Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. является одним из самых опытных производителей и поставщиков 2-бром-9,9'-спиробифлуорена cas 171408-76-7 в Китае. Добро пожаловать на оптовую оптовую продажу высококачественного 2-бром-9,9'-спиробифлуорена cas 171408-76-7, который продается на нашем заводе. Доступны хороший сервис и разумные цены.
2-Бром-9,9'-спиробифлуоренпредставляет собой полициклическое соединение, содержащее атомы брома, с химической формулой C25H15Br и CAS 171408-76-7. Это твердое вещество, которое обычно выглядит как белые или светло-желтые кристаллы. Этот тип кристаллов может образовывать различные кристаллические формы, например, игольчатые или пластинчатые кристаллы. Он имеет большой молярный коэффициент поглощения и молярный коэффициент эмиссии, что позволяет ему проявлять хорошие оптические свойства с точки зрения спектров поглощения и излучения. Это флуоресцентный материал с хорошими характеристиками флуоресценции. При возбуждении он может излучать определенный спектр флуоресценции. Это делает его широко применимым в таких областях, как флуоресцентные зонды, органические оптоэлектронные устройства и флуоресцентная маркировка.
|
|
|
|
Химическая формула |
C25H15Br |
|
Точная масса |
394 |
|
Молекулярный вес |
395 |
|
m/z |
394 (100.0%), 396 (97.3%), 397 (26.3%), 395 (16.2%), 395 (10.8%), 398 (2.2%), 396 (1.9%), 398 (1.2%), 396 (1.1%) |
|
Элементный анализ |
С, 75,96; Н, 3,82; Бр, 20.21 |
2-Бром-9,9'-спиробифлуорен, как важное органическое соединение, имеет широкие перспективы применения в области OLED (органических светоизлучающих диодов). Технология OLED показала большой потенциал в области отображения и освещения благодаря самосветящейся, высокой яркости, низкому энергопотреблению, широкому углу обзора и гибкости. Будучи высокоэффективным-органическим полупроводниковым материалом, он обеспечивает важную поддержку для разработки OLED.
Основные свойства и структура
Это органическое соединение, содержащее два флуореновых кольца, соединенных между собой общим атомом углерода (спироатомом). Эта особая структура придает ему уникальные химические и физические свойства. Атомы брома в его молекулярной структуре наделяют его определенной реакционной способностью, которую можно химически модифицировать и изменять для введения различных функциональных групп и боковых цепей, тем самым расширяя области его применения.
Применение в OLED
(1) Материал люминесцентного слоя:
В OLED светоизлучающий слой-является важнейшим компонентом генерации света. Его можно использовать в качестве материала люминесцентного слоя для формирования люминесцентного слоя вместе с другими люминесцентными материалами путем легирования или смешивания. Его превосходные люминесцентные характеристики и стабильность значительно улучшили светоотдачу и стабильность OLED-устройств.
Например, использование его в качестве легирующей добавки для формирования люминесцентного слоя вместе с основным люминесцентным материалом может значительно улучшить яркость люминесценции и эффективность по току OLED-устройств. Этот метод легирования позволяет не только оптимизировать структуру энергетических уровней люминесцентного слоя, но и повысить эффективность рекомбинации электронов и дырок, тем самым достигая более высокой эффективности люминесценции.
(2) Материал электронного транспортного слоя
Помимо светоизлучающего слоя, важной частью OLED-устройств также является уровень транспорта электронов. Его можно использовать в качестве материала слоя электронного транспорта, а его характеристики электронного транспорта можно регулировать путем введения соответствующих функциональных групп и боковых цепей.
В устройствах OLED основная функция слоя переноса электронов – транспортировать электроны от катода к светоизлучающему слою,-где они рекомбинируют с дырками, образуя свет. Он обладает превосходными характеристиками и стабильностью электронной передачи, что может значительно повысить эффективность и стабильность электронной передачи OLED-устройств.
(3) Материал слоя переноса отверстий
Хотя он обладает превосходными характеристиками переноса электронов, его также можно использовать в качестве материала слоя транспорта дырок посредством соответствующих химических модификаций. Основная функция слоя транспорта дырок — транспортировка дырок от анода к люминесцентному слою, где они рекомбинируют с электронами с образованием света.
Путем введения функциональных групп и боковых цепей со свойствами переноса дырок можно добиться превосходных характеристик переноса дырок. Этот материал для транспортировки отверстий может значительно повысить эффективность и стабильность транспортировки отверстий в OLED-устройствах, тем самым обеспечивая более высокую светоотдачу и более длительный срок службы.
(4) Материал промежуточного слоя
В устройствах OLED материал промежуточного слоя используется для регулировки структуры энергетических уровней между светоизлучающим слоем и слоем переноса электронов или слоем переноса дырок, повышая эффективность рекомбинации электронов и дырок. Его можно использовать в качестве материала промежуточного слоя для корректировки структуры его энергетических уровней путем введения соответствующих функциональных групп и боковых цепей.
Например, использование его в качестве материала промежуточного слоя и вставка его между светоизлучающим слоем и слоем переноса электронов может значительно улучшить светоотдачу и стабильность OLED-устройств.
Этот материал промежуточного слоя может оптимизировать структуру энергетических уровней, повысить эффективность рекомбинации электронов и дырок и, таким образом, достичь более высокой эффективности люминесценции.
Примеры применения
(1) Высокопроизводительный OLED-дисплей
Используя2-Бром-9,9'-спиробифлуоренВ качестве материала люминесцентного слоя или материала слоя переноса электронов можно изготовить высокоэффективные-OLED-дисплеи. Этот тип дисплея имеет такие преимущества, как высокая яркость, высокая контрастность, низкое энергопотребление и широкий угол обзора, что позволяет удовлетворить различные потребности дисплея.
Например, в устройствах отображения, таких как смартфоны, планшеты и телевизоры, OLED-дисплеи, использующие его в качестве материала люминесцентного слоя или материала электронного транспортного слоя, могут обеспечить более высокую яркость и более низкое энергопотребление, улучшая эффект отображения и срок службы батареи устройства.
(2) Гибкий OLED-дисплей
Гибкие OLED-дисплеи — важное направление развития OLED-технологии. Используя его в качестве материала люминесцентного слоя или материала слоя переноса электронов, можно получить гибкие OLED-дисплеи с превосходной гибкостью и стабильностью.
Этот гибкий дисплей можно сгибать, складывать и скручивать, что делает его пригодным для устройств отображения различной формы. Например, в таких устройствах, как умные часы, складные телефоны и умные очки, гибкие OLED-дисплеи, использующие их в качестве материалов люминесцентного слоя или материалов электронного транспортного слоя, могут обеспечить более высокую гибкость и стабильность, повышая комфорт и долговечность устройства.
(3) OLED-осветительное оборудование
Осветительные устройства OLED — еще одна важная область применения технологии OLED. Используя его в качестве материала люминесцентного слоя или материала слоя переноса электронов, можно получить осветительные устройства OLED с высокой эффективностью, низким энергопотреблением и длительным сроком службы.
Это осветительное устройство можно применять в различных случаях, например, для домашнего освещения, офисного освещения и наружного освещения. Например, в осветительных устройствах, таких как светодиодные лампы и светодиодные ленты, осветительные устройства OLED, использующие их в качестве материалов люминесцентного слоя или материалов электронного транспортного слоя, могут обеспечить более высокую светоотдачу и более длительный срок службы, улучшая освещение и эффект-сбережения энергии.
(4) OLED-датчик
Датчики OLED — это новая область применения технологии OLED. Используя его в качестве чувствительного материала, можно получить OLED-датчики с высокой чувствительностью и стабильностью.
Этот тип датчика может применяться в различных областях, таких как мониторинг окружающей среды, биологическое обнаружение и медицинская диагностика. Например, при мониторинге окружающей среды датчики OLED, использующие его в качестве чувствительного материала, могут контролировать концентрацию загрязняющих веществ и газовых компонентов в воздухе в режиме реального времени, обеспечивая надежную поддержку защиты окружающей среды.
2-Бром-9,9'-спиробифлуоренпредставляет собой своего рода полициклическое ароматическое соединение, имеющее важное прикладное значение. Ниже приведен общий путь синтеза этого соединения:
C10H6Бр2+PPh3+CuI → 9,9'-диэтил-2,7-дибромнафталин
9,9'-диэтил-2,7-дибромнафталин+К2СО3+ДМСО → 9,9'-диэтил-2,7-дисульфонилнафталин
9,9'-диэтил-2,7-дисульфонилнафталин+NaOH → C25H15Бр
Конкретные этапы работы следующие:
Растворите 2,7-дибромнафталин в этиленгликоле, добавьте трифенилфосфин и медистый катализатор и перемешайте до полного смешивания реагентов. В инертной атмосфере нагревают реакционную смесь и полностью реагируют, затем разбавляют и фильтруют продукт.
Добавьте щелочной катализатор карбонат калия в раствор 9,9'-диинил-2,7-дибромнафталина, полученный на предыдущем этапе, а затем капните диметилсульфоксид (ДМСО). Реакционную смесь нагревают и перемешивают до завершения реакции, разбавляют и отделяют продукт.
В полученный на предыдущем этапе раствор 9,9'- диинил-2,7-дисульфонилнафталина в качестве катализатора добавляют гидроксид натрия, нагревают реакционную смесь до окончания реакции, разбавляют и отделяют продукт.
Ниже приводится краткий обзор другого лабораторно синтезированного 2-бром-9,9'-спироби [9H-фторрена]:
C10H6Бр2+PhCOCl → 9,9'- дикарбонил-2,7-дибромнафталин
9,9'-дикарбонил-2,7-дибромнафталин+К2СО3+ДМСО → 9,9'-дикарбонил-2,7-дисульфонилнафталин
9,9'-дикарбонил-2,7-дисульфонилнафталин → C25H15Бр
Конкретные этапы работы следующие:
Растворяют 2,7-дибромнафталин в органическом растворителе, добавляют бензоилхлорид (PhCOCl) и в течение некоторого времени протекает реакция с получением 9,9'-дикарбонил-2,7-дибромнафталина.
9,9'-дикарбонил-2,7-дибромнафталин, полученный на предыдущем этапе, растворяют в ДМСО, добавляют щелочной катализатор карбонат калия (K2CO3), в ходе реакции по каплям добавляют ДМСО и контролируют температуру и время реакции, чтобы получить 9,9'-дикарбонил-2,7-дисульфонилнафталин.
Поместите 9,9'-дикарбонил-2,7-дисульфонилнафталин, полученный на предыдущем этапе, под высокую температуру (обычно в высококипящий растворитель) для реакции термического крекинга, и образуется целевой продукт 2-бром-9,9'-спиробифлуорен.
2-бром-9,9'-спиробифлуорен (CAS: 171408-76-7) является ключевым промежуточным продуктом в органических оптоэлектронных материалах. В литературе описаны три основных пути синтеза:
Метод 1:
2-бромдифенил реактив Гриньяра+2-бром-9-флуоренон (наиболее часто используется, выход около 70%)
В настоящее время это наиболее подробный и широко используемый путь, описанный в литературе, основная идея которого заключается в предварительном позиционировании атомов брома в молекуле при построении спироскеста, что позволяет избежать проблемы региоселективности при последующем бромировании.
Шаг 1: Приготовьте реактив Гриньяра. Под защитой азота растворите 2-бромдифенил в безводном ТГФ, охладите до минус 78 градусов, медленно добавьте по каплям н-гексановый раствор н-бутиллития, перемешивайте в течение 1,5 часов и получите реактив Гриньяра 2-бромдифенилмагнийбромид.
Шаг 2: Нуклеофильное присоединение. Смешайте вышеупомянутый -реактив Гриньяра с раствором 2-бром-9-флуоренона в ТГФ, снимите ледяную баню и медленно нагрейте до комнатной температуры для реакции. После завершения реакции ее гасят насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и экстрагируют дихлорметаном с получением промежуточного соединения 9-(2-бифенил)-9-флуоренола.
Шаг 3: Циклизация, катализируемая кислотой. Растворите промежуточное соединение флуоренона в уксусной кислоте, добавьте каталитическое количество (около 5 мол%) концентрированной соляной кислоты и кипятите с обратным холодильником в течение 12 часов. После охлаждения его очищали колоночной хроматографией на силикагеле (с использованием смеси дихлорметана и н-гексана в качестве элюента) с получением белого порошкообразного 2-бром-9,9'-спиробифлуорена с общим выходом около 70%.
Преимущество этого пути заключается в том, что атом брома уже присутствует в исходном материале, и нет необходимости в дополнительном бромировании после циклизации. Чистота продукта высокая (чистота ВЭЖХ может достигать более 99%).
Метод 2:
Сначала синтезируют спиробифлуореновое ядро 9,9'-, а затем окисляют и бромируют его.
Этот путь делится на два этапа: сначала замыкание кольца, а затем бромирование.
Шаг 1: Синтез 9,9'- спиробифлуорена (СБФ). Реагент Гриньяра 2-бромдифенил подвергали взаимодействию с 9-флуореноном с получением промежуточного соединения флуоренона путем нуклеофильного присоединения. Затем кольцо замыкали в кислых условиях с получением незамещенного 9,9'-спиробифлуорена с выходом около 80%.
Шаг 2: Окислительное бромирование. Используя бромид натрия в качестве источника брома, перекись водорода в качестве окислителя и 1,2-дихлорэтан в качестве растворителя, реакция протекает при 20 градусах в течение 48 часов. Но в этих условиях основным продуктом является 2,2',7,7'- тетрабром-9,9'-спиробифлуорен (с селективностью 95,1% и выходом около 80%), а не целевой монобромидный продукт.
Избирательный контроль монобромирования является основной трудностью этого пути. Для получения монобромированных продуктов необходим строгий контроль бромного эквивалента, времени реакции и температуры. В практических операциях трудно полностью избежать полибромированных продуктов, поэтому этот путь более подходит для получения полибромированных продуктов.
Способ 3:
Многоэтапный маршрут, начиная с бромбензола
Целевой продукт, исходя из дешевого бромбензола, получают посредством четырех стадий реакции Гриньяра, реакции сочетания, реакции присоединения и реакции замыкания кольца, катализируемой кислотой. Этот путь требует низких затрат на сырье, но состоит из множества этапов, и информация о выходе каждого этапа не так ясна, как в методе 1, который реже используется в промышленности.
Кроме того, имеются также патентные сообщения о способе использования 2-бромдифенила в качестве сырья, сначала реагирующего с диметилкарбонатом путем нуклеофильного замещения с образованием промежуточного продукта, а затем бромирования и циклизации с получением дибромспиробифлуорена с общим выходом около 50%. Однако этот путь в основном нацелен на 2,2-дибромный продукт, а не на цель, связанную с одним бромом.
Если вы производите органические оптоэлектронные материалы (OLED, перовскитные материалы для переноса дырок в солнечных элементах и т. д.), первый метод является самым безопасным выбором. . 2-Бром-9,9 '- спиробифлуорен может быть дополнительно получен с помощью таких реакций, как литирование, борирование и бухвальдовское сочетание. Например, его можно ввести в реакцию с дифенилфосфином лития для синтеза дифенил-2-(9,9'-спиробифлуорен)фосфина (выход 60,6%) или использовать для синтеза материала переноса дырок Spiro-014 (выход до 89,1%).
горячая этикетка : 2-бром-9,9'-спиробифлуорен cas 171408-76-7, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа