2-нитробензойная кислота, CAS552-16-9, Молекулярная формула C7H5NO4. Желтый белый кристалл. Слегка растворим в воде, растворим в этаноле и эфире. Органические растворители. Восплачиваемый при воздействии открытого пламени или высоких температур. Высокий тепловой разложение высвобождает токсичные оксиды азота. Во время процесса восстановления генерируется орто -аминобензойная кислота. Этот продукт легковоспламеняется и раздражает. Восплачиваемый при воздействии открытого пламени или высоких температур. При высоком тепловом разложении продуцируются токсичные оксиды азота. Его химические свойства легко воспламеняются, и при воздействии высокого тепла разлагается на производство токсичных оксидов азота, которые продуцируются путем окисления орто -нитротолуола в промышленном производстве. В основном используется в полях промежуточных продуктов красителя и органического синтеза. Это вещество является мутагенным к микроорганизмам и системам восстановления ДНК, может загрязнять водоема и атмосферу и может нарушить баланс экосистем после подкисления. Износить защитное оборудование во время работы, держаться подальше от окислителей и щелочных веществ во время хранения и оборудовать аварийные средства для утечек. Используется для промежуточных продуктов красителя и органического синтеза. Он получается посредством окисления орто -нитротолуола.
|
Химическая формула |
C7H5NO4 |
|
Точная масса |
167 |
|
Молекулярный вес |
167 |
|
m/z |
167 (100.0%), 168 (7.6%) |
|
Элементный анализ |
C, 50.31; H, 3.02; N, 8.38; O, 38.29 |
|
|
|
Это является органическим соединением, свойства реакции которого следующие:
Выполнить реакцию нейтрализации кислотной базы, чтобы генерировать соответствующие соли.
Его можно уменьшить до 2-аминобензойной кислоты путем восстановления агентов (таких как бисульфит натрия, цинк и т. Д.).
Он может подвергаться реакции амидирования с аминами, чтобы генерировать соответствующие амиды.
Он может реагировать с диэтилболиганом и дегидратирующим агентом (таким как диэтиллонат) для получения диэтил 2-оксобензоат.
Реакция связи с ароматическими альдегидами или ароматическими аминами для генерации новых соединений в дневнике мочевины.
Он может быть ниттирован нитраторным агентом для генерации 2,4-динитробензойной кислоты.
Реакция окисления с брумидом, озоном и т. Д. Для получения соответствующих продуктов окисления.
В целом, реакционные свойства там являются относительно разнообразными, и это может участвовать во многих органических химических реакциях.
2-нитро-бензойа, также известный как2-нитробензойная кислота, это желтый белый кристалл с температурой плавления 146-148 градусов. Он немного растворим в воде, но легко растворим в органических растворителях, таких как этанол, эфир и ацетон. Его молекулярная структура содержит как нитро (- нет ₂), так и карбоксильные (- COOH) группы, оправдывая его уникальными химическими свойствами: сильный эффект отмены электронов NITRO усиливает кислотность карбоксильных групп (значение PKA 2.16), что делает его превосходным в чувствительных реакциях PH; Активность карбоксильных групп делает их важными промежуточными продуктами в органическом синтезе.
1. Промежуточное соединение антибиотиков и противовоспалительных препаратов
2-нитро-бензойа является ключевым промежуточным звеном для синтеза антибиотиков лактам, таких как цефалоспорины. Его карбоксильная группа может подвергаться реакции конденсации с сердечником пенициллина с образованием стабильных амидных связей, в то время как нитро -группа может быть преобразована в аминогруппу посредством реакции восстановления, что еще больше участвует в построении молекул лекарственного средства. Например, в синтезе натрия цефалоспорина третьего поколения натрия цефалоспорина, промежуточные соединения, полученные из 2-нитро-бензойики, могут защитить кольцо лактама от гидролиза, значительно улучшая стабильность лекарственного средства.
2. сырье для антипсихотических препаратов
Ortho 2-Nitro-Benzoica является важным предшественником 5-гидрокситриптамина 2 (5HT2) и антагонистов рецептора дофамина D2. Принимая Xiweilai Si Na (первое в мире препарат для лечения острых повреждений легких) в качестве примера, в его синтетическом пути 2-нитробензойка сначала реагирует с дихлорсульфоксидом с образованием о-нитробензоилхлорида, который затем конденсируется глицином бензиловой эфирной эфирной эфирной соля.
Наконец, целевой продукт получается посредством восстановления, сульфонилирования и других этапов. Этот препарат эффективно снижает уровень смертности у пациентов с острым респираторным дистресс -синдромом (ARDS), ингибируя нейтрофильную эластазу.
3. Исследование и разработка противоопухолевых препаратов
Группа нитро 2-нитро-бензойки может быть уменьшена до аминогрузки, образуя орто-аминобензойную кислоту, которая является ключевым промежуточным звеном для синтеза фолатных антагонистов, таких как метотрексат. Кроме того, его карбоксильная группа может образовывать комплексы с платиновыми соединениями, такими как цисплатин, усиливая нацеливание препарата опухолевых клеток. Исследования показали, что платиновые комплексы, модифицированные 2-нитро-бензойейкой, демонстрируют 30% выше уровня ингибирования на клеточной линии рака легких A549 по сравнению с традиционными экспериментами цисплатина in vitro.
1. Азо -красители промежуточные продукты
2-нитро-бензойа является основным сырью для синтезирования азо-красителей, таких как кислотный оранжевый II и прямой черный 38. Его нитро-группа может быть сведена к амино-группе, которая реагирует с реагентами диазония (такими как нитрит натрия), образуя диазониевые соли, которые затем связаны с ароматическими аминами или фенольными формами, а также с помощью яркости и значительных цветов. Например, в синтезе кислотного оранжевого II, орто-нитробензойная кислота подвергается трехэтапной реакции восстановления, диазотизации и сочетания для получения оранжевого красного красителя, который широко используется при окрашивании шерсти и шелка.
2. флуоресцентные красители и маркеры
Карбоксильная группа орто -нитробензойной кислоты может быть связана с флуоресцентными группами, такими как родамин B и флуоресцеина, путем реакций этерификации или амидиации, образуя флуоресцентные маркеры со специфическими длин волн.
Например, реагируя о-нитробензойную кислоту изотиоцианатом родамина В, красное флуоресцентное зонд для визуализации клеток может быть приготовлен с квантовым выходом 0,85, что значительно выше, чем традиционные красители.
3. Металлические индикаторы и комплексные агенты
Карбоксильные и нитро -группы орто2-нитробензойная кислотамогут образовывать стабильные комплексы с ионами металлов, такими как Cu ² ⁺ и Fe ³ ⁺, которые используются для колориметрического определения содержания металлов. Например, в буферном растворе pH 5 2-нитро-бензойка образует комплекс 1: 1 с Cu ² ⁺, с максимальной длиной волны поглощения 520 нм и пределом обнаружения всего 0,01 мкг/мл. Он широко используется для быстрого обнаружения тяжелых металлов в образцах воды в окружающей среде.
1. Модификатор полимера
2-нитро-бензойа может использоваться в качестве цепного удлинителя или сшивающего агента для полимерных материалов, таких как полиэфир и полиамид. Его карбоксильная группа может реагировать с терминальной гидроксильной группой полиэстера, расширяя молекулярную цепь и улучшая прочность материала. Например, при синтезе полиэтилентерефталата (ПЭТ) добавление 0,5% орто -нитробензойной кислоты может увеличить прочность ПЭТ на растяжение с 50 МПа до 65 МПа, одновременно снижая вязкость расплава и повышая производительность обработки.
2. Средно -земельные комплексные люминесцентные материалы
Карбоксильная группа 2-нитро-бензойики может образовывать стабильные комплексы с редкоземельными ионами (например, nd ³ ⁺, eu ³ ⁺), демонстрируя уникальные свойства фотолюминесценции.
Например, реагируя 2-нитро-бензойуа с нитратом неодима в растворителе, смешанном этанолом, можно приготовить легкие фиолетовые кристаллы [nd (O-no ₂-C ₆ H ₄ COO) ∝ (DMF) ₂] ₂. Комплекс излучает сильную красную флуоресценцию (λ max =612 нм) при ультрафиолетовом возбуждении, с квантовым выходом 12%и может использоваться для приготовления ол -экратных материалов.
3. Консерванты и антиоксиданты
Нитро-группа Ortho 2-Nitro-Benzoica обладает сильными окислительными свойствами и может ингибировать микробную рост, в то время как его карбоксильная группа может хелатировать ионами металлов для предотвращения реакций окисления. Например, добавление 0,1% 2-нитро-бензойки в смазочное масло может снизить скорость коррозии медных листов на 80%, одновременно продлевая период индукции окисления масла с 120 минут до 240 минут, что значительно улучшило стабильность смазывающего масла.
1. Индикатор загрязняющих веществ окружающей среды
2-нитро-бензойа может служить индикатором для оксидов азота (NOS) в атмосфере. Его нитро -группа может быть окислена no ₓ, чтобы сформировать структуру нитрохинона, заставляя цвет раствора изменяться с желтого на темно -красного. Концентрация NO ₓ может быть количественно определена колориметрическим методом. Например, заполнение трубки отбора проб воздуха орто 2-нитро-бензойейкой композитный материал может контролировать концентрацию NO ₓ в промышленных районах в режиме реального времени, причем диапазон обнаружения 0,1-10 чайпинк и время отклика менее 5 минут.
2. Адсорбенты для очистки сточных вод
Активированный углерод (AC), модифицированный Ortho 2-Nitro-Benzoica, обладает высокой селективной адсорбционной способностью для ионов тяжелых металлов, таких как Pb ² ⁺ и CD ² ⁺.
Например, путем реагирования 2-нитро-бензойики с хлоруксусной кислотой с образованием карбоксиметилирования, которые затем загружаются на поверхность активированного углерода, модифицированный AC, приготовленный AC, обладает адсорбционной способностью 120 мг/г для PB ² ⁺, что в три раза больше, чем у неиздифицированного переменного тока. Он может стабильно адсорбировать в пределах диапазона рН 2-10 и подходит для обработки кислых сточных вод.
3. Симулятор формирования кислотных дождей
2-нитро-бензойа, как репрезентативная органическая кислота, может быть использована для имитации воздействия кислотных дождей на экосистемы. Исследования показали, что когда<4.5, ortho 2-nitro-benzoica can dissolve aluminum ions (Al ³ ⁺) in soil, causing an increase in Al ³ ⁺ concentration in water to 0.5mg/L, which is toxic to fish gill tissue and leads to respiratory failure. This model provides an important theoretical basis for acid rain control.
1. Органическое синтез сырье
2-нитробензойная кислотаявляется распространенным органическим синтезом сырья, которое можно использовать для синтеза O-нитробензальдегида. О-нитробензальдегид является важным промежуточным звеном в синтезе нитропиридина препарата против стенокардии. После того, как он превратил нитро-группу до аминогруппы, она становится о-аминобензальдегидом, который является промежуточным в синтезе лекарств для хинолинового кольца. Используя 2-нитро-бензойуа в качестве сырья, о-нитробензальдегид получается с помощью гидролиза восстановления имидазолина. Процесс прост, а условия мягкие. Маршрут синтеза показан на следующем рисунке.
2. сырье для синтеза лекарств
2-нитро-бензойа может использоваться для синтеза Sivelestat натрия. Sivelestat натрий является первым препаратом в мире, который лечит острой повреждение легких при синдроме системного воспалительного ответа. Это ингибитор эластина, который может избирательно ингибировать высвобождение эластазы из нейтрофилов и лечить острое повреждение легких. Путь реакции для синтеза натрия сиверекса из о-нитробензойной кислоты показан на следующем рисунке.
Используя глициновый бензил-эфир п-толуенсульфонат, п-гидроксибензольфоновую кислоту, тевалоилхлорид и 2-нитро-бензойа в качестве основного сырья, о-нитробензоилхлорида сначала синтезировали путем реагирования 2-нитробензойики с дихлорфоксидом. Затем, о-нитробензоил глициновый бензиловый эфир получали вместе с глицином бензиловым эфиром P-Толуэенсульфонатом. После восстановления амино-аминобензоамид глицин бензил-эфир был получен, затем N-[O-(P-терралоилоксибензолсульфонамидо) бензоил] бензил-эфир глицина, полученного с помощью птеровалоилоксибензолфенизированного гнезени, полученного пбенгензолсезированной, получаемого п-гивалоилсизгензолфенизированного гено-генгензолфенизированного гервалоилсизгензолфенизированного. кислота. После восстановления и щелочи получают натрия SivelEx.
3. Молекулы лиганда, используемые в качестве редкоземельных комплексов
Карбоновая кислота в ортонитробензойной кислоте может образовывать комплексы с редкоземельными элементами, которые имеют много специальных структур и люминесцентных свойств и могут использоваться для разделения экстракции, фунгицидов, люминесценции и функциональных материалов. Растворить 2-нитро-бензойуа и нитрат неодима в растворителе, смешанный этанолом, соответственно добавьте воду аммиака, чтобы регулировать pH после смешивания, чтобы получить осаждение лаванды, добавить осаждение в раствор DMF и получить [nd (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2-х кристал после 3 дней. Его молекулярная структура показана на следующем рисунке.
Комплекс неодимий [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 Кристалл принадлежит к триклинической системе. Каждый ND (III) соединяется четырьмя радикалами о-нитробензоата, с координационным номером 8. Координационные атомы происходят из шести атомов кислорода пяти карбоксилатов о-нитробензоата и двух карбонильных атомов кислорода DMF соответственно. Водородные связи и π - π -взаимодействие в комплексе делают ее трехмерной структурой. Комплекс также демонстрирует фотолюминесценцию и превосходные флуоресцентные свойства. Интенсивность люминесценции ионов ND (III) относительно слаба, а сильная флуоресценция может генерироваться только тогда, когда комплекс образуется и возбуждается ультрафиолетовым светом. Его люминесцентная производительность в основном поступает из орто 2-нитро-бензойики в кристалле, который имеет жесткую структуру и содержит атомы, такие как азот и кислород, что делает его идеальной люминесцентной структурой.
Существуют различные методы для синтеза2-нитробензойная кислотаи самые распространенные из них перечислены ниже:
Он готовится окислением от орто -нитротолуола в качестве начального материала. В реакторе высокого давления добавляли метанол растворитель, O-нитротолуол и катализатор MNO4/RUO4, а с достаточным перемешиванием вводили кислород. Реакцию проводили при 100-150 градусах и 0,1-2 МПа в течение 5-15 часов. После того, как реакция была завершена, она охлаждали до комнатной температуры, давление высвобождали, катализатор фильтровали, экстрагировали эфирной водой, органической фазы промывали водой, а растворитель дистиллировали, чтобы восстановить 2-нитро-бензойуа. Доходность составляла 89,1%, а чистота составляла более 96%. Отфильтрованный катализатор может быть повторно использован. Маршрут реакции выглядит следующим образом.
Используя о-нитротолуол в качестве сырья, ацетонитрила, DMF, этанола или водного раствора этанола, содержащего от 10% до 95% объема этанола в качестве растворителя, металлический порфирин со структурой, показанной в уравнениях (i), (II) или (III) следующего рисунка был выбран в качестве катализатора. В растворе гидроксида натрия 0,3-2 моль/л был введен кислород 0-0,8 МПа. При температуре микроволновой реакции 60-170 градусов и синтез микроволновой печи 0-85 Вт 2-нитро-бензойа была синтезирована в течение 2-60 минут. По сравнению с обычными методами этот метод использует микроволновый синтез о-нитробензойной кислоты, которая снижает давление реакции от существующего 0,8-3 МПа до 0-0,8 МПа. Это не только снижает потребление энергии, необходимое для реакции, но и значительно увеличивает безопасность реакции. Кроме того, этот метод сокращает время реакции с существующих 2-12 часов до 2-60 минут, значительно сокращая время реакции и значительно снижая стоимость синтеза.
Используя о-нитротолуол в качестве стартового материала и четвертичной аммонной соли A-1 в качестве катализатора фазового переноса, KMNO4 был катализирован для окисления о-нитротолуола для синтеза о-нитробензойной кислоты. Подходящими условиями реакции были: температура реакции 95 градусов, время 3 часа, а количество четвертичной соли аммония A-1 составляло 5% от реакционного субстрата. Соотношение KMNO4 к ONT составляет 2,5: 1. Когда реакционная система является нейтральной, достигается оптимальный эффект окисления, а самый высокий выход продукта достигает 95%.
горячая этикетка : 2-нитробензоевая кислота CAS 552-16-9, поставщики, производители, завод, оптовая, покупка, цена, объем, продажа