4-хлорбензилмеркаптанпредставляет собой органическое соединение с молекулярной формулой C7H6ClS, CAS 6258-66-8. Кристаллы с низкой температурой плавления имеют уникальный резкий запах, обусловленный наличием тиоловых групп. Он может растворяться в воде с образованием раствора от светло-желтого до желтого цвета. Однако он также обладает свойствами, которые мало растворимы в этаноле и эфире. Его высокая температура кипения затрудняет испарение при комнатной температуре. Однако в условиях высоких температур он может постепенно испаряться. Вязкость относительно низкая, с индексом вязкости около 16,7, что указывает на то, что соединение имеет относительно небольшое изменение вязкости при изменении температуры, что выгодно для его промышленного применения. Он имеет обширное применение во многих областях. Благодаря своей уникальной химической структуре и свойствам он играет важную роль в синтезе промежуточных продуктов, антибиотиков, пестицидов, красителей, химическом анализе, лабораторных исследованиях и других областях.
 |
|
|
Химическая формула |
C7H7ClS |
|
Точная масса |
158 |
|
Молекулярный вес |
159 |
|
m/z |
158 (100.0%), 160 (32.0%), 159 (7.6%), 160 (4.5%), 161 (2.4%), 162 (1.4%) |
|
Элементный анализ |
С, 53,00; Н, 4,45; Сл, 22,35; С, 20.21 |
4-хлорбензилмеркаптанимеет широкий спектр применения в синтезе промежуточных продуктов. Эти приложения охватывают множество областей, таких как антибиотики, пестициды, красители, фармацевтические промежуточные продукты, полимерные материалы, поверхностно-активные вещества и специи. Понимание этих применений поможет лучше использовать потенциальную ценность и перспективы применения 4-хлорбензилмеркаптана.
1. Синтез аминогликозидных антибиотиков: 4-хлорбензилтиол является важным промежуточным продуктом в синтезе аминогликозидных антибиотиков, таких как стрептомицин, гентамицин и др. Эти антибиотики в основном используются для лечения бактериальных инфекций и обладают антибактериальным действием широкого спектра действия. Используя 4-хлорбензилтиол в качестве промежуточного продукта, эти антибиотики можно более удобно синтезировать, что повышает эффективность производства и снижает затраты.
2. Синтез гербицидов: 4-хлорбензилтиол также можно использовать для синтеза гербицидов. Гербициды — это пестициды, используемые для борьбы с ростом сорняков и играющие важную роль в сельскохозяйственном производстве. Использование 4-хлорбензилмеркаптана в качестве интермедиата позволяет более эффективно синтезировать гербициды и придать им новые свойства и характеристики.
3. Синтез инсектицидов: 4-хлорбензилтиол также можно использовать для синтеза инсектицидов. Инсектициды в основном используются для борьбы с болезнями и вредителями и играют важную роль в защите сельскохозяйственных культур и лесов. Используя 4-хлорбензилмеркаптан в качестве промежуточного продукта, можно синтезировать новые инсектициды, повышающие их эффективность борьбы с конкретными вредителями.
4. Синтез азокрасителей: 4-хлорбензилтиол обычно используется в красочной промышленности для синтеза азокрасителей. Азокрасители представляют собой важный тип красителей, широко используемый в таких областях, как печать и крашение текстиля, покрытия и т. д. Используя 4-хлорбензилтиол в качестве промежуточного продукта, азокрасители можно более удобно синтезировать и придавать им новые цвета и свойства.
5. Синтез фармацевтических промежуточных продуктов: 4-хлорбензилтиол также можно использовать для синтеза различных фармацевтических промежуточных продуктов. Эти полупродукты могут быть использованы для дальнейшего синтеза лекарств, алкалоидов и других соединений. Используя 4-хлорбензилтиол в качестве промежуточного продукта, эти фармацевтические промежуточные продукты можно синтезировать более эффективно, обеспечивая поддержку исследований и производства лекарств.
6. Синтез полимерных материалов: 4-хлорбензилмеркаптан также может быть использован для синтеза полимерных материалов. Полимерные материалы представляют собой важный класс материалов, широко используемых в таких областях, как химическое машиностроение, легкая промышленность и текстильная промышленность. Используя 4-хлорбензилмеркаптан в качестве интермедиата, можно синтезировать новые полимерные материалы, наделенные новыми свойствами и характеристиками.
7. Синтез поверхностно-активных веществ: 4-хлорбензилтиол также можно использовать для синтеза поверхностно-активных веществ. Поверхностно-активные вещества представляют собой класс соединений с поверхностной активностью, широко используемых в таких областях, как моющие средства и косметика. Используя 4-хлорбензилмеркаптан в качестве промежуточного продукта, удобнее синтезировать поверхностно-активные вещества, улучшать поверхностную активность и эффект от применения продукта.
8. Синтез пряностей:4-хлорбензилмеркаптантакже может быть использован для синтеза специй. Специи — это тип соединений, которые могут производить аромат и широко используются в таких областях, как повседневная химия и продукты питания. Используя 4-хлорбензилмеркаптан в качестве промежуточного продукта, можно синтезировать новые специи и придать им новые ароматы и свойства.
Химическое уравнение:
Реакция фенола с хлоридом серы:
C6H5ОН + 2NaOH + 2S2кл2 → C6H5СЧ2СН2СН2СЧ2СН2C6H5 + 3NaCl + 3H2O
В этой реакции фенол подвергается реакции замещения хлоридом серы под действием гидроксида натрия, в результате чего образуется промежуточный продукт пентасульфид дихлорфенола и хлорид натрия. Промежуточное соединение пентасульфида дихлорфенола далее превращают в 4-хлорбензилмеркаптан на последующих стадиях реакции.
Реакция синтеза хлорбензилмеркаптана:
C6H5СЧ2СН2СН2СЧ2СН2C6H5 + 3NaOH → С6H4(Cl)CH2SH + 3NaCl + 3H2O
В этой реакции промежуточный продукт пентасульфида дихлорфенола подвергается реакции гидролиза под действием гидроксида натрия, удаляя два атома серы с образованием 4-хлорбензилмеркаптана. Одновременно генерируют хлорид натрия и воду.
Метод синтеза4-хлорбензилмеркаптанв лаборатории можно использовать следующие шаги:
1. Подготовьте реагенты и оборудование: подготовьте необходимое сырье и реагенты, включая фенол, хлорид серы, гидроксид натрия, хлороформ, магнитную мешалку, термометр, капельную воронку, круглодонную колбу и т. д.
2. Растворите фенол: растворите фенол в хлороформе, чтобы получить хлороформный раствор фенола.
3. Добавьте гидроксид натрия. Добавьте гидроксид натрия в раствор фенола в хлороформе и равномерно перемешайте.
4. Капельное добавление хлорида серы: Медленно добавляйте хлорид серы в раствор фенола в хлороформе и контролируйте температуру реакции в пределах 50-60 градусов.
5. Реакционное перемешивание: После добавления по каплям хлорида серы продолжайте перемешивание в течение примерно 2 часов, чтобы реакция протекала полностью.
6. Разделение фильтром: отфильтруйте реакционный раствор, удалите нерастворимые вещества и соберите фильтрат.
7. Промывка водой: Промойте остатки на фильтре соответствующим количеством воды, чтобы удалить непрореагировавший фенол.
8. Сушка. Объедините фильтрат и промывной раствор и высушите безводным сульфатом натрия.
9. Дистилляция: перегнать высушенный фильтрат для удаления хлороформа и других летучих компонентов.
10. Очистка: растворите перегнанный продукт в этаноле, добавьте раствор гидроксида натрия, нагревайте и кипятите с обратным холодильником в течение примерно 1 часа для дальнейшей очистки продукта.
11. Охлаждающая фильтрация: после охлаждения профильтруйте для удаления нерастворимых веществ.
12. Сушка: Промойте остатки на фильтре соответствующим количеством воды для удаления непрореагировавшего фенола.
13. Очистка: объединяют фильтрат и промывной раствор, сушат безводным сульфатом натрия и получают сырой 4-хлорбензилмеркаптан.
14. Кристаллизация и разделение: Сырой продукт кристаллизуют и разделяют с получением кристаллов 4-хлорбензилмеркаптана высокой-чистоты.
В конце 19 — начале 20 веков химики начали попытки синтеза 4-хлорфенилмеркаптана. Первоначальный метод основывался главным образом на реакции хлоргидразинхлорида с серосодержащими соединениями. Хлорбензоилхлорид, как обычный хлорированный ароматический углеводород, обладает определенной реакционной способностью по отношению к атому хлора бензольного кольца, который может вступать в реакции замещения с нуклеофилами.
Ученые попытались использовать неорганические сульфиды, такие как сульфид натрия и сульфид натрия, для реакции с хлоридом 2-хлорфенилгидразина, надеясь получить меркаптан 4-хлорфенилгидразина. Однако из-за сложности контроля условий реакции в продукте часто образуются различные побочные продукты, что приводит к низкому выходу и чистоте. С целью повышения выхода синтеза и чистоты 4-хлорбензолов химики провели углубленные исследования и оптимизировали условия реакции.
Они обнаружили, что такие факторы, как температура реакции, время реакции, выбор растворителя и соотношение сырья, оказывают значительное влияние на результаты реакции. Например, при более низких температурах скорость реакции меньше, но количество побочных реакций меньше; При высоких температурах скорость реакции ускоряется, но соответственно увеличивается и количество побочных реакций.
Путем обширных экспериментальных исследований ученые постепенно нашли оптимальные условия реакции. Например, путем взаимодействия 2-хлорбензоилхлорида с тиосульфатом натрия в подходящем растворителе и последующей обработки кислотой можно эффективно улучшить выход и чистоту 4-хлорфенилмеркаптана.
Точное определение структуры 4-хлорфенилмеркаптана становится решающим после его успешного синтеза. В начале 20 века с развитием методов спектроскопического анализа, таких как инфракрасная спектроскопия (ИК), спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР) и масс-спектрометрия (МС), химики получили возможность более точно определять структуру органических соединений.
С помощью анализа инфракрасной спектроскопии можно определить, что функциональные группы, присутствующие в соединении, такие как пики валентных колебаний тиоловых групп, имеют характерное поглощение в инфракрасном спектре.
Спектроскопия ядерного магнитного резонанса может предоставить информацию о химической окружающей среде атомов водорода и углерода в молекулах, тем самым делая выводы о структуре молекул. Масс-спектрометрический анализ может определить относительную молекулярную массу и информацию о фрагментных ионах молекул, дополнительно проверяя их структуру. Определив структуру 4-хлорфенилтиола, химики провели углубленные исследования его физических и химических свойств. Исследования показали, что 4-хлорфенилмеркаптан представляет собой кристалл с низкой температурой плавления и резким запахом. Его температура плавления составляет 19–20 градусов Цельсия, относительная плотность — 1,202 г/мл (при 25 градусов Цельсия), температура кипения — 125 градусов Цельсия (35 мм рт. ст.), температура вспышки — 76 градусов Цельсия. Эти физические свойства служат важными ориентирами для хранения, транспортировки и использования 4-хлорфенилмеркаптана.
Кроме того, химики изучили растворимость, стабильность и другие свойства 4-хлорбензолов и обнаружили, что они хорошо растворяются в некоторых органических растворителях, но склонны к разложению под воздействием света и высоких температур.
побочная реакция
4-Хлорбензилмеркаптан (номер CAS 6258-66-8) представляет собой серосодержащее органическое соединение с молекулярной формулой C ₇ H ₇ ClS. При комнатной температуре он выглядит как жидкость или твердое вещество от белого до бледно-желтого цвета и имеет сильный резкий запах. Атомы хлора и тиоловые группы (-SH), содержащиеся в его химической структуре, наделяют его уникальной реакционной способностью, но в то же время могут вызывать и ряд побочных реакций.
Механизм токсичности и путь контакта
Механизм токсичности
Токсичность 4-хлорбензилмеркаптана в основном обусловлена двумя ключевыми частями его химической структуры:
Атом хлора (Cl): Хлорированные ароматические углеводороды могут образовывать активные промежуточные соединения (такие как хлорхиноны) в ходе метаболизма, вызывая реакции окислительного стресса и повреждая клеточные мембраны, белки и ДНК.
Тиоловая группа (- SH): Тиоловые группы обладают высокой реакционной способностью и могут связываться с ионами металлов (таких как медь и железо), мешая активности фермента; В то же время возможно нарушение клеточной функции путем ковалентной модификации остатков цистеина в белках.
Контактный маршрут
Вдыхание: Его летучесть может привести к появлению паров в воздухе, особенно в условиях высокой температуры или плохой вентиляции, где концентрация увеличивается. Вдыхание может непосредственно раздражать слизистую оболочку дыхательных путей.
Контакт с кожей: Жидкие или твердые частицы могут впитываться через кожу, особенно на поврежденную кожу, вызывая местную или системную токсичность.
Контакт с глазами: Прямое попадание брызг в глаза может вызвать серьезное раздражение и даже повреждение роговицы.
Случайное проглатывание: хотя это и не распространенный путь, случайное проглатывание может вызвать желудочно-кишечные реакции и системную токсичность.
Механизм токсичности и путь контакта
Механизм токсичности
Токсичность 4-хлорбензилмеркаптана в основном обусловлена двумя ключевыми частями его химической структуры:
Атом хлора (Cl): Хлорированные ароматические углеводороды могут образовывать активные промежуточные соединения (такие как хлорхиноны) в ходе метаболизма, вызывая реакции окислительного стресса и повреждая клеточные мембраны, белки и ДНК.
Тиоловая группа (- SH): Тиоловые группы обладают высокой реакционной способностью и могут связываться с ионами металлов (таких как медь и железо), мешая активности фермента; В то же время возможно нарушение клеточной функции путем ковалентной модификации остатков цистеина в белках.
Контактный маршрут
Вдыхание: Его летучесть может привести к появлению паров в воздухе, особенно в условиях высокой температуры или плохой вентиляции, где концентрация увеличивается. Вдыхание может непосредственно раздражать слизистую оболочку дыхательных путей.
Контакт с кожей: Жидкие или твердые частицы могут впитываться через кожу, особенно на поврежденную кожу, вызывая местную или системную токсичность.
Контакт с глазами: Прямое попадание брызг в глаза может вызвать серьезное раздражение и даже повреждение роговицы.
Случайное проглатывание: хотя это и не распространенный путь, случайное проглатывание может вызвать желудочно-кишечные реакции и системную токсичность.
горячая этикетка : 4-хлорбензилмеркаптан cas 6258-66-8, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа