6-хлорпурин CAS 87-42-3

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. является одним из самых опытных производителей и поставщиков 6-хлорпурина cas 87-42-3 в Китае. Добро пожаловать на оптовую продажу высококачественного 6-хлорпурина cas 87-42-3 на нашем заводе. Доступен хороший сервис и разумные цены.

6-хлорпуринявляется важным производным пурина и органическим синтетическим промежуточным продуктом. Его структура основана на пуриновом ядре, в котором один атом водорода заменен атомом хлора. Наиболее примечательной характеристикой этого соединения является высокая химическая активность атома хлора в положении C6 его молекулы, что позволяет легко замещать его различными нуклеофильными реагентами (такими как амины, спирты или тиоспирты), что позволяет эффективно и направленно синтезировать ряд алкалоидов на основе пурина, молекул лекарств и биологически активных соединений. Благодаря этой ключевой реакционной способности он играет незаменимую роль в области медицинской химии и органического синтеза. Это ключевой исходный материал и основной строительный блок для синтеза многочисленных противораковых препаратов (таких как тиопурин), иммунодепрессантов и противовирусных средств. Кроме того, как галогенированный аналог аденина, он также используется в качестве зонда или ингибитора в биохимических исследованиях для вмешательства и изучения пуриновых метаболических путей и процесса биосинтеза нуклеиновых кислот, демонстрируя его двойную ценность: соединение фундаментальных исследований и клинического применения.

6-хлорпуринпредставляет собой весьма представительный синтетический блок и биологически активную молекулу в пуриновых гетероциклических соединениях, основные области применения которого сосредоточены на синтезе фармацевтических промежуточных продуктов, исследованиях и разработках противо-противоопухолевых/противовирусных препаратов, биохимических и молекулярно-биологических исследованиях, а также органической синтетической химии. Высокая реакционная способность атома хлора в 6-положении делает его ключевым предшественником для создания различных производных пурина, которые можно превращать в основные молекулы, такие как аденин, 6-меркаптопурин, аналоги нуклеозидов и т. д., посредством нуклеофильного замещения, реакций сочетания и т. д.; В то же время его собственные продукты и продукты метаболизма обладают биологической активностью, которая ингибирует пуриновый обмен и препятствует синтезу нуклеиновых кислот, демонстрируя важный потенциал в лечении таких заболеваний, как опухоли и вирусные инфекции.

Синтез аденина и витамина В4 (аденинфосфата)

 

Аденозин (6-аминопурин) является основным компонентом нуклеиновых кислот и коферментов (таких как АТФ, НАД⁺), а также исходной структурой витамина B4 (аденинфосфат).. 6-Хлоропурин является наиболее важным промышленным промежуточным продуктом для синтеза аденина.
Путь синтеза: он подвергается реакции нуклеофильного замещения в 6 положениях с аммиачными реагентами, такими как аммиак и метиламин, в условиях нагрева и давления, где атом хлора заменяется аминогруппой, непосредственно образуя аденин; Аденозин фосфорилируется с получением витамина B4 (аденинфосфата), который имеет высокий выход и легко контролируется чистотой и является основным путем глобального производства витамина B4.

Прикладное значение: витамин B4 используется для профилактики и лечения лейкопении и острой гранулоцитопении, особенно лейкопении, вызванной химиотерапией опухолей и лучевой терапией; Аденозин является основным сырьем для синтеза различных нуклеозидных препаратов и коферментных препаратов. Крупномасштабное-производство этого вещества напрямую поддерживает стабильность цепочки поставок витамина B4 и связанных с ним фармацевтических продуктов.

Синтез противоопухолевых препаратов 6-меркаптопурина (6-мэп) и тиопурина.

 

6-меркаптопурин (6-МП) — классический антиметаболический и противоопухолевый препарат на основе пуринов, используемый для лечения острого лимфоцитарного лейкоза, хронического миелолейкоза и других состояний. Это вещество является ключевым предшественником для синтеза 6-МП.
Механизм синтеза: он реагирует с тиореагентами, такими как гидросульфид натрия и тиомочевина, при этом атом хлора в положении 6 заменяется тиоловой группой (SH) с образованием 6-меркаптопурин; Условия реакции мягкие и высокоселективные, что делает ее основным этапом промышленного производства 6-МП.

Расширенное применение: 6-MP можно дополнительно модифицировать для синтеза производных, таких как метилаты азатиоприна и меркаптопурина. Среди них азатиоприн является широко используемым иммунодепрессантом в клинической практике для лечения аутоиммунных заболеваний, таких как ревматоидный артрит и системная красная волчанка. Он также косвенно поддерживает всю отраслевую цепочку исследований и производства тиопуриновых препаратов через 6-MP.

Синтетические нуклеозидные противовирусные/противоопухолевые-препараты

 

Аналоги нуклеозидов представляют собой важную категорию противовирусных и противоопухолевых препаратов, структурным ядром которых является единица «основная рибоза/дезоксирибоза». Как предшественник пуриновых оснований, он может сочетаться с рибозой, дезоксирибозой и их производными для синтеза различных промежуточных нуклеозидных лекарственных средств.
Промежуточное соединение, родственное адефовиру дипивоксилу: Адефовир дипивоксил представляет собой препарат против вируса гепатита В, разработанный компанией Gilead Science. Он блокирует репликацию вируса, ингибируя ДНК-полимеразу вируса гепатита В. Его молекулярная структура содержит адениновое основание, которое является ключевым сырьем для синтеза аденинового звена препарата. Каркас ядра лекарственного средства строится посредством аммиакирования, алкилирования и других стадий.

Другие аналоги нуклеозидов: он подвергается реакции алкилирования в 9-положении N- гликозидами/гликозидами, такими как рибоза и циклопентильные группы, с образованием 9-алкил-6-хлорпурина, который затем заменяется и модифицируется с получением промежуточных продуктов противоопухолевых аналогов нуклеозидов, таких как капецитабин и флударабин; Между тем, аналоги циклических углеродных нуклеозидов, такие как 9-норборнен-6-хлорпурин, полученные из 6-хлорпурина, проявляют значительную ингибирующую активность против РНК-вирусов, таких как вирус Коксаки и риновирус, что делает их важными ведущими соединениями для разработки противовирусных препаратов.

Собственная противо-опухолевая активность и механизм действия

 

Само вещество обладает умеренной противо-опухолевой активностью и оказывает ингибирующее действие на пролиферацию клеток и индукцию апоптоза на различных моделях опухолей. Механизм его действия тесно связан с метаболическими преобразованиями и вмешательством в пуриновый обмен.
Механизм метаболической активации: он может метаболизироваться в организме двумя основными путями: ① глутатион-S-трансфераза (GST) катализирует и связывается с глутатионом (GSH) с образованием S-пуринового глутатиона, который далее метаболизируется в 6-меркаптопурин (6-мэп).

6-mep активируется ксантингуанинфосфорибозилтрансферазой (HGPRT) с образованием тиоинозиновой кислоты (TIMP), которая в конечном итоге превращается в тиогуаниновые нуклеотиды (TGN). TGN встраиваются в ДНК/РНК, что приводит к разрыву цепи, ингибированию синтеза нуклеиновых кислот и индукции апоптоза опухолевых клеток; ② Окисляемая ксантиноксидазой (XO) до 6-хлормочевой кислоты, 6-хлормочевая кислота может конкурентно ингибировать уриказу и вмешиваться в пути метаболизма пуринов.

Синергический противо-опухолевый эффект: при использовании в сочетании с азасерином, ингибитором синтеза пуринов, он проявляет значительный синергический противо-опухолевый эффект на моделях лейкемии и лимфомы мышей. Азасерин ингибирует синтез пуринов de novo, а метаболиты 6-хлорпурина препятствуют репликации нуклеиновых кислот, повышая эффективность уничтожения опухолевых клеток.

Данные доклинических исследований: эксперименты in vitro показали, что это вещество имеет значение IC50 примерно 10-50 мкМ для клеток лейкемии человека CCRF-CEM и клеток HL-60, а также значение IC50 примерно 32 мкМ для клеток HepG2 рака печени. Он обладает низкой токсичностью по отношению к нормальным клеткам и обладает определенной избирательностью к опухолям.

Противовирусная активность производных

 

Его 9-алкилированные и арилированные производные обладают противовирусной активностью широкого спектра, особенно значительной в отношении РНК-вирусов.
Антиэнтеровирусная активность: 9-де-6-хлорпурин (NCP) является типичным представителем, оказывающим сильное ингибирующее действие на малые РНК-вирусы, такие как вирусы Коксаки группы В и риновирусы. Его механизм может заключаться в блокировании репликации вирусной РНК и вмешательстве в сборку вирусного капсида;

In vitro experiments have shown that NCP has an EC50 of approximately 0.5 μ M for Coxsackievirus B3 and low cytotoxicity (CC50>100 мкМ), что указывает на его потенциал как противовирусного препарата.
Антигерпесвирусная активность: это вещество в сочетании с ациклическим аналогом гуанозина синтезирует пуриновые ациклические производные нуклеозидов, которые обладают ингибирующей активностью в отношении вируса простого герпеса (ВПГ) и вируса ветряной оспы (ВЗВ) и могут использоваться в качестве дополнительного кандидата для нуклеозидных противовирусных препаратов.

Источник справочной информации:

1. Sigma Aldrich. 6-Руководство по применению хлорпурина [EB/OL]. (14 января 2026 г.) [19 марта 2026 г.] https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/511617
2. МолЭйд. Физические и химические свойства и применение 6-хлорпурина (CAS: 87-42-3) [EB/OL]. (25 сентября 2025 г.) [19 марта 2026 г.] https://www.molaid.com/MS_145180
3. Группа технической поддержки BenchChem. Сравнительный анализ цитотоксичности: 6-хлорпурин и его тиоаналог 6-меркаптопурин[Р]. BenchChem, 2025. https://pdf.benchchem.com/169/A_Comparative_Cytoтоксичность_Analysis_6_Chloropurine_vs_its_Thio_analog_6_Mercaptopurine.pdf.
4. Элион, ГБ и др. О метаболических эффектах 6-хлорпурина[J]. Исследования рака, 1961, 21(8): 1047-1056. https://aacrjournals.org/cancerres/article ‑pdf/21/8/1047/2376753/crs0210081047.pdf
5. Хван, Й. И. и др. Обнаружение и механизмы образования S-(6-пуринил)глутатиона и 6-меркаптопурина у крыс, получавших 6-хлорпурин[J]. Журнал фармакологии и экспериментальной терапии, 1993, 264(1): 41-46.
6. Новакова Л. и др.. 9-Норборнил-6-хлорпурин представляет собой новое противолейкемическое соединение, взаимодействующее с клеточным GSH [J]. Противораковые исследования, 2013, 33(8): 3163-3170. https://ar.iiarjournals.org/content/33/8/3163

Существует множество способов синтеза6-хлорпурин, наиболее часто используемые методы:

Метод 1: Реакция Гофмана:

Это традиционный способ его приготовления. В этом методе 2-амино-6-хлорпурин нагревают до 85 градусов в растворе NaOH с последующим образованием мезофазы, а затем гидролизуют в полярном растворителе в течение 30 мин. Это продукт гидролиза.

Метод 2: Реакция замещения фторида:

Это недавно открытый синтетический метод, который можно использовать для производства. В этом методе 2-аминопурин подвергается реакции с образованием N4-этил-2-аминопурина. Его дает реакция этого соединения с трифлатом хлорида алюминия и хлоридом железа в качестве катализаторов.

Метод 3. Каталитическое хлорирование спиртов:

Этот метод является относительно простым и может также использоваться для приготовления продукта. В этом методе 2-аминопурин взаимодействует с бензиловым спиртом в тетрагидрофуране. В результате образуется N4-бензиловый спирт или N4-трет-бутанол-2-аминопурин. Это соединение подвергали дальнейшей реакции, добавляя избыток хлорида железа и хлорида серебра в качестве катализаторов. В результате этой реакции в качестве продукта образуется хлорированный продукт.

Метод четвертый: хлорирование, катализируемое пиридином:

Вот еще один способ синтеза6-хлорпурин. В этом методе 2-аминопурин и ферроцианат калия реагируют в растворе пиридина. Это соединение будет генерировать его путем добавления избытка гидроксида натрия и газообразного хлористого водорода.

Таким образом, это важное органическое соединение, и существует множество методов его синтеза. Хотя традиционная реакция Гофмана является наиболее часто используемым методом приготовления продукта, в последние годы были открыты другие, более простые и эффективные методы. Различные методы получения в разных ситуациях будут давать разные выходы и отходы, поэтому особенно важно выбрать подходящий метод синтеза в соответствии с конкретным сценарием применения.

стабильность:

Он относительно стабилен при комнатной температуре, но склонен к реакции разложения или окисления в таких условиях, как свет или тепло. Под действием сильных окислителей может окисляться до 6-хлорурацила. Кроме того, продукты его разложения могут выделять токсичный газ, поэтому необходимо уделять внимание безопасному обращению.

Восстанавливаемость:

Он может реагировать с восстановителями и при соответствующих условиях восстанавливаться до 6-хлор-9H-пурина. Реакцию восстановления необходимо проводить в инертной атмосфере и при низкой температуре.

Электрофильность:

он может быть функционально модифицирован реакцией замещения и реакцией замещения ароматического ЯМР. Например, он может реагировать с аминами, вводя новые заместители в 6-положении. Кроме того, трифторметансульфонат натрия может вводить арильные группы, такие как фенил, в 6-положении.

Кислотность и щелочность:

6-хлорпуринобладает относительно нейтральными кислотно--основными свойствами и может принимать или отдавать протоны под действием сильных кислот или оснований. В воде его рКа составляет 7,02. В присутствии слабого основания может образовывать кетальные соединения, и реакцию необходимо проводить в щелочных условиях.

Стабильность: всесторонний учет условий хранения и реакционной активности.

Физическая стабильность

Точка плавления и температура кипения: температура плавления превышает 300 градусов (разложение), а температура кипения составляет 449,6 ± 25,0 градусов, что указывает на то, что он находится в твердом состоянии при комнатной температуре и имеет высокую термическую стабильность;

Растворимость: Растворим в воде, эфире и диметилформамиде (ДМФ), с растворимостью 30 мг/мл в ДМСО при 25 градусах. Следует обратить внимание на влияние выбора растворителя на эффективность реакции.

Химическая стабильность

Фототоксичность. Это вещество чувствительно к свету. Длительное-воздействие света может привести к разложению. Его следует хранить в темном месте (например, в коричневой бутылке с реагентом);

Риск теплового разложения: может разлагаться и выделять токсичные газы (такие как окись углерода, диоксид углерода, оксиды азота) при высоких температурах, поэтому его следует хранить вдали от источников огня и среды с высокими-температурами;

Реакция окисления: Может окисляться сильными окислителями (такими как перманганат калия) в присутствии сильных окислителей, поэтому следует избегать смешанного хранения.

Оптимизация условий хранения

Контроль температуры: для кратковременного-хранения можно хранить в холодильнике с температурой 4 градуса, а для длительного-хранения следует замораживать при температуре -20 градусов или ниже, чтобы замедлить разложение;

Требования к упаковке: используйте герметичные стеклянные или полиэтиленовые контейнеры, избегайте контакта с ионами металлов (таких как железо, медь) и предотвращайте каталитическую деградацию;

Период стабильности: при рекомендуемых условиях хранения срок годности обычно превышает 4 года, но требуется регулярное тестирование на чистоту и содержание примесей.

Реакционная активность и совместимость

Кислотно--основная стабильность: может подвергаться реакциям-раскрытия цикла или гидролизу в кислых или щелочных условиях, требуется контроль pH;

Металлический катализ: Контакт с некоторыми металлами (такими как палладий, никель) может вызвать каталитическую деградацию, поэтому следует выбирать инертный катализатор; Биологическая активность. В качестве синтетического промежуточного продукта 6-хлорпурин можно использовать для приготовления противоопухолевых препаратов (таких как 6-меркаптопурин) и антибактериальных средств. Его реакционная способность напрямую влияет на чистоту целевого продукта.

Практика безопасности и стабильности в промышленных приложениях

 

Область фармацевтического синтеза

Поскольку он является предшественником аденина и 6-меркаптопурина, его стабильность напрямую влияет на чистоту препарата. В процессе производства необходим строгий контроль температуры, освещенности и влажности во избежание побочных реакций;

Кейс: Фармацевтическая компания столкнулась с ухудшением качества продукта из-за колебаний температуры во время хранения и в конечном итоге решила проблему, оптимизировав условия хранения при замораживании.

Область биохимических исследований

При использовании в синтезе 9-алкилпурина и 6-меркаптопурина необходимо обеспечить чистоту реагентов (более или равной 98%), чтобы избежать влияния примесей на результаты эксперимента;

Рекомендации по безопасности. Лаборатории должны быть оборудованы шкафами биобезопасности, а операторы должны пройти профессиональную подготовку, чтобы снизить риск долгосрочного-воздействия.

Оптимизация промышленного производства

Используя защиту инертным газом и автоматизированные системы управления, можно значительно снизить риск деятельности человека, одновременно повысив стабильность продукции;

Тенденция. Ожидается, что продвижение экологически чистых химических процессов (таких как синтез без растворителей-) приведет к дальнейшему снижению безопасности и давления на окружающую среду.

горячая этикетка : 6-хлорпурин cas 87-42-3, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа