4-гидроксииндолпредставляет собой органическое соединение с молекулярной формулой C8H7NO. Твердый порошок от серовато-белого до светло-желтого цвета, нерастворимый в воде, но растворимый в органических растворителях, таких как эфир, хлороформ и метанол. В молекулярной структуре фенольная гидроксильная группа заменяет атом водорода в индольном кольце, придавая молекуле особые свойства. Он плохо растворяется в воде и почти не растворяется в воде, но обладает высокой растворимостью в органических растворителях. Он легко окисляется на воздухе, особенно в щелочных условиях, и более склонен к реакциям окисления, образуя темные вещества. Поэтому необходимо максимально избегать контакта с воздухом при хранении и использовании. Существует две конфигурации: транс и цис, причем транс-конфигурация более стабильна. При определенных условиях цис-конфигурация может трансформироваться в транс-конфигурацию. Под ультрафиолетовым светом он может излучать сильную флуоресценцию из-за сопряженных двойных связей и гидроксильных групп. Кроме того, структурную идентификацию и количественный анализ можно проводить с помощью таких методов, как инфракрасная спектроскопия и спектроскопия ядерного магнитного резонанса.
|
|
|
|
Химическая формула |
C8H7NO |
|
Точная масса |
133 |
|
Молекулярный вес |
133 |
|
m/z |
133 (100.0%), 134 (8.7%) |
|
Элементный анализ |
C, 72.17; H, 5.30; N, 10.52; O, 12.02 |
4-гидроксииндол(номер CAS 2380-94-1) представляет собой органическое соединение, содержащее индольную кольцевую структуру, с молекулярной формулой C ₈ H ₇ NO и молекулярной массой 133,15. Его твердое состояние представляет собой кристаллы от белого до светло-коричневого цвета с температурой плавления 97-99 градусов. Он мало растворим в воде и легко растворим в органических растворителях, таких как ацетон. Благодаря высокой реакционной способности индольного кольца и полярности гидроксильной группы он показал широкий потенциал применения в таких областях, как медицина, материаловедение и биохимия.
1. Синтез - антагонистов адренергических рецепторов.
Это ключевой промежуточный продукт в синтезе бета-блокаторов. Например, исследования, опубликованные в Немецком журнале медицинской химии, подтвердили, что его можно превратить в классические лекарства, такие как пропранолол, путем конденсации с изопропиламином с образованием боковой цепи индольного кольца. Этот тип лекарств широко используется для лечения гипертонии, стенокардии и аритмии путем блокирования бета-адренергических рецепторов, снижения частоты сердечных сокращений и артериального давления.
2. Разработка веществ, связанных с лечением психических заболеваний.
Являясь промежуточным продуктом серотониновых веществ, таких как псилоцибин и псилоцин, он является основным скелетом для синтеза галлюциногенов. Хотя его прямое применение строго регламентировано, его производные имеют важное значение при изучении механизмов психических заболеваний, таких как депрессия и тревога, в нейробиологических исследованиях. Например, последние исследования 2025 года показывают, что они были использованы для разработки платформы микробного синтеза фипронила, открывая новый путь для изучения психотропных препаратов.
3. Исследования и разработка антиоксидантных и противо-воспалительных препаратов.
Его гидроксильная группа может участвовать в реакциях переноса атома водорода, наделяя его антиоксидантной активностью. Исследования показали, что он может выводить свободные радикалы, ингибировать перекисное окисление липидов и блокировать высвобождение воспалительных факторов, таких как TNF - и IL-6. Основываясь на этом, исследователи изучают его потенциал в качестве противовоспалительного препарата или адъювантной терапии, особенно при нейродегенеративных заболеваниях, таких как болезнь Альцгеймера, где он может ингибировать амилоидный фиброз и защищать нейроны от токсического повреждения.
4. Возможности лечения метаболических заболеваний.
Эксперименты на животных показали, что он может вызывать дисфункцию щитовидной железы и изменения уровня глюкозы в крови у мышей, что позволяет предположить, что он может влиять на метаболический баланс путем регулирования секреции гормонов. Хотя его токсичность (LD ₅₀=620 мг/кг, внутричерепное введение) требует тщательной оценки, эта характеристика дает новые идеи для разработки препаратов, регулирующих метаболизм.
1. Органические материалы,-излучающие диоды (OLED).
Его сопряженная система может улучшить способность материала поглощать и излучать свет. Полиэфирсульфон на основе индола (PESI) можно получить реакцией конденсации, используя в качестве сырья 4-гидроксииндол и 4,4'- дифтордифенилсульфон. Ультратонкая пленка PESI, полученная методом центрифугирования, обладает высокой прозрачностью и термостабильностью и подходит в качестве материала подложки для гибких OLED-дисплеев. Дальнейшее введение Mg ² ⁺ для создания композитных пленок PESI-Mg ² ⁺ посредством катионных - π-взаимодействий привело к увеличению прочности на разрыв на 45,9% и увеличению удлинения при разрыве на 27,9%, что послужило примером для разработки высокоэффективных оптических материалов.
2. Материалы для фотоэлектрических датчиков.
Электронная система π - индольного кольца чувствительна к свету и электрическим сигналам, и4-гидроксииндолпроизводные могут быть использованы для создания фотоэлектрических датчиков. Например, сопряженная система, образованная в результате ее сочетания с соединениями порфирина, может эффективно обнаруживать ионы тяжелых металлов (таких как Pb ² ⁺, Cd ² ⁺) с пределами обнаружения всего на миллиарды, что делает ее подходящей для мониторинга окружающей среды и биологической визуализации.
3. Высокоэффективные полимерные добавки.
Добавление полиимида, эпоксидной смолы и других инженерных пластиков позволяет улучшить термостойкость и механические свойства материалов. Его гидроксильные группы образуют водородные связи с полимерными цепями, усиливая межмолекулярные силы и сохраняя стабильную структуру при высоких температурах. Он широко используется в аэрокосмической и электронной упаковке.
1. Ингибиторы активности ферментов.
Может специфически ингибировать активность некоторых оксидоредуктаз. Например, он конкурентно связывается с активным центром моноаминоксидазы (МАО), блокируя деградацию нейротрансмиттеров, таких как серотонин и дофамин, тем самым регулируя передачу нервных сигналов. Эта характеристика делает его важным инструментом для изучения функции ферментов и целей действия лекарств.
2. Модель исследования метаболических путей
В исследованиях метаболизма лекарств, являясь промежуточным продуктом метаболизма каннабиноида JWH-018, он помогает выявить механизм его трансформации in vivo.
Исследования, опубликованные в Журнале фармацевтического и биомедицинского анализа, показывают, что JWH-018 катализируется ферментами цитохрома P450 в микросомах печени с образованием производных 4-гидроксииндола, которые затем выводятся из организма. Это открытие обеспечивает ключевую основу для оценки токсикологического воздействия каннабиноидов.
3. Разработка средств защиты клеток.
В моделях нервных клеток дозозависимое ингибирование амилоида (A 1-42), вызванное токсичностью, может защитить клетки PC12 от апоптоза. Его механизм может быть связан с выведением активных форм кислорода (АФК) и стабилизацией потенциала митохондриальной мембраны, обеспечивая молекулы-кандидаты для разработки нейропротекторных препаратов.
1. Инновации в красильной промышленности.
4-Гидроксииндол и его производные можно использовать для разработки новых катионных красителей путем введения кватернизованных алифатических цепей. Этот тип красителя имеет высокое сродство к кератиновым волокнам (например, шерсти и волосам), обеспечивая длительный эффект окрашивания и яркие цвета. Например, окислительные красители, содержащие их структуру, позволяют точно регулировать цвет волос от светло-коричневого до черного и практически не раздражают кожу головы.
2. Лабораторная безопасность и защита.
Хотя 4-гидроксииндол широко используется в научных исследованиях, его опасность нельзя игнорировать. Согласно критериям классификации GHS, он представляет опасность раздражения кожи (H315), повреждения глаз (H319) и раздражения дыхательных путей (H335). Экспериментальную операцию следует проводить в вытяжном шкафу, в защитных перчатках и очках, хранить вдали от источников огня и окислителей. Для хранения рекомендуется использовать антистатические контейнеры.
Резорциновый метод является широко используемым методом синтеза 4-гидроксииндола. Ниже приведены подробные этапы и химические уравнения этого метода:
Нагрейте резорцин до расплавленного состояния, затем медленно добавьте концентрированную соляную кислоту, помешивая и нагревая. Реагируйте при температуре примерно 70 градусов в течение времени до полного растворения резорцина. Затем вылейте реакционную смесь в ледяную воду, доведите ее до слегка кислого состояния с помощью небольшого количества концентрированной соляной кислоты и затем экстрагируйте эфиром. Экстракционный раствор сушат безводным сульфатом натрия, фильтруют и выделяют эфиром с получением 4-гидроксибензойной кислоты.
Химическое уравнение:
C6H4(ОЙ)2→ НООК-С6H4-COOH
Растворите 4-гидроксибензойную кислоту в этаноле, добавьте определенное количество катализатора (например, палладия на углероде) и проведите реакцию гидрирования при определенной температуре и давлении. По истечении периода реакции смесь фильтруют, фильтрат экстрагируют эфиром, экстракт сушат безводным сульфатом натрия, фильтруют и выделяют эфир с получением 4-аминобензойной кислоты.
Химическое уравнение:
НООК-С6H4-СООН + 2H2→ НООК-С6H4-СН2Нью-Хэмпшир2
Смешайте 4-аминобензойную кислоту с этилбромпируватом и проведите реакцию циклизации при определенной температуре. По истечении периода реакции смесь фильтруют, фильтрат экстрагируют эфиром, экстракт сушат безводным сульфатом натрия, фильтруют и выделяют эфир с получением продукта.
Химическое уравнение:
НООК-С6H4-СН2Нью-Хэмпшир2 + БрЧ2COOEt → H2N-C6H4-CHBrCOOEt → C8H7НЕТ+С4H8O2 + ХБр
Выше приведены подробные этапы и химические уравнения синтеза.4-гидроксииндолрезорциновым методом. Следует отметить, что в процессе синтеза следует максимально избегать использования токсичного или вредного сырья и растворителей, чтобы уменьшить негативное воздействие на окружающую среду и здоровье человека. Между тем, различные методы и условия синтеза могут быть выбраны и оптимизированы в соответствии с фактическими потребностями для получения продуктов высокого-качества.
горячая этикетка : 4-гидроксииндол cas 2380-94-1, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа