4-меркаптопиридин, также известен как 4-пиридиноол. Чистый продукт - это белое или светло -желтое твердое вещество. Он может быть растворим в воде, но его растворимость не высока. При комнатной температуре только около 6 граммов этого соединения можно растворить в 100 граммах воды. Однако по мере повышения температуры ее растворимость также увеличивается соответственно. При нагревании больше 4mercaptopyridine может растворяться в воде. Молекулярная структура содержит один атом серы и один атом азота. Атом серы связан с двумя атомами водорода и одним атомом азота, образуя пятиместное кольцо. Это пять членов кольца связано с другим атомом азота, образуя окончательную структуру пиридина. Это соединение, содержащее тиольные группы и, следовательно, обладает некоторыми специальными химическими свойствами. Он подвержен сложным реакциям с ионами тяжелых металлов, генерируя стабильные комплексы. Его можно использовать для разделения и обогащения ионов тяжелых металлов, а также для маркировки и обнаружения в электрофорезе белка и иммуноанализме.
|
|
 |
|
Химическая формула |
C5H5NS |
|
Точная масса |
111.01 |
|
Молекулярный вес |
111.16 |
|
m/z |
111.01 (100.0%), 112.02 (5.4%), 113.01 (4.5%) |
|
Элементный анализ |
C, 54.02; H, 4.53; N, 12.60; S, 28.84 |
4-меркаптопиридинявляется серосодержащим органическим соединением, которое имеет широкое применение во многих областях благодаря своей уникальной молекулярной структуре и химическим свойствам.
Электрохимия
В качестве электроактивного вещества для построения высокопроизводительных электрохимических устройств, таких как батареи, суперконденсаторы и датчики. Из -за своего пиридинового кольца и тиола в своей молекулярной структуре он может подвергаться окислительно -восстановительным реакциям и обладает электрохимической активностью. Следовательно, электрохимические устройства, основанные на 4 Mercaptopyridine, могут быть заряжены и разряжены при низком напряжении, а также обладают превосходными электрохимическими характеристиками и устойчивостью к велосипеде.
Материаловая наука
Синтезировать органические функциональные материалы и наноструктурированные материалы. Из -за присутствия пиридинового кольца и тиоловой группы в своей молекулярной структуре он может подвергаться химическим реакциям с другими молекулами или группами для получения новых органических или наноструктурированных материалов. Например, он может реагировать с полимерами для генерации полимерных материалов с определенными функциями и свойствами. Кроме того, его также можно использовать для изменения поверхности наночастиц для изменения их физических и химических свойств.
Биология
Изучить структуру и функцию биомолекул, а также изучить взаимодействие между биомолекулами. Благодаря своей способности подвергаться сложным реакциям с ионами тяжелых металлов, его можно использовать для изучения ролей и эффектов ионов металлов в биомолекулах. Кроме того, его также можно использовать для маркировки и обнаружения биомолекул, таких как белки, нуклеиновые кислоты и сахара. Например, он может связываться с антителами для маркировки и обнаружения в иммуноанализе.
Разработка лекарств
Служить лигандом для разработки новых лекарств. Из -за своего пиридинового кольца и тиола в своей молекулярной структуре он может сильно взаимодействовать с биомолекулами, тем самым влияя на их функцию и активность. Следовательно, лиганды, основанные на 4 металлепиридине, могут быть использованы для развития противоопухолевых препаратов, антибактериальных препаратов и других терапевтических препаратов. Кроме того, его также можно использовать для регулирования метаболических процессов биомолекул для лечения различных заболеваний.
Другие поля
В дополнение к вышеупомянутым полям, его также можно использовать для применений в других областях. Например, его можно использовать в качестве катализатора для синтеза полимерных материалов и органических соединений. Кроме того, его также можно использовать для изучения физических и химических свойств и квантовых химических расчетов.
в координационной химии
4-меркаптопиридин(4-MPY) является универсальным лигандом в координационной химии из-за его способности координировать как с переходными металлами, так и с редкоземельными металлами, образуя комплексы с различными структурами и свойствами. Эти металлические комплексы вызвали значительный интерес к их потенциальному применению в катализе, магнитных материалах и люминесцентных материалах. Ниже приведено подробное исследование его координационного поведения, структурного разнообразия и применений.
Реакционная способность 4-MPY происходит от двух его потенциальных атомов доноров: азота пиридинового кольца и сера тиольной группы. В зависимости от ионов металла и условий реакции, 4-MPY может иметь несколько режимов координации:
- Координация монодента: Лиганд может связываться только через только азот или атом серы, хотя координация азота часто предпочитается из -за его более сильной основной основы.
- Бидентатная координация: Атомы азота и серы могут участвовать в связи, образуя хелатирующие кольца, которые повышают стабильность комплекса.
- Координация моста: В полимерных или расширенных структурах 4-MPY может действовать как мост между двумя или более металлическими центрами, способствуя образованию координационных полимеров или металлических каркасов (MOF).
Эта адаптивность позволяет 4-MPY стабилизировать широкий спектр металлических комплексов с различной геометрией, от мононуклеарного до полинуклеарного вида.
Многочисленные металлические комплексы 4-MPY были синтезированы и структурно охарактеризованы, что дает представление об их координационных средах и свойствах.
- Серебро (i) комплексы: Синтез комплексов серебра (i) 4-MPY часто включает реакцию Agno₃ с 4-MPY в растворе. Эти комплексы обычно демонстрируют линейную или тригональную плоскую геометрию вокруг центра серебра, а лиганд координируется через азот или серу. Например, сообщалось, что [Ag (4-Mpy) ₂] no₃, где 4-Mpy действует как монодентатный n-донорский лиганд.
- Комплексы кадмия (II): Кадмий (II) образует более сложные структуры с 4-MPY из-за его более высокого координационного числа. Полимерные комплексы кадмия (II) 4-MPY были синтезированы, с участием лиганда в режиме моста, связывая ионы CD²⁺ в одномерные цепи или двумерные слои. Кристаллические структуры показывают, что атом серы часто участвует в связи, в дополнение к азоту, что приводит к координации бидентатной или соединительной координации.
Спектроскопические методы, такие как ЯМР, ИК и УФ-вис-спектроскопия, используются для исследования электронной среды комплексов, в то время как рентгеновская кристаллография предоставляет окончательную структурную информацию.
Металлические комплексы на основе 4-MPY показали перспективу в качестве катализаторов в различных органических трансформациях. Способность лиганда модулировать электронные свойства металлического центра усиливает его каталитическую активность и селективность.
- Реакции окисления: Некоторые комплексы металлов из 4-ман были изучены в качестве катализаторов окисления спиртов до альдегидов или кетонов. Атом серы может играть роль в стабилизации реактивных промежуточных соединений или облегчения переноса кислорода.
- CC реакции связи: Комплексы переходных металлов 4-MPY были исследованы на предмет их потенциала в реакциях перекрестной связи, таких как реакции Suzuki или Heck, из-за их способности активировать арилгалогениды или олефины.
Настройка координационной среды позволяет оптимизировать каталитические характеристики путем изменения ионов металла или заместителей лигандов.
В некоторых комплексах металлических комплексов 4-максимального металла проявляются интересные магнитные свойства, что делает их кандидатами на молекулярные магниты или спин-кроссовер.
- Полинуклеарные комплексы: Комплексы, содержащие несколько ионов металлов, соединенных 4-ман-лигандами, могут демонстрировать магнитную связь между металлическими центрами, что приводит к таким явлениям, как ферромагнетизм или антиферромагнетизм.
- Поведение спина кроссовераСообщалось, что некоторые комплексы железа (II) 4-MPY подвергаются спиновым переходам, где ионы металлов переключаются между состояниями с высоким и низким путем в ответ на температуру или свет, с потенциальными применениями в хранении или зондировании данных.
Конструкция таких материалов зависит от контроля прочности поля лиганда и межмолекулярных взаимодействий в комплексе.
Комплексы металлических комплексов с 4-ман также демонстрируют потенциал в люминесцентных приложениях, таких как датчики, OLED или агенты биоизображения.
- Lanthanide Complexes: Комплексы редкоземельных металлов 4-MPY, особенно те, которые содержат европий (III) или тербий (III), могут демонстрировать интенсивную сияние из-за эффекта антенны, где лиганд поглощает свет и передает энергию в ион металла, который затем излучает на характерной длине волны.
- Комплексы переходных металловБыло обнаружено, что некоторые комплексы меди (i) или цинк (ii) 4-Mpy излучаются в видимой области, с потенциальными применениями в технологиях освещения или отображения.
Фотофизические свойства этих комплексов могут быть точно настроены путем изменения структуры лиганда или металлической среды
Процесс и механизм синтеза ядра
Промышленное производство4-меркаптопиридинВ основном следует основной путь реакции замещения между 4-хлорпиридином и тиоамидокарбоксилатом. Эта реакция проводится в полярных растворителях (таких как DMF) при 80-120 градусах в течение 6-12 часов. Тиоанионная сера тиоамидокарбоксилата атакует 4-углеродого 4-хлорпиридина, а ион хлорида действует как оставшаяся группа, которая будет заменена, генерируя целевой продукт. Этот маршрут имеет легкодоступное сырье (4-хлорпиридина является распространенным химическим продуктом), умеренные условия реакции, и скорость реакции может быть улучшена путем оптимизации соотношения растворителя (например, смешивание DMF с толуолом). Процесс после лечения принимает метод кристаллизации осадков воды. Неочислительный продукт перекристаллизуется с этанолом, и чистота может достигать более 98%, что делает его подходящим для крупномасштабного производства.
Среди альтернативных маршрутов реакция увеличения добавления 4-бромпиридина с сероводородом привлекла внимание из-за более низкой стоимости сырья (цена 4-бромпиридина составляет приблизительно 70% от 4-хлорпиридина). Эта реакция осуществляется в реакторе высокого давления с использованием этанола в качестве растворителя, при этом вводится газ H₂S, а реакция проводится при 100-150 градусов в течение 8-16 часов. Промежуточный 4-меркаптопиридинный водород сульфат водорода осаждается после нейтрализована щелочным раствором, и продукт получают после сушки. Тем не менее, этот маршрут требует оборудования высокого давления, а токсичность H₂S (лимит профессионального воздействия в 10 ч / млн) предназначена чрезвычайно высокие требования для контроля безопасности. В настоящее время лишь несколько предприятий принимают этот маршрут.
Оптимизация процессов и технологические инновации
Технология непрерывного производства потока
Zhejiang Xinhecheng Company developed a UV light (365 nm) driven microchannel reactor, which shortened the traditional batch synthesis reaction time from 24 hours to 45 minutes, and increased the yield from 68% to 92%. The high specific surface area of the microchannel (>>5000 м²/м³) повышало эффективность массового переноса, в то время как ультрафиолетовый свет активировал молекулы реагента, снижая энергию активации.
Зеленый химический процесс
Команда из Университета Цзяннган использовала модифицированную трансаминазу (ECOAT-7) для достижения прямого хлорметилирования пиридинового кольца, избегая использования высокотоксичного хлорметилового эфира. Каталитическая система фермента отреагировала со скоростью 37 градусов и рН 7,5 в течение 4 часов с селективностью продукта 95%, и в 2024 году выиграла «Зеленая химическая премия». Этот маршрут соответствует правилам охвата ЕС на веществах высокой озабоченности (SVHC), предоставляя решение для соответствия для экспортных предприятий.
Обновление технологии очистки
Supercritical Co₂ Extraction Technology заменяет традиционное оборудование для очистки хроматографического очистки, что позволяет внутреннему производству продуктов фармацевтического уровня. Эта технология использует характеристики растворимости CO₂ в критической точке (31,1 градуса, 7,38 МПа) для селективного извлечения примесей, при этом чистота продукта превышает 99,5%и отсутствует риск остатков растворителя.
Стандарты контроля качества и безопасности
Ключевые показатели качества
Фармацевтическое качество4-меркаптопиридинТребуется контроль содержания Меркаптана (больше или равен 98,0%), остатки тяжелых металлов (<10 ppm), and microbial limits (<100 CFU/g). The HPLC method (C18 column, methanol-water mobile phase) is a commonly used detection method, with the detection wavelength at 254 nm.
Безопасные рабочие точки
Реакционная система должна быть защищена газом азота для предотвращения окисления меркаптана.
Хвостовой газ H₂S поглощается щелочным раствором и превращается в сульфид натрия, с скоростью восстановления до 90%.
Температура процесса сушки должна быть ниже 60 градусов, чтобы избежать разложения продукта.
Тенденции рынка и анализ отраслевой цепочки
Спрос на рост драйвера:
В качестве ключевого промежуточного соединения ингибитора EGFR Osimertinib глобальный спрос на 4-меркаптопиридин превысил 120 тонн в 2024 году, при этом годовой рост на 35%на 35%. «Новые действия по управлению загрязняющими веществами» в Китае ограничивали использование хлорметилового эфира, заставляя предприятия принять зеленые процессы, такие как катализ ферментов, и ожидается, что внутренний уровень производства фармацевтических продуктов увеличится до 60% с 2025 до 2027 года.
Колебания цены сырья:
На цену пиридина влияет спрос на никотин, при этом Q 4 2024. в годовом исчислении на 22% маршрут синтеза пиридина на основе био (например, преобразование кукурузной соломы) стал исследовательской точкой. Этот маршрут использует глюкозу в качестве сырья и производится посредством микробной ферментации, стоимость которой на 15% ниже традиционного нефтяного пути.
Геополитическое воздействие:
Закон о биопроизводстве США ограничивает экспорт 4-меркаптапиридина на фармацевтические предприятия США, что побуждает внутренние предприятия создать зарубежные базы (такие как Мексика). В то же время, платформа AI ZeheTinger "Molecule Builder" может разработать альтернативные структуры, заставляя предприятия ускорить патентную компоновку для приложений нижестоящих направлений.
Будущая технологическая дорожная карта
2025-2027:
Достичь полностью зеленого синтетического пути с использованием 100% био-сырья (например, ферментация глюкозы к пиридину).
Сотрудничать с DeepMind для разработки модели прогнозирования производительности для производных 4-меркаптапиридов, сокращая новый цикл разработки лекарств до 18 месяцев.
2028-2030:
Способствуйте непрерывному потоково-анцименному катализу технологии соединения, с мощностью производства, увеличивающимися до 500 тонн в год.
Разработать материалы MOFS на основе 4-меркаптапиридина, чтобы расширить их применение в хранении и отделении газа.
горячая этикетка : 4-меркаптопиридиновый CAS 4556-23-4, поставщики, производители, завод, оптовая, покупка, цена, объем, для продажи