Пентафторпиридин CAS 700-16-3

Пентафторпиридинпредставляет собой узкоспециализированное и реакционноспособное органическое соединение. Эта бесцветная или бледно-желтая жидкость обладает уникальными свойствами, которые делают ее незаменимой в различных научных и промышленных применениях. Структурно он имеет пиридиновое кольцо, полностью замещенное атомами фтора, в результате чего молекула является одновременно -дефицитной по электронам и очень стабильной из-за сильной электроотрицательности фтора. Эта химическая конфигурация приводит к его различным характеристикам реакционной способности, что делает его ценным промежуточным продуктом в органическом синтезе.

Его основные области применения лежат в сфере производства высокоэффективных-материалов, фармацевтических препаратов и агрохимикатов. В производстве полимеров его можно использовать для введения фтор-содержащих фрагментов, повышая термостабильность, химическую стойкость и свойства низкой поверхностной энергии получаемых материалов. В фармацевтической промышленности он служит ключевым предшественником для синтеза лекарств с специфической биологической активностью, часто направленных на лечение заболеваний,-трудно-вылечиваемых. Кроме того, его роль в агрохимии помогает в разработке пестицидов и гербицидов с улучшенной эффективностью и экологическими характеристиками.

Однако обращение с ним требует строгих мер безопасности из-за его токсичности и воспламеняемости. Надлежащая вентиляция, защитное оборудование и строгое соблюдение эксплуатационных процедур необходимы для минимизации рисков, связанных с его использованием.

Таким образом, благодаря своей уникальной структуре и свойствам, он обладает значительным потенциалом для развития различных технологических и промышленных секторов, но требует осторожного обращения для обеспечения безопасности.

Пентафторпиридин(химическая формула C ₅ F ₅ N) представляет собой азот-содержащее перфторированное гетероциклическое соединение, которое показало значительную ценность применения в таких областях, как медицина, пестициды, материаловедение и аналитическая химия, благодаря своей уникальной электронной структуре и химическим свойствам.

Основное применение: многофункциональная разработка на основе химической структуры.

 

В своей молекулярной структуре атом азота пиридинового кольца образует сильную электроноакцепторную систему с пятью атомами фтора, что наделяет его следующими характеристиками:

Сильная щелочность: неподеленная пара электронов на атоме азота позволяет ему вступать в реакции нейтрализации с кислотами, образуя стабильные соли пиридиния.
Высокая реакционная способность: сильная электроотрицательность атомов фтора облегчает замену атомов водорода (особенно парауглерода азота) на атомах углерода пиридинового кольца нуклеофилами, что приводит к реакциям дефторирования или нуклеофильного замещения.

 

Стабильность: Перфторированная структура придает ему высокую устойчивость к окислению, восстановлению и термическому разложению, что делает его пригодным в качестве промежуточного продукта обратной связи или носителя функциональной группы.
На основании вышеуказанных характеристик его основные области применения можно разделить на три категории: фармацевтические промежуточные продукты, сырье для синтеза пестицидов и аналитические химические реагенты.

Конкретный сценарий применения: глубокое проникновение в разные домены

 

1. Фармацевтика: ключевые строительные блоки для создания сложных молекул лекарств.
В качестве фармацевтического промежуточного продукта он в основном используется для синтеза активных молекул на основе фторпиридина, и его области применения включают:
Разработка противо-опухолевых препаратов. Атомы фтора можно вводить путем дефторирования по принципу обратной связи, чтобы повысить растворимость в липидах и биодоступность лекарств. Например, при синтезе некоторых ингибиторов тирозинкиназы атомы фтора точно вводятся в целевой участок посредством реакций нуклеофильного замещения в качестве исходных материалов для усиления нацеливания лекарств на раковые клетки.

 

Синтез противовирусных препаратов. Его пиридиновая кольцевая структура может имитировать природные нуклеотиды и обеспечивать противовирусную активность за счет структурной модификации. Например, при разработке ингибиторов РНК-вирусов их производные могут нарушать активность ферментов, необходимых для репликации вируса, и блокировать цикл пролиферации вируса.
Полный синтез натуральных продуктов: участвуйте в полном синтезе природного халкона лофенона E, вводите фенольные или спиртовые группы в молекулярный скелет посредством обратных связей дефторирования и этерификации и создавайте основную структуру сложных натуральных продуктов. Этот тип синтеза не только подтверждает реакционную способность 5-хлор-2-кайнопиридина, но также дает новые идеи для создания аналогов натуральных продуктов.

 

2. Область пестицидов: синтетическое сырье для эффективных и малотоксичных инсектицидов.
В синтезе пестицидов его в основном используют для производства фторпиридиновых инсектицидов, и его преимущества заключаются в:
Повышение эффективности препарата: введение атомов фтора может усилить способность связывания между молекулами пестицидов и целевыми организмами (такими как ацетилхолинэстераза насекомых), продлевая продолжительность действия. Например, синтезированные на основе этого вещества производные хлорпирифоса обладают контактным и желудочно-токсическим действием на различных вредителей, имеют короткий остаточный период, что делает их экологически безопасными.

 

Снижение токсичности. Благодаря структурной оптимизации производные 5-хлор-2-кайнопиридина могут снизить токсичность для нецелевых организмов, таких как пчелы и рыбы. Например, при синтезе хлорпиралида введение 5-хлор-2-кайнопиридина повышает селективность молекулы в отношении широколистных сорняков, одновременно снижая риск поражения сельскохозяйственных культур пестицидами.
Управление устойчивостью: уникальный механизм действия его производных может задержать развитие устойчивости к инсектицидам у вредителей. Например, при борьбе с резистентной тлей поочередное применение 5-хлор-2-кайнопиридиновых инсектицидов и неоникотиноидных пестицидов позволяет существенно снизить скорость развития резистентности.

 

3. Область аналитической химии: производные реагенты для высокочувствительного обнаружения.
В качестве производного реагента газовой хроматографии-масс-спектрометрии (ГХ-МС) он в основном используется для анализа полярных соединений, таких как эндокринные разрушители, и механизм его действия включает:
Повышенная летучесть: при реакции с полярными соединениями, такими как фенолы и спирты, образуются более летучие производные 5-хлор-2-кайнопиридина, что повышает чувствительность обнаружения ГХ-МС. Например, при обнаружении бисфенола А (BPA) в воде 5-хлор-2-кайнопиридин может превращать BPA в летучие производные, снижая предел обнаружения до уровня нанограмм.

 

Повышение эффективности разделения: различия в молекулярной структуре его производных могут оптимизировать условия хроматографического разделения и уменьшить перекрытие пиков. Например, при анализе полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) дериватизация 5-хлор-2-кайнопиридина может значительно улучшить разделение каждого компонента, делая количественный анализ более точным.
Исследование фотохимических реакций: комплекс, образуемый этим веществом и комплексом родия, проявляет уникальную активность в фотокаталитических реакциях и может быть использован для изучения фотоиндуцированного переноса электронов и процессов переноса энергии. Например, при разработке материалов для солнечных батарей.пентафторпиридинКомплексы родия можно использовать в качестве фотосенсибилизаторов для повышения эффективности преобразования световой энергии.

Фторирование — это разновидность химической обратной связи, при которой фтор или фтор-содержащий заместитель заменяет другой атом или группу в молекулярном соединении. Эту обратную связь можно использовать для синтеза широкого спектра фторированных соединений с уникальными свойствами. Механизм реакций фторирования может варьироваться в зависимости от реагентов и условий. В общем, фторирование включает образование ковалентной связи между атомом фтора и другим атомом в молекуле. Этот процесс может включать разрыв существующих связей и образование новых связей.

При обратной связи фторирования атомы фтора могут заменять в молекуле другие атомы, например водород. Такая замена часто приводит к повышению стабильности, реакционной способности и биодоступности модифицированного соединения. Например, фторированные препараты часто проявляют повышенное сродство к рецепторам и улучшенную метаболическую стабильность, что делает их более эффективными и -действующими дольше.

Фторирование может быть достигнуто различными методами, включая прямое фторирование газообразным фтором, электрофильное фторирование, радикальное фторирование и нуклеофильное фторирование. Каждый метод имеет свои уникальные преимущества и подходит для разных типов подложек и условий обратной связи.

• Реагенты: Пентахлорпиридин и фторирующий агент (предпочтительно фторид калия).
• Растворитель: Бензонитрил.
• Условия: Обратная связь обычно проводится при температурах в диапазоне 300-400 градусов, предпочтительно 330-380 градусов, под собственным давлением.
• Молярное соотношение: Молярное количество используемого фторида калия предпочтительно составляет 5 или более раз, особенно в пределах 5-10 раз, в расчете на один моль пентахлорпиридина.
• Катализатор: В системе обратной связи может присутствовать катализатор фазового переноса, такой как дибензо-18-краун-6-эфир.
• Урожай: Этот метод позволяет достичь выхода примерно 81%.

• Реагенты: Пиридин и фторид водорода.
• Условия: Реакция проводится в условиях высокой температуры и высокого давления.
• Урожай: Этот маршрут дает доходность примерно 39%.

• Первый шаг: Реакция хлорамина-T с фтористым водородом с образованием нитрозофторпиридина.
• Второй шаг: Уменьшите количество нитрозофторпиридина, чтобы получить продукт.

Пентафторпиридин, также известный как 5-хлор-2-кайнопиридин или перфторпиридин, представляет собой химическое соединение с формулой C5F5N. Он широко изучался в различных исследовательских контекстах из-за его уникальных свойств и реакционной способности.

Один примечательный случай исследования связан с использованием в качестве фторирующего реагента для получения углеводородного-растворимого монофторида -дикетиминатосвинца(II). В этом исследовании был разработан хорошо-метод с использованием LPbNMe2 и 5-хлор-2-кайнопиридина для синтеза желаемого соединения. Полученный LPbF в дальнейшем был использован для синтеза монофторида амидинатокремния (II), что продемонстрировало универсальность органического синтеза.

Другой исследовательский случай подчеркивает ориентационные эффекты при вытеснении фтора из полифторгетероароматических соединений. В частности, были изучены реакции с оксиматами натрия, показавшие беспрецедентные результаты, в которых монозамещение 2-фтора сопровождалось образованием 4-замещенных изомеров. Это исследование способствовало более глубокому пониманию закономерностей реактивности и замещения.

Кроме того, он был изучен в реакциях с комплексами кобальта (0), такими как Co(PMe3)4, чтобы изучить его потенциал в металлоорганической химии. Кроме того, его использовали в качестве прекурсора для синтеза новых нуклеофильных фторирующих агентов и в производстве азотсодержащих-фторсодержащих-соединений.

горячая этикетка : пентафторпиридин cas 700-16-3, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа