Порошок бромида тетрабутиламмония CAS 1643-19-2

Порошок тетрабутиламмония бромида, также известный как бромид тетрабутиламмония, представляет собой органическую соль CAS 1643-19-2. Молекулярная формула: C16H36BrN. Чистые продукты представляют собой белые кристаллы или порошки с расплыванием, особым запахом и хорошей стабильностью при комнатной температуре и давлении. Легко растворяется в воде, этаноле, эфире и ацетоне, мало растворим в бензоле. Токсичный, обычно используется в качестве промежуточного продукта в органическом синтезе, катализатора фазового переноса и реагента ионных пар. Он используется для синтеза фармацевтических промежуточных продуктов, таких как хлорид бензилтриэтиламмония, этилциннамат, псевдоионон и т. д., а также для синтеза органических лекарств, таких как противоинфекционные препараты, такие как бамациллин и сультамициллин. Он также используется в качестве катализатора в синтезе перечисленных лекарств, таких как противодиабетный препарат дагелин с новым механизмом действия. Кроме того, его можно не только использовать в качестве агента фазового переноса для синтеза тиопронина, средства для улучшения функции печени и метаболического антидота, но также можно использовать в качестве бромного агента для участия в синтезе миорелаксанта, обратимого агента, сюгенглюкурония.

Бромид тетрабутиламмония (TBAB), как важное соединение соли четвертичного аммония, показал широкое применение в различных областях, таких как химический синтез, фармацевтическое производство, защита окружающей среды, электрохимия и материаловедение, благодаря своей уникальной химической структуре (молекулярная формула C ₁₆ H ∝₆ BrN) и физическим свойствам (белые кристаллы, легкая растворимость в воде и органических растворителях, расплывание).

Основная роль катализа и промежуточных продуктов в области химического синтеза

 

1. Катализатор фазового переноса (ПТК).
Наиболее классическое применение — катализатор межфазного переноса, используемый для ускорения переноса и реакции веществ в двух-реакционных системах (например, водно-органических фазах). Механизм действия заключается в том, что катион четвертичного аммония (C₄H₉)₄N⁺) может соединяться с анионами в водной фазе (такими как OH⁻, Br⁻) с образованием ионных пар и переходом в органическую фазу, тем самым нарушая состояние фазового разделения реагентов в различных растворителях и значительно улучшая скорость реакции и выход.
Типичные случаи применения:
Синтез псевдофиолетового кетона:Порошок тетрабутиламмония бромидав качестве катализатора может способствовать реакции конденсации цитраля и ацетона при синтезе псевдофиолетового кетона с увеличением выхода более чем на 85%, что намного выше, чем 60% традиционного процесса.

 

Декарбоксилирование и бромирование коричной кислоты: TBAB сочетается с 2-йодилбензойной кислотой (IBX) для достижения эффективного декарбоксилирования и бромирования коричной кислоты в смешанном растворителе ацетонитрила и воды с выходом 92% и мягкими условиями реакции (60 градусов, атмосферное давление).
Синтез противоинфекционных препаратов: TBAB используется для катализа синтеза - лактамных антибиотиков, таких как ампициллин и султамициллин, путем стимулирования образования связей углерод-азот, сокращения времени реакции и повышения чистоты продукта.

2. Реакции алкилирования и ацилирования.
Структура четвертичной аммониевой соли TBAB делает его идеальным катализатором реакций алкилирования и ацилирования. Например:
Реакция N-алкилирования: бромид тетрабутиламмония может катализировать реакцию N-алкилирования 3-индола бромалканом с образованием производных N-алкилиндола, которые имеют важное значение в синтезе лекарств.

 

Алкилирование енолятов: ТБАБ реагирует с енолятами с образованием стабильных алкилированных продуктов, которые используются для синтеза стероидных соединений и натуральных продуктов.

3. Процесс зеленой химии
В условиях все более строгих экологических норм TBAB пользуется большим спросом в зеленой химии из-за его низкой токсичности, высокой чистоты и возможности вторичной переработки. Например:
Реакция бромирования в нерастворенном виде: путем введения паров брома в твердый TBAB можно напрямую синтезировать бромид трибутиламмония (TBABr ∝) с выходом 84%, избегая улетучивания брома в традиционных процессах бромирования.
Синтез методом ионного обмена: используйте сильноосновную анионообменную смолу гелевого типа для замены Br ⁻ в растворе TBAB на OH ⁻ для получения гидроксида тетрабутиламмония (ТБАОН). Смола является возобновляемой и перерабатываемой, что значительно снижает производственные затраты.

Двойной вклад антибактериальных препаратов и синтеза лекарств в области фармацевтического производства

 

1. Антибактериальное лекарственное сырье.
Сам ТБАБ обладает сильной бактерицидной способностью и может быть непосредственно использован для приготовления антибактериальных дезинфицирующих средств. Механизм его действия заключается в разрушении проницаемости мембран бактериальных клеток, что приводит к утечке клеточного содержимого, тем самым убивая бактерии, грибы и вирусы.
Сценарии применения:
Дезинфекция медицинских учреждений. Раствор TBAB используется для дезинфекции хирургических инструментов и окружающей среды в палатах, эффективно уничтожая бактерии, -резистентные к лекарственным препаратам, такие как метициллин-резистентный золотистый стафилококк (MRSA).
Стерилизация предприятий пищевой промышленности: TBAB, как не содержащий остатков фунгицид, используется для очистки оборудования по переработке мяса и молочных продуктов для обеспечения безопасности пищевых продуктов.

2. Промежуточный продукт синтеза лекарств.
ТБАБ играет решающую роль в синтезе лекарств, особенно в области биофармацевтики и химической фармацевтики.

 

Синтез дагглигина: ТБАБ катализирует дезоксинуклеофильное и электрофильное превращение амида с образованием промежуточного соединения аминофосфоната -, что обеспечивает ключевой этап синтеза даггглигина, нового препарата против диабета.
Разработка лекарств против диабета: TBAB используется для катализа образования связей углерод-азот и углерод-кислород, а также способствует разработке новых гипогликемических препаратов.
3. Сельскохозяйственные фунгициды и инсектициды.
TBAB используется в сельском хозяйстве для предотвращения и борьбы с болезнями и вредителями сельскохозяйственных культур, а также для защиты здорового роста сельскохозяйственных культур.
Фунгицид: раствор TBAB, распыляемый на поверхность листьев, может подавлять прорастание грибковых спор, предотвращать и контролировать ожоги риса, мучнистую росу пшеницы и т. д.
Инсектициды: TBAB содержит пиретроидные соединения для усиления контактной и желудочной токсичности против вредителей и сокращения использования пестицидов.

Инновационные применения очистки воды и устранения загрязнений в области охраны окружающей среды

 

1. Адсорбция и осаждение ионов тяжелых металлов.
TBAB удаляет ионы тяжелых металлов (таких как Pb²⁺, Cd²⁺, Hg²⁺) из сточных вод посредством хелатирования, образуя нерастворимые осадки оксалатов или гидроксидов:
Лабораторные исследования: TBAB имеет эффективность очистки более 95% для сточных вод, содержащих свинец (начальная концентрация 100 мг/л), при концентрации свинца в сточных водах ниже 0,1 мг/л (в соответствии с Комплексным стандартом сброса сточных вод).
Промышленное применение: ТБАБ сочетается с полиакриламидом для увеличения размера частиц осадка, ускорения скорости седиментации и снижения затрат на очистку сточных вод.

2. Деградация органических загрязнителей.
ТБАБ, как добавка к электролиту, способствует разложению органических загрязнителей в методах электрохимического окисления.

 

Очистка сточных вод красителей: Система электролиза TBAB Na₂SO₄ может эффективно разлагать азокрасители (такие как метилоранж) со степенью удаления ХПК более 90%.
Удаление остатков пестицидов. TBAB катализирует реакции электрохимического восстановления, превращая фосфорорганические пестициды (такие как дихлофос) в не-токсичные продукты, снижая загрязнение почвы и воды.
3. Оздоровление почвы и регулирование ионов кальция.
При оздоровлении засоленных солончаков ТБАБ хелатирует Са²⁺ в почве, снижает содержание обменного кальция, ослабляет разрушительное действие ионов натрия на структуру почвы:
Полевой опыт: После внесения ТБАБ значение pH почвы снизилось на 0,5-1,0 единицы, а всхожесть увеличилась на 15%-20%.
Исследование механизма: ТБАБ образует растворимые комплексы с Ca²⁺, уменьшая адсорбцию ионов кальция на поверхности частиц почвы и способствуя выщелачиванию ионов натрия.

Электрохимия и материаловедение: получение и оптимизация функциональных свойств функциональных материалов

 

1. Электролитные добавки
TBAB, как добавка к электролиту, может улучшить электрохимические характеристики батарей и конденсаторов.
Литий-ионный аккумулятор:Порошок тетрабутиламмония бромидадобавление в электролит может ингибировать рост дендритов лития и продлить срок службы батареи.
Суперконденсаторы: система электролиза органических растворителей TBAB повышает плотность энергии двухслойных конденсаторов с плотностью мощности до 10 кВт/кг.
2. Получение наноматериалов
TBAB используется в нанотехнологиях и науках о поверхности для приготовления высокопроводящих и стабильных нанокомпозитов:
Синтез квантовых точек: TBAB действует как поверхностный лиганд, стабилизируя квантовые точки CdSe, предотвращая агрегацию и улучшая квантовый выход флуоресценции.

 

Модификация графена: TBAB модифицирует поверхность графена посредством π - π-взаимодействий, усиливая его межфазное соединение с полимерами и улучшая механические свойства композиционных материалов.

3. ПАВ и эмульгаторы.
Структура четвертичной аммониевой соли TBAB делает его отличным поверхностно-активным веществом для использования в моющих средствах, антистатиках и других областях.
Формула моющего средства: ТБАБ снижает поверхностное натяжение воды, повышает пятновыводимость, оказывает бактерицидное действие.
Антистатическое покрытие: TBAB состоит из поливинилового спирта, образуя прозрачную антистатическую пленку-для упаковки электронных компонентов.

Другие инновационные области применения

 

1. Красочная и пигментная промышленность.
ТБАБ используется для производства азокрасителей, ксантеновых красителей, антрахиноновых красителей и др., служит проявителем, протравой для шерсти, красителем для кожи:
Синтез красителей: ТБАБ катализирует реакцию диазотирования с образованием азокрасителей высокой-чистоты и стойкостью окраски 4–5 уровней.
Крашение кожи: TBAB образует комплексы с ионами металлов, увеличивая адсорбционную способность красителей на волокнах кожи, что приводит к равномерному и насыщенному цвету.
2. Аналитические химические реактивы
TBAB в качестве реагента ионной пары и реагента для полярографического анализа используется для хроматографического разделения и электрохимического обнаружения:

 

Ионно-парная хроматография: TBAB образует пары нейтральных ионов с кислотными или щелочными аналитами, улучшая время хроматографического удерживания и эффективность разделения.

Полярографический анализ: ТБАБ служит вспомогательным электролитом для устранения влияния мешающих ионов и достижения высокой чувствительности обнаружения ионов металлов.
3. Гидроизоляционный агент для бумаги.
TBAB используется в процессе производства бумаги для улучшения водостойкости и механической прочности бумаги.
Процесс нанесения покрытия: TBAB смешивается с канифольным клеем для образования водонепроницаемого покрытия, снижающего водопоглощение бумаги до уровня ниже 5%.
Эффект от нанесения клея: TBAB способствует равномерному распределению канифольного клея на поверхности волокна, повышая прочность бумаги на растяжение и изгиб.

Способ приготовленияпорошок бромида тетрабутиламмония:

N (три-n-бутиламин): n (1-бромбутан)=1.0:1,1, растворитель реакции этилацетат 20 мл, добавляют в автоклав, трижды заменяют воздух в автоклаве азотом и заполняют азотом до достижения давления в автоклаве 4 МПа, нагревают до 100 градусов на масляной бане, время реакции 14 часов.

Продукт подвергают вакуумной перегонке для извлечения этилацетата и 1-бромбутана и добавляют смесь петролейного эфира и 1-бромбутана для диспергирования продукта после перегонки. Смесь петролейного эфира и 1-бромбутана в массовом соотношении 1,0:1,3 добавляют трижды, затем промывают и фильтруют. Поместите отфильтрованный твердый материал в вакуумную сушильную печь для сушки до постоянного веса, после чего можно получить продукт с выходом около 83,93% и чистотой около 98,96%.

Механизм реакции:

Реакция синтеза TBAB, по-видимому, является вторичной реакцией, и эта реакция может быть реакцией SN2. Трибутиламин имеет неподеленную пару электронов, которая действует как нуклеофильный реагент, атакующий 1-бромбутан. Когда нуклеофильный реагент постепенно образует новую связь с насыщенным атомом углерода бромбутана, уходящая группа Br постепенно вытесняется из насыщенного атома углерода с образованием активированного вещества, а затем превращается в продукт. За счет образования активированного вещества порядок процесса увеличивается, т.е. △ S0<0. The activation energy of the whole reaction is large. Increasing the reaction temperature can help the reaction to proceed faster.

Тетрабутиламмоний бромид Химические свойства:

В 1951 году Баклз и другие получили TBABr3, растворив бромид тетрабутиламмония в растворе бромированного четыреххлористого углерода. Реакцию можно завершить за короткое время с выходом 91%. TBABr3 также можно получить, пропуская пары брома через твердый бромид тетрабутиламмония без растворителя и контактируя пар с твердым веществом в течение нескольких часов с выходом 84%.

В 1987 году Кадзигаеши и др. растворив бромид тетрабутиламмония в водном растворе бромата натрия и добавив к раствору бромистоводородную кислоту, получили TBABr3 с выходом 95%, что более удобно в работе и позволяет избежать использования простого брома.

Взвесьте определенное количество четвертичной аммониевой соли и добавьте ее в реакционный сосуд, добавьте определенное количество воды и оксида серебра, а затем в следующий момент перемешивайте в течение 1 часа. Возьмите образцы для центрифугирования и проверьте, содержит ли надосадочная жидкость ионы галогена. Если он все еще содержит ионы галогена, добавляйте оксид серебра до тех пор, пока ионы галогена не перестанут обнаруживаться. Реакционный раствор фильтруют, а обратной фазой получают водный раствор четвертичного аммониевого основания. Чтобы предотвратить окисление четвертичного аммониевого основания в растворе углекислым газом воздуха, фильтрацию необходимо проводить в азоте.

Смешать метанольный раствор бромида тетрабутиламмония с метанольным раствором гидроксида калия и реагировать в течение 0,5 часа. Полученную после реакции смесь фильтруют и часть безводного метанола в качестве растворителя удаляют перегонкой при атмосферном давлении. Затем добавьте чистую воду и продолжайте дистилляцию при атмосферном давлении для удаления метанола и трин-бутиламина, образующихся в результате микроразложения. Наконец, полученный концентрат переносят в кристаллизатор, охлаждают, кристаллизуют и фильтруют под защитой абсорбционного устройства из негашеной извести. Отфильтрованный продукт сушат в вакуумной сушильной печи при температуре 80 градусов с получением белого кристаллического продукта.

Сильноосновная анионообменная смола гелевого типа 201 × 4. После предварительной обработки ее загружают в колонну и готовят раствор определенной концентрации бромида тетрабутиламмония для ионного обмена с получением водного раствора гидроксида тетрабутиламмония. Ионообменную смолу регенерируют раствором NaOH и отправляют на переработку. Обменный ион OH -, несущий функциональную группу смолы, используется для ионного обмена с раствором бромида тетрабутиламмония, Br - адсорбируется на смоле, а OH - поступает в раствор.

Бромид тетрабутиламмония разлагается на 52% и 92% трибутиламин в концентрированном водном растворе NaOH при температуре 60 или 100 градусов через 7 часов.

В газовой хроматографии минимальная температура полного разложения бромида тетрабутиламмония на соль в водном растворе составляет 300 градусов.

Комбинация 2-йодилбензойной кислоты (IBX) и бромида тетрабутиламмония может быть использована для декарбоксилирования и бромирования коричной кислоты. Галогениды некоторых металлов и другие катализаторы межфазного переноса можно использовать в качестве реагентов галогенирования. Ацетонитрил-вода (2:1, по объему) является лучшей системой растворителей. При условии сильного поглощения электронов можно получить лучшие выходы.

В условиях нагревания может происходить N-алкилирование индола между бромидом тетрабутиламмония и 3-индолом.

Бромид тетрабутиламмония может реагировать с енолятом с образованием продукта алкилирования.

Метод испытания:
1. Титрование:
Точно взвесьте около 1,0 г образца, растворите его в конической колбе емкостью 250 мл и добавьте 50 мл воды. Добавьте 0,05 г бикарбоната натрия и 0,2 мл раствора реагента эозина. Титруйте раствором нитрата серебра концентрацией 0,1 г/л до первого изменения цвета.. 1 мл раствора нитрата серебра концентрацией 0,1 г/л эквивалентен 0,03224 г бромида тетрабутиламмония.
Содержание TBAB (%)=объем израсходованного стандартного раствора (мл) × 0,03224 ÷ 1 г (вес образца) × 100 %
2. Полярография:
Катод: каплевидный ртутный электрод.
Анод: Pt-провод
Приготовьте 1,0 М раствор (32,24 г тетрабутиламмония бромида в 100 мл воды) и добавьте 0,2 мл 1,0 М раствора.порошок бромида тетрабутиламмония. Раскисляйте азотом высокой-чистоты до достижения минимального фонового тока (около 5 минут). При условии, что амплитуда модуляции составляет 50 мВ с уменьшением на 1 с, диапазон сканирования составляет от - 1.2 до - 2.6 В с чувствительностью 0,5 мкА при 0,01 В/с. Если наблюдается ток больше 0,05 мкА, это означает, что материал соответствует требованиям и не содержит примесей.

горячая этикетка : Порошок бромида тетрабутиламмония cas 1643-19-2, поставщики, производители, завод, оптовая торговля, купить, цена, оптом, продажа