Диметилкарбамоилхлорид CAS 79-44-7

Диметилкарбамоилхлорид, химическая формула C3H6ClNO, CAS 79-44-7. При комнатной температуре это жидкость от бесцветного до слегка желтоватого цвета, нелетучая жидкость. Распространенная форма — бесцветная прозрачная жидкость. Его внешний вид может быть похож на внешний вид обычного хлорорганического соединения. Из-за сильного раздражающего действия ДМФ-Cl его запах обычно описывают как резкий или резкий. Он практически нерастворим в воде и реагирует с водой с образованием диметиламиномуравьиной кислоты. Однако он хорошо растворяется во многих органических растворителях, таких как эфир, хлороформ, метанол, этанол и т. д. Эта растворимость делает ДМФ-Cl широко применимым в органическом синтезе и химических реакциях. Он не испаряется при комнатной температуре, его можно хранить и перерабатывать в жидкой форме. Следует отметить, что из-за его раздражающего запаха и коррозионных свойств во время использования и обращения необходимо принимать соответствующие меры безопасности. Его можно использовать в качестве синтетического промежуточного продукта для красителей и пигментов, а также получать аминоформамидные красители разных цветов, широко используемые в таких областях, как текстиль, кожа, чернила и пластмассы. Его также широко используют в химическом анализе для повышения чувствительности обнаружения целевых соединений при хроматографическом анализе.

Лабораторный метод синтезаДиметилкарбамоилхлорид(также известный как ДМФ-Cl) обычно использует диметилформамид (ДМФ) и тионилхлорид (SOCl).₂) или фосген (COCl₂). Способ получения диметиламиноформилхлорида включает следующие стадии: диметиламин и фотокатализатор вводятся в микрореактор для реакции с получением диметиламиноформилового газа. Содержание диметиламиноформилхлорида, полученного этим способом получения, достигает 98,5% ~ 99%, а выход значительно увеличивается, достигая 95,0% ~ 96,2% (измеритель диметиламина). Способ получения по изобретению имеет преимущества, заключающиеся в простоте эксплуатации, высоком выходе, менее трех отходы, безопасность и защита окружающей среды, подходит для промышленного производства и имеет хорошую прикладную ценность и перспективу применения.

Формула химической реакции реакции между диметилформамидом и тионилхлоридом выглядит следующим образом:

(CH₃)₂NC(O)H+SOCl₂→ (СН₃)₂NCOCl+SO₂+HCl

Температура плавления − 33 градуса С (лит.), Температура кипения 167-168 градуса c775 мм рт. ст. (лит.), Плотность 1,168 г/мл при 25 градусах С (лит.), Показатель преломления N20/D 1,453, Температура вспышки 155 градус f, Коэффициент кислотности (ПКА) - 1.85 ± 0,70 (расчетный), Форма жидкости, Удельный вес 1.172, Водорастворим, разлагается, Чувствительность.

Диметилкарбамоилхлорид(также известный как ДМФ-Cl) — органическое соединение, имеющее множество применений.

Урацилтрифосфат UTP-диметиламиноформилхлорид сам по себе не используется напрямую в качестве инсектицида, а скорее как промежуточный химический продукт пестицидов, играющий ключевую роль в синтезе карбаматных инсектицидов. Таким образом, неточно напрямую обсуждать инсектицидный принцип диметиламиноформилхлорида как инсектицида, но мы можем изучить инсектицидный принцип инсектицидов на основе аминоэфиров, синтезированных в качестве промежуточных продуктов.

Инсектициды на основе аминометиловых эфиров представляют собой важный класс органических синтетических пестицидов, и их инсектицидный механизм в основном основан на следующих аспектах:

1. Подавить активность холинэстеразы.

 

Основной механизм действия карбаматных инсектицидов заключается в оказании инсектицидного действия за счет ингибирования активности холинэстеразы (ХЭ) у насекомых. Ацетилхолинэстераза — важный фермент насекомых, ответственный за гидролиз нейромедиатора ацетилхолина (АХ) для поддержания нормальной передачи нервных импульсов. Когда карбаматные инсектициды попадают в организм насекомого, они связываются с ацетилхолинэстеразой, образуя карбамоилацетилхолинэстеразу. Этот комплекс больше не может гидролизовать ацетилхолин, что приводит к накоплению ацетилхолина на постсинаптической мембране.

 

Накопление ацетилхолина может вызывать нарушения нервной проводимости насекомых, проявляющиеся в длительной или блокированной передаче нервных импульсов. Это нарушение нервной проводимости может привести к ряду токсических симптомов у насекомых, таких как возбуждение, спазмы, паралич и т. д., что в конечном итоге приводит к гибели насекомых. Благодаря обратимому ингибирующему действию карбаматных инсектицидов на холинэстеразу, то есть холинэстераза насекомых может восстановить свою активность через некоторое время, токсичность этих инсектицидов относительно невелика, а их загрязнение окружающей среды также минимально.

2. Влияет на процесс нервной проводимости.

 

Помимо прямого ингибирования активности холинэстеразы, карбаматные инсектициды могут также влиять на процессы нервной проводимости насекомых другими путями. Например, они могут мешать синтезу, высвобождению или обратному захвату нейротрансмиттеров, тем самым изменяя возбудимость и проводимость нейронов. Эти изменения в дальнейшем повлияют на физиологическую деятельность и поведенческие проявления насекомых, такие как питание, передвижение, размножение и т. д., что в конечном итоге приведет к гибели насекомых или уменьшению численности популяции.

Диметилкарбамоилхлорид(DMCC) является важным органическим синтетическим промежуточным продуктом, широко используемым в области пестицидов, фармацевтики и химии полимеров. Его химическая структура состоит из диметиламиноформильной группы ((CH3) ₂ N-CO -) и высокореактивного атома хлора, что делает его идеальным реагентом для реакций ацилирования. Открытие DMCC можно отнести к исследованиям в области органической химии в конце 19 века, но промышленное производство не было достигнуто до середины 20 века. Из-за его высокой реакционной способности и потенциальной канцерогенности применение DMCC строго регламентировано.

• В 1873 году французский химик Шарль Адольф Вюрц впервые сообщил о синтезе карбамоилхлорида (H ₂ N-CO-Cl), но это соединение оказалось крайне нестабильным.
• В 1890-х годах группа немецкого химика Эмиля Фишера впервые попыталась синтезировать DMCC путем реакции диметиламина ((CH3) ₂ NH) с фосгеном (COCl ₂), но с низким выходом.
• В 1912 году британский химик Уильям Перкин-младший оптимизировал метод синтеза DMCC путем взаимодействия диметилформамида (ДМФ) с фосгеном, увеличив выход до 60%.
• В 1930-х годах, с развитием теории органической химии, DMCC был подтвержден как эффективный реагент для реакций ацилирования Фриделя Крафтса.
• В 1945 году немецкая компания IG Farben (позже разделенная на BASF) разработала метод непрерывного фосгена, значительно увеличив производство DMCC.
• (CH3​)2​NH+COCl2​→(CH3​)2​N−CO−Cl+HCl
• В 1950-х годах компания DuPont внедрила этот процесс в производство пестицидов для синтеза карбаматных инсектицидов.

горячая этикетка : диметилкарбамоилхлорид cas 79-44-7, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа