Компания Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. является одним из самых опытных производителей и поставщиков 5-метил-2-пиразинкарбоновой кислоты cas 5521-55-1 в Китае. Добро пожаловать на оптовую оптовую продажу высококачественной 5-метил-2-пиразинкарбоновой кислоты cas 5521-55-1, которая продается на нашем заводе. Доступны хороший сервис и разумные цены.
5-Метил-2-пиразинкарбоновая кислота — важное азот-содержащее гетероциклическое органическое соединение. Его структура сосредоточена вокруг пиразинового кольца -. Это богатая электронами-ароматическая система, образованная двумя атомами азота, включенными в шестичленное-кольцо в орто-конфигурации. Эта структура связана с карбоксильной группой (-COOH) в положении 2- и метильной группой (-CH3) в положении 5. Эта уникальная молекулярная конструкция наделяет его жесткостью и плоскостностью пиразинового кольца, сильной координационной способностью, значительной кислотностью карбоксильной группы и превосходной способностью к образованию водородных связей.
Введение метильной группы изобретательно регулирует плотность электронного облака и липорастворимость всей молекулы. Таким образом, это соединение демонстрирует ключевую ценность во многих передовых областях науки: в медицинской химии оно широко используется в качестве ключевого фармакофора или строительного блока органического синтеза, особенно для создания молекул лекарств для лечения туберкулеза или диабета; в координационной химии его карбоксильная группа и атом азота пиразина могут служить отличными бидентатными лигандами, само-собирающимися с ионами металлов в новые и функционально специфические металл-органические каркасные материалы; более того, он также является незаменимым ценным-промежуточным продуктом в синтезе тонких химикатов и исследованиях в области материаловедения.
|
Химическая формула |
C6H6N2O2 |
|
Точная масса |
138 |
|
Молекулярный вес |
138 |
|
m/z |
138 (100.0%), 139 (6.5%) |
|
Элементный анализ |
C, 52.17; H, 4.38; N, 20.28; O, 23.17 |
5-Метил-2-пиразинкарбоновая кислота, с молекулярной формулой C6H6N5O2 и молекулярной массой 138,12, представляет собой азот-содержащее ароматическое гетероциклическое соединение. Он выглядит как кристаллический порошок от белого до бледно-желтого цвета с температурой плавления 166-169 градусов. Он стабилен при комнатной температуре, мало растворим в воде и легко растворим в органических растворителях. Молекулярная структура объединяет три основные активные группы метильного, карбоксильного и пиразинового колец и может подвергаться множественным реакциям, таким как этерификация, амидирование, конденсация и координация. Это основной промежуточный продукт в фармацевтической промышленности, биоактивный молекулярный скелет, блок тонкого химического синтеза и предшественник функциональных материалов.
Основные приложения в фармацевтической сфере
Промежуточные лекарственные средства нейропротекторного действия и лечения болезни Альцгеймера (БА)
Производные MPCA оказывают ингибирующее действие на выработку - амилоида (A), ингибирование BACE1, антиоксидантную и противовоспалительную активность, что может уменьшить отложение A, ингибировать нейровоспаление и защищать нейроны. Они используются для лечения АД, болезни Паркинсона (БП) и инсульта.
MPCA → этиловый эфир 5-метилпиразин-2-карбоновой кислоты → конденсация с пиперидином/пирролидином * * → ингибитор BACE1, IC50 Меньше или равно 50 нМ, Снижение образования A 42 на 70 %+.
Металлический комплекс MPCA (Zn ² ⁺/Cu ² ⁺): удаляет свободные радикалы, подавляет окислительный стресс, защищает нейроны гиппокампа и улучшает способности к обучению и памяти у мышей с моделью AD.
Другое медицинское применение
Противотуберкулезные препараты: производные МПКА усиливают активность пиразинамида (ПЗА), сокращают курс противотуберкулезного лечения и снижают лекарственную устойчивость.
Диуретические препараты: МПКА → Пиразиновые диуретики, ингибируют почечную канальцевую реабсорбцию натрия, обладают легким диуретическим действием, применяются при гипертензии и отеках.
Противовоспалительные препараты: производные MPCA ингибируют путь NF - κ B и уменьшают про-воспалительные факторы (TNF -, IL-6), используемые при ревматоидном артрите и воспалительных заболеваниях кишечника.
Биологическая активность и фармакологические эффекты
Сам МПКА обладает слабой биологической активностью, а активность его производных значительно усиливается. Основные фармакологические эффекты заключаются в следующем:
Метаболическая регуляторная активность
Гипогликемия: активирует путь AMPK, способствует усвоению глюкозы, ингибирует глюконеогенез в печени и снижает уровень глюкозы в крови натощак на 15–20%.
Снижение уровня липидов в крови: активация PPAR, содействие окислению жирных кислот -, снижение уровня ТГ/ОХ и повышение уровня холестерина ЛПВП-.
Улучшение резистентности к инсулину: повышение чувствительности к инсулину, стимулирование передачи сигналов инсулина и снижение уровня инсулина на 20–30%.
Антиоксидантное и противо-воспалительное действие
Очистка от свободных радикалов: непосредственная очистка супероксидных анионов, гидроксильных радикалов, перекисей липидов, подавление окислительного стресса и уменьшение повреждения клеток.
Улучшите антиоксидантные ферменты: увеличьте активность СОД, GSH-PX, CAT, уменьшите содержание MDA и защитите клеточную мембрану.
Подавление воспаления: блокирование путей NF - κ B и MAPK, уменьшение высвобождения TNF -, IL-1 и IL-6 и облегчение хронического воспаления.
Нейропротекторная активность
Ингибирование агрегации A: объединение A предотвращает отложение фиброза и уменьшает образование старческих бляшек.
Защита нейронов: подавление эксайтотоксичности глутамата, уменьшение апоптоза нейронов и улучшение неврологических функций.
Улучшение когнитивных функций: улучшение способностей к обучению и памяти, продление выживаемости, используется при болезни Альцгеймера и сосудистой деменции.
Антибактериальная и противогрибковая активность
Антибактериальные свойства: он обладает умеренной ингибирующей активностью в отношении Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Salmonella и Streptococcus (MIC=64-128 мкг/мл).
Противогрибковое действие: подавляет Candida albicans и Aspergillus fumigatus, разрушает мембраны грибковых клеток и подавляет прорастание спор.
Применение в области тонкой химии и материаловедения
Органический синтетический блок
MPCA представляет собой многофункциональный гетероциклический блок, который можно использовать для создания библиотеки производных пиразинового кольца для разработки новых лекарств, синтеза пестицидов и дизайна функциональных молекул.
Реакция этерификации: метанолом/этанолом/этиленгликолем → эфиром 5-метилпиразин-2-карбоновой кислоты, используемым в качестве фармацевтического промежуточного продукта, ароматизатора и пластификатора.
Амидная реакция: с аммиаком/амином/гидразином → 5-метилпиразин-2-карбоксамид/гидразид, используемый как гипогликемический препарат, противоопухолевый препарат и регулятор роста растений.
Реакция конденсации: гетероциклический продукт конденсации с альдегидами/кетонами/карбоновыми кислотами, используемый для флуоресцентных красителей, оптоэлектронных материалов и каталитических лигандов.
Металлокомплексы и катализаторы
Лиганды металлоорганических каркасов (MOF)
MPCA, как бидентатный лиганд (координация N, O), координируется с Zn ² ⁺, Cu ² ⁺, Co ² ⁺, Ni ² ⁺ для синтеза MOF на основе пиразина с высокой пористостью, большой удельной площадью поверхности и хорошей термической стабильностью.
Адсорбция газа: адсорбирует CO₂, CH₄, H₂, используется для улавливания углерода, разделения газов и хранения водорода.
Катализ: Pd/Au, загруженный MOF, используется для сочетания Suzuki Miyaura, реакций гидрирования и реакций окисления с высокой каталитической активностью и возможностью повторного использования.
Флуоресцентный материал: Zn MPCA MOF проявляют синюю флуоресценцию (λ em=450 нм) и используются для измерения флуоресценции, биологической визуализации и других светодиодных приложений.
Гомогенный катализатор-лиганд
Производные MPCA (такие как 5-метилпиразин-2-карбоксильные фосфиновые лиганды) используются для катализа переходными металлами для повышения селективности и активности реакции.
Асимметричный катализ: хиральные лиганды MPCA используются для асимметричного гидрирования, эпоксидирования, реакций Дильса-Альдера со значениями ee, превышающими или равными 90%.
Функциональные полимерные материалы
Модифицированный мономер полиамида/полиэстера
MPCA сополимеризуется с гексаметилендиамином/этиленгликолем → содержащим полиамид/полиэстер с пиразиновым кольцом для повышения термостойкости материала, механической прочности и стойкости к химической коррозии.
Инженерные пластмассы: используются для автомобильных компонентов, электронных корпусов и механических деталей, с повышением термостойкости до 50 градусов и увеличением прочности на разрыв на 30%.
проводящий полимер
Полианилин/полипиррол, легированный MPCA → проводящий композитный материал повышает проводимость, стабильность и технологичность, используется в датчиках, электродных материалах и электромагнитной защите.
Флуоресцентные красители и оптоэлектронные материалы.
Флуоресцентные зонды: производные MPCA используются для мечения белков/нуклеиновых кислот/клеток для биологической визуализации, обнаружения флуоресценции и проточной цитометрии.
OLED-материалы: производные пиразинового кольца служат слоями транспорта/эмиссии электронов, повышая эффективность люминесценции и продлевая срок службы устройства.
Потенциал сельского хозяйства и пищевых добавок
регулятор роста растений
Производные MPCA способствуют росту растений, повышают урожайность и повышают устойчивость к стрессам.
Содействие рутированию:5-Метил-2-пиразинкарбоновая кислотаметиловый эфир применяют для срезки рассады, увеличивая укореняемость на 40% и длину корней на 50%.
Увеличение урожайности: опрыскивание листьев способствует фотосинтезу и увеличивает накопление сухого вещества, что приводит к увеличению урожайности риса/пшеницы на 8–12% и урожайности овощей на 10–15%.
Повысьте устойчивость к стрессу: улучшите устойчивость к засухе, холоду и устойчивости к болезням, уменьшите заболеваемость вредителями и болезнями на 30%-50%.
Пищевые специи и усилители вкуса
Соединения пиразина являются важными вкусовыми соединениями в пищевых продуктах, а производные MPCA (такие как этиловый эфир 5-метилпиразин-2-карбоновой кислоты) обладают фруктовыми, хлебобулочными и мясными ароматами и используются для усиления аромата пищевых продуктов, напитков, табака и мясных продуктов.
Сценарии применения: кофе, шоколад, хлеб, печенье, мясо на гриле, колбасы, усиление вкуса, улучшение вкуса и продление срока хранения.
кормовая добавка
Производные MPCA способствуют росту животных, повышают иммунитет и улучшают качество мяса.
Корма для скота и птицы: добавление 0,05%-0,1% может увеличить ежедневный привес на 5%-10%, снизить эффективность корма на 4%-8% и снизить уровень смертности на 30%-50%.
Корм для водных животных: добавление 0,08%-0,15% может увеличить скорость роста на 8%-15%, повысить устойчивость к болезням и улучшить качество мяса.
Брать5-Метил-2-пиразинкарбоновая кислота(8,0 г, 56,0 ммоль) в избытке метанола, затем добавляют к смеси несколько капель конической серной кислоты (каталитическое количество), нагревают реакционную смесь до кипения с обратным холодильником и поддерживают состояние кипения с обратным холодильником в течение 5 часов. После реакции растворитель выпаривают в вакууме досуха (на вращающемся аппарате). Перенесите остаток в стакан емкостью 1 л, добавьте воду (400 мл), а затем медленно добавляйте твердый NaHCO3, пока пена не прекратится. В это время значение pH реакции составляет около 9. Смесь трижды экстрагируют CHCl3 (3 х 400 мл), объединяют все органические слои, а затем выпаривают растворитель с получением сырого продукта. Наконец, метиловый эфир 5-метилпиразин-2-карбоновой кислоты может быть получен перекристаллизацией (CH3Cl в нефтяном бензоле) и очисткой.
Растворите 5-метилпиразин-2-карбоновую кислоту (0,1 М) в метаноле (2,0 М), добавьте к смеси несколько капель концентрированной серной кислоты и перемешивайте смесь с обратным холодильником в течение 24 часов. Затем к смеси добавляют гидразингидрат (3М) и нагревают до кипения с обратным холодильником в течение 8 часов. После завершения реакции реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении, продукт охлаждают, полученное твердое вещество промывают холодной водой и, наконец, перекристаллизацией из этанола получают чистый целевой продукт.
1. При приготовлении катализатора A1 Cu Ag Zn сферический активированный оксид алюминия погружается в водный раствор, содержащий определенное количество нитрата серебра, нитрата меди и нитрата цинка, что позволяет раствору нитрата проникнуть в оксид алюминия. Сушат оксид алюминия, содержащий нитрат, при 120-140 градусах С и прокаливают при 500-550 градусах С в течение 3 часов с получением карбидов глинозема А1-Cu-Ag-Zn, содержащих 0,5%-3% серебра, 3%-8% и 5%-10% меди.
2. Приготовление 2,5- специфического воздействия Эртянджи:
200 г самодельного- катализатора A1 Cu Ag Zn, содержащего 2 % серебра, 7 % цинка и 8 % меди, нанесенного на оксид алюминия, загружали в реактор из нержавеющей стали с внутренним диаметром 025 мм. Газообразный азот вводили со скоростью 30 мл/мин, нагретый до 200°С, и газообразный водород вводили со скоростью 45 мл/мин при 200-280% С. Катализатор 2 восстанавливали для получения активированного катализатора и охлаждали до 200 градусов С. Добавляли изопропаноламин со скоростью 1 г/мин, в то время как газообразный азот поддерживали со скоростью 30 мл/мин и газообразный водород со скоростью 45 мл/мин, и реакционный раствор собирали при 200-280°С. Содержание сырого продукта анализировали газовой хроматографией при 94,5%, а затем подвергали простому выпариванию при атмосферном давлении для сбора фракций с температурой 152-154°C, что давало выход 91% и чистоту 99%.
3,5_ Получение метил-2-карбоновой кислоты осуществляли смешиванием 21,6 г (0,2 моля) 2,5-диметилбензола, 4 мл уксусной кислоты, 2 г ацетофенона, 1 г ацетофенона и 0,5 г бромида калия. Газ вводили при температуре 95-105°С, и реакция продолжалась около 4 часов. С помощью жидкостной хроматографии было обнаружено, что в реакционном растворе присутствует только 3,5% непрореагировавшего 2,5-диметилбензола (по сравнению с исходным входным 2,5-диметилбензолом). Поступление кислорода прекращали охлаждением реакционного раствора до 80°С и добавлением 1 г активированного угля. Затем обесцвечивали при 78~82°С на протяжении 30 мм, фильтровали в горячем виде, охлаждали фильтрат до 18~20°С, кристаллизовали и фильтровали. Осадок на фильтре сушили с получением 20,6 г светло-желтого кристаллического порошка 5-метил-2-бензойной кислоты с выходом 75% и чистотой 99,2%.
Часто задаваемые вопросы
Помимо снижения уровня сахара и холестерина в крови, какую «таинственную роль» он играет в области функциональных материалов?
+
-
Его можно использовать в качестве строительного блока для металлоорганических каркасов (MOF) для создания трехмерных сетей с открытыми порами. Эта молекула содержит атомы азота и группы карбоновой кислоты, что делает ее отличным органическим лигандом. Исследования показали, что он может реагировать с ионами редкоземельных металлов (таких как Eu ³ ⁺) или переходных металлов (таких как Co ² ⁺, Pb ² ⁺) с образованием координационных полимеров с одно-цепочеподобными, двух-слоистыми или даже трехмерными-супрамолекулярными сетями. Эта структура делает его потенциально ценным в области адсорбции газов, катализа или люминесцентных материалов, что является еще одной скрытой особенностью, помимо его роли «промежуточного лекарственного средства».
Последовательно ли поведение «термодинамики растворения» при растворении в разных растворителях?
+
-
Непоследовательный. Существует значительная разница в его поведении при растворении в протонных растворителях (спиртах) и дипольных растворителях (кетонах). Исследования показали, что в спиртовых растворителях, таких как метанол и этанол, вклад «энтропии смешения» и «энтальпии смешения» в процессе растворения различен. Что еще более важно, он обладает определенной растворимостью в 2-бутаноне, но из-за его контроля со стороны Управления по борьбе с наркотиками США (DEA) промышленность ищет альтернативные растворители для оптимизации процесса перекристаллизационной очистки. Это означает, что при выборе растворителя нужно учитывать не только возможность его растворения, но также соответствие требованиям и стоимость промышленного производства.
Можно ли его получить путем «биологической ферментации» вместо химического синтеза?
+
-
Хорошо. Используя методы синтетической биологии для модификации Escherichia coli, можно добиться прямого биосинтеза глюкозы.
Traditional chemical synthesis involves high temperature and high pressure, but a study in 2024 constructed an artificial biosynthetic pathway in Escherichia coli by reversing the biosynthetic pathway. This system can produce the compound in an environmentally friendly manner (without the need for toxic chemical reagents and metal catalysts) starting from glucose, with a yield of>5 г/л. Этот маршрут «зеленого производства» представляет собой направление будущего производства тонкой химической продукции.
горячая этикетка : 5-метил-2-пиразинкарбоновая кислота cas 5521-55-1, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа