3-нитробензальдегид 99% CAS 99-61-6

3-нитробензальдегид 99%представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой C7H5NO3, CAS 99-61-6 и молекулярной массой 151,13. Обычно желтый или коричневый кристаллический или твердый порошок. Его цвет может варьироваться в зависимости от чистоты, партии или условий хранения. Он растворим в воде, но растворим в горячей воде. В органических растворителях, таких как эфир и хлороформ, он также хорошо растворяется. Это слабокислое соединение со значением pKa около 7. Это означает, что оно может стабильно существовать в кислых и щелочных условиях, но имеет тенденцию проявлять лучшую стабильность в кислых условиях. Это многофункциональное органическое промежуточное соединение, которое может реагировать со многими другими соединениями с целью синтеза других органических соединений. Например, он может реагировать со спиртами с образованием сложноэфирных соединений; Реагируют с альдегидами с образованием кетоновых соединений; Вступают в реакцию с аминами с образованием амидных соединений и т. д. Эти соединения имеют широкое применение в таких областях, как химическое машиностроение, медицина и пестициды.

3-нитробензальдегид 99%(химическая формула: C ₇ H ₅ NO ∝, номер CAS: 99-61-6) представляет собой ароматическое альдегидное соединение с двойными функциональными группами нитро (- NO ₂) и альдегидом (- CHO). Его физические свойства проявляются в виде светло-желтых или почти белых кристаллов с температурой плавления 58-59 градусов, температурой кипения 164 градусов (3,06 кПа), относительной плотностью 1,2792 (20/4 градусов), растворимыми в органических растворителях, таких как спирты, эфиры, хлороформ, бензол и ацетон, почти нерастворимыми в воде и пригодными для перегонки с водяным паром. Как важный промежуточный продукт органического синтеза, м-нитробензальдегид имеет широкий спектр применения в фармацевтике, красителях, поверхностно-активных веществах и науках о жизни, и его рыночный спрос продолжает расширяться по мере модернизации перерабатывающих отраслей.

Область фармацевтики: основной промежуточный продукт блокаторов кальциевых каналов.

 

Это ключевое сырье для синтеза дигидропиридиновых блокаторов кальциевых каналов, которые снижают тонус гладких мышц сосудов путем ингибирования притока ионов кальция и широко используются при лечении сердечно-сосудистых заболеваний, таких как гипертония и стенокардия. При синтезе лекарственных средств, представленных нитрендипином, нифедипином и никардипином, основная структура дигидропиридинового кольца строится за счет реакции конденсации альдегидных и аминогрупп, а нитрогруппа служит позиционирующей группой для последующих реакций восстановления. Например, при синтезе нитрендипина вещество конденсируют с метилацетоацетатом и аммиаком в щелочных условиях, а целевой продукт получают посредством таких стадий, как нитровосстановление и солеобразование, с общим выходом более 75%.

 

Помимо блокаторов кальциевых каналов, он также участвует в синтезе контрастных веществ, таких как йодпусфат кальция и йодпуровая кислота, а также вазоактивных препаратов, таких как битартрат метагидроксиламина. При производстве йодида кальция его альдегидная группа реагирует с гидроксиламином с образованием оксима, который затем йодируют и солят с получением конечного продукта. Этот контрастный агент широко используется в сосудистой визуализации благодаря своей высокой гидрофильности. Согласно статистике, объем мирового рынка блокаторов кальциевых каналов превысил 20 миллиардов долларов США, причем на долю Китая приходится более 30%, что косвенно довело годовой спрос на м-нитробензальдегид до тысяч тонн.

Красочная промышленность: ключевые строительные блоки функциональных красителей

 

Его нитро- и альдегидные группы могут участвовать в различных реакциях синтеза красителей. В области дисперсных красителей основание Шиффа, образующееся в результате его конденсации с ароматическими аминами, может окисляться и замыкаться с образованием антрахиноновых красителей. Например, при синтезе Disperse Blue 2BLN целевой краситель получают конденсацией с п-нитроанилином и окислением хромовой кислотой, на которую приходится более 15% доли рынка дисперсных красителей. Что касается кислотных красителей, ароматические амины, замещенные группами альдегида и сульфоновой кислоты, могут вступать в реакцию с образованием азокрасителей, которые используются для окрашивания белковых волокон, таких как шерсть и шелк.

 

Кроме того, посредством реакции восстановления можно получить метааминобензальдегид, который является важным промежуточным продуктом для синтеза катионных красителей и реактивных красителей. Например, реактивный желтый X-R, образующийся в результате реакции метааминобензальдегида с цианурхлоридом, широко используется для крашения хлопкового волокна из-за его высокой реакционной способности. С ужесточением экологических норм возрос спрос на красители с низкой токсичностью и высокой стойкостью, при этом среднегодовой темп роста использования функциональных красителей составляет 8%.

ПАВ: синтетическое сырье для специальных поверхностно-активных веществ.

 

Альдегидная группа м-нитробензальдегида может подвергаться реакции конденсации с длинноцепочечными алкильными первичными аминами с образованием поверхностно-активных веществ на основе Шиффа. Этот тип поверхностно-активного вещества обладает превосходными эмульгирующими и диспергирующими свойствами благодаря своим сильным полярным нитрогруппам и широко используется в таких областях, как добыча нефти, текстильная печать и крашение. Например, при третичной добыче нефти его можно использовать в качестве вытесняющего агента для снижения межфазного натяжения между нефтью и водой до уровня ниже 10 ⁻ мН/м и увеличения коэффициента извлечения на 5–10%.

Кроме того,3-нитробензальдегид 99%также может участвовать в синтезе фторированных ПАВ. Фторсодержащие поверхностно-активные вещества на основе Шиффа можно получить конденсацией с перфторалкильным первичным амином и восстановлением нитрогруппы гидрированием. Эти продукты используются в чистящих средствах для электроники, противопожарной пене и других областях из-за их низкого поверхностного натяжения. По прогнозам институтов рыночных исследований, к 2025 году объем мирового рынка специальных поверхностно-активных веществ превысит 20 миллиардов долларов США, при этом доля нитроароматических альдегидных поверхностно-активных веществ составит 12%.

Науки о жизни: биохимические реагенты и анализ лекарств

 

Он имеет двойное прикладное значение в области наук о жизни. В качестве биохимического реагента его альдегидная группа может подвергаться реакции основания Шиффа с остатками лизина в белках и используется в биотехнологиях, таких как иммобилизация белков и иммуноанализ. Например, в иммуноферментном анализе (ИФА) модифицированный белок-носитель может повысить специфичность связывания антиген-антитело и уменьшить фоновые помехи.

В области фармацевтического анализа это специализированный реагент для обнаружения следов фенольных соединений. Он подвергается реакции конденсации с фенолами в щелочных условиях, образуя окрашенные продукты. Содержание фенольных примесей в лекарственных препаратах можно количественно определить методом спектрофотометрии. Этот метод имеет чувствительность 0,1 мкг/мл и включен в Китайскую фармакопею в качестве стандартного метода обнаружения примесей таких лекарств, как аспирин и ацетаминофен.

Развивающиеся области: материаловедение и экологическая инженерия.

 

С углублением междисциплинарных исследований их применение в новых областях постепенно расширяется. В области материаловедения он участвует в синтезе сопряженных полимеров в качестве мономера и вводит аминогруппы путем нитровосстановления для получения аминосодержащих сопряженных полимеров. Этот материал используется в таких областях, как датчики флуоресценции и органические светоизлучающие диоды (OLED) из-за его высокого квантового выхода флуоресценции.

В области экологической инженерии нитрогруппа м-нитробензальдегида может быть восстановлена ​​до аминогруппы с образованием м-аминобензальдегида. Последний, являясь хелатирующим агентом для ионов тяжелых металлов, может эффективно адсорбировать ионы тяжелых металлов, таких как Pb ² ⁺ и Cd ² ⁺, в сточных водах с адсорбционной способностью более 150 мг/г. Кроме того, его альдегидная группа может вступать в реакцию с формальдегидом с образованием модификаторов фенольной смолы, которые улучшают термостойкость и механическую прочность смолы и удовлетворяют потребности в высококачественных композитных материалах.

3-нитробензальдегид 99%можно получить нитрованием бензальдегида азотной кислотой. Это широко используемый метод синтеза с легкодоступным сырьем и относительно мягкими условиями реакции.

Химическое уравнение синтеза 3-нитробензальдегида посредством реакции нитрования выглядит следующим образом:

СН₃ЧО + ХНО₃→ CH₃ЧО₃ + H₂O

В этом уравнении химии CH3CHO представляет собой окисление альдегидных групп в молекулах бензальдегида до групп карбоновой кислоты; ХНО₃представляет собой комбинацию ионов водорода и ионов кислорода в молекулах азотной кислоты с образованием молекул воды; СН₃ЧО₃указывает на то, что альдегидные группы в образующихся молекулах 3-нитробензальдегида окисляются до групп карбоновой кислоты и нитрируются до нитрогрупп; ЧАС₂O представляет собой образовавшиеся молекулы воды.

Принцип эксперимента:

Реакция нитрификации — это распространенный метод органического синтеза, обычно используемый для получения органических соединений, содержащих нитрогруппы. В этом эксперименте мы будем использовать бензальдегид и азотную кислоту в качестве сырья для синтеза 3-нитробензальдегида посредством реакции нитрования.

Экспериментальные этапы:

1. Подготовка сырья: подготовьте необходимое количество бензальдегида и азотной кислоты в соответствии с экспериментальными требованиями. Убедитесь, что чистота бензальдегида и азотной кислоты соответствует экспериментальным требованиям.

2. Смешанное сырье: смешайте бензальдегид и азотную кислоту в определенной пропорции. Обычно количество используемой азотной кислоты немного превышает количество бензальдегида, чтобы обеспечить прогресс реакции. В процессе смешивания необходимо следить за равномерным перемешиванием, чтобы обеспечить полный контакт двух сырьевых материалов.

3. Реакция нитрификации. Смесь подвергается реакции нитрификации в условиях нагревания. Во время реакции азотная кислота подвергается реакции нитрования с альдегидной группой бензальдегида, образуя 3-нитробензальдегид. Реакция нитрификации является экзотермической реакцией, и контроль температуры очень важен. Чрезмерная температура может привести к побочным реакциям, влияющим на чистоту и выход продукта. Поэтому в процессе эксперимента необходимо строго контролировать температуру и время срабатывания.

4. Разделение и очистка. После завершения реакции образовавшийся 3-нитробензальдегид отделяют дистилляцией, экстракцией и другими методами. Затем очистку проводили посредством таких стадий, как перекристаллизация и сушка, с получением 3-нитробензальдегида высокой-чистоты. В процессе разделения и очистки следует уделять внимание рабочим деталям, чтобы избежать попадания примесей и побочных продуктов.

Обнаружение продукта: Структурную характеристику и определение чистоты полученного 3-нитробензальдегида проводили с использованием инфракрасной спектроскопии, ядерного магнитного резонанса и других методов.

Меры предосторожности

1. Контроль чистоты сырья. Чистота бензальдегида и азотной кислоты оказывает существенное влияние на результаты реакции. Поэтому перед экспериментом необходимы строгие проверки чистоты и качества сырья. Если сырье содержит примеси или-побочные продукты, это может повлиять на чистоту и выход продукта.

2. Контроль температуры. Реакция нитрификации является экзотермической реакцией, и контроль температуры очень важен. Чрезмерная температура может привести к побочным реакциям, влияющим на чистоту и выход продукта. Поэтому во время экспериментального процесса необходим строгий контроль температуры и времени отклика.

3. Подробности эксплуатации. В процессе разделения и очистки следует уделять внимание деталям эксплуатации, чтобы избежать попадания примесей и побочных-продуктов. Например, в процессе дистилляции необходимо уделять внимание контролю температуры и давления, чтобы избежать таких явлений, как кипение или воронка; В процессе экстракции следует уделять внимание выбору подходящих экстрагентов и условий экстракции, чтобы обеспечить эффективность экстракции и чистоту продукта.

4. Сохранение продукта. Образующийся 3-нитробензальдегид необходимо правильно хранить, чтобы избежать порчи или окисления, вызванных контактом с воздухом.

3-нитробензальдегид 99%является важным органическим соединением с различными уникальными химическими свойствами.

1. Реакция альдегидных групп

Благодаря наличию альдегидных групп (-CHO) в молекуле 3-нитробензальдегида он может подвергаться ряду реакций, связанных с альдегидными группами. Например, он может реагировать с первичными или вторичными аминами с образованием соответствующих иминов (оснований Шиффа). Этот ответ имеет важное применение в биохимии и органическом синтезе.

R-CHO+R '- NH₂→ R-CH=NR'+H₂O

2. Реакция нитрогрупп.

Нитрогруппа (-NO2) в молекуле 3-нитробензальдегида придает ему уникальные химические свойства. Нитрогруппы могут быть восстановлены до аминогрупп (-NH2), что является одним из распространенных реакций в нитросоединениях. Кроме того, нитрогруппы также могут участвовать в реакциях нуклеофильного замещения, например, реагируя с галогенами или спиртами с образованием соответствующих нитропроизводных.

Ар-НЕТ₂ + 2[H] → Ar-NH₂ + H₂O

Ар-НЕТ₂ + X₂→ Ар-X+ 2НЕТ₂(X=Cl, Br, I)

Ар-НЕТ₂ + ROH → Ar-OR + HNO₃

3. Реакция бензольного кольца

Бензольное кольцо в молекуле 3-нитробензальдегида может подвергаться ряду реакций ароматического электрофильного замещения, таких как нитрование, сульфирование, галогенирование и т. Д. Эти реакции обычно имеют важные применения в синтезе и модификации ароматических соединений.

Ar-H+NO2+H+→ Ar-NO2+H2O (нитрификация)

Ar-H+SO3 → Ar-SO3H (сульфирование)

Ar-H+X2 → Ar-X+HX (галогенированный, X=Cl, Br, I)

4. Реакция окисления

3-Нитробензальдегид может быть окислен до соответствующей карбоновой кислоты. Этот ответ обычно используется в органическом синтезе для создания функциональных групп карбоновой кислоты.

ArCHO + [O] → ArCOOH

5. Реакция восстановления

3-Нитробензальдегид можно превратить в соответствующие спирты или амины посредством реакций восстановления. Эти реакции восстановления имеют широкий спектр применений в органическом синтезе, например, для создания функциональных групп спирта или амина.

Ar CHO+[H] → Ar CH₂OH (превращено в алкоголь)

Ар-CHO+ NH₃ + [H] → Ar-CH₂Нью-Хэмпшир₂ + H₂O (восстановлено до амина)

6. Реакция с реактивом Гриньяра.

3-Нитробензальдегид может реагировать с реактивом Гриньяра с образованием соответствующих кетонов. Этот ответ обычно используется в органическом синтезе для создания углерод-углеродных связей.

Ar CHO + RMgX → Ar COR+ MgX₂(X=Cl, Br, I)

7. Реакции с другими карбонильными соединениями.

3-Нитробензальдегид может подвергаться реакциям конденсации с другими карбонильными соединениями (такими как кетоны, сложные эфиры и т. д.) с образованием , - Ненасыщенных карбонильных соединений. Эти реакции обычно используются в органическом синтезе для создания двойных связей углерода и углерода.

Ar CHO + R'COR "→ Ar CH=CHCOR" + R'OH (реакция конденсации)

горячая этикетка : 3-нитробензальдегид 99% cas 99-61-6, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа