Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. является одним из самых опытных производителей и поставщиков метил-2-бромвалерата cas 19129-92-1 в Китае. Добро пожаловать на оптовую продажу высококачественного метил-2-бромвалерата cas 19129-92-1, который продается на нашем заводе. Доступны хороший сервис и разумные цены.
Метил-2-бромвалератпредставляет собой бесцветную или бледно-желтую жидкость с резким запахом. Атом брома в его молекулярной структуре вместе с эфирной группой располагается на углеродной цепи пентановой кислоты, что придает этому соединению значительную реакционную способность. Являясь важным органическим синтетическим промежуточным продуктом, он может действовать как электрофильный реагент, участвуя в реакциях замещения через атом брома, образуя связи углерод-углерод или углерод-гетероатом. Он также может подвергаться реакциям конденсации, используя кислотность -водорода, играя решающую роль в синтезе лекарств, материаловедении и тонкой химической промышленности.
|
|
|
|
Химическая формула |
7H13BrO2 |
|
Точная масса |
208.01 |
|
Молекулярный вес |
209.08 |
|
m/z |
208.01 (100.0%), 210.01 (97.3%), 209.01 (7.6%), 211.01 (7.4%) |
|
Элементный анализ |
С, 40,21; Н, 6,27; Бр, 38,22; О, 15.30 |
Синтез бромированием метилвалерата.
► Исходный материал:
Метилвалерат (№ CAS. 624-24-8)
Бром (Br₂) или другой реагент бромирования.
► Условия реакции:
Обычно необходимо проводить в присутствии катализатора, например, п-толуолсульфокислоты.
Температуру реакции необходимо точно контролировать, чтобы обеспечить селективность и выход.
Время реакции определяется ходом реакции и обычно контролируется с помощью тонкослойной хроматографии (ТСХ) или газовой хроматографии (ГХ).
► Процедура синтеза:
Добавьте в реакционный сосуд метилвалерат и соответствующее количество катализатора.
Бром или другой реагент бромирования добавляют медленно и по каплям, поддерживая температуру реакции в соответствующем диапазоне.
По завершении реакции проводятся последующие-обработки, такие как экстракция, промывка, сушка и дистилляция, для получения очищенного -бромпентаноата.
► Механизм реакции:
Бром подвергается бромированию метилвалератом в присутствии катализатора с образованиемметил-2-бромвалерат.
Синтез бромированием изовалериановой кислоты и последующей этерификацией.
► Исходный материал:
Изовалериановая кислота (№ CAS. 503-74-2)
Бром (Br₂) или другой реагент бромирования.
Метанол (в качестве реагента этерификации)
► Условия реакции:
Реакции бромирования обычно необходимо проводить в присутствии катализатора, такого как красный фосфор.
Реакции этерификации требуют кислых или основных условий, таких как концентрированная серная кислота в качестве катализатора.
Температуру и время реакции следует определять в соответствии с конкретным процессом реакции.
► Этапы синтеза:
Бромирование: в реакционный сосуд добавляют изовалериановую кислоту и соответствующее количество катализатора, медленно и по каплям добавляют бром с получением 2-бромизовалериановой кислоты.
Реакция этерификации: 2-бромизовалериановая кислота этерифицируется метанолом в кислых или щелочных условиях с образованием -бромпентаноата.
После завершения реакции для получения очищенного продукта проводятся последующие-обработки, такие как экстракция, промывка, сушка и дистилляция.
Роль -бромпентаноата в реакции органического синтеза
Роль -бромпентаноата в реакции органического синтеза
-Бромпентаноат в основном используется в качестве реагента брома и ключевого промежуточного продукта в реакции органического синтеза путем введения атомов брома или построения определенного углеродного скелета для участия в различных реакциях органического преобразования. Конкретные роли заключаются в следующем:
Участвовать в реакции бромирования в качестве бромного реагента.
Атомы брома в -бромпентаноате обладают более высокой реакционной способностью и могут использоваться для бромирования многими видами органических соединений под действием катализатора.
Атом брома в -бромпентаноате обладает высокой реакционной способностью и может реагировать с различными органическими соединениями под действием катализатора. Например:
1) Бромирование олефина: при определенных условиях -бромпентаноат может реагировать с олефином путем присоединения, вводя атом брома в молекулу олефина с образованием бромалкана. Этот тип реакции часто используется в синтезе лекарств для создания молекулярных структур с специфической биологической активностью.
2) Бромирование ароматических углеводородов. С помощью классических методов бромирования, таких как реакция Фурье-Грама, метил-2-бромпентаноат вводит атомы брома в бензольное кольцо ароматических углеводородов с образованием бромароматических углеводородов. Эти соединения имеют важное прикладное значение в материаловедении и разработке лекарств.
Роль -бромпентаноата в построении сложных молекул
Рольметил-2-бромвалератв построении сложных молекул в основном отражается на синтезе полициклических соединений и хиральных молекул в качестве ключевого промежуточного соединения, которое может реализовать точное построение молекулярного скелета и функциональную модификацию за счет реакционной способности атомов брома и сложноэфирных групп. Ниже приводится конкретный анализ:
Синтез полициклических соединений: реакции сочетания, управляемые бромом-
Будучи высокоэффективной уходящей группой, атом брома (Br) -бромпентаноата может участвовать во множестве реакций сочетания и стал основным инструментом для построения сложных полициклических структур. Например:
► Реакция сочетания Сузуки: в присутствии палладиевого катализатора -бромпентаноат реагирует с арилбороновыми кислотами с эффективным образованием аналогов бифенила. Такие соединения можно использовать в материаловедении для создания высокоэффективных полимеров или в качестве молекулярных остовов с специфической биологической активностью при разработке лекарств.
Реакция Хека: посредством связывания с олефинами метил-2-бромпентаноат может вводить ненасыщенные связи и обеспечивать ключевые места для последующих реакций циклизации для построения сложных молекул, содержащих циклические олефиновые структуры.
Случай: исследовательская группа успешно синтезировала аналог бифенила, обладающий активностью против-рака молочной железы, используя реакцию Сузуки сочетания -бромпентаноата с арилбороновой кислотой.
► Синтез хиральных молекул: синергетический эффект атома брома и сложноэфирной группы
В молекулярной структуре -бромпентаноата атом брома и сложноэфирная группа (CO₂Me) могут синергически участвовать в реакции, что обеспечивает двойной реакционный центр для синтеза хиральных молекул:
► Стратегия хирального источника: используя -бромпентаноат в качестве источника хиральности, молекулы со специфическими хиральными свойствами могут быть напрямую получены путем химической модификации (например, гидролиза сложноэфирной группы, замещения атома брома). Например, его превращают в хиральные спирты или хиральные амины для создания хиральных лекарств или катализаторов.
Стратегия хиральной вспомогательной группы: при асимметричном синтезе сложноэфирную группу -бромпентаноата можно использовать в качестве хиральной вспомогательной группы, чтобы индуцировать образование хирального центра продукта посредством стереоселективной реакции (например, реакции Дильса-Альдера). По завершении реакции сложноэфирную группу можно легко удалить с помощью таких стадий, как гидролиз или восстановление, с получением целевой хиральной молекулы.
Показательный пример: при синтезе хиральных противовоспалительных препаратов -эфирная группа метил-2-бромпентаноата использовалась в качестве хиральной вспомогательной группы для индукции стереоселективности продукта циклоприсоединения посредством реакции Дильса-Альдера. Конечный продукт показал вдвое большую ингибирующую активность в отношении фермента ЦОГ-2, чем обычные нехиральные препараты, со значительно меньшими побочными эффектами.
► Модификация основной цепи молекулы: точное введение и трансформация атомов брома
Атом брома -бромпентаноата может быть заменен другими функциональными группами посредством нуклеофильного замещения, элиминирования и других реакций, что обеспечивает точную модификацию основной цепи молекулы:
Трансформация функциональной группы: атом брома может быть заменен амино (NH₂), гидроксилом (OH), алкокси (OR) и т. д. для введения новых реакционных центров или биоактивных групп. Например, -бромпентаноат можно превратить в молекулу с нейропротезной активностью за счет аминозамещения атома брома.
Модификация молекулярного скелета: точное введение и преобразование атомов брома
Атом брома альфа-бромпентандиоловой кислоты может быть заменен другими функциональными группами посредством нуклеофильного замещения, элиминирования и других реакций, тем самым достигая точной модификации молекулярного скелета:
Преобразование функциональных групп: атомы брома могут быть заменены амино (NH ₂), гидроксилом (OH), алкокси (OR) и т. д. для введения новых реакционных центров или биологически активных групп.
Например, сложные эфиры альфа-бромпентандиола можно превращать в молекулы с активностью нейронного протеза посредством аминозамещения атомов брома. Удлинение или укорачивание цепи. Путем реакции отщепления атомов брома (например, отщепления E2) можно получить олефины или алкены, тем самым удлиняя или укорачивая молекулярную углеродную цепь. Эта стратегия имеет важное применение в синтезе аналогов натуральных продуктов или метаболитов лекарств.
Например, при синтезе аналогов фактора роста нервов (NGF) атом брома альфа-бромвалерата заменяется аминогруппой для образования молекул, обладающих сродством к рецептору TrkA. Эта молекула значительно способствует выживанию нейронов и расширению аксонов на животных моделях, обеспечивая новую стратегию лечения повреждений спинного мозга.
Ключевые промежуточные соединения препаратов против хронической боли
В области анальгетиков метиловый эфир 2-бромвалерата является основным промежуточным продуктом нового поколения неопиоидных препаратов для лечения хронической нейропатической боли. Этот новый тип анальгетиков вообще не действует на опиоидные рецепторы, поэтому не вызывает побочных эффектов, вызывающих привыкание, как у традиционных опиоидных анальгетиков. Структурный фрагмент 2-валериановой кислоты в ее молекулу вводится реакцией нуклеофильного замещения метилового эфира 2-бромпентановой кислоты, что позволяет существенно повысить селективность препарата по отношению к мишени.
Являясь «молекулой-инструментом» в области фармацевтического синтеза и органической химии, -бромпентаноат обладает уникальными химическими свойствами и широким спектром применений, которые нельзя игнорировать. От противоопухолевых препаратов до средств восстановления нервов, от традиционного синтеза до экологически чистых технологий, ее производственная цепочка расширяется и совершенствуется. Ожидается, что в будущем, благодаря технологическим инновациям и росту рыночного спроса, -бромпентаноат продемонстрирует свой потенциал в большем количестве областей, способствуя здоровью человека и устойчивому развитию.
Метил-2-бромвалерат(также известный как -бромпентаноат) представляет собой класс структурно типичных и высокореакционноспособных соединений сложного эфира - бромкарбоновой кислоты. В своей молекулярной структуре альфа-атом углерода одновременно соединяет атом брома и группу метилового эфира, образуя сильный электрофильный реакционный центр. Он сочетает в себе активность реакции замещения бромированных соединений со стабильностью и потенциалом дериватизации сложноэфирных групп, что делает его незаменимым тонким химическим промежуточным продуктом в области органического синтеза, медицины, пестицидов и материалов.
Ключевые области применения пестицидов и сельскохозяйственных химикатов
-Бромпентаноат — важный промежуточный продукт в синтезе пестицидов, используемый при приготовлении гербицидов, фунгицидов, инсектицидов и регуляторов роста растений. Его -бромоэфирная структура может придавать молекулам пестицидов высокую биологическую активность, системную абсорбцию и совместимость с окружающей средой.
Альфа-бромэфиры являются ключевыми синтетическими единицами гербицидов, таких как ингибиторы ацетиллактатсинтазы (АЛС) и ингибиторы протопорфириногеноксидазы (ПРО).
Гербициды-ингибиторы АЛС: метиловый эфир 2-бромпентановой кислоты подвергается реакции нуклеофильного замещения гетероциклическими аминами (такими как пиримидинамин и триазинамин) с образованием промежуточных гербицидов сульфонилмочевины и имидазолинона.
Этот тип гербицида эффективно борется с злаковыми и широколистными сорняками, подавляя синтез аминокислот с разветвленной цепью в растениях.
Он обладает характеристиками низкой токсичности, высокой эффективности и высокой селективности. Пропильная боковая цепь может оптимизировать деятельность по борьбе с сорняками и безопасность урожая.
Гербициды-ингибиторы ППО: промежуточные соединения дифенилового эфира и циклических имидных гербицидов образуются в результате реакций циклизации и окисления. Они оказывают свое действие, ингибируя синтез хлорофилла в растениях, и используются для борьбы с сорняками на полях кукурузы, сои и хлопка.
Фунгицид: Метил-2-бромпентаноат используется в качестве промежуточного продукта для синтеза триазольных, морфолиновых и тиазольных фунгицидов. Модифицируя молекулярную структуру, фунгицид может повысить свою эффективность в предотвращении и борьбе с мучнистой росой, ржавчиной, ложной мучнистой росой и рисовым ожогом, оказывая как защитное, так и терапевтическое действие, а также высокую внутреннюю абсорбционную проводимость.
Инсектициды: подвергаются реакциям сочетания с пиретроидным спиртом и производными никотина для синтеза пиретроидных эфиров и промежуточных продуктов неоникотиноидных инсектицидов. Этот тип инсектицидов высокоэффективен, малотоксичен, имеет широкий-спектр действия и оказывает специфическое воздействие на вредителей Lepidoptera и Homoptera. Пропильная боковая цепь может повысить инсектицидную активность и увеличить срок годности.
Синтетические регуляторы роста растений
Метил-2-бромпентаноат подвергается реакциям гидролиза, декарбоксилирования и аминирования с образованием производных аминомасляной кислоты и аналогов жасмоновой кислоты. Этот тип соединения в качестве регулятора роста растений может способствовать росту растений, дифференциации цветочных почек, увеличению плодов и повышению устойчивости к стрессу. Используется для повышения урожайности и улучшения качества пшеницы, риса, овощей и плодовых деревьев.
В этом разделе в основном упоминаются источники:
Douding.com Исследования по применению эфиров 2-бромкарбоновой кислоты в синтезе пестицидов две тысячи двадцать четвертый
Gaide Chemical Network Объяснение использования промежуточного пестицида на основе метилового эфира бромпентановой кислоты две тысячи двадцать шесть
ХимБК. Маршрут синтеза метилового эфира 2-бромпентановой кислоты сельскохозяйственный химикат две тысячи двадцать пятый
Часто задаваемые вопросы
Вопрос: Почему метил-2-бромвалерат часто демонстрирует частичную рацемизацию даже в нейтральных условиях хранения?
+
-
Ответ: Структура -бромового эфира склонна к медленной обратимой енолизации из-за следов влаги или слабых оснований. Промежуточный енол является плоским, поэтому репротонирование может происходить с любой стороны, что со временем приводит к постепенной потере оптической чистоты, особенно в жидком или растворенном состоянии.
Вопрос: Легко ли метил-2-бромвалерат подвергается самоконденсации или димеризации при комнатной температуре?
+
-
Ответ: В строго безводных и нейтральных условиях он относительно стабилен. Однако в присутствии следов алкоксидов или сильных органических оснований он может подвергаться самосочетанию -типа Клайзена- с образованием димерных производных -кетоэфиров, что увеличивает остаток после перегонки и снижает выход.
горячая этикетка : метил 2-бромвалерат cas 19129-92-1, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа