4- (метоксикарбонил) фенилбороновая кислотаявляется функционализированным производным бориновой кислоты с химической формулой c₉h₁₁bo₄. Он состоит из фенил-кольца, замененного группой из бороновой кислоты (–b (OH) ₂) в 1 - и эфирной группе метоксикарбонила (–cooch₃) в 4-положении. Эта структура сочетает в себе реакционную способность бориновых кислот с электронно-гибкими свойствами эфира, что делает ее универсальным промежуточным в органическом синтезе и материалости.
Бороновые кислоты известны своей способностью образовывать обратимые ковалентные связи с диолами, такими как в сахара или вицинального диола -, содержащих соединения в мягких условиях. Это свойство лежит в основе их применения в углеводом зондировании, гликопептидном анализе и синтезе борнатных эфиров - связанных полимеров. 4 - (метоксикарбонил) фенильная группа вводит дополнительную реакционную способность, поскольку эфир может быть гидролизован карбоновой кислотой или используется в реакциях сцепления Cross - (например, Suzuki - miyaura Coupling) к образованию CC, выявляя его синтезию.
В химии материалов это соединение служит предшественником для бороната - функционализированных полимеров или поверхностей, которые используются в датчиках глюкозы, в системах доставки лекарств и молекулярном распознавании. Группа сложных эфиров также позволяет POST - функционализацию, позволяя настраивать растворимость, гидрофобность или биосовместимость. Его стабильность в условиях окружающей среды и совместимость с водными средствами массовой информации еще больше повышают ее практичность.
Исследователи используют свою двойную функциональность для проектирования стимулов - отвечающих материалов или зондов для биологических целей. Например, бориновая кислота может обратимо связывать диолы, в то время как эфир может быть изменен для высвобождения груза или изменения свойств материала в ответ на рН или ферментативную активность.
|
|
|
|
Химическая формула |
C8H9BO4 |
|
Точная масса |
180 |
|
Молекулярный вес |
180 |
|
m/z |
180 (100.0%), 179 (24.8%), 181 (8.7%), 180 (2.1%) |
|
Элементный анализ |
C, 53.39; H, 5.04; B, 6.01; O, 35.56 |
Suzuki - miyaura cross - реакции связи
Роль: Действует как производное бороновой кислоты в палладиуме - катализируемого Suzuki - Miyaura Cross - реакций соединения.
Функция: Позволяет образовать углерод - углеродных связей между арилгалогенками и борными кислотами, давая биарилы, гетеробиаристы и другие сложные органические структуры.
Преимущество: Высокая функциональная толерантность группы и легкие условия реакции делают его идеальным для синтеза кандидатов на лекарства и передовых материалов.
Фармацевтический промежуточный
Синтез наркотиков: Используется в подготовке:
- Противоопухолевые агенты(например, ингибиторы тирозинкиназы).
- Антивирусные соединения(например, аналоги нуклеозидов).
- Антибиотики(например, - ингибиторы лактамазы).
Пример: СинтезИбрутиниб(ингибитор BTK для лейкемии) включает промежуточные соединения бороновой кислоты для ароматического кольца.
Полимер и материалон
Сопряженные полимеры: Включен в синтез:
- Полифуорены(Для OLED и органических солнечных элементов).
- Политиофены(для проводящих полимеров и датчиков).
Функция: Группы борновой кислоты включают модификацию полимеризации после- посредством ковалентной связи с диолами или другими функционализированными молекулами.
Преимущество: Увеличение растворимости, обработчивости и стабильности полимеров.
Супрамолекулярная химия и самостоятельно - сборка
Формирование эфира борината: Реагирует с диолами, образуя обратимые ковалентные связи, полезные в:
- Динамическая ковалентная химия(для адаптивных материалов).
- Self - Исцеляющие полимеры(для покрытий и клея).
Пример: Формирование эфира борината - гидрогелей на основе доставки лекарств или тканевой инженерии.
Химические датчики и обнаружение
Флуоресцентные зонды: Группы болоновой кислоты избирательно связывают диолы (например, глюкоза, сахариды), включение:
- Датчики глюкозы(Для мониторинга диабета).
- Бактериальное обнаружение(через взаимодействие с пептидогликаном).
Механизм: Boron - Комплексиование диола индуцирует изменения флуоресценции или колориметрические сигналы.
Катализ и асимметричный синтез
Хиральный лиганд: Используется в асимметричном катализе (например, в реакциях гидроборации или сузуки) для повышения энантиоселективности.
Пример: Асимметричный синтез хиральных спиртов или аминов через бороновую кислоту - опосредованные реакции.
Модификация поверхности и функционализация
Бороновая кислота - функционализированные поверхности: Используется для иммобилизации биомолекул (например, ферментов, антител) для:
- Биосенсоры(для диагностики).
- Микрочипы(для высокого - скрининга пропускной способности).
Преимущество: Обратимое связывание обеспечивает поверхностную регенерацию.
Cross - Связывание агентов в гидрогелях
Гидрогель: Реагирует с диолами, чтобы сформировать Cross - связанные сети, полезные в:
- Системы доставки лекарств(для контролируемого выпуска).
- Эшафоты 3D -клеточной культуры(для тканевой инженерии).
Пример: Boronate Ester - Гидрогели на основе устойчивого высвобождения инсулина.
|
|
|
Гидрогели на основе Borte Ester - представляют собой увлекательный класс материалов, которые привлекли значительное внимание в последние годы из -за их уникальных свойств и разнообразных применений. Эти гидрогели образуются через крест -, связывающие полимеры с использованием эфиров бората в качестве перекрестного - связывающих агентов.
Одним из ключевых особенностей Borte Ester - гидрогелей на основе динамического и обратимого креста - связывания природы. Связанные эфиры бората могут образовываться и нарушать в определенных условиях, таких как изменения в рН или наличие определенных ионов. Это свойство позволяет гидрогелям демонстрировать себя - заживления, что позволяет им восстановить повреждение и восстановить свою исходную структуру и механические свойства.
С точки зрения приложений, Botare Ester - Гидрогели на основе на основе использования в различных полях. В биомедицине их можно использовать в качестве систем доставки лекарств, где контролируемое высвобождение лекарств достигается путем отзывчивого поведения гидрогеля к стимулам окружающей среды. Кроме того, они проявляют перспективу в тканевой инженерии, обеспечивая подходящую матрицу для роста клеток и регенерации тканей. В секторе окружающей среды эти гидрогели могут использоваться для очистки воды и удаления ионов тяжелых металлов из загрязненных источников воды. В целом, Borte Ester - Гидрогели на основе оснований представляют собой универсальную и многообещающую область исследований с FAR - достижения последствий.
4- (метоксикарбонил) фенилбороновая кислота(метил 4 - boronobenzoate) может образовывать боронат -эфир - гидрогели на основе конкретных химических реакций, и эти гидрогели имеют потенциальные применения в доставке лекарств и тканевой инженерии, как подробно описано ниже:
Механизм формирования борната Эстер - Гидрогели на основе
- Принцип реакции: Группы болоновой кислоты могут реагировать с диолами, образуя обратимые ковалентные сложные эфиры борната. Эта реакция является основой для формирования гидрогелей на основе бороната -. Контролируя условия реакции и соотношение реагентов, могут быть подготовлены гидрогели с различными сетевыми структурами и свойствами.
- Cross - Связывание процесса: Когда он смешивается с полимером, содержащим группы диола в соответствующем растворителе, группы бориновой кислоты и группы диол подвергаются реакции конденсации, чтобы образовать борнатные эфирные связи, которые пересекают -, связывают цепь полимеров с образованием трех - размерной сети гидрогелей.
Заявки на доставку лекарств
- Контролируемое высвобождение лекарственного средства: Эфирные связи борната в гидрогелях имеют определенную степень динамической обратимости. Они могут реагировать на изменения во внешней среде, такие как pH, концентрация глюкозы и т. Д. Это свойство может использоваться для достижения контролируемого высвобождения лекарственного средства. Например, в слегка кислой опухолевой микроокружении связывания эфиров бороната могут сломаться, что приводит к распаду гидрогеля и высвобождению нагруженных лекарств.
- Улучшение стабильности лекарств: Гидрогели могут инкапсулировать лекарства, защищая их от деградации в физиологической среде и улучшая их стабильность . 4- метоксикарбонилфенилбороновую кислоту - на основе борнатных эфирных гидрогелей может обеспечить подходящую микроокружение для лекарств, расширяя их половину- Жизнь в корпусе.
- Целевая доставка лекарств: Модифицируя поверхность гидрогелей или введя специфические лиганды целевых лигандов, может быть достигнута целевая доставка лекарств в определенные ткани или клетки. Например, если гидрогели предназначены для нацеливания на опухолевые клетки, они могут накапливаться в месте опухоли, увеличивая местную концентрацию препарата и снижая побочные эффекты на нормальные ткани.
Применение в тканевой инженерии
- Биосовместимость: Boronate Ester - гидрогели на основе 4 - метоксикарбонилфенилбориновая кислота, как правило, имеют хорошую биосовместимость. Они могут обеспечить трех - размерный каркас для клеточной адгезии, пролиферации и дифференцировки, аналогичной внеклеточному матриксу в организме.
- Регулируемые механические свойства: Механические свойства гидрогелей могут быть скорректированы путем изменения перекрестного - связывания плотности, типа используемых полимеров и условий реакции. Эта регулируемость позволяет гидрогелям соответствовать механическим требованиям различных тканей, таких как мягкие ткани, такие как кожа и мышцы или более твердые ткани, такие как хрящ и кость.
- Поддержка регенерации тканей: Гидрогели могут служить временной поддержкой регенерации тканей. Они могут обеспечить пространство для роста клеток и образования тканей и постепенно разлагаться по мере роста новой ткани, заменяя собственные ткани организма.
неблагоприятная реакция
4- (метоксикарбонил) фенилбороновая кислота(MPBA) представляет собой ароматическое соединение, содержащее борновую кислоту и эфирные группы, с молекулярной массой 179,96 г/моль и температурой плавления 120-122 градуса C. Это белый для белого кристаллического порошка при комнатной температуре. В качестве ключевого реагента в реакциях связи Suzuki MPBA широко используется в синтезе ароматических структурных единиц в лекарствах, пестицидах и полимерных материалах. Однако во время его производства, хранения и использования он может быть выпущен в окружающую среду или вызвать воздействие на человека, создавая риски для здоровья.
Острая токсичность
Пероральная токсичность
Экспериментальные исследования на животных показали, что 4- (метоксикарбонильная) фенилбороновая кислота при устном приемом проглатывания может вызвать определенные острые токсические эффекты на экспериментальных животных. Различные виды экспериментальных животных могут иметь различную чувствительность к нему, но, как правило, проявляют такие симптомы, как снижение активности, умственная усталость и потеря аппетита в более высоких дозах. По мере увеличения дозировки могут возникнуть трудности с дыханием, судороги и даже смерть. Средняя летальная доза (LD ₅₀) этого соединения колеблется в зависимости от условий эксперимента и видов животных, но обычно находится в определенном диапазоне. Это говорит о том, что соединение имеет определенный уровень опасности при устном приеме проглатывания и требует строгого контроля дозы воздействия.
Контактная токсичность кожи
Когда 4- (метоксикарбонильная) фенилбороновая кислота вступает в прямой контакт с кожей, это может вызвать раздражение кожи. Краткосрочное воздействие может вызвать симптомы дискомфорта, такие как покраснение, зуд и ощущение жжения на коже. При высоких концентрациях или длительном воздействии это может вызвать повреждение кожи, такие как язвы, эрозия и т. Д. Это связано с тем, что соединение может нарушить барьерную функцию кожи, вызывая повреждение клеток кожи и воспалительные реакции.
Вдыхая токсичность
Хотя 4- (метоксикарбонильная) фенилбориновая кислота имеет относительно низкую волатильность при комнатной температуре, в определенных условиях эксплуатации могут генерироваться определенные количества аэрозолей или паров. Легкие случаи могут испытывать такие симптомы, как кашель, выработка мокроты и хрипы, в то время как тяжелые случаи могут вызывать респираторное воспаление, отек легких и влиять на дыхательную функцию.
Хроническая токсичность
Влияние на печень
Долгосрочное воздействие 4 - (метоксикарбонил) фенилбороновая кислота может вызвать хроническое повреждение печени. Печень является важным метаболическим органом в организме человека, и после входа в организм это соединение может подвергаться метаболической трансформации в печени. Во время этого процесса это может мешать нормальной метаболической функции печени, что приводит к повреждению клеток печени. Эксперименты на животных показали, что долгосрочное воздействие определенной дозы этого соединения может вызвать патологические изменения в печени экспериментальных животных, таких как отек, дегенерация и некроз клеток печени. В то же время, биохимические показатели, такие как аланиновая аминотрансфераза (ALT) и аспартат -аминотрансфераза (AST) в печени, также будут увеличиваться, что указывает на повреждение функции печени.
Влияние на почки
Почка также является одним из целевых органов для хронической токсичности 4- (метоксикарбонильной) фенилбороновой кислоты. Это соединение и его метаболиты могут быть выделены через почки, вызывая повреждение ткани почек во время этого процесса. Долгосрочное воздействие может привести к повреждению почечных трубчатых эпителиальных клеток, что влияет на функции концентрации и разведения почек, что приводит к таким симптомам, как протеинурия и гематурия. В тяжелых случаях это может вызвать снижение функции клубочковой фильтрации, что приводит к дисфункции почек.
Влияние на иммунную систему
Долгосрочное воздействие 4- (метоксикарбонильной) фенилбороновой кислоты также может оказывать неблагоприятное воздействие на иммунную систему. Это может мешать нормальной функции иммунных клеток и иммунных регуляторных механизмов, что приводит к снижению иммунитета организма. Экспериментальные исследования показывают, что пролиферация лимфоцитов экспериментальных животных, подвергшихся воздействию соединения в течение длительного времени, будет уменьшено, а синтез иммуноглобулина будет затронут, что ослабит устойчивость организма к патогенам и легко приведет к различным инфекционным заболеваниям.
Ранние исследования в конце 20 -го века были сосредоточены на синтезе и фундаментальных свойствах бориновых кислот. Исследователи исследовали свою реактивность в Cross - реакции связи, в частности, сочетание Suzuki - Miyaura, которая произвела революцию Carbon - формирование углеродной связи. Введение в качестве универсального строительного блока облегчало синтез сложных ариловых производных, включая фармацевтические промежуточные продукты и функциональные материалы.
В 2000 -х годах достижения в каталитических системах повышали эффективность и селективность реакций, включающих ее. Новаторская работа в Palladium - катализируемые муфты продемонстрировали свою полезность в построении арил - арил и арил - гетероарильные рамки, важные для обнаружения лекарств. Эти разработки позволили оптимизированный синтез биологически активных молекул, включая ингибиторы киназы и анти - воспалительные агенты.
2010 -е годы видели расширенные применения в области материаловедения, где состав бориновой кислотной части соединения позволил провести динамическую ковалентную химию. Исследователи использовали его в изготовлении стимулов - отзывчивых полимеров и металлов - органических рамок (MOF), используя свои способности формировать обратимые связи в определенных условиях.
Совсем недавно исследования подчеркнули его роль в асимметричном синтезе и поздней - функционализации стадии, предлагая новые стратегии для доступа к энантиомерически чистым соединениям. Кроме того, его совместимость с химией потока и технологиями непрерывной обработки согласуется с современными синтетическими потребностями в устойчивости и масштабируемости.
Сегодня,4- (метоксикарбонил) фенилбороновая кислотаОстается краеугольным камнем в органическом синтезе, с текущими исследованиями, изучающими его потенциал в новых областях, таких как фоторедоксский катализ и биоортрональная химия. Его богатая история инноваций продолжает развивать прогресс как в академических, так и в промышленных условиях.
горячая этикетка : 4- (метоксикарбонил) фенилбороновая кислота CAS 99768-12-4, поставщики, производители, фабрика, оптовая, покупка, цена, объем, для продажи