Кротоновая кислота порошокпредставляет собой ненасыщенную карбоновую кислоту с химической формулой C4H6O2, CAS 107-93-7. Молекулярная масса составляет 86.09 г/моль, представляет собой бесцветный или бледно-желтый кристалл. Чем выше чистота, тем прозрачнее цвет. При комнатной температуре он имеет однородную кристаллическую морфологию и выглядит относительно чистым. Он может растворяться в различных растворителях, включая воду, этанол, метанол, хлороформ и т. д. Среди них вода, как наиболее распространенный растворитель, может образовывать водородные связи, способствовать межмолекулярным взаимодействиям и тем самым повышать растворимость. Кроме того, из-за слабых взаимодействий между полярными молекулами их растворимость в неполярных растворителях невысока.
|
|
|
|
Химическая формула |
C4H6O2 |
|
Точная масса |
86 |
|
Молекулярный вес |
86 |
|
m/z |
86 (100.0%), 87 (4.3%) |
|
Элементный анализ |
C, 55.81; H, 7.03; O, 37.17 |
Молекулярные свойства: структура определяет функцию
Физические и химические свойства
Порошок кротоновой кислоты представляет собой кристаллы от белого до бледно-желтого цвета с температурой плавления 70–73 градуса, температурой кипения 180–181 градус и плотностью 1,02 г/см³. Его транс-двойная связь (конфигурация E-) придает плоскую молекулярную структуру, а полярность карбоксильной группы делает его легко растворимым в воде (растворимость ~ 10 г/100 мл при 25 градусах) и большинстве органических растворителей (например, этанол, диэтиловый эфир). Кротоновая кислота имеет рКа 4,69, что указывает на частичную диссоциацию в нейтральной среде и участие в кислотно-основных реакциях. Его значение LogP 0,85 отражает умеренную липофильность, облегчающую трансмембранный транспорт.
Химическая реактивность
Сопряженный эффект между двойной связью и карбоксильной группой придает кротоновой кислоте реакционную способность как олефиновой, так и карбоновой кислоты:
Реакции присоединения: Двойная связь подвергается гидрированию (с образованием бутановой кислоты), галогенированию (с образованием 2,3-дигалогенмасляной кислоты) и гидроксилированию (с образованием 3,4-дигидроксибутановой кислоты). Например, кротоновая кислота количественно реагирует с бромом в четыреххлористом углероде с образованием 2,3-диброммасляной кислоты.
Реакции окисления: Карбоксильная группа может окисляться до кротонового ангидрида (температура плавления 102–104 градусов) или далее расщепляться с образованием диоксида углерода и акриловой кислоты. Двойная связь также может быть окислена сильными окислителями (например, перманганатом калия) до карбоксильной группы с образованием янтарной кислоты.
Реакции полимеризации: Двойная связь участвует в радикальной полимеризации с образованием поликротоновой кислоты; карбоксильная группа подвергается этерификации спиртами с образованием эфиров кротоновой кислоты (например, метилкротоната, температура кипения 138–140 градусов).
Изомеры и безопасность
Crotonic acid exists as a cis isomer (isocrotonic acid), but the trans structure is more stable due to steric hindrance. Its safety data (oral LD50 in rats >2000 мг/кг) указывает на низкую острую токсичность. Однако длительное воздействие может вызвать раздражение кожи и дыхательных путей, что потребует работы в хорошо проветриваемом помещении.
восстановление сердечной травмы
Кротонилаты демонстрируют потенциал в восстановлении сердечного повреждения, повышении сократимости миокарда и в качестве препаратов неотложной помощи при остановке сердца путем регулирования модификаций кротонилирования в кардиомиоцитах. Их основные механизмы и функции заключаются в следующем:
I. Модификация кротонилирования: молекулярный переключатель для восстановления сердца
Кротонилирование — это пост-трансляционная модификация, которая регулирует функцию белка путем ковалентного присоединения кротонильной группы (C₄H₇O₂) к остаткам лизина. В сердце эта модификация в первую очередь нацелена на два класса белков:
Гистоны
Кротонилирование изменяет структуру хроматина, делая ДНК более доступной. Это облегчает доступ факторов транскрипции и РНК-полимеразы II к областям промотора, тем самым активируя экспрессию генов. Например, после повреждения миокарда повышенное кротонилирование гистонов может защищать кардиомиоциты, облегчая окислительный стресс и воспаление за счет активации антиоксидантных генов (например, СОД, глутатион) или противовоспалительных генов (например, ингибиторов NF-κB).
Не-гистоны (например, митохондриальные белки, белки цитоскелета)
Исследования показывают, что пост-ишемическое реперфузионное повреждение (I/R) не-кротонилирование гистонов значительно усиливается и накапливается в митохондриях и цитоскелетных белках. Митохондрии служат основой энергетического метаболизма, а белки цитоскелета поддерживают морфологию клеток и сократительную функцию. Кротонилирование может напрямую усиливать сократимость миокарда за счет улучшения функции митохондрий (например, усиления синтеза АТФ) или стабилизации белковых структур цитоскелета.
II. Лечение сердечной травмы: от механизма к доказательствам
Поддержка исследований на животных
Исследование, проведенное командой Вэй Цзяньжуя в больнице Медицинского университета Гуанчжоу, показало, что моделирование кротонилирования посредством мутаций сайта или индуцирование пан-кротонилирования кротонатом натрия увеличивает выживаемость кардиомиоцитов и улучшает функцию сердца. Это открытие показывает решающую роль не-кротонилирования гистонов в восстановлении повреждений сердца.
Дальнейшие исследования, проведенные группами под руководством Ван Куня (Университет Циндао) и Тянь Цзиньвэя (Харбинский медицинский университет), показали, что кротонилирование сайта K238 NAE1 (регуляторной субъединицы NEDD8-активирующего фермента E1) влияет на активность деполимеризации актина и ремоделирование цитоскелета путем модуляции убиквитиноподобной модификации GSN (гельсолина), тем самым способствуя патологической гипертрофии. прогрессирование кардиомиопатии. Это обеспечивает новую терапевтическую цель для лечения сердечной недостаточности.
Проверка здоровья
Соли кротоната могут ингибировать фиброз миокарда (образование рубцов после травмы сердца) и обратить вспять сердечную дисфункцию путем модуляции кротонилирования. Например, диеты на основе растений- (богатые предшественниками кротоновой кислоты) продемонстрировали обращение фиброза сердца в исследованиях на животных, что позволяет предположить, что соли кротоната могут действовать посредством аналогичных механизмов.
Повышение сократимости миокарда: от молекулярного к системному
Регуляция ионов кальция
Сокращение миокарда зависит от внеклеточного притока ионов кальция (Ca²⁺). Кротонилирование может усиливать сократимость миокарда, влияя на функцию белков кальциевых каналов (например, кальциевых каналов L-типа) или белков, регулирующих кальций- (например, тропонина), тем самым увеличивая приток Ca²⁺ или продлевая его продолжительность.
Оптимизация энергетического метаболизма
Кротонил-КоА, промежуточный продукт окисления жирных кислот -, может иметь уровень кротонилирования, регулируемый энергетическим статусом клетки. Оптимизируя окисление митохондриальных жирных кислот, кротонилаты потенциально улучшают снабжение энергией кардиомиоцитов, поддерживая более надежную сократительную активность.
Сердечно-легочная реанимация
● Спасательные механизмы:
Во время остановки сердца клетки миокарда быстро разрушаются из-за ишемии и гипоксии. Кротонат может оказывать свое спасательное действие следующими путями:
Быстрая индукция кротонилирования. Экзогенная добавка кротоната быстро повышает уровень кротонилирования в клетках миокарда, активируя экспрессию защитных генов (например, антиоксидантных и противовоспалительных генов) для смягчения ишемического-реперфузионного повреждения.
● Стабилизация цитоскелета. При механическом стрессе, вызванном остановкой сердца, модификации кротонилирования могут стабилизировать белки цитоскелета, предотвращая разрыв клеток миокарда и выигрывая время для последующих реанимационных мероприятий.
● Доклинические исследования:
Исследования на животных показывают, что кротонат натрия улучшает функцию сердца, что позволяет предположить, что его можно использовать в качестве экстренного вмешательства. Однако прямых клинических исследований остановки сердца не проводилось, что требует дальнейшего подтверждения его безопасности и эффективности.
последующие продукты путем сополимеризации
Кротоновая кислота, как модификатор производительности, значительно улучшает свойства последующих продуктов за счет сополимеризации с мономерами, такими как винилацетат. Конкретные применения и эффекты заключаются в следующем:
в Покрытиях
Повышенная адгезия: добавление 1% кротоновой кислоты к покрытиям из поливинилацетата заметно улучшает адгезию покрытия к подложкам. Это происходит потому, что двойные связи и карбоксильные группы в молекулах кротоновой кислоты образуют более прочные химические связи с поверхностью подложки, тем самым усиливая адгезию покрытия.
Улучшенный блеск. Кротоновая кислота, являясь модификатором-осушителя масла, усиливает блеск покрытия поверхности. Его молекулярные двойные связи способствуют формированию более однородной и гладкой поверхности покрытия, тем самым повышая уровень блеска покрытия.
в косметике
Обеспечение эффекта укладки и осветления. Сополимеры кротоновой кислоты-винилацетата обладают превосходными свойствами укладки, загущения и осветления, что делает их широко используемыми в косметике. Например, в патенте, поданном L'Oréal France, этот сополимер использовался для создания гелевых-водных составов, которые повышают яркость волос, одновременно обеспечивая легкость расчесывания-во время укладки.
Соответствие строгим требованиям к качеству: для обеспечения косметического качества и стабильности сополимер должен быть однородным, содержание структурных звеньев кротоновой кислоты в полимерной цепи варьируется не более чем на ±2,5%.
в Клеи
Термостойкость и прочность склеивания. Сополимер кротоновой кислоты-винилацетата демонстрирует выдающуюся устойчивость к высоким-температурам, благодаря чему его часто используют в качестве клея-расплава-в книжных переплетах. Его термостойкость позволяет клею сохранять стабильные клеящие свойства даже в условиях высоких-температур.
Широкий диапазон применения: благодаря определенным соотношениям смешивания сополимеры кротоновой кислоты-винилацетата также могут сополимеризоваться с другими веществами, служа клеями для обоев, приклеивания ламината и многого другого. Их превосходные характеристики склеивания отвечают разнообразным требованиям к клеям в различных областях.
Механизм сополимеризации и принципы повышения производительности
Реакция сополимеризации: кротоновая кислота и винилацетат образуют сополимеры в результате таких процессов, как эмульсионная полимеризация или суспензионная полимеризация. При сополимеризации двойная связь и карбоксильная группа кротоновой кислоты реагируют с винильной группой винилацетата, образуя устойчивые ковалентные связи.
Механизм повышения эффективности: Включение структурных единиц кротоновой кислоты изменяет молекулярную структуру и физико-химические свойства полимера. Например, двойная связь в кротоновой кислоте способствует более однородной поверхности покрытия, улучшая блеск. Между тем, карбоксильная группа усиливает химическую связь между полимером и подложкой, тем самым улучшая прочность адгезии.
готовность к чрезвычайным ситуациям
Кротоновая кислота, как коррозионное и легковоспламеняющееся химическое вещество, требует комплексной оценки риска и требований к хранению/транспортировке, основанных на трех аспектах: опасность для здоровья, опасность для окружающей среды и риск пожара/взрыва. Крайне важно строго соблюдать принципы изоляции, контроля температуры, защиты от-полимеризации и готовности к чрезвычайным ситуациям. Ниже приводится подробный анализ:
Оценка риска
Опасности для здоровья
Раздражение: Вызывает сильное раздражение глаз, кожи, слизистых оболочек и верхних дыхательных путей. Вдыхание может вызвать спазмы гортани и бронхов, воспаление, отек или даже химическую пневмонию или отек легких. Симптомы при контакте могут включать ощущение жжения, хрипы, кашель, ларингит, одышку, головную боль, тошноту и рвоту.
Токсичность: Пероральная доза LD50 для крыс составляет 1000 мг/кг; кожная ЛД50 у морских свинок составляет 600 мг/кг. Классифицируется как малотоксичный, но проявляет сильное местное раздражение; прямого контакта следует избегать.
Экологические опасности
Может оказывать долгосрочное-негативное воздействие на водную флору и фауну и почвенную среду. Предотвратите утечку, чтобы избежать загрязнения источников воды или почвы.
Риски пожара и взрыва
Воспламеняемость: Порошок, смешанный с воздухом, может образовывать взрывоопасные смеси. Возгорание от открытого огня, высокой температуры или окислителей может привести к возгоранию или взрыву.
Продукты разложения: Термическое разложение может выделять токсичные газы (например, окись углерода, двуокись углерода), увеличивая риск пожара.
Требования к хранению и транспортировке
Требования к изоляции
Сильные щелочи и пероксиды: Кротоновая кислота является кислотным коррозионным веществом. Строго изолируйте от сильных щелочей (например, гидроксида натрия, гидроксида калия) и пероксидов (например, перекиси водорода, пероксида бензоила) для предотвращения бурных реакций (например, экзотермической нейтрализации, окислительного разложения).
Окислители: запрещено совместное-хранение или совместную-транспортировку с окислителями (например, перманганатом калия, нитратами) во избежание возгорания или взрыва.
Контроль температуры
Температура хранения: Хранить в прохладном, хорошо проветриваемом-помещении вдали от огня и источников тепла. Рекомендуемая температура хранения Меньше или равна 30 градусам, чтобы предотвратить разложение или полимеризацию из-за высоких температур.
Температура транспортировки: во время транспортировки поддерживайте стабильную температуру окружающей среды, избегая длительного воздействия прямых солнечных лучей или высоких температур.
Меры против-полимеризации
Добавление ингибитора. Кротоновая кислота может подвергаться само-полимеризации во время хранения. Добавьте соответствующие ингибиторы (например, гидрохинон, гидрохинон) для стабилизации молекулярной структуры.
Герметизация контейнера: Храните в герметичных контейнерах, чтобы предотвратить попадание влаги или примесей, вызывающих полимеризацию, а также избегать изменений концентрации из-за испарения.
Упаковка и маркировка
Упаковочные материалы. Используйте -стойкие к коррозии, хорошо-запечатанные контейнеры (например, стеклянные бутылки, пластиковые бочки), чтобы не повредить их.
Требования к маркировке: Контейнеры должны иметь маркировку коррозионной опасности GHS05, категорию опасности (Кислотное коррозионное воздействие класса 8.1), сигнальное слово «Опасно» и фразы риска (например, R21/22, R34).
Экстренное реагирование
Реагирование на разлив:
Зона изоляции: Немедленно изолируйте место разлива. Ограничьте доступ постороннего персонала на расстояние не менее 50 метров (жидкий) или 25 метров (твердый).
Нейтрализация/абсорбция: Накройте пролитый материал сухой землей, песком или негорючим абсорбентом. Избегайте прямой промывки водой (во избежание загрязнения воды). Соберите и перенесите в герметичные контейнеры для утилизации.
Средства индивидуальной защиты. Операторы должны носить химически стойкие-костюмы, защитные перчатки и очки, чтобы избежать прямого контакта.
Пожаротушение:
Средства пожаротушения. Используйте сухой порошок, углекислый газ или пену,-стойкую к спирту. Не используйте воду напрямую (может усилиться пламя).
Эвакуация и изоляция: быстро эвакуируйтесь в безопасную зону, сохраняя позицию с наветренной стороны, чтобы избежать вдыхания токсичных паров.
Первая помощь:
При попадании на кожу: Немедленно снимите загрязненную одежду и промойте ее обильным количеством проточной воды в течение не менее 15 минут. При необходимости обратитесь за медицинской помощью.
При попадании в глаза: Поднимите веки и тщательно промойте их проточной водой или физиологическим раствором в течение 15 минут. Обратитесь за медицинской помощью.
Вдыхание: Немедленно выйдите на свежий воздух. Держите дыхательные пути свободными. Дайте кислород, если дыхание затруднено. Если дыхание остановилось, выполните искусственное дыхание. Обратитесь за медицинской помощью.
Проглатывание: Прополоскать рот водой. Пейте молоко или яичные белки, чтобы защитить слизистую оболочку желудка. Обратитесь за медицинской помощью.
Часто задаваемые вопросы
Чем пахнет кротоновая кислота?
+
-
Его запаханалогичен масляной кислоте. Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 градусах [77 градусах F], 100 кПа).
Какую опасность для здоровья представляет кротоновая кислота?
+
-
ОБЗОР ОПАСНОСТЕЙ
Кротоновая кислота может воздействовать на вас при вдыхании. Кротоновая кислота является КОРРОЗИОННЫМ ХИМИЧЕСКИМ ВЕЩЕСТВОМ и может вызватьсильное раздражение кожи и глаз и ожоги. * Вдыхание кротоновой кислоты может вызвать раздражение носа, горла и легких, вызывая кашель и/или одышку.
Какую кислоту называют царицей кислот?
+
-
Термин «королева кислот» обычно относится ксерная кислота(H₂SO₄). Он известен своими сильными кислотными свойствами, способностью действовать как обезвоживающий агент и широко используется в промышленности. Серная кислота играет ключевую роль в различных химических процессах и играет центральную роль во многих промышленных применениях.
горячая этикетка : порошок кротоновой кислоты cas 107-93-7, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа