Этил-3-метил-1H-пиразол-5-карбоксилат CAS 4027-57-0

Циенопирафен — новый акарицид на основе акрилонитрила, разработанный компанией Sumitomo Chemical в Японии. Он обладает высокой эффективностью в предотвращении и борьбе с вредными клещами, такими как красный паутинный клещ и сердечный клещ, на таких культурах, как цитрусовые, яблони и чайные деревья.

Механизм действия: Нитрил имидаклоприд подавляет активность митохондриального комплекса II (сукцинатдегидрогеназы, СДГ) у вредных клещей, блокирует энергетический обмен (синтез АТФ) и приводит к гибели клещей.

Путь синтеза: этиловый эфир 3-метилпиразол-5-карбоновой кислоты превращают в нитриловый имидаклопридный эфир посредством следующих стадий:

Реакция переэтерификации: Реагирует с метанолом с образованием метилового эфира 3-метил-1H-пиразол-5-карбоновой кислоты.
Реакция нитрилирования: Реагирует с цианидом натрия и тионилхлоридом с образованием 3-метил-1H-пиразол-5-карбонитрила.
Введение боковой цепи: Реагирует с хлоракрилонитрилом с образованием основной структуры нитрилового эфира имидаклоприда.
Преимущества: по сравнению с традиционными акарицидами, такими как авермектин и имидаклоприд, имидаклоприд обладает характеристиками высокой селективности, высокой активности, длительного срока хранения (4-6 недель) и низкой токсичности для нецелевых организмов, таких как пчелы и естественные враги, что соответствует тенденции развития зеленых пестицидов.

Другие пестициды, содержащие пиразольные кольца, могут быть разработаны путем структурной модификации:
Гербициды: пиразоловые гербициды (такие как флуазурон) подавляют рост сорняков, подавляя ацетиллактатсинтазу (АЛС) и блокируя синтез аминокислот с разветвленной цепью (валин, лейцин).
Фунгициды: фунгициды пиразола (такие как флуконазол) подавляют рост грибов, подавляя комплекс III в дыхательной цепи митохондрий, нарушая энергетический обмен.

Заместители пиразольных колец, такие как метиловые и этиловые эфиры, могут существенно влиять на биологическую активность пестицидов. Следующие стратегии могут оптимизировать его производительность:
Введение галогенов. Введение атомов галогенов, таких как фтор и хлор, в пиразольное кольцо может повысить растворимость лекарств в липидах и улучшить их способность проникать через мембраны клеток вредителей.
Введение гетероатомов. Введение гетероатомов, таких как кислород и сера, в боковую цепь может образовывать водородные связи или электростатические взаимодействия, повышая способность связывания с целевым белком.

Производные пиразола. Различные производные пиразола могут быть синтезированы посредством реакций замещения, реакций циклизации и т. д., таких как:
Этиловый эфир 1,3-диметил-1H-пиразол-5-карбоновой кислоты: введение второй метильной группы посредством реакции метилирования для повышения гидрофобности молекулы.
Метиловый эфир 1,5-диметилпиразол-3-карбоновой кислоты: синтезируется посредством реакций переэтерификации и метилирования, используется для получения полимеров, содержащих пиразольные кольца.
Гетероциклические соединения: кольца пиразола могут сливаться с другими гетероциклами, такими как тиазолы и имидазолы, с образованием гетероциклических соединений с уникальными свойствами, которые используются при разработке функциональных материалов.

Оптоэлектронные материалы: соединения, содержащие пиразольные кольца, демонстрируют отличные характеристики в материалах фотоэлектрического преобразования.
Органические светоизлучающие диоды (OLED). Соединения пиразола можно использовать в качестве материалов слоя переноса электронов или слоя блокировки дырок для улучшения светоотдачи и срока службы органических светодиодов.
Органические солнечные элементы (ОПВ). Пиразольные кольца можно вводить в донорные или акцепторные материалы для оптимизации диапазона поглощения света и эффективности переноса заряда.

Функциональный полимер: посредством реакций полимеризации пиразольные кольца можно вводить в полимерные цепи для получения полимерных материалов со специальными функциями.
High temperature resistant material: Polyimide containing pyrazole ring has excellent thermal stability (decomposition temperature>500 градусов) и может использоваться в аэрокосмической области.
Проводящий материал: Сопряженные с пиразолом полимеры могут достигать проводимости за счет легирования и используются в гибких электронных устройствах.

Металлоорганические каркасные материалы (MOF): соединения пиразольного кольца могут служить лигандами для образования MOF с ионами металлов, таких как цинк и медь, демонстрируя высокую удельную площадь поверхности и отличные адсорбционные свойства. Их можно использовать для хранения газа (например, водорода и углекислого газа), разделения и катализа.
Асимметричный катализ: хиральные пиразольные лиганды можно использовать для асимметричного гидрирования, эпоксидирования и других реакций для синтеза оптически чистых лекарственных препаратов или промежуточных ароматизаторов.

Исследование активности ферментов: соединения пиразолового кольца можно использовать в качестве ингибиторов или активаторов ферментов для изучения взаимосвязи между структурой и функцией фермента. Например:
Ингибиторы СДГ. Нитрильные аналоги имидаклоприда можно использовать для изучения каталитического механизма митохондриального комплекса II.
Ингибиторы ALK: аналоги лоратиниба можно использовать для изучения сигнальных путей слитых генов ALK.
Анализ связывания рецепторов. Путем синтеза лигандов, содержащих пиразольные кольца, и изучения их свойств связывания с рецепторами обеспечивается теоретическая основа для разработки лекарств. Например:
Рецепторы, связанные с G-белком (GPCR): лиганды пиразола могут имитировать природные лиганды, такие как дофамин и адреналин, и изучать взаимодействие между рецепторами и лигандами.

Стандартное и эталонное вещество: это соединение можно использовать в качестве стандартного или эталонного вещества для калибровки инструментов, таких как масс-спектрометрический анализ и ядерный магнитный резонанс (ЯМР).
Реагенты органического синтеза. В органическом синтезе этиловый эфир 3-метилпиразол-5-карбоновой кислоты можно использовать в качестве промежуточного продукта реакции или реагента для участия в различных химических реакциях:
Реакция замещения: Атом азота пиразольного кольца может подвергаться реакциям алкилирования и ацилирования с введением различных заместителей.
Реакция циклизации: Реагирует с альфа-, бета-ненасыщенными кетонами или альдегидами с образованием новых гетероциклических структур.

Соединения, содержащие пиразольное кольцо, обладают уникальным ароматом и могут быть использованы для синтеза духов или эссенций:

Цветочный аромат. Соединения с ароматами розы и жасмина можно синтезировать путем введения длинноцепочечных алкильных или арильных групп.
Ароматные специи: Соединения с ароматом яблока и клубники можно синтезировать введением сложноэфирных или альдегидных групп.

Путем химической модификации можно разработать красители или пигменты, содержащие пиразольные кольца:

Кислотные красители: кольца пиразола могут вводить группы сульфоновой кислоты для улучшения растворимости в воде и эффективности окрашивания красителей, используемых для крашения шерсти и шелка.
Органические пигменты: Пигменты пиразола обладают яркими цветами и хорошей стабильностью и могут использоваться для окраски пластмасс и чернил.

Соединения пиразолового кольца могут образовывать защитную пленку на металлических поверхностях, препятствуя контакту с агрессивными средами, такими как вода и кислород, тем самым предотвращая коррозию металла. Например:

Ингибитор коррозии меди: соединения, содержащие пиразольные кольца, могут образовывать комплексы на медных поверхностях, предотвращая окисление меди.
Ингибиторы коррозии стали. Соединения пиразола могут образовывать стабильные комплексы с ионами железа, замедляя скорость коррозии стали.