4-бромбензолсульфонилхлоридявляется органическим соединением, CAS 98 - 58-8, с химической формулой C6H4BRCLO2S. Это белое или светло -желтое твердое вещество. Он имеет определенную растворимость в общих растворителях, таких как хлорированные углеводороды, спирты и эфиры. Его можно использовать для реакций сульфонации ароматических соединений для приготовления органических соединений, содержащих сульфонические группы. Обычно это соединение может служить сульфонационным реагентом для различных ароматических групп, таких как P-толуол, стирол и т. Д. Это полезный предшественник флуоресцентного красителя, который можно использовать для синтеза флуоресцентных биологических макромолекул или органических малых молекул. Он также может быть использован для приготовления гетероциклических соединений, таких как органические соединения, содержащие кольца пиперидина. Его также можно использовать в качестве нуклеофильного реагента для введения некоторых химических групп, таких как заместители или гидроксильные группы, на бензоловое кольцо.
|
|
|
|
Химическая формула |
C6H4BRCLO2S |
|
Точная масса |
254 |
|
Молекулярный вес |
256 |
|
m/z |
254 (100.0%), 256 (97.3%), 256 (32.0%), 258 (31.1%), 255 (6.5%), 257 (6.3%), 256 (4.5%), 258 (4.4%), 257 (2.1%), 259 (2.0%), 258 (1.4%), 260 (1.4%) |
|
Элементный анализ |
C, 28,20; H, 1,58; Br, 31.27; Cl, 13.87; O, 12,52; S, 12.55 |
Физические и химические свойства
► Молекулярная структура и формула
Он имеет молекулярную формулу c₆h₄brclo₂s. Его структура состоит из бензольного кольца, замененного атомом брома в положении PARA (4 -) и сульфонилхлоридной группы (-SO₂Cl), прикрепленной к кольцу. Функциональная группа сульфонилхлорида очень реактивна, что делает это соединение ценным промежуточным звеном в органическом синтезе.
► Физическое состояние и внешний вид
В стандартных условиях 4-бромбензолфонилхлорид обычно появляется в виде белого до светло-желтого кристаллического твердого вещества. Внешний вид соединения может немного различаться в зависимости от его чистоты и условий хранения. Это без запаха, что выгодно для лабораторной обработки, поскольку снижает риск воздействия вдыхания.
► Точки плавления и кипения
Точка плавления 4-бромбензольфонилхлорида колеблется от 73 градусов до 77 градусов, причем некоторые источники сообщают о значениях, как 75,00–76,00 градусов. Его точка кипения составляет приблизительно 152 градуса до 154 градусов при давлении 26 мм рт. Ст., Что указывает на то, что она сублимирует или разлагается при более высоких температурах при нормальном атмосферном давлении. Эта термическая нестабильность требует тщательной обработки во время процессов нагрева.
► растворимость
Он растворим в различных органических растворителях, включая тетрагидрофуран (ТГФ), нефтяной эфир, 1,4-диоксан, дихлорметан и хлороформ. Тем не менее, он нерастворим в воде, которая является общей характеристикой соединений сульфонилхлорида. Эта нерастворимость в воде имеет решающее значение для его использования в безводных реакциях, где вода может мешать механизму реакции.
► Чувствительность и стабильность
Соединение является чувствительным к влажности -, что означает, что оно может реагировать с водой с образованием хлорида водорода и другими побочными продуктами. Эта реакционная способность подчеркивает важность хранения 4-бромбензолсульфонилхлорида в сухом, герметичном контейнере вдали от источников влаги. При нормальных температурах и давлениях соединение стабильное, но должно быть защищено от генерации пыли, избыточного тепла и сильных окислителей для предотвращения разложения.
Приложение
► Органический синтез
Это универсальный реагент в органическом синтезе, особенно при приготовлении сульфонамидов и других сульфонил -производных. Его реактивность как электрофила делает его идеальным кандидатом для реакций нуклеофильной замещения, где он может реагировать с аминами, спиртами или тиолами с образованием сульфонамидов, сульфонатных эфиров или сульфонилтиотеров соответственно.
► Синтез сульфонамидов
Сульфонамиды представляют собой класс соединений с разнообразной биологической активностью, включая антибактериальные, противогрибковые и анти - воспалительные свойства. Его можно использовать для синтеза сульфонамидов путем реагирования с первичными или вторичными аминами. Реакция проходит посредством нуклеофильной атаки амина на сульфонилхлоридную группу с последующей элиминацией хлорида водорода с образованием сульфонамидного продукта.
► Защита аминов
В дополнение к своей роли в синтезе сульфонамида, он также может использоваться для защиты аминов во время мульти - шага -синтетических процессов. Превращая амин в производное сульфонамида, реактивная аминогрузка временно маскируется, предотвращая нежелательные побочные реакции. После того, как желаемые преобразования завершены, группа сульфонамида может быть удалена в определенных условиях для восстановления свободного амина.
► Синтез нуклеотида
Он был использован в качестве активирующего агента в синтезе олигодеоксирибо - и олигорибонуклеотидов в растворе. Группа сульфонилхлорида может реагировать с гидроксильными группами на нуклеотидных сахарах, образуя сульфонатные эфиры, которые повышают реакционную способность нуклеотидов во время реакций связи. Этот подход использовался для синтеза олигонуклеотидов с улучшением урожайности и чистоты по сравнению с традиционными методами.
► Другие приложения
Помимо его использования в органическом синтезе и химии нуклеотидов, он имеет потенциальные применения в области материала, химии полимеров и агрохимических исследований. Его способность формировать ковалентные связи с различными функциональными группами делает его ценным инструментом для изменения свойств полимеров, поверхностей или мелких молекул.
Общий метод синтеза4-бромбензолсульфонилхлоридполучается путем реагирования p - бромобензола с сульфонилхлоридом. Ниже приведены конкретные шаги:
Химическое уравнение:
Реакция 1: Реакция замены между p - Бромобензол и сульфонилхлорид
C6H5BR+SO2CL2 → C6H5SO2CL+HBR
Реакция 2: Реакция нейтрализации между непрореагированным сульфонилхлоридом и сульфидом натрия
C6H5SO2CL+NA2S → C6H5SO2NA+NaCl+S.
► Экспериментальная подготовка:
-4-Бромобензол: как субстрат реакции, он обеспечивает атомы брома.
- сульфонилхлорид: используется для реакции замены с p - bromobenzene для получения 4-бромбензолового сульфонилхлорида.
- безводный дихлорметан: служит растворителем и обеспечивает реакционную среду.
- сульфид натрия: используется для нейтрализации непрореагирования сульфонилхлорида.
- серная кислота: используется для регулирования условий реакции.
- Смесь льда и ледяной соли: используется для поддержания низкой температуры реакционной системы.
► Стадии реакции:
а В сухой реакционной колбе добавьте 4-бромобензол и безводный дихлорметан, сохраняя низкую температуру.
беременный Медленно добавьте сульфонилхлорид при перемешивании реакционной смесью.
в Управляйте температурой, чтобы продолжать поддерживать низкую температуру и сохранять перемешивание во время процесса реакции. Эта реакция должна проводиться при более низкой температуре для контроля генерации боковых реакций.
дюймовый После завершения реакции перенесите реакционную смесь в насыщенный раствор хлорида натрия, содержащий сульфид натрия, чтобы нейтрализовать непрореагированный сульфонилхлорид.
эн. Разделите органическую фазу и промыть соленой водой.
фон Поглотить растворитель, чтобы получить 4-бромбензолсульфонилхлорид.
Меры предосторожности
► Идентификация опасности
Это коррозийное и раздражающее соединение, которое может вызвать тяжелое раздражение кожи, глаз и дыхательных путей при контакте или вдыхании. Реактивность соединения с водой и влажностью еще больше увеличивает риск генерации газа хлорида водорода, что может быть вредным, если вдыхать.
► Опасность для здоровья
1) Контакт кожи: может вызвать сильные ожоги, покраснение и волдырь. Длительное или повторное воздействие может привести к дерматиту или другим нарушениям кожи.
2) Взгляд: может вызвать серьезное повреждение глаз, включая непрозрачность роговицы, конъюнктивит и слепоту, если не обработано.
3) Вдыхание: вдыхание паров или пыли может раздражать дыхательные пути, вызывая кашель, одышку и боль в груди. Длительное воздействие может привести к отеку легких или другим респираторным расстройствам.
4) Приглашение: хотя приглашение маловероятным из -за твердого состояния соединения и меры предосторожности, глотание может вызвать тяжелое раздражение желудочно -кишечного тракта, тошноту, рвоту и боль в животе.
► Меры предосторожности
Чтобы свести к минимуму риски, связанные с обработкой 4-бромбензольфонилхлорида, следует соблюдать следующие меры предосторожности:
1) Оборудование для личной защиты (PPE): износить химическое вещество - сопротивляемые перчатки, защитные очки и лабораторный слой или защитную одежду для предотвращения кожи и зрительного контакта. Респиратор с соответствующими фильтрами может потребоваться при работе с большими количествами или в плохо вентилируемых районах.
2) Вентиляция: выполните все операции в скважине - вентилируемой области или капюшона, чтобы предотвратить накопление паров или пыли.
3) Хранение: храните соединение в прохладном, сухом месте вдали от влаги, тепла и несовместимых материалов, таких как окислительные агенты и прочные основания.
4) Обработка: избегайте генерации пыли и разлива. Используйте лопаточку или другие подходящие инструменты для передачи твердого соединения и немедленно очистите любые разливы, используя соответствующие поглощающиеся материалы и процедуры утилизации.
5) Аварийные процедуры: В случае контакта с кожей или глазами немедленно проположите большим количеством воды в течение не менее 15 минут и обратитесь за медицинской помощью. В случае вдыхания перенесите пострадавшего в свежий воздух и при необходимости обеспечить искусственное дыхание.
► Экологические меры предосторожности
Это не должно быть выгружено в окружающую среду, так как это может быть вредным для водной жизни и почвенных организмов. Утилизировать соединение и загрязненные материалы в соответствии с местными, государственными и федеральными правилами для удаления опасных отходов.
Это ценное органическое соединение с различными применениями в органическом синтезе, химии нуклеотидов и других областях. Его уникальная химическая реакционная способность и физические свойства делают его идеальным реагентом для различных синтетических процессов. Тем не менее, коррозийный и раздражающий характер соединения требует тщательной обработки и приверженности предосторожности безопасности для предотвращения вреда здоровью человека и окружающей среде. Понимая свойства, методы синтеза, применения и соображения безопасности 4-бромбензольфонилхлорида, исследователи и химики могут использовать свой потенциал, минимизируя связанные с ними риски.
горячая этикетка : 4-бромбензолфонилхлорид CAS 98-58-8, поставщики, производители, фабрика, оптовая, покупка, цена, объем, на продажу