2-хлорбензальдегидбесцветная или светло-желтая маслянистая жидкость. Мало растворим в воде, растворим в этаноле, эфире, ацетоне и бензоле. Имеет резкий запах альдегидов. Он используется в качестве лекарства и промежуточного красителя. Пестицид Mithijing, изготовленный из о-хлорбензальдегида, может бороться с клещами на сухих сельскохозяйственных культурах и фруктовых деревьях. О-хлорбентоксим можно получить оксимированием о-хлорбензальдегида, а о-хлорбензоксим можно получить путем дальнейшего хлорирования, оба из которых являются фармацевтическими промежуточными продуктами. В основном его используют для синтеза оксациллина в медицине.
|
Химическая формула |
C7H5ClO |
|
Точная масса |
140 |
|
Молекулярный вес |
141 |
|
m/z |
140 (100.0%), 142 (32.0%), 141 (7.6%), 143 (2.4%) |
|
Элементный анализ |
С, 59,81; Н, 3,59; Кл, 25,22; О, 11.38 |
2-хлорбензальдегид, также известный как 2-хлорбензальдегид, является важным органическим синтетическим промежуточным продуктом, имеющим широкое применение в различных областях, таких как пестициды, фармацевтические препараты, красители, ароматизаторы, функциональные материалы и аналитическая химия. Ниже будут подробно описаны его применения в различных областях:
В области красителей и пигментов
Дисперсные красители являются одним из наиболее широко используемых типов красителей при крашении синтетических волокон, особенно подходящих для гидрофобных волокон, таких как полиэфир и нейлон. . 2-Хлорбензальдегид играет решающую роль в синтезе дисперсных красителей, поскольку он может подвергаться конденсации, связыванию и другим реакциям с другими промежуточными продуктами для создания молекул дисперсных красителей с определенной молекулярной структурой и цветовыми системами. Например, при синтезе некоторых высокоэффективных дисперсных красителей введение 2-хлорбензальдегида может улучшить диспергируемость красителей.
Благодаря эффектам электронных и стерических затруднений атомов хлора и альдегидных групп в 2-хлорбензальдегиде можно регулировать полярность и межмолекулярные силы молекул красителя, что облегчает формирование однородной дисперсионной системы красителя в воде или органических растворителях, тем самым улучшая поглощение красителя красителем и однородность окрашивания на волокнах. Кроме того, участие 2-хлорбензальдегида может повысить устойчивость к стирке и светостойкость дисперсных красителей. В процессе крашения молекулы красителя, содержащие структуру 2-хлорбензальдегида, могут образовывать более стабильные химические связи или физическую адсорбцию с волокнами, уменьшая осыпание и выцветание красителей при стирке и освещении, а также придавая окрашенной ткани более стойкий цвет.
Реактивные красители обладают превосходной стойкостью цвета благодаря ковалентной связи с волокнами и широко используются для окрашивания натуральных волокон, таких как хлопок, лен и шелк.. 2-Хлорбензальдегид может использоваться в качестве основного сырья для создания реакционноспособных групп или промежуточных продуктов при синтезе реактивных красителей, повышая реакционную способность между красителями и волокнами. Например, при синтезе некоторых реакционноспособных винилсульфоновых красителей 2-хлорбензальдегид можно превратить в промежуточное соединение, содержащее винилсульфоновые группы, посредством ряда стадий реакции. Этиленсульфоновые группы могут вступать в реакции нуклеофильного присоединения с гидроксильными группами на волокнах в щелочных условиях, образуя стабильные ковалентные связи.
Присутствие 2-хлорбензальдегида помогает оптимизировать условия образования и реакционную активность винилсульфоновых групп, позволяя реактивным красителям более эффективно связываться с волокнами и улучшать скорость фиксации красителя. При синтезе некоторых реакционноспособных красителей, содержащих группы сульфоновой кислоты, 2-хлорбензальдегид может служить связующим звеном для соединения группы сульфоновой кислоты с хромофором. Введение сульфокислотных групп повышает водорастворимость красителей, а структурные характеристики 2-хлорбензальдегида помогают сохранить стабильность молекул красителей, предотвратить такие побочные реакции, как гидролиз и окисление при хранении и использовании, продлить срок службы красителей.
Кислотные красители в основном используются для окрашивания белковых волокон, таких как шерсть и шелк.. 2-Хлорбензальдегид можно синтезировать как промежуточный кислотный краситель со специфическим цветом и красящими свойствами путем реакции с ароматическими аминными соединениями. Эти промежуточные соединения далее связываются с кислотными группами, образуя молекулы кислых красителей. Например, при синтезе некоторых азокрасителей 2-хлорбензальдегид подвергается реакции сочетания диазотирования с ароматическими аминами, в результате чего образуются промежуточные азокрасители с хорошими хромогенными свойствами. Затем, вводя кислотные группы, такие как группы сульфоновой кислоты, белковые волокна можно окрашивать в кислой среде. Наличие 2-хлорбензальдегида способствует регулированию яркости окраски и красящей способности красителей, улучшению красящего действия кислых красителей на белковые волокна.
Аромат и суть
2-хлорбензальдегид имеет особый альдегидный аромат, который обычно описывается как слегка фруктовый, сладкий и сопровождается определенной степенью раздражения. Наличие альдегидной группы делает его аромат очень летучим и диффузным, что может быстро высвободить аромат в формуле эссенции и придать продуктам-эссенциям свежий и яркий запах. По сравнению с другими простыми альдегидными ароматами, такими как бензальдегид, атом хлора в 2-хлорбензальдегиде вносит дополнительные эффекты электронных и стерических помех, что делает его ароматические характеристики более уникальными и сложными. Эта уникальная ароматическая особенность позволяет 2-хлорбензальдегиду добавлять персонализированные ароматические элементы в продукт при приготовлении эссенции и удовлетворять потребности потребителей в различных типах вкуса.
В формуле сущности 2-хлорбензальдегид может взаимодействовать с другими вкусовыми ингредиентами, создавая богатую и гармоничную ароматическую систему. Например, когда он используется вместе с цитрусовыми специями (такими как цитраль и неролид), он может усилить свежесть и живость цитрусового аромата, делая эссенции более подходящими для летних духов, освежителей воздуха и других продуктов.
В сочетании с цветочными ароматами (такими как розовый спирт и кетон жасмина) 2-хлорбензальдегид может сбалансировать сладость цветочного аромата, повысить уровень-ощущения аромата и обеспечить элегантный и стойкий аромат для элитных духов, косметических эссенций и т. д. Кроме того, его сочетание с древесными специями (такими как сандаловый спирт и кедровый спирт) также может дать уникальный эффект, придавая эссенциальным продуктам теплый и глубокий древесный аромат. который подходит для распространения мужских духов, одеколона и другой продукции.
В составе фруктовой эссенции 2-хлорбензальдегид может имитировать ароматические характеристики некоторых фруктов, таких как персики и абрикосы. Благодаря синергетическому эффекту с другими фруктовыми ароматизаторами (такими как бензилацетат, этилбутират) можно создать реалистичную и привлекательную эссенцию фруктового вкуса, которая широко используется в пищевых эссенциях (например, конфетах, напитках, мороженом и т. д.), ежедневных химических эссенциях (таких как гель для ванны, шампунь и т. д.) и табачной эссенции.
Среди пищевых эссенций фруктовая эссенция, содержащая 2-хлорбензальдегид, может улучшить вкус и привлекательность еды, так что потребители могут получить более приятные сенсорные ощущения при дегустации еды. Среди ежедневных химических эссенций фруктовая эссенция может придавать продуктам свежий и естественный аромат и удовлетворять стремление потребителей к натуральным и здоровым продуктам. Соответствующее количество 2-хлорбензальдегида в табачной эссенции может улучшить вкус и аромат табака, уменьшить раздражение табака и улучшить качество табачных изделий.
При приготовлении розовой эссенции добавление небольшого количества 2-хлорбензальдегида может усилить свежесть и современность аромата розы, делая эссенцию более соответствующей эстетическим потребностям современных потребителей. В рецептуре жасминовой эссенции 2-хлорбензальдегид может дополнять жасмин и другие основные цветочные компоненты, делая аромат эссенции более стойким и элегантным. Кроме того, 2-хлорбензальдегид также можно использовать в качестве важного вспомогательного ароматизатора для придания уникальных вкусовых характеристик некоторым цветочным эссенциям уникального стиля (например, эссенции нарцисса, эссенции фиалки).
Индивидуальные решения для ноутбуков
Помимо фруктовых и цветочных эссенций, 2-хлорбензальдегид также можно использовать для приготовления некоторых характерных эссенций. Например, в эссенции морского вкуса его можно сочетать с морскими специями (такими как амбра, альдегид морского бриза) для создания свежего и прохладного морского аромата, который подходит для духов, освежителей воздуха и других продуктов. Среди эссенций восточного аромата 2-хлорбензальдегид можно сочетать с травами, янтарем и другими специями, чтобы придать эссенции теплый и загадочный восточный аромат, который часто используется при производстве элитных духов, ароматических свечей и других продуктов.
2-хлорбензальдегидимеет следующие синтетические методы.
1. Хлорирование и гидролиз о-хлортолуола:
Его получают хлорированием и гидролизом о-хлортолуола.
① Хлорирование: нагрейте о-хлортолуол, трихлорид фосфора и сульфоксид хлорид до 150 градусов и пропустите газообразный хлор до теоретического количества под ультрафиолетовым облучением, чтобы получить о-хлорбензилидендихлорид.
② Гидролиз: нагрейте смесь о-хлорбензилидендихлорида и хлорида цинка при температуре 120–130 градусов, перемешайте и добавьте 1% водный раствор хлорида железа. После добавления нагрейте смесь и добавьте воду. Масляный слой очищается о-хлорбензальдегидом.
Кроме того, гидролиз можно проводить и в присутствии серной кислоты. Перемешайте дихлорид хлорбензилидена и промышленную концентрированную серную кислоту до тех пор, пока температура автоматически не снизится и выделение хлористого водорода не замедлится, а затем медленно нагревайте в течение 12 часов, чтобы поддерживать температуру на уровне 30-40 градусов; После реакции готовый продукт получают путем обводнения холодной водой, отделения маслянистого вещества, промывки и перегонки с водяным паром.
2. Хлорирование и окисление о-хлортолуола:
Метил в о-хлортолуоле хлорируется, а затем окисляется азотной кислотой.
Добавьте 380 г (3,0 моль) о-хлортолуола в фотореактор емкостью 600 мл с термометром, мешалкой, трубкой для подачи хлора, обратным конденсатором и ртутным осветительным устройством высокого-давления, нагрейте его до 130 градусов, продуйте 106 г/ч (1,5 моль/ч) хлора под светом, время впрыска составит 3,6 часа. Всего вводится 5,4 моль газообразного хлора. После реакции к реакционной жидкости добавляли сухой азот для удаления хлористого водорода и газообразного хлора. Всего было получено 558 г реакционной жидкости, в том числе 0,5% (моль) о-хлортолуола, 28% о-хлорбензилхлорида, 67% о-хлордихлортолуола, 3% о-хлортрихлортолуола, средняя степень хлорирования о-хлорхлортолуола составила 1,8.
Добавьте 64,7 г (0,343 моля) хлорированной смеси о-хлортолуола, 1440 г 3%-ной (массовая доля) азотной кислоты и 2,0 г пятиокиси ванадия в трехпортовую колбу объемом 2 л с термометром, мешалкой и обратным холодильником, нагревайте и кипятите с обратным холодильником в течение 6 часов при перемешивании. После завершения реакции охладите ее, добавьте 200 мл толуола, отделите масляную фазу и дважды добавьте 100 мл толуола к слою водного раствора для экстракции. Объедините масляную фазу и экстракционную жидкость, выпарите толуол, перегоните остаток, соберите фракцию при 107~110 градусов (4,0 кПа) и получите 36 г продукта о-хлорбензальдегида с выходом 73,5% в пересчете на о-хлортолуол.
По сравнению с традиционным цинковым отбеливателем, водо-растворимый2-хлорбензальдегидимеет следующие преимущества:
Водо-растворимый о-хлорбензальдегид, растворенный в воде, может в полной мере проявить поляризационный эффект отбеливателя, а добавляемое его количество невелико. Эталонное количество составляет 0,3–1,0 г/л.
Традиционный осветлитель-носитель является смягчителем. Чтобы обеспечить полное растворение о-хлорбензальдегида и бензидин-ацетона, необходима определенная высокая температура помутнения, и ее потребность, как правило, велика. После того, как водорастворимость -растворимого о-хлорбензальдегида будет улучшена, необходимая доза носителя для отбеливания будет уменьшена, то есть стоимость отбеливателя также будет снижена, а ХПК будет снижен, что является более экологически чистым. Если добавить осветлитель-носитель после сульфирования, эффект будет лучше.
3. Уменьшается объем пены
После уменьшения количества отбеливателя-носителя количество пены уменьшится, что будет более удобно и экологично в реальном гальваническом производстве.
горячая этикетка : 2-хлорбензальдегид cas 89-98-5, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа