагенты ацилирования, может потребоваться корректировка молекулярной структуры для поддержания биологической активности, что приводит к увеличению рисков исследований и разработок.
I. Исследование предшественников (конец 19 века – начало 20 века)
Не существует единого первооткрывателя4-хлорбутирилхлорид. Его появление возникло в результате систематического развития химии алифатических ацилхлоридов и галогенированных карбоновых кислот в конце 19 - начале 20 веков.
С 1850 по 1900 годы химики освоили получение ацилхлоридов из жирных кислот с использованием тионилхлорида и пентахлорида фосфора.
Между 1880 и 1910 годами были тщательно исследованы реакции-раскрытия кольца и галогенирования циклических и цепных соединений C4, таких как янтарная кислота и -бутиролактон (ГБЛ), что заложило теоретическую и методологическую основу для синтеза 4-хлорбутаноилхлорида.
С 1900 по 1940 год органический синтез был сосредоточен на простых алифатических производных. Галогенированные ацилхлориды постепенно стали важными синтетическими строительными блоками из-за их высокой реакционной способности, однако о 4-хлорбутаноилхлориде в этот период систематически не сообщалось или он не производился в больших масштабах.
II. Первый синтез и литературная документация (1940-1950-е гг.)
В 1940-х годах растущий спрос на высокореактивные дифункциональные промежуточные продукты в фармацевтической и военной промышленности во время Второй мировой войны ускорил исследования галогенированных ацилхлоридов.
С 1950 по 1957 год о 4-хлор-бутаноилхлориде впервые сообщалось в научной литературе. Основной путь синтеза основывался на хлорировании -раскрытия кольца -бутиролактона: с тионилхлоридом в качестве хлорирующего агента и хлоридом цинка в качестве катализатора реакция протекала при 50–120 градусах с образованием 4-хлорбутаноилхлорида за одну стадию.
В 1957 годуЖурнал Американского химического общества (JACS)впервые задокументировал его структурные характеристики, включая температуру кипения, показатель преломления и элементный анализ, что ознаменовало его официальное признание в качестве органического синтетического промежуточного продукта. В тот же период также сообщалось об альтернативном способе ацилирования 4-хлормасляной кислоты тионилхлоридом, но он давал низкий выход ниже 60% и так и не стал основным методом.
III. Оптимизация процессов и начальная индустриализация (1960-1970-е годы)
С 1960-х по 1970-е годы глобальная фармацевтическая и агрохимическая промышленность быстро развивалась, что вызвало резкий рост спроса на 4-хлорбутаноилхлорид, ключевой промежуточный продукт для антигистаминных препаратов, хинолоновых антибиотиков и гербицидов.
С 1965 по 1972 год проводилось постоянное усовершенствование процесса. Вместо тионилхлорида был принят фосген, в результате чего выход увеличился до 90–95%, а его чрезвычайная токсичность ограничивала практическое применение.
После 1970 года каталитическая система на основе тионилхлорида-органического амина стала доминирующим процессом, обеспечив стабильный выход 80–87 % при сбалансированной безопасности и экономичности.
В начале 1970-х годов производители в Европе и США реализовали массовое производство в масштабах сто-тонн-с чистотой продукта, превышающей 98 %, и это соединение стало стандартным промышленным промежуточным продуктом.
IV. Расширение приложений и технологическая зрелость (с 1980-х годов по настоящее время)
После 1980-х годов применение 4-хлорбутаноилхлорида расширилось за пределы фармацевтической и агрохимической промышленности и стало использоваться в производстве полимеров и новых материалов. Он используется для синтеза разлагаемых полиэфиров PGBL и функциональных полимерных материалов.
С 1990 по 2020 год развитие зеленой химии стимулировало технологические инновации. Бис(трихлорметил)карбонат (БТД) использовался в качестве заменителя тионилхлорида для снижения выбросов диоксида серы.
Технология непрерывного реагирования еще больше повысила эффективность производства и эксплуатационную безопасность. На сегодняшний день 4-хлор-бутаноилхлорид стал широко применяемым во всем мире промежуточным химическим продуктом тонкого-химического производства с высокой-ценностью.
История его развития служит типичным описанием эволюции органического синтеза от фундаментальных исследований до промышленного внедрения.
Часто задаваемые вопросы
Для чего используется 4-хлорбутирилхлорид?
+
-
4-Хлорбутирилхлорид представляет собой жидкость от бесцветного до желтоватого цвета с резким запахом. Гидролизуется в присутствии воды. Гидролизуется в присутствии воды.. 4-Хлорбутирилхлорид (4-CBCl)в основном используется в производстве фармацевтических препаратов и агрохимикатов.
Какова плотность 4-хлорбутирилхлорида?
+
-
плотность.1,26 г/мл при 25 градусах(букв.)
горячая этикетка : 4-хлорбутирилхлорид cas 4635-59-0, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа