Порошок бензимидазолаявляется органическим соединением с химической формулой C7H6N2, CAS 51 - 17 - 2, и является белым кристаллическим порошком. Хорошая химическая стабильность, растворимая в горячей воде, этаноле, кипящий ксилол, кислотный и сильные щелочные водные растворы, слегка растворимые в холодной воде и эфире, почти нерастворимы в бензоле и нефтяном эфире. Бензимидазол можно использовать для приготовления промежуточных лекарств имидазола, таких как мазалид и пропиконазол для приготовления фунгицидов. В качестве структурной функции настраиваемое гетероциклическое соединение, его приложения охватывают в традиционных отраслях и резании - краевые технологические поля. От анти - препаратов для рака до высокотемпературных мембран топливных элементов, от консервантов металлов до биомиметических ферментных катализаторов, их ценность продолжает расширяться по мере углубления исследования. В будущем, с развитием зеленой химии и нанотехнологий, экологически чистые альтернативы, такие как бензимидазол биологически, и высокопроизводительные производные, такие как пористые рамочные материалы, станут исследовательскими горячими точками, которые продолжают оказывать поддержку здоровью человека и устойчивому развитию.
|
Химическая формула |
C7H6N2 |
|
Точная масса |
118 |
|
Молекулярный вес |
118 |
|
m/z |
118 (100.0%), 119 (7.6%) |
|
Элементный анализ |
C, 71.17; H, 5.12; N, 23.71 |
|
|
|
Бензимидазол (C7H6N2), как азот -, содержащий гетероциклическое соединение, имеет уникальную химическую структуру (бензоловое кольцо, конъюгированное с имидазолом), которое наделяет обширную биологическую и реактивную активность, что делает его значительным применением в таких областях, как медицина, пестициды, материаловая наука и аналитическая химия.
Биологическая активность бензимидазола проистекает из его способности взаимодействовать с биомолекулами (такими как водородные связи, гидрофобные взаимодействия, π - π -укладку), что делает его ключевой основой для развития лекарственного средства.
1. Противоположные препараты
BRAF inhibitor: Targeting BRAF V600E mutant cancers such as melanoma and colorectal cancer, a novel benzimidazole derivative (such as 10h) inhibits BRAF kinase activity, blocks MAPK signaling pathway, and suppresses cancer cell proliferation. The IC ₅₀ of BRAF wild-type and mutant were 1.72 μ M and 2.76 μ M, respectively, after 10 hours, and showed low toxicity to normal cells (IC ₅₀>100 μ M).
Ингибитор CDK: Abemaciciclib (разработанным Lilly), как ингибитор CDK4/6, используется для лечения рака HR+/HER2-HER2- молочной железы и ингибирования роста опухоли, блокируя фазу G1 клеточного цикла.
Ингибитор MEK: биниметиниб (разработанный Array Biopharma) нацелен на меланому мутанта BRAF, ингибируя активность киназы MEK1/2 и блокируя фосфорилирование ERK вниз по течению. Он был утвержден для маркетинга FDA в 2018 году.
2. против паразитических и антибактериальных препаратов
Противотуберкулотическая активность:Порошок бензимидазолаПроизводное 7H (1- (2-гидроксиэтил) -3- (3-метилбензил) бензимидазол бромид) имеет значение MIC 2 мкг/мл против микобактерии туберкулеза H37RV. Он ингибирует синтез бактериальной клеточной стенки путем связывания с ацилцил -ацил -носителем редуктазой (INHA).
Антиполицистозная болезнь почек: полифлюорузированная алкилбензимидазол (например, 2 - трифторметилбензимидазол) генерирует активные промежуточные соединения посредством расщепления связей CF, ингибируя полицистическую болезнь почек, связанные с сигнальными путями. Новый метод синтеза, разработанный командой медицинского университета Xuzhou в 2022 году, получил национальный патент на изобретение.
3. Лечение заболеваний пищеварительной системы
Ингибиторы протонного насоса (PPI): PPI бензимидазола, такие как омепразол и рабепразол натрия, ковалентно связываются с H ⁺/K ⁺ - АТФазой для ингибирования секреции желудочной кислоты и используются для лечения язвы желудка и реотлюзиочного эзофагита. Рабепразол натрий имеет больше сайтов связывания с ферментами, более быстрой скоростью ингибирования кислоты и длинной - длительной эффективностью.
Препараты, способствующие подвижности желудка: Домперидон, как антагонист периферического дофамина D ₂ рецептора, способствует подвижности желудочно -кишечного тракта, снимает тошноту и рвоту, а не вызывает внетрансфеологических реакций.
4. Лечение сердечно -сосудистых и цереброваскулярных заболеваний
Антигонисты ангиотензина II (AT1): бензимидазольные антигипертензивные препараты, такие как лозартан и вальсартан, блокируют связывание ангиотензина II с рецепторами At1, снижая периферическую устойчивость к сосудистым сосудимкам и лечение гипертонии.
Антагонисты рецепторов гистамина: антиаллергические препараты, такие как пиластатин и мизоластин, облегчают симптомы, такие как крапивница и аллергический ринит, путем блокирования связывания гистамина с H ₁ рецепторами.
Соединения бензимидазола выполняют функции регуляции бактерицидных, инсектицидных и роста, мешая микробному метаболизму или физиологическим процессам растений.
1. Промежуточное здание фунгицидов
Бензимидазол является ключевым промежуточным соединением триазольных фунгицидов, таких как имидаклоприд и имидаклоприд, используемый для профилактики и контроля грибковых заболеваний (таких как серая плесень и антракноза) в фруктовых деревьях и овощах. Механизм действия заключается в ингибировании синтеза эргостерола на грибковой клеточной мембране.
2. Агенты по контролю за вирусом растений
Фторированные и нитро -содержащие производные бензимидазола могут ингибировать репликацию вирусов растений, таких как вирус табака мозаики (TMV) и вирус мозаики огурца (CMV), и достигать профилактики и контрольных эффектов путем взаимодействия с активностью вирусной РНК -полимеразы или перемещения вируса с блокировкой вируса.
3. Регуляторы роста растений
Соединения бензимидазола могут имитировать влияние гормонов растений, таких как ауксин и цитокинин, способствуя прорастанию семян, развитии корней и увеличении фруктов. Например, 2 -аминобензимидазол может увеличить количество рулевого и тысячи зерен риса с увеличением урожайности на 10-15%.
Жесткая плоская структура и сильная полярность бензимидазола делают его идеальным мономером для подготовки высокого - Performance Polymers.
1. Полибензимидазол (PBI)
Ultra high performance engineering plastics: PBI has excellent heat resistance (long-term use temperature>400 градусов), механическая прочность и химическая коррозионная устойчивость и используется для производства аэрокосмических компонентов, полупроводниковых изоляционных слоев и разделителей топливных элементов.
High performance fiber: PBI fiber has a limit oxygen index (LOI) of 38%, which is much higher than the flame retardant standard (LOI>26%) и используется для производства пожарных костюмов, полетных костюмов и ядерных защитных костюмов.
2. Функциональные полимерные материалы
Порошок бензимидазолаПолимеры, основанные на основе, можно использовать для приготовления ионных обменных мембран, мембран разделения газа и нанофильтрационные мембраны. Например, пленка PBI служит протонной обменной мембраной в высоких топливных элементах с температурой, с протонной проводимостью до 0,1S/см при 150 градусов.
Аналитическая химия: «Чувствительные зонды» для обнаружения ионов металлов и титрования комплексообразования
Координационная способность и колориметрические свойства бензимидазола делают его важным реагентом в аналитической химии.
1. Обнаружение ионов металла
Реагент иона кобальта: бензимидазол образует красный комплекс с кобальтовыми ионами, с максимальной длиной волны поглощения 510 нм, используемой для количественного анализа кобальта, с пределом обнаружения 0,1 мкг/мл.
Обнаружение ионов фторида: ализарин красный S - комплекс бензимидазола образует бесцветный комплекс с ионами фторида, а концентрация фторида определяется колориметрическим методом с чувствительностью 0,05 мг/л.
2. Анализ титрования комплексации
Бензимидазол может использоваться в качестве маскирующего агента для титрования ЭДТА, избирательно маскируя мешающие ионы, такие как Fe ³ ⁺ и Cu ⁺ ⁺, и повышение точности титрования целевых ионов, таких как Al ³ ⁺ и Zn ² ⁺.
Бензимидазол и его производные образуют защитную пленку путем адсорбирования на металлических поверхностях, ингибируя анодное окисление и катодные процессы эволюции водорода реакций коррозии.
1. Ингибитор коррозии углеродистой стали
2-гексильбензимидазол имеет скорость ингибирования коррозии 94% (50 градусов) на 20 # углеродистой стали в 5% растворе соляной кислоты. Анализ кривой поляризации подтверждает, что это смешанный ингибитор коррозии.
Скорость ингибирования коррозии бензимидазола пропраргилсульфида на нержавеющей стали в растворе серной кислоты превышает 90%, а ее механизмом действия является образование гидрофобной защитной пленки на поверхности металла.
2. Обработка поверхности металла
Соединения бензимидазола могут использоваться в процессах химического полировки и гальванизации металлов, таких как медь и алюминий, для улучшения плавности поверхности и коррозионной устойчивости. Например, бензимидазол формальдегид -композитный полировочный раствор может снизить шероховатость поверхности меди до 0,05 мкм.
Резиновая промышленность: многофункциональная добавка для продвижения вулканизации и профилактики старения
Соединения бензимидазола могут улучшить производительность обработки и срок службы резины.
1. Вулканизация ускорителя
2 -меркаптбензимидазол (MBT) является универсальным ускорителем для натурального каучука и синтетического каучука, который может сократить время вулканизации на 30-50%, улучшить прочность на растяжение и стойкость к износу вулканизированного резины.
2. Антиоксиданты
Бензимидазол анти - стареющие агенты (такие как MB) могут захватывать свободные радикалы, генерируемые во время окисления резины и задержать процесс старения. Добавление 2 частей MB в стирол бутадиеновой резины может увеличить коэффициент термического старения (100 градусов × 72H) с 0,6 до 0,85.
Применение соединений бензимидазолов в пищевых и ежедневных химических областях должно строго соответствовать стандартам безопасности.
1. пищевые добавки
Соединения бензимидазола могут использоваться в качестве инсектицидов в процессах ферментации и консервантов для хранения фруктов. Например, 2-аминобензимидазол может ингибировать рост плесени яблоки и продлевать срок хранения в 2-3 раза.
2. Ежедневные химические продукты
Бензимидазол УФ-поглотители (например, UV - 327) могут быть добавлены в косметику, чтобы защитить кожу от UV - a и ультрафиолетового повреждения. Его фотостабильность превосходит поглощения бензонов, что делает его подходящим для препаратов для наружных продуктов.
Порошок бензимидазолаявляется важным азотным гетероциклическим соединением, которое обладает широким спектром биологической активности и фармацевтических применений. В органическом синтезе синтетические методы бензмидазола в основном включают следующее:
Метод Diazonium является одним из традиционных методов приготовления бензмидазола. Как показано на рисунке ниже, сначала реагируйте нитробензол с альдегидами или кетонами, чтобы генерировать ацил -, содержащие соединения Диазо, а затем используют медные катализаторы для реакций связи канайджи для генерации бенцмидазола.
Подготовка бензмидазола методом диазония является громоздким, имеет высокие требования к растворителям, и условия реакции являются относительно резкими, поэтому он, как правило, не подходит для промышленного производства и большого - синтеза шкалы.
Метод органического растворителя является экономичным и удобным методом синтеза бензмидазола. Во-первых, фталевая кислота и аминофенол сгущаются теплом, чтобы генерировать 1,2 - фенилендиамин (то есть о-фенилендиамин), а затем реагируют путем нагрева в органическом растворителе для получения бендмидазола. Метод не нуждается в слишком большом количестве катализаторов и условий реакции, а также имеет простую работу и высокий выход.
Метод хлорида цинка также является важным методом для приготовления бензмидазола. Реагируя галобензол с мочевиной, генерируется 2-халофенилуреа, а затем подвергаясь реакции замещения хлоридным катализатором цинка для генерации бензмидазола. Катализатор хлорида цинка играет важную роль в этой реакции, которая может увеличить скорость реакции и выход.
Металл - катализированный метод является одним из новых методов подготовкиПорошок бензимидазолаи обычно используемые металлические катализаторы включают палладий, медь, железо и тому подобное. Среди них палладийский катализатор широко используется при приготовлении бензмидазола. Специфический метод состоит в том, что реагенты, такие как p - фенилендиамин и ароматическая ацилформическая кислота, добавляются в реакционную систему, а бензмидазол генерируется через реакцию окисления палладийного катализатора.
Кроме того, существуют некоторые другие синтетические методы, такие как реакция конденсации нафталина и мочевины для генерации бенцмидазола и тому подобного. Вообще говоря, существуют различные синтетические методы бензмидазола, и подходящий метод может быть выбран в соответствии с различными условиями реакции и реакционными системами.
горячая этикетка : Бензимидазол порошок CAS 51-17-2, поставщики, производители, фабрика, оптовая, покупка, цена, объем, для продажи