1,4-фениленбисбороновая кислота(С химической формулой C₆H₄ (B (OH) ₂) ₂) является важным ароматическим соединением бифуркированной бориновой кислоты. Он образуется путем соединения двух борновых кислотных групп (-B (OH) ₂) в положениях орто (1,4 положения) бензольного кольца, представляя в виде белого и не совсем белого кристаллического порошка, с темой плавления приблизительно 300 градусов (декомпозиция). В качестве ключевого реагента для реакции сочетания Сузуки-мияуры он широко используется при построении бифенильных соединений и конъюгированных полимеров, таких как синтез органических светодиодов (OLED) и полупроводниковых материалов. Группы из болоновой кислоты могут подвергаться перекрестной связке с галогенированными ароматическими соединениями при действии палладий-катализатора с образованием связей СС, показывая хорошую растворимость воды и стабильность воздуха (необходимо хранить в сухой среде). Это соединение может быть получено с помощью реакции обмена литий-галида 1,4-дибром-бензола с эфиром триметилопрокаткикики с последующим кислым гидролизом. В области медицины он используется в качестве промежуточного соединения в исследованиях и разработки противоопухолевых и противовоспалительных препаратов. Кроме того, его группы бороновой кислоты могут обратимо связываться с соединениями Diol и применяться в распознавании сахара и конструкции датчика. Следует отметить, что он может подвергаться реакциям на стороне разборонации или полимеризации в сильных условиях кислоты/основания. Во время экспериментов pH и температура реакции необходимо строго контролировать.
|
|
|
|
C.F |
C6H8B2O4 |
|
E.M |
166 |
|
M.W |
166 |
|
m/z |
166 (100.0%), 165 (49.7%), 167 (6.5%), 164 (6.2%), 166 (3.2%) |
|
E.A |
C, 43.48; H, 4.87; B, 13.04; O, 38.61 |
Одно из ключевых применений1,4-фениленбисбороновая кислотаИспользуется в его использовании в качестве сшивающего агента в синтезе полимеров и материаловедения. Группы из болоновой кислоты могут реагировать с диолами или другими многофункциональными соединениями с образованием борнатных сложных эфиров, которые служат поперечными связями между полимерными цепями. Эта способность к перекрестной связи делает его важным компонентом в разработке передовых материалов с расширенными свойствами, такими как механическая прочность, тепловая стабильность и реагирование на внешние стимулы.
Кроме того, который обнаружил приложения в области биологической науки и биотехнологии. Благодаря своей способности выборочно связываться с углеводами и другими биомолекулами, это соединение было использовано в разработке биосенсоров, систем доставки лекарств и других биотехнологических применений.
Химические свойства
Это органическое соединение, содержащее две группы борновой кислоты, которая обладает высокой стабильностью и сильной кислотностью Льюиса. В водном растворе группы бориновой кислоты могут существовать в двух формах: нейтральные плоские треугольники и негативно заряженные тетраэдрические борат. Существует определенный баланс между этими двумя формами, который позволяет им ковалентно связываться с диолами и формировать стабильные циклические эфиры.
Механизм распознавания сахара
Механизм его распознавания с молекулами углеводов в основном основан на его ковалентном связывании со структурой диолов. В водном растворе его группа борновой кислоты может подвергаться реакции замещения гидроксильной группой молекул сахара, образуя реакцию закрытия кольца и генерируя стабильные и гидрофильные эфиры фенилбороновой кислоты. Эта сила связывания значительно выше, чем другие структуры диола, поэтому она часто используется для обнаружения углеводов.
Электрохимический датчик
Электрохимические датчики - это датчики, которые преобразуют изменения в токе или потенциале, генерируемые биохимическими реакциями в измеримые сигналы. Из -за высокого сродства к углеводам молекулы он часто используется в качестве элемента распознавания в электрохимических датчиках.
Датчик перекиси водорода
Новый биосенсор электрохимического перекиси водорода (H2O2) может быть разработан путем использования его специфического взаимодействия с молекулами гликопротеина. Синтезируя дисульфиды, содержащие группы фенилбороновой кислоты (такие как DTBA-PBA), а затем фиксируя их на поверхности золотого электрода, образуется плотная монослоя фенилбороновая кислота. Когда ковалентно связывается пероксидаза хрена (HRP) с мембраной, ее можно использовать для количественного обнаружения H2O2. Экспериментальные результаты показывают, что датчик демонстрирует хорошую линейную связь с током отклика H2O2 в определенном диапазоне концентраций и обладает высокой чувствительностью и селективностью.
Датчик флуоресценции
Датчик флуоресценции - это датчик, который использует принцип флуоресцентных веществ, излучающих флуоресценцию при специфическом возбуждении света длиной волны, и обнаруживает аналит путем измерения интенсивности флуоресценции или изменения длины волны. Из -за его высокой сродства связывания с молекулами сахара он часто используется в качестве элемента распознавания в датчиках флуоресценции.
Датчик флуоресценции глюкозы на основе графеновых квантовых точек
Новый датчик флуоресценции глюкозы может быть построен путем объединения PBA с квантовыми точками графена (GQD). Во-первых, монослоя, оптически стабильные водорастворимые GQD готовили путем резки термически уменьшенных нанолистов графена с использованием гидротермального метода. Затем синтезировали гаситель флуоресценции с использованием PBA и бипиридина в качестве сырья. Когда глюкоза добавляется в систему, PBA объединяется с глюкозой с образованием тетраэдрических анионных бориновых сложных эфиров, эффективно нейтрализуя положительный заряд гасителя флуоресценции и восстанавливая флуоресценцию GQD. Измеряя изменения интенсивности флуоресценции, может быть достигнуто количественное обнаружение концентрации глюкозы.
Гелевой датчик
Гелевой датчик - это своего рода датчик, который использует изменение объема или формы гелевого материала для обнаружения аналита. PBA может использоваться в качестве элемента распознавания гелевого датчика из -за его высокой силы связывания с углеводами молекул.
Другие флуоресцентные датчики
В дополнение к графеновым квантовым точкам датчиков флуоресценции, PBA также можно объединить с другими флуоресцентными веществами для построения различных типов датчиков флуоресценции. Например, взаимодействие между PBA и флуоресцентными веществами, такими как квантовые точки и органические красители, можно использовать для обнаружения других сахаров или биомолекул.
Амид -гидрогел -датчик
Датчик амид -гидрогеля может быть получен путем синтеза акриламидного сополимера, содержащего PBA. Когда гидрогель объединяется с глюкозой или другими сахарами, объем геля изменится (например, расширение или сокращение). Это изменение объема может быть преобразовано в электрические сигналы или другие измеримые сигналы, тем самым достигая обнаружения концентрации сахара. Датчик амидного гидрогеля имеет преимущества быстрой реакции, высокой чувствительности и хорошей селективности.
Фотонный кристаллический датчик
Фотонный кристаллический датчик - это датчик, который использует оптические свойства фотонных кристаллов для обнаружения аналитов. PBA также можно использовать в качестве элемента распознавания в фотонных кристаллических датчиках из -за его высокой аффинности связывания с молекулами сахара.
Датчик глюкозы на основе фотонного кристалла
Новый датчик глюкозы может быть построен путем синтеза фотонных кристаллических материалов, содержащих PBA. Когда молекулы глюкозы связываются с поверхностью фотонных кристаллов, это может вызвать изменения в оптических свойствах фотонного кристалла, таких как изменения показателя преломления. Измеряя изменения оптических свойств, можно обнаружить концентрацию глюкозы. Фотонные датчики кристаллов имеют преимущества быстрой скорости отклика, высокой чувствительности и легкой интеграции.
Биомедицинское поле
В области биомедицины,1,4-фениленбисбороновая кислотаБиосенсоры могут быть использованы для мониторинга концентрации глюкозы в организмах, обнаружения раковых маркеров и многого другого. Например, создавая датчик глюкозы на основе PBA, уровень глюкозы в крови у пациентов с диабетом может контролироваться в режиме реального времени, обеспечивая сильную поддержку для лечения и лечения диабета. Кроме того, связывающая способность PBA со специфическими углеводными молекулами может быть использована для развития биосенсоров для ранней диагностики и лечения рака.
Поле мониторинга окружающей среды
В области мониторинга окружающей среды биосенсоры PBA могут быть использованы для обнаружения загрязняющих веществ в водоемах, качества воздуха и многого другого. Например, путем построения электрохимических датчиков на основе PBA можно обнаружить ионы тяжелых металлов, органических загрязняющих веществ и т. Д. В водоемах. Кроме того, связывающая способность PBA с углеводами молекул может быть использована для разработки биосенсоров для мониторинга загрязнителей углеводов в воздухе.
Продовольственная гигиена
В области гигиены пищевых продуктов можно использовать биосенсоры PBA для выявления добавок, содержания сахара и других веществ в пище. Например, путем построения датчиков флуоресценции или электрохимических датчиков на основе PBA, можно достичь быстрого обнаружения сахаров, таких как глюкоза и фруктоза в пище. Кроме того, можно использовать связующую способность PBA с конкретными добавками для разработки биосенсоров для обнаружения незаконных добавок в пище.
1,4-фенилдибороновая кислота, как новая молекула распознавания углеводов, показала большой потенциал в области биосенсоров. Объединив их с технологиями восприятия, такими как электрохимия, флуоресценция, гель и фотонные кристаллы, могут быть построены различные типы биосенсоров для достижения высокой чувствительности и селективности для обнаружения молекул сахара и других биологических молекул.
Методы синтеза
Катехол и борная кислота генерируют его посредством реакции замещения в щелочных условиях. Реакция обычно проводится, когда молярное соотношение реагентов составляет 2: 3, и использует основные условия, такие как гидроксид натрия, карбонат натрия или триэтиламин.
2C6H4(ОЙ)2 + 3H3Боевой3+ 6 NaOH → C.6H4(ОЙ)2Б (Ох)2C6H4+ 6 na2Боевой3 + 9H2O
Арил азобензол реагирует с нитритом натрия с генератом соединения арил диазония, а также реагирует с борной кислотой в щелочных условиях для получения продукта. Метод использует щелочную среду, такую как карбонат натрия, гидроксид натрия или триэтиламин, и обычно проводится, когда молярное соотношение реагентов составляет 1: 2.
C6H4(N2)2 + 2H3Боевой3+ 2 NaOH → C.6H4(N2) Б (Ох)2C6H4+ 2 nano2 + 2H2O
Бензальдегид и борная кислота генерируют его посредством стадии длины метоксилирования в основных условиях. В реакции используется основная среда, такая как карбонат натрия, гидроксид натрия или триэтиламин, и обычно проводится, когда молярное соотношение реагентов составляет 1: 2.
C6H5CHO + 2 H.3Боевой3+ 2 NaOH → C.6H4(Бом)2C6H4+ 2 nahco3 + 3H2O
C6H4(Бом)2C6H4+ Hcl → c6H4(ОЙ)2Б (Ох)2C6H4+ 2 meoh
Антраниловая кислота и тиозольфуриновая кислота реагирует при медном катализе для генерации продукта. Реакция обычно выполняется, когда молярное соотношение реагентов составляет 1: 1, используя бензол в качестве растворителя.
C6H4(NH2) Б (Ох)2C6H4 + Cu + 1/2 (S2O6)2- → C6H4(ОЙ)2Б (Ох)2C6H4+ Cuso4 + 1/2(S2O6)2-
Подводя итог, существует много синтетических методов, и подходящий метод может быть выбран в соответствии с различными потребностями. Среди них первые три метода используют борную кислоту в качестве сырья, которое просто и легко получить, но обычно требует более длительного времени и условий реакции. Четвертый метод требует медного катализатора и использует тиосульфускую кислоту в качестве важного сырья, но реакция чувствительна к воздуху и требует квалифицированных экспериментальных навыков.
Другие свойства
Структурно,1,4-фениленбисбороновая кислотадемонстрирует бензольное кольцо в качестве основного каркаса. В положениях 1 и 4 этого ароматического кольца расположены две группы бориновой кислоты, обозначенные как -B (OH) 2. Это конкретное расположение способствует уникальной молекулярной геометрии соединения и различным химическим свойствам.
Функциональные возможности из болоновой кислоты (-B (OH) 2) известны своей способностью участвовать в обратимой ковалентной связи с гидроксильными (-OH) или другими оксигенсодержащими группами, особенно в условиях легкой реакции. Эта характеристика имеет решающее значение в синтетической химии, поскольку она позволяет образовывать стабильные, но лабильные, промежуточные продукты и продукты. Особенно выгодна обратимость этих борнатных эфирных связей, поскольку она обеспечивает средства для контроля структуры и свойств синтетических молекул посредством тщательно разработанных условий реакции.
Кроме того, ароматический характер бензольного кольца придает молекуле стабильность и плоскость, которая может влиять на ее межмолекулярные взаимодействия и свойства растворимости. Присутствие двух групп бориновой кислоты также увеличивает потенциал соединения для многовалентных взаимодействий, что используется в проектировании супрамолекулярных сборок и функциональных материалов.
В синтетических приложениях он служит универсальным строительным блоком благодаря своей способности участвовать в широком спектре химических реакций. К ним относятся, но не ограничиваются ими, реакции перекрестного связывания Сузуки-мияура, которые являются ключевыми в синтезе арил-арильных связей и реакциях конденсации, которые приводят к образованию боронатных сложных эфиров и полимеров.
В заключение, комбинация бензолового кольца с двумя группами борновой кислоты в 1 и 4 положениях придается1,4-фениленбисбороновая кислотас уникальной молекулярной структурой и профилем реакционной способности, который делает его очень ценным соединением в синтетической химии и за ее пределами.
горячая этикетка : 1,4-фениленбисбороновая кислота CAS 4612-26-4, поставщики, производители, завод, оптовая, покупка, цена, объем, на продажу