Компания Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. является одним из самых опытных производителей и поставщиков 4-ацетоксииндола cas 5585-96-6 в Китае. Добро пожаловать на оптовую оптовую продажу высококачественного 4-ацетоксииндола cas 5585-96-6, который продается на нашем заводе. Доступен хороший сервис и разумные цены.
4-ацетоксииндолпредставляет собой органическое соединение, широко применяемое в фармацевтических и химических исследованиях. Он демонстрирует хорошую растворимость в полярных растворителях, включая этилацетат, этанол и диметилформамид. Это соединение чувствительно к влаге и окислению, поэтому при хранении и использовании следует соблюдать надлежащие меры обращения. Bloomtechz поставляет 4-ацетоксииндол высокой чистоты, сопровождаемый полными отчетами о качестве партии, комплексной технической помощью для разработки синтетического маршрута и индивидуальным специализированным обслуживанием продаж, охватывающим весь рабочий процесс, от лабораторных отборов небольших партий до коммерческих поставок на уровне килограмма.
|
|
|
|
C.F |
C10H9NO2 |
|
E.M |
175 |
|
M.W |
175 |
|
m/z |
175 (100.0%), 176 (10.8%) |
|
E.A |
C, 68.56; H, 5.18; N, 8.00; O, 18.27 |
4-ацетоксииндол представляет собой ценное гетероциклическое органическое соединение с широкими перспективами применения в сфере производства красителей. Благодаря характерному индольному кольцу и реакционноспособному ацетокси-заместителю это вещество демонстрирует благоприятную модифицируемую реакционную способность, что делает его одним из основных исходных материалов для создания разнообразных молекул хромогенных красителей. Он может подвергаться целенаправленной структурной модификации для настройки спектральных свойств и характеристик цветопередачи, что позволяет получать многофункциональные цветные красители.
Это вещество является ценным органическим синтетическим промежуточным продуктом, который остается химически стабильным при комнатной температуре и атмосферном давлении. Физически он обычно представляет собой порошок от серого до бежевого цвета. Что касается растворимости, он демонстрирует хорошую растворимость во многих органических растворителях, включая дихлорметан, хлороформ, ДМСО, этанол и метанол. Классифицируется как химическое вещество раздражающего действия. Прямой контакт с кожей, слизистыми оболочками или дыхательными путями может вызвать местные воспалительные реакции. Для его получения в лабораторных и промышленных масштабах необходимы целевые синтетические пути в хорошо контролируемых условиях химических реакций.
Применение в текстильной промышленности
Улучшить качество текстиля
Его применение в текстильной промышленности обеспечивает заметное улучшение качества готовой текстильной продукции. Красители, полученные из этого промежуточного продукта, облегчают производство текстиля, характеризующегося ярким, насыщенным цветовым тоном и превосходной стойкостью цвета к стирке, истиранию и воздействию света. Обработанный текстиль обладает не только привлекательными внешними эстетическими характеристиками, но также демонстрирует высокую устойчивость к выцветанию и обесцвечиванию во время регулярного обслуживания и многократных циклов чистки, сохраняя стабильную цветопередачу при длительном использовании.
Удовлетворение разнообразных потребностей рынка
Поскольку потребители предъявляют более высокие требования к цветовому представлению текстиля и общему качеству продукции, требования рынка к красителям становятся все более диверсифицированными. Как высокоэффективный краситель, полученный на основе 4-ацетоксииндола, он хорошо подходит для удовлетворения потребностей рынка в текстиле с различными цветовыми оттенками и целями конечного использования. Например, в швейном секторе его применение позволяет создавать предметы одежды ярких цветов и сложных узоров. Эти изделия не только удовлетворяют эстетические предпочтения потребителей, но также обладают хорошей устойчивостью к выцветанию и деформации в процессе ежедневного ношения и стирки. Это эффективно повышает комфорт ношения и долговечность готовой одежды.
Содействие развитию текстильной промышленности.
Его соответствующие применения способствуют дальнейшему технологическому развитию текстильной промышленности. Красители, полученные из этого промежуточного продукта, способствуют созданию более инновационных, высокоэффективных текстильных изделий, обладающих высокой конкурентоспособностью на рынке. Такие премиальные предложения эффективно повышают добавленную стоимость текстильных товаров и укрепляют их рыночные преимущества по сравнению с конкурирующими товарами. В то же время они ускоряют промышленную реструктуризацию и техническую модернизацию по всей производственной цепочке и играют положительную роль в продвижении «зеленого» перехода и устойчивого развития всего текстильного сектора.
Применение в полиграфической промышленности
Улучшение цветового эффекта печатных материалов
Его применение в полиграфической промышленности обеспечивает значительное улучшение общих хроматических характеристик. Красители, синтезированные из этого промежуточного продукта, позволяют изготавливать печатные материалы высокого разрешения, характеризующиеся яркими, однородными оттенками и четко очерченными, четкими узорами. Помимо превосходного визуального представления и деликатного печатного эффекта, обработанная печатная продукция демонстрирует превосходную устойчивость к выцветанию, обесцвечиванию и световому старению при длительном хранении и ежедневном использовании. Эти превосходные свойства значительно повышают общий класс продукции, практичное качество и долговечность материалов.
Удовлетворение индивидуальных потребностей рынка
С ростом потребительского спроса на печатные материалы требования рынка к высокоэффективным красителям становятся все более диверсифицированными. Обладая выдающимися комплексными характеристиками, этот краситель способен удовлетворить требования рынка к печатной продукции, изготовленной по индивидуальному заказу. Например, в упаковочной промышленности использование этих красителей позволяет получить упаковочную продукцию с яркими цветами и характерными индивидуально разработанными узорами. Такие готовые упаковки не только приобретают более высокую добавленную стоимость и повышают конкурентоспособность на рынке, но также успешно удовлетворяют растущие ожидания потребителей в отношении качества упаковки.
Содействие развитию полиграфических технологий.
Его приложения также способствуют постоянному техническому прогрессу и итеративным инновациям во всем полиграфическом секторе. Красители, полученные из этого промежуточного продукта, способствуют разработке более инновационных, эффективных и коммерчески конкурентоспособных технологий печати. Эти передовые методы эффективно улучшают общую точность печати, качество продукции и эффективность производства готовой печатной продукции. Кроме того, они ускоряют промышленную реструктуризацию и техническую модернизацию, а также в значительной степени способствуют «зеленой» трансформации и долгосрочному-устойчивому развитию всей полиграфической отрасли.
Применение в красильной промышленности.
Повышение эффективности окрашивания
Применение в красильной промышленности может значительно повысить эффективность крашения. Используя эти красители, можно сократить время крашения, снизить энергопотребление и затраты. В то же время эти красители также обладают хорошей диспергируемостью и проницаемостью, что позволяет молекулам красителя равномерно распределяться по волокнам или подложкам, тем самым улучшая однородность и стойкость окрашивания.
Соответствовать экологическим требованиям
На фоне растущей экологической осведомленности общественности рыночный спрос на экологически чистые красители неуклонно растет. Красители, синтезированные из этого промежуточного продукта, удовлетворяют растущие потребности рынка в экологически чистых красителях. В процессе практического применения эти красители образуют минимальное количество опасных побочных продуктов, обладают благоприятной экологической безопасностью и обеспечивают удобную утилизацию и переработку отходов после использования.
Продвижение инноваций в технологии крашения
Внедрение красителей на основе 4-ацетоксииндола также стимулирует инновации в технологиях, связанных с крашением. Использование таких красителей облегчает разработку новых, конкурентоспособных на рынке процессов крашения. Эти передовые технологии не только повышают качество крашения и эффективность производства, но также ускоряют промышленную трансформацию, технологическую модернизацию и способствуют устойчивому развитию красильного сектора.
методы синтеза
1. Гидразидный метод:
Это один из наиболее часто используемых методов получения 4-ацетоксиндола. В этом методе используется электрофильность индола для реакции с нуклеофильностью гидразина уксусной кислоты с образованием соединения гидразида уксусной кислоты. Впоследствии соединение подвергается реакции конденсации в кислых условиях с образованием4-ацетоксииндол.
2. Метод йодирования:
Это представляет собой альтернативный синтетический путь получения 4-ацетоксииндола. Принцип его реакции основан на опосредованном йодом расщеплении лабильных метилкарбоксилатных групп, что позволяет построить основной структурный скелет 4-ацетоксииндола.
3. Метод окисления:
4-Ацетоксииндол можно синтезировать с 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохиноном (ДДХ), выступающим в качестве окислителя. В ходе этого процесса реакции индол, субстрат-предшественник 4-ацетоксииндола, подвергается первоначальному окислению с образованием реакционноспособного промежуточного продукта, который в дальнейшем превращается в промежуточный продукт 2,3-диоксиндол. Последующая структурная трансформация в конечном итоге приводит к целевому продукту 4-ацетоксииндола.
4. Реакция Сузуки:
Это одна из наиболее часто используемых реакций сочетания, катализируемых палладием-, в современном органическом синтезе. Этот метод также используется для получения 4-ацетоксиндола. Этапы метода заключаются, во-первых, в проведении реакции сочетания 2-броминдола и фенилбороновой кислоты в присутствии палладиевого катализатора и основных условиях с образованием N-фенилиндола. Затем N-фенилиндол и уксусный ангидрид подвергают уксусному подкислению в присутствии гидроксида натрия до окончательного получения 4-Ацетоксииндол.
4-ацетоксииндолпредставляет собой органическое соединение, принадлежащее к классу производных индола, характеризующееся наличием ацетоксигруппы (-OCOCH₃), присоединенной к четвертому положению индольной кольцевой системы. Этот специфический образец замещения придает уникальные химические и биологические свойства, отличающие его от других производных индола. Структурно индол сам по себе представляет собой бициклическое соединение, состоящее из бензольного кольца, конденсированного с пиррольным кольцом. Введение ацетоксигруппы в положение 4 изменяет электронное и стерическое окружение индола, влияя на его реакционную способность и взаимодействие с другими молекулами. Это замещение может повлиять на растворимость, стабильность и биологическую активность соединения.
Химически он может участвовать в различных реакциях, типичных для индолов, таких как электрофильное ароматическое замещение и нуклеофильная атака, особенно в положениях, которые активируются или дезактивируются ацетоксигруппой. Наличие сложноэфирной функциональности также позволяет гидролизоваться в кислых или основных условиях, что потенциально приводит к образованию 4-гидроксииндола и уксусной кислоты. С биологической точки зрения производные индола представляют значительный интерес из-за их присутствия в натуральных продуктах и их потенциальной фармакологической активности. Известно, что некоторые производные индола проявляют противомикробные, противовоспалительные или нейроактивные свойства.
Ацетоксигруппа может модулировать эту активность, изменяя способность соединения взаимодействовать с биологическими мишенями, такими как рецепторы или ферменты.
В исследовательских целях он может служить синтетическим промежуточным продуктом для получения более сложных соединений на основе индола, в том числе обладающих терапевтическим потенциалом. Его синтез обычно включает ацилирование 4-гидроксииндола в соответствующих условиях для селективного введения ацетоксигруппы.4-ацетоксииндолпредставляет собой важное соединение в органической и медицинской химии, позволяющее лучше понять структуру-взаимосвязь активности производных индола и служащее строительным блоком для разработки новых химических соединений с разнообразным применением.
Молекулярная формула 4-ацетоксииндола: C₁₀H₉NO₂, с молекулярной массой 175,18 г/моль. Его основная структура состоит из индольного кольца и ацетоксигруппы (-OCOCH₃). Это соединение выглядит как твердое вещество от серовато-белого до бежевого цвета при комнатной температуре и давлении. Его температура плавления составляет 100-102 градуса, прогнозируемая температура кипения 339,1±15,0 градуса, плотность примерно 1,255 г/см³ (25 градусов), показатель преломления 1,633. Его растворимость является избирательной, он мало растворим в органических растворителях, таких как хлороформ, ДМСО и метанол, но имеет чрезвычайно низкую растворимость в воде. Условия хранения требуют строгого исключения света и герметизации хранения в прохладной, сухой среде при температуре 2–8 градусов, чтобы предотвратить разложение или порчу.
Что касается химических свойств, ацетоксигруппа (-OCOCH₃) 4-ацетоксииндола проявляет типичную реакционную способность сложноэфирных соединений. Например, в кислых или щелочных условиях ацетоксигруппа легко подвергается реакциям гидролиза с образованием 4-гидроксииндола и уксусной кислоты. Эта характеристика имеет решающее значение при разработке синтетических путей, таких как реакция ацилирования 4-гидроксииндола уксусным ангидридом, которая может эффективно производить 4-ацетоксииндол: растворите 4-гидроксииндол в дихлорметане (DCM), по каплям добавьте пиридин и уксусный ангидрид при температуре 0–5 градусов, нагрейте реакционную смесь до 20–25 градусов и перемешивайте в течение 3 часов. После последующей обработки (например, промывки водой, промывки насыщенным раствором бикарбоната натрия, сушки и концентрирования) можно получить целевой продукт с чистотой более 99%.
Хотя данные о токсичности 4-ацетоксииндола не совсем ясны, существующие исследования показывают, что он может вызывать раздражение кожи, глаз и дыхательных путей. Например, вдыхание пыли может вызвать респираторный дискомфорт, попадание на кожу требует промывания большим количеством воды с мылом, а попадание в глаза требует немедленного промывания водой в качестве меры предосторожности. Согласно классификации GHS, это соединение помечено как «Xi» (раздражающее вещество) и сопровождается описанием опасности (например, H302, H315, H319, H332, H335) и инструкциями по мерам предосторожности (например, P305+P351+P338, P310). Поэтому во время работы следует носить защитное оборудование (например, перчатки, очки и респираторы), а операцию следует проводить в хорошо проветриваемом помещении.
С точки зрения областей применения 4-ацетоксииндол в основном используется в качестве фармацевтического промежуточного продукта и сырья для органического синтеза. Например, он является ключевым предшественником для синтеза производных индола, которые имеют большое значение в исследованиях лекарств, таких как противо-опухолевые, противо-воспалительные или антибактериальные активные молекулы. Более того, 4-ацетоксииндол может применяться и в области материаловедения, например, для приготовления функциональных полимеров или флуоресцентных зондов. В промышленном производстве процесс синтеза 4-ацетоксииндола должен учитывать как стоимость, так и эффективность. Например, за счет оптимизации условий реакции (таких как температура, дозировка растворителя и катализатора) выход может быть значительно увеличен при одновременном снижении образования побочных продуктов.
С точки зрения предложения на рынке, характеристики чистоты4-ацетоксииндолразнообразны: от реактивной (98%-99%) до промышленной (более или равной 95%). Цены варьируются в зависимости от чистоты и особенностей упаковки. Например, цена 5 граммов продукта химического качества составляет примерно 49 юаней, а цена 25 килограммов продукта промышленного качества может составлять всего 1 доллар США за килограмм. Основными поставщиками являются Sigma Aldrich, Aladdin, Shaoyuan Technology и другие отечественные и зарубежные предприятия. Их продукция широко используется в области исследований, фармацевтики и химии.
Ссылка
[1] Ван Й., Хе К., Фан Р. Легкий синтез 4-ацетоксииндолов посредством PhI(OAc)₂-опосредованной деароматизации 2-алкиниланилинов.Границы органической химии, 2021, 8(11): 3008‑3013.
[2] EP3828147 A1. Процесс приготовления хромофорных промежуточных продуктов на основе индола для синтеза красителей, Европейское патентное ведомство, 2021 г.
[3] PubChem. 4-Ацетоксииндол (CAS 5585-96-6), База данных по безопасности и свойствам соединений. Национальный центр биотехнологической информации, США.
[4] Ли М., Чен Х. Структурная модификация и применение красителей C4-замещенных индольных строительных блоков.Красители и пигменты, 2023, 212: 111089.
[5] Бенчхим. Универсальность 4-ацетоксииндола как синтетического промежуточного продукта: указания по применению и протоколы, Технический отчет, 2026 г.
Часто задаваемые вопросы
Почему его «4-ацетоксильная» структура является идеальной «защитной и направляющей» группой для синтеза ключевых промежуточных продуктов, таких как прегабалин?
+
-
Сильный электроноакцепторный эффект ацетоксигруппы может значительно активировать 3-е положение индола, облегчая введение желаемой боковой цепи. После завершения построения ацетоксигруппа легко превращается в структурную единицу 4-гидроксииндол, необходимую для синтеза лекарств, путем мягкого щелочного гидролиза.
Как он ферментативно гидролизуется в живых организмах и может имитировать или вмешиваться в метаболизм нейромедиаторов индоламина?
+
-
Его ацетильная группа может гидролизоваться не-специфическими эстеразами с образованием 4-гидроксииндола in situ. Последний является потенциальным промежуточным продуктом или регулятором метаболической сети индоламиновых веществ, таких как серотонин, в организме, который может влиять на уровни родственных нейротрансмиттеров, но конкретный механизм неясен.
Какова потенциальная ценность его комбинации «индол-ацетокси» в области органических люминесцентных материалов?
+
-
Индол — это классическая электронодонорная группа, которая в сочетании с электроноакцепторными ацетокси-группами может образовывать внутримолекулярную двухтактную электронную систему. Эта структурная модификация может регулировать длину волны флуоресцентного излучения и эффективность соединений, что делает ее кандидатной структурой для разработки новых органических люминесцентных молекул.
Каковы преимущества его ацетилированной формы с точки зрения химической стабильности и реакционной способности по сравнению с простым 4-гидроксииндолом?
+
-
Ацетилирование защищает гидроксильную группу, делая ее более устойчивой к окислению воздухом и облегчая хранение и обращение. Между тем, он изменяет распределение электронного облака индольного кольца, потенциально наделяя его уникальной электрофильной/нуклеофильной реакционной способностью, отличной от свободного гидроксииндола, что расширяет его синтетическое применение.
Используется ли он в химии натуральных продуктов в качестве гипотетического предшественника или синтетического эквивалента определенных алкалоидов?
+
-
Существует гипотеза, что некоторые природные алкалоиды, содержащие 4-гидрокси- или 4-метоксииндольные структуры (например, некоторые производные каполина), могут подвергаться алкилированию или циклизации через 4-ацетоксииндол в качестве активного промежуточного продукта в их биогенном синтезе, но убедительных доказательств пока нет.
горячая этикетка : 4-ацетоксииндол cas 5585-96-6, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа