4-хлорпиразолПри стандартных условиях выглядит как порошок от белого до серовато-белого цвета. Он практически нерастворим в воде, но легко растворяется в большинстве распространенных органических растворителей, включая спирты, простые эфиры, кетоны и сложные эфиры. Такой благоприятный профиль растворимости делает его подходящим для широкого спектра реакций органического синтеза. Являясь надежным производителем гетероциклических промежуточных продуктов, Bloomtechz строго контролирует процессы производства и очистки для поддержания стабильных характеристик продукта, и каждая партия поставляется с полными протоколами испытаний для поддержки синтетической и аналитической работы клиентов.

|
|
|
|
C.F |
C3H3ClN2 |
|
E.M |
102 |
|
M.W |
103 |
|
m/z |
102 (100.0%), 104 (32.0%), 103 (3.2%), 105 (1.0%) |
|
E.A |
С, 35,15; Н, 2,95; С1, 34,58; Н, 27.33 |

4-хлорпиразолявляется важным химическим промежуточным продуктом, который имеет широкий спектр применения в различных областях, особенно в фармацевтической химии, разработке пестицидов и каталитических реакциях, благодаря своей уникальной пиразольной кольцевой структуре и хлорзаместителям.

Основные свойства и методы синтеза
Это органическое соединение, имеющее структуру пиразола, с молекулярной формулой C4H3ClN2. Структура состоит из пиразольного кольца (пятичленного азотистого гетероциклического кольца) и атома хлора, расположенного в 4-м положении кольца. Он обладает хорошей стабильностью и уникальными химическими свойствами, что позволяет его широко использовать во многих областях. Существует множество методов синтеза, в том числе метод пиразол-хлорида, метод галогенированной реакции, метод электролитического хлорирования и метод хлорида аммония. Каждый из этих методов имеет свои преимущества и недостатки, и выбор подходящего маршрута синтеза требует всестороннего рассмотрения таких факторов, как доступность сырья, контроль условий реакции, чистота продуктов и воздействие на окружающую среду во время производства.
Возможное применение в области специй
Хотя его прямое применение в области специй относительно ограничено, его потенциал в химическом синтезе и модификации дает новые идеи для разработки специй.
Промежуточный продукт для синтеза пряностей
Как соединение, содержащее структуру пиразола, оно обладает потенциальной биологической активностью и химической стабильностью, что делает его важным промежуточным продуктом в синтезе специй. Посредством ряда химических реакций, таких как этерификация, аминирование и алкилирование, 4-хлорпиразол можно превратить в соединения со специфическим ароматом. Эти соединения могут обладать уникальными ароматическими характеристиками и могут использоваться для приготовления различных специй и эссенций. Например, в результате реакций этерификации сложные эфиры могут образовываться при взаимодействии со спиртовыми соединениями.


которые обычно демонстрируют различные ароматические характеристики, такие как фруктовые, цветочные или травянистые ароматы. Кроме того, 4-хлорпиразол может также реагировать с аминными соединениями с образованием амидных соединений в результате реакций аминирования, которые могут иметь более сложные и стойкие ароматы.
Модификатор специй
Помимо того, что он служит синтетическим промежуточным продуктом, его также можно использовать в качестве модификатора аромата. Путем введения структур можно изменить ароматические характеристики и стойкость исходных специй. Например, реакция его с определенными соединениями специй может привести к образованию соединений с новыми ароматическими характеристиками, которые могут иметь более богатый или уникальный аромат.
Кроме того, его введение позволяет также улучшить стабильность специй. Благодаря своей превосходной химической стабильности он может помочь защитить молекулы специй от неблагоприятных факторов, таких как окисление и гидролиз, тем самым продлевая срок годности и срока службы специй.
Перевозчик специй
Его также можно использовать в качестве носителя для специй. Благодаря определенной растворимости и диспергируемости он может равномерно диспергировать молекулы ароматизатора в носителе, тем самым улучшая эффективность высвобождения и стойкость ароматов. Кроме того, его введение также может улучшить сенсорные характеристики специй, делая их более нежными, мягкими и-долговечными.

Примеры применения в области специй
Из-за ограниченного количества конкретных примеров его применения в области специй, следующие гипотетические обсуждения будут основаны на его химических свойствах и потенциальных применениях. Эти примеры призваны проиллюстрировать возможные применения и эффекты4-хлорпиразолв сфере ароматов.

Синтез фруктовой эссенции
Предполагая, что нам нужно синтезировать эссенцию с сильным фруктовым ароматом, мы можем рассмотреть возможность использования ее в качестве синтетического промежуточного продукта. Во-первых, мы можем этерифицировать его спиртовым соединением с фруктовым ароматом, чтобы получить сложноэфирные соединения с фруктовым ароматом. Затем мы можем смешать и приготовить это сложноэфирное соединение с другими ароматизаторами и, наконец, получить эссенцию с насыщенным фруктовым ароматом. Например, мы можем этерифицировать его бутанолом для получения бутирата 4-хлорпиразола. Это сложноэфирное соединение может иметь ароматические характеристики, подобные бананам или яблокам. Затем мы можем смешивать и смешивать это сложноэфирное соединение с цитралем, гераниолом и другими ароматизаторами, чтобы получить эссенцию с сильным фруктовым ароматом.
Модификация цветочной эссенции
Предположим, нам нужно изменить существующую цветочную эссенцию, чтобы улучшить ее ароматические характеристики и долговечность. Мы можем рассмотреть возможность использования его в качестве модификатора. Прежде всего, мы можем вступить в реакцию с некоторыми компонентами цветочной эссенции, чтобы получить соединения с новыми ароматическими характеристиками. Затем мы можем смешивать и смешивать эти вновь созданные соединения с исходной цветочной эссенцией и, наконец, получать модифицированную цветочную эссенцию. Например, мы можем вступить в реакцию с фенилэтанолом для получения фенетилового эфира 4-хлорпиразола. Это соединение может иметь ароматические характеристики, подобные жасмину или розе. Затем,


мы можем смешивать и смешивать это соединение с оригинальной цветочной эссенцией, чтобы улучшить ароматические характеристики и стойкость эссенции.
Разработка носителей специй
Предположим, нам нужно разработать новый тип носителя для специй, чтобы улучшить эффективность высвобождения и стойкость специй. Можно рассмотреть возможность использования его как одного из основных компонентов носителя. Во-первых, мы можем смешать его и провести реакцию с подходящим материалом-носителем (таким как циклодекстрин, полимер и т. д.), чтобы получить материал-носитель с определенной структурой. Затем мы можем смешать и адсорбировать этот материал-носитель с молекулами ароматизатора, чтобы в конечном итоге получить ароматические продукты с эффективным высвобождением и стойкостью. Например, мы можем вступить в реакцию с - циклодекстрином, чтобы получить модифицированный - циклодекстрин.
Этот модифицированный циклодекстрин может иметь лучшие свойства адсорбции и высвобождения. Затем мы можем смешать и адсорбировать этот модифицированный циклодекстрин с молекулами ароматизатора, чтобы в конечном итоге получить ароматический продукт с эффективным высвобождением и стойкостью.

Ниже приведены распространенные лабораторные методы синтеза4-хлорпиразол:
Прямое галогенирование пиразола
В качестве исходного сырья используют пиразол, а хлорирование проводят подходящим хлорирующим агентом в мягких условиях реакции. Контролируя температуру реакции, скорость подачи и молярное соотношение реагентов, селективное хлорирование происходит в 4-м положении пиразольного кольца с образованием 4-хлорпиразола. Этот маршрут отличается простотой эксплуатации и коротким технологическим процессом, однако требуется строгий контроль параметров, чтобы избежать чрезмерного хлорирования побочных продуктов. Очистку обычно завершают перекристаллизацией из органических растворителей.
Путь диазотирования-хлорирования
Предшественником служит 4-аминопиразол.


Он подвергается реакции диазотирования в низкотемпературных кислых условиях с образованием промежуточного продукта соли диазония, который затем заменяется источником хлора для получения целевого продукта. Этот метод обеспечивает хорошую позиционную селективность. Тем не менее, во время процесса необходимо строго соблюдать низкотемпературный контроль, чтобы предотвратить разложение солей диазония. Последующая обработка включает экстракцию растворителем, концентрирование и перекристаллизацию для получения твердого продукта высокой чистоты.
Синтетический маршрут циклизации
Используя подходящее бифункциональное сырье, проводят реакцию циклизации с замыканием цикла для построения пиразолового скелета с введением заместителя хлора в 4-участок.
Этот синтетический путь больше подходит для создания замещенных производных пиразола. Реакционная система включает в себя множество влияющих переменных, требующих отбора катализаторов, систем растворителей и температурных параметров. В практических лабораторных операциях часто образуются побочные продукты, такие как мультихлорированные примеси или остаточные исходные материалы. Строгие этапы очистки необходимы для обеспечения чистоты конечного продукта. Компания Bloomtechz накопила богатый практический опыт производства 4-хлорпиразола. Мы оптимизируем параметры процесса, чтобы уменьшить образование примесей, и поставляем готовую продукцию высокой чистоты, избавляя клиентов от тяжелой повторяющейся работы по очистке на собственном предприятии.


Пиразол, как пятичленное азот-содержащее гетероциклическое соединение, стал горячей точкой исследований в области гетероциклической химии с момента его первого синтеза в конце 19 века благодаря своей уникальной биологической активности и координационной способности. Открытие и оптимизация хлорированных производных пиразола (таких как 4-хлорпиразол) не только способствовали развитию медицинской химии, но и продемонстрировали значительную ценность в таких областях, как материаловедение и координационная химия.
В 1883 немецкий химик Людвиг Кнорр впервые синтезировал производные пиразола путем конденсации фенилгидразина с этилацетоацетатом (Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1883), положив начало гетероциклическому синтезу. Ранние реакции хлорирования пиразола не обладают селективностью и часто приводят к образованию 3,4,5-трихлорзамещенных смесей.
В 1910 году французская группа попыталась напрямую хлорировать пиразол газообразным хлором, но из-за бурной реакции продукт разложился и было выделено лишь незначительное количество монохлорированного соединения.
В 1936 году британский химик Роберт Робинсон предложил теорию электронных эффектов, заявив, что 4-е положение пиразола более подвержено электрофильным атакам из-за электроноакцепторного эффекта атома азота.
In 1952, a US team used thionyl chloride (SO ₂ Cl ₂) to react at 0 ° C and for the first time obtained 4-chloropyrazole with high selectivity (>80%). Использование промежуточного захвата - для обнаружения присутствия соли N-хлорпиразолия с помощью ЯМР, подтверждающего, что ионы хлорида преимущественно атакуют 4-углеродное положение. Добавление каталитического количества ДМФ для контроля побочных реакций может подавить образование полихлорированных побочных продуктов.
В 1969 году компания Pfizer разработала пиразоловый противовоспалительный препарат фенилбутазон, используя в качестве предшественника 4-хлорпиразол.
В 1980-х годах 4-хлормодификация значительно улучшила мембранное проникновение сульфаниламидных препаратов.
В 1995 году 4-хлорпиразол был использован в качестве бидентатного лиганда для создания первого MOF на основе пиразола с ионами меди. Палладиевый комплекс компании продемонстрировал отличные характеристики сцепления Suzuki.
В 2015 году японская группа разработала электрохимический метод-без растворителей с коэффициентом использования атомов 95 %.
В 2020 году модификация галогенированных ферментов достигла 4-специфического хлорирования.

При нормальных условиях окружающей среды 4-хлорпиразол проявляет приемлемую химическую стабильность в виде твердого порошка. Он остается стабильным при хранении в сухих, герметичных помещениях, вдали от прямых солнечных лучей. Однако это гетероциклическое соединение гигроскопично. Длительное воздействие влажного воздуха приведет к впитыванию влаги порошком, что может вызвать частичную деградацию и повлиять на чистоту продукта.
Проявляет хорошую стабильность в нейтральных и слабощелочных органических растворах. Сильная кислота или сильное основание разрушают структуру пиразольного кольца и приводят к разложению. Он совместим с обычными инертными органическими растворителями, такими как спирты, простые и сложные эфиры, и при обычных экспериментальных температурах не происходит очевидных химических реакций.


Следует избегать высокотемпературных сред; чрезмерное нагревание может привести к сублимации и термическому разложению.
Для долгосрочной консервации настоятельно рекомендуется герметичное хранение в прохладных и сухих условиях. Как профессиональный производитель гетероциклических промежуточных продуктов, Bloomtechz не только использует влагостойкую герметичную упаковку для уменьшения проникновения влаги во время транспортировки, но также предоставляет комплексные вспомогательные услуги. Наша опытная команда продаж обеспечивает полный цикл обработки заказов, своевременное отслеживание логистики и рекомендации по хранению перед использованием. Команда технической поддержки может ответить на вопросы о стабильности соединения, экспериментальной конфигурации и мерах предосторожности.
Каждая партия сопровождается полными документами о качестве, что помогает клиентам осуществлять экспериментальное отслеживание и внутренний аудит проекта. Правильное хранение в соответствии с нашими техническими рекомендациями может эффективно продлить срок хранения и обеспечить стабильные результаты экспериментов в разных партиях.
Ссылки
[1] Дэн К., Ма С., Ху Л., Сюн Ю. Стратегия прямой циклизации/хлорирования гидразинов для синтеза 4-хлорпиразолов с помощью TCCA[J]
[2] Ли С., Ван Х., Чжан Л. и др. Разработка, синтез и оценка новых пиридинов на основе 4-хлорпиразола как мощных кандидатов в фунгициды [J].
[3] Фармило С.Е., Бердиелл И.К., Халкроу М.Е. Низкотемпературная кристаллическая структура 4-хлор-1H-пиразола[J].
[4] Лю Ю, Хе Г, Чен К. Прямая и региоселективная функционализация C-H, катализируемая ДМФ: электрофильное/нуклеофильное 4-галогенирование 3-оксипиразолов [J].
[5] Чжан Ю, Лю Дж, Ян К. Синтез энергетических координационных соединений на основе пиразола и 4-хлорпиразола методом кристаллизации совместного плавления[J].
Часто задаваемые вопросы
Вопрос 1: Требуются ли для 4-хлорпиразола особые условия хранения?
+
-
A:4-Хлоропиразол в определенной степени гигроскопичен. Его следует запечатать и хранить в сухом и прохладном месте, вдали от влаги и прямых солнечных лучей. Bloomtechz использует влагонепроницаемую упаковку для этого гетероциклического промежуточного продукта, чтобы замедлить впитывание влаги во время транспортировки и хранения, помогая клиентам сохранять стабильное качество продукции.
Вопрос 2: Могу ли я получить соответствующие данные испытаний перед размещением оптовых заказов на 4-хлорпиразол?
+
-
А: Да. Мы можем предоставить частичные тестовые индикаторы для справки. После подтверждения заказа Bloomtechz предоставит полные отчеты об испытаниях конкретной партии, включающие данные ТСХ и соответствующие данные анализов для вашей экспериментальной проверки и архивирования файлов.
В3: Какие виды послепродажного и вспомогательного обслуживания могут получить клиенты при покупке гетероциклических промежуточных продуктов?
+
-
О: Bloomtechz предоставляет клиентам полный набор вспомогательных услуг. Помимо предоставления полной документации о качестве партии, наша профессиональная техническая команда предлагает индивидуальные консультации по применению. Мы также отслеживаем статус логистики и обеспечиваем своевременную послепродажную стыковку на протяжении всего цикла закупок, чтобы устранить препятствия для вашей научно-исследовательской работы.
Вопрос 4: Доступны ли образцы 4-хлорпиразола для проверки эффективности эксперимента?
+
-
О: Образцы доступны для предварительной лабораторной оценки. Bloomtechz применяет одинаковые стандарты качества как к образцам, так и к оптовым товарам, поэтому результаты испытаний, полученные из образцов, могут служить действительным эталоном для последующих крупномасштабных закупок.
В5: Какую поддержку вы окажете, если возникнет несоответствие между полученными товарами и ожиданиями тестирования?
+
-
О: Наша профессиональная команда продаж оперативно ответит, как только будет получен отзыв. Вы можете предоставить экспериментальные данные и протоколы испытаний. Bloomtechz проведет повторную проверку партии и сообщит о возможных решениях, основанных на фактических результатах проверки.
горячая этикетка : 4-хлорпиразол cas 15878-00-9, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа






