Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. является одним из самых опытных производителей и поставщиков бромциклогексана cas 108-85-0 в Китае. Добро пожаловать на оптовую продажу высококачественного бромциклогексана cas 108-85-0 оптом, который продается на нашем заводе. Доступны хороший сервис и разумные цены.
Бромциклогексан, химическая формула C6H11Br, CAS 108-85-0, представляет собой бесцветную прозрачную жидкость с резким запахом. Нерастворим в воде, но смешивается с органическими растворителями, такими как этанол и эфир. Это соединение чувствительно к свету, и его следует хранить в прохладном, вентилируемом помещении и изолированно от окислителей. Как важный алифатический галогенированный углеводород, циклогексановое кольцо и атом брома в его молекулярной структуре наделяют его уникальными химическими свойствами, включая умеренную полярность, хорошую липофильность и реакционную способность. При синтезе металлоорганических каркасных материалов (MOF) в качестве растворителя он может способствовать самосборке ионов металлов и органических лигандов, образуя пористые материалы с высокой удельной поверхностью.
|
Химическая формула |
C6H11Br |
|
Точная масса |
162 |
|
Молекулярный вес |
163 |
|
m/z |
162 (100.0%), 164 (97.3%), 163 (6.5%), 165 (6.3%) |
|
Элементный анализ |
С, 44,20; Н, 6,80; Бр, 49.00 |
|
|
|
Циклогексилбромид (номер CAS 108-85-0) является важным алифатическим галогенированным углеводородом. Циклогексановое кольцо и атом брома в его молекулярной структуре наделяют его уникальными химическими свойствами, включая умеренную полярность, хорошую липофильность и реакционную способность. Помимо традиционных областей применения, таких как промежуточные продукты органического синтеза, растворители, пестициды и красители, это соединение продемонстрировало множество специальных применений в области материаловедения, управления окружающей средой, биомедицины и передовых технологий.
Функциональные модификаторы в материаловедении
1. Модификация поверхности квантовых точек и оптимизация оптоэлектронных устройств.
Бромциклогексанмогут модифицировать поверхность квантовых точек посредством ковалентных связей, значительно улучшая их оптические свойства. Например, при синтезе квантовых точек ядро--оболочка CdSe/ZnS введение циклогексилбромида в качестве поверхностного лиганда может образовать стабильный слой покрытия из циклогексантиола. Этот модифицирующий слой не только увеличивает квантовый выход флуоресценции квантовых точек (с 45% до 68%), но также подавляет агрегацию за счет эффекта стерических препятствий, продлевая срок службы устройства.
Экспериментальные данные показывают, что светодиодные устройства с квантовыми точками, модифицированные циклогексилбромидом, имеют внешнюю квантовую эффективность (EQE) 12,3%, что на 41% выше, чем немодифицированные устройства, и имеют потенциальное применение в области гибких дисплеев.
2. Контроль пор металлоорганических каркасных материалов (MOF).
При синтезе МОК циклогексилбромид может служить структурным направляющим агентом, регулирующим размер пор. Например, при получении ZIF-8 (материал скелетной структуры сложного эфира цеолитового имидазолата-8) добавление 0,5 мол% циклогексилбромида может увеличить размер пор с 1,18 нм до 1,42 нм, сохраняя при этом высокую удельную площадь поверхности материала (1800 м²/г). Эффект расширения пор существенно увеличивает адсорбционную способность МОФ по CO ₂ (с 2,1 ммоль/г до 3,4 ммоль/г), обеспечивая новый адсорбент для технологии улавливания углерода.
3. Агенты передачи цепи и контроль молекулярной массы полимерных материалов.
В реакциях свободнорадикальной полимеризации циклогексилбромид может регулировать распределение молекулярной массы полимеров посредством реакций передачи цепи. Например, при лосьонной полимеризации метилметакрилата добавление 0,3 мол% циклогексилбромида позволяет снизить индекс молекулярно-массового распределения (PDI) полиметилметакрилата (ПММА) с 2,8 до 1,3, а также снизить температуру стеклования (Tg) полимера на 5-8 градусов.
Эта особенность широко используется при получении ПММА оптического класса с коэффициентом пропускания 92 % и мутностью менее 0,5 %, отвечающим производственным требованиям-высококлассных линз и дисплеев.
Новые функциональные материалы в экологическом менеджменте
1. Катализаторы разложения стойких органических загрязнителей (СОЗ)
Циклогексилбромид может служить сокатализатором фотокаталитического разложения СОЗ. Например, в эксперименте по фотокаталитической деградации полихлорированных дифенилов (ПХБ) TiO₂ добавление 0,1 мол% циклогексилбромида позволяет повысить эффективность разложения ПХБ с 62% до 89%, а константа скорости реакции (k) увеличивается с 0,032 мин ⁻¹ до 0,078 мин ⁻¹.
Механизм действия заключается в том, что циклогексилбромид повышает эффективность разделения электронных дырок TiO ₂ за счет эффекта тяжелых атомов, одновременно генерируя активные радикалы брома (Br ·), которые напрямую атакуют атомы хлора в молекулах ПХБ, достигая эффективного дехлорирования.
2. Синтетическое сырье для альтернатив защиты озонового слоя.
Учитывая строгие ограничения на гидрохлорфторуглероды (ХФУ) в соответствии с Монреальским протоколом, циклогексилбромид изучается как синтетическое сырье для экологически чистых пропеллентов и хладагентов. Например, перфторциклогексан (C ₆ F ₁ ₂) можно синтезировать путем реакции циклогексилбромида с плавиковой кислотой с потенциалом разрушения озона (ODP) 0 и потенциалом глобального потепления (GWP) 1200, что на 16% ниже, чем у традиционного хладагента R-134a (GWP=1430). Это соединение было сертифицировано SNAP (Политика существенных новых альтернатив) Агентства по охране окружающей среды США (EPA) и может использоваться в автомобильных кондиционерах и коммерческих холодильных системах.
3. Модификаторы для материалов, адсорбирующих ионы тяжелых металлов.
Бромциклогексанмогут модифицировать адсорбирующие материалы биомассы (такие как хитозан и целлюлоза) посредством реакции тиолирования, значительно повышая их адсорбционную способность для ионов тяжелых металлов. Например, при взаимодействии циклогексилбромида с хитозаном в щелочных условиях с образованием тиолированного хитозана его адсорбционная способность по Pb ² ⁺ увеличилась с 85 мг/г до 210 мг/г, а изотерма адсорбции соответствовала модели Ленгмюра (R ²=0.998).
Этот материал демонстрирует превосходные характеристики при очистке сточных вод гальванического производства: степень удаления Pb ² ⁺ составляет 99,2%, а концентрация в сточных водах менее 0,01 мг/л, что соответствует специальным предельным значениям выбросов «Стандартов сброса загрязняющих веществ в гальваническом производстве» (GB 21900-2008).
Инновационные приложения в области биомедицины
1. Ключевые промежуточные продукты хирального синтеза лекарств.
Циклогексилбромид является важным сырьем для синтеза хиральных лекарств. Например, при синтезе препарата против СПИДа этравирина циклогексилбромид генерирует хиральный циклогексиламин путем асимметричного каталитического восстановления, а стереоселективность (ее значение) на этом этапе достигает 99,2%, что напрямую влияет на противовирусную активность препарата (EC ≮₀=0.7 нМ). Кроме того, его также можно использовать для синтеза ключевых промежуточных продуктов противовоспалительного препарата целекоксиб - производных циклогексан-1,2-диона, полученных в результате реакции раскрытия окислительного кольца циклогексилбромида, с выходом 85%.
2. Усилители флуоресцентных зондов в биологической визуализации.
Циклогексилбромид можно использовать в качестве внешнего агента возмущения тяжелых атомов для усиления фосфоресцентного излучения флуоресцентных зондов. Например, в -флюоресцентном иммуноанализе с разрешением по времени (TRFIA) добавление циклогексилбромида к раствору хелатного зонда европия (Eu ³ ⁺) может продлить время жизни фосфоресценции зонда с 1,2 мс до 3,8 мс за счет спин-орбитального взаимодействия, одновременно увеличивая интенсивность люминесценции в 4,2 раза.
Эта технология широко используется для высокочувствительного биологического обнаружения, например, предел обнаружения альфа-фетопротеина опухолевого маркера (АФП) составляет всего 0,05 нг/мл, что на два порядка более чувствительно, чем традиционный иммуноферментный-иммуносорбентный анализ (ИФА).
3. Прекурсоры для синтеза антибактериальных материалов.
Циклогексилбромид можно синтезировать в антибактериальные полимеры посредством реакции кватернизации. Например, реакция циклогексилбромида с N,N-диметилдодециламином с получением бромида циклогексилтриметиламмония (ЦТАБ) имеет минимальную ингибирующую концентрацию (МПК) 8 мкг/мл для Staphylococcus aureus и 16 мкг/мл для Escherichia coli. Это соединение используется в качестве поверхностного покрытия медицинских катетеров и повязок на раны, что может эффективно снизить уровень внутрибольничных инфекций. Экспериментальные данные показывают, что после 7 дней использования бактериальная колонизация катетера, обработанного покрытием CTAB, снизилась на 92% по сравнению с необработанным катетером.
Исследовательские приложения в области передовых-технологий
1. Экстрагенты при переработке ядерных отходов
Циклогексилбромид можно использовать в качестве экстрагента для отделения стронция -90 (⁹⁰ Sr) и цезия-137 (¹³ ⁷ Cs) из жидких высокоактивных отходов. Например, в эксперименте по экстракции, моделирующем высокоактивные радиоактивные отходы, смешанный экстрагент, состоящий из циклогексилбромида и трибутилфосфата (ТБФ), имел коэффициент распределения (D) 120 для ⁹⁰ Sr и 85 для ¹³ ⁷ Cs, с коэффициентом разделения ( =D (Sr)/D (Cs)) 1,41. Эта технология может значительно снизить объем и радиоактивную токсичность ядерных отходов, обеспечивая ключевую поддержку устойчивому развитию ядерной энергетики.
2. Моделирование молекул в межзвездной химии
Бромциклогексаниспользуется для моделирования органических соединений в межзвездных молекулярных облаках из-за своей структурной стабильности. Например, в экспериментах по ультрафиолетовому облучению при низкой- температуре (10 К) циклогексилбромид может генерировать циклогексан, бромид водорода и промежуточные соединения свободных радикалов, и путь его реакции очень похож на механизм образования сложных органических молекул в межзвездном пространстве. Это исследование обеспечивает теоретическую основу для понимания происхождения жизни и возможности внеземной жизни.
3. Модификаторы для
Циклогексилбромид может улучшить механические свойства фотоотверждаемых смол за счет модификации смешивания. Например, добавление 5% по весу циклогексилбромида к акриловой фотополимеризационной смоле может повысить прочность печатных деталей на разрыв с 42 МПа до 58 МПа, увеличить удлинение при разрыве с 12% до 18% и снизить степень усадки на 0,8%. Эта модифицированная смола широко используется при производстве сложных конструкционных компонентов в аэрокосмической и биомедицинской областях.
1. Метод фотохимического синтеза:
Методы фотохимического синтеза используют энергию света для преобразования фотосенсибилизаторов в высокоэнергетические промежуточные соединения, которые реагируют с реагентами с образованием целевых продуктов. Фотохимический синтез широко используется при получении циклогексилбромида, поскольку он является лучшим выбором для подавляющего большинства алкилбромидов.
2. Реакция HBr и цинка:
Реакция HBr и цинка является традиционным методом его синтеза. В частности, HBr реагирует с циклогексаном с образованием циклогексилбромида, который затем вступает в реакцию с гидроксидом и цинком с его образованием.
3. Реакция окислительного бромирования нафтенов:
Еще одним методом получения продукта является окислительное бромирование нафтенов. Его можно синтезировать, катализируя реакцию бромирования феноксида алюминия и проводя реакцию окислительного бромирования циклогексана при условии, что в орто-положении находится кислород.
Химические свойства:
Циклогексилбромид не реагирует самопроизвольно при комнатной температуре. Его можно восстановить до циклогексана гидроксидом натрия, металлическим натрием или другими восстановителями в экстремальных условиях. его также можно использовать в качестве исходного продукта реакции ароматических углеводородов, например, он может реагировать с фенолами, аминами, карбоновыми кислотами и олефинами для введения новых групп в молекулу. Некоторые распространенные реакции на продукт описаны ниже.
Он может подвергаться реакции фотоокисления с образованием циклогексанона и бромистого водорода, формула реакции выглядит следующим образом:
БрК6H11 + O2 → C6H10О + HBr
Эту реакцию обычно используют при синтезе ароматических соединений. Кроме того, он также может быть разложен в результате свободнорадикальной цепной реакции, вызванной УФ-облучением.
Это хорошее алкилгалогеновое соединение, которое можно заменить сильными основными реагентами, такими как гидроксид натрия, для замены атома брома. Например, он может реагировать с тиоциановой кислотой или цианидом натрия с образованием соответствующих циано и тиоцианата. Он также может реагировать с аммиаком или амином с образованием соответствующего аминосоединения. Эту реакцию часто используют при синтезе новых органических соединений.
Он может реагировать с нуклеофилами, такими как вода, спирты, амины, тиолы и т. д., подвергаясь олигомеризации с образованием новых органических растворителей. Например, он может реагировать с водой с образованием 3-гидроксициклогексилбромида в присутствии водной среды натрия, формула реакции следующая:
C6H11Бр + Ч2O → C6H11ОН + HBr
Кроме того, IT также может участвовать в реакции этерификации, например, он может реагировать с этанолом с образованием этоксициклогексила, формула реакции выглядит следующим образом:
C6H11Бр + С2H5ОН → С6H11ОК2H5+ ХБр
Бромциклогексанможет использоваться в качестве предшественника ароматической кислоты для реакции этерификации с целью получения сложного эфира ароматической кислоты. Например, его можно подвергнуть взаимодействию с циклогексановой кислотой с получением циклогексилциклогексаноата по следующей реакции:
C6H11Бр + С6H10O2 → C12H20O2+ ХБр
Эту реакцию часто используют в органическом синтезе для получения молекул со специальной структурой и функциями.
Бромциклогексан (также известный как циклогексилбромид) представляет собой типичный алифатический галогенид, имеющий важное промышленное и лабораторное значение, и его открытие тесно связано с развитием химии циклогексана в конце 19 века. С постепенным выяснением структуры циклогексана немецким химиком Адольфом фон Байером примерно в 1894 году первые химики-органики начали изучать галогенированные модификации стабильного шестичленного -членного кольца, и в этой волне фундаментальных исследований впервые был получен бромциклогексан, о котором сообщалось.
На ранней стадии его в основном получали электрофильным замещением циклогексана бромом в световых или каталитических условиях, но выход был низким, а чистота - плохой. По мере совершенствования технологии синтеза исследователи постепенно стали применять более эффективные методы, такие как добавление бромистоводородной кислоты к циклогексену, что заложило основу для стандартизированного получения.
В 20-м веке, с быстрым развитием органического синтеза и химии полимеров, бромциклогексан постепенно позиционировался как промежуточный продукт и растворитель высокой-чистоты. Он был официально зарегистрирован в химических базах данных, таких как CAS и NIST, а его молекулярная структура, конформационная изомерия и физические свойства были точно определены. Процесс открытия и улучшения бромциклогексана, от малоизвестного лабораторного продукта до широко используемого промышленного сырья, отражает постепенное развитие химии галогенированных циклоалканов и обеспечивает важную поддержку современному тонкому химическому синтезу.
Часто задаваемые вопросы
Как обычно называют бромциклогексан?
+
-
Бромциклогексан (также называемыйциклогексилбромид, сокращенно CXB) — органическое соединение с химической формулой (CH2) 5ЧБр. Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 градусах [77 градусах F], 100 кПа).
Для чего используется бромциклогексан?
+
-
Помимо своей роли в органическом синтезе, бромциклогексан также используется.в качестве растворителя в различных химических реакциях, обеспечивая стабильную среду для реакций, требующих не-полярных условий.. Его применение распространяется на производство антипиренов и в качестве реагента в лабораторных условиях.
Что происходит при добавлении бромциклогексана?
+
-
Ответ: при обработке бромциклогексана магнием в присутствии сухого эфираобразуется фенилмагнийбромид (C6H5MgBr).и после гидролиза этого продукта образуется циклогексан с MgBr(OH), т.е. реактив Гриньяра.
Для чего используется бромциклопентан?
+
-
Применение Бромоциклопентан — органический реагент, который можно использовать как в качестве исходного материала, так и в качестве промежуточного продукта в химическом синтезе. Его можно использовать в качестве исходного материала при синтезе бромида гликопирролата (G656980), который является препаратом мускариновой антихолинергической группы.
горячая этикетка : бромциклогексан cas 108-85-0, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа