3-Бром-2-метоксипиридин CAS 13472-59-8

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. является одним из самых опытных производителей и поставщиков 3-бром-2-метоксипиридина cas 13472-59-8 в Китае. Добро пожаловать на оптовую оптовую продажу высококачественного 3-бром-2-метоксипиридина cas 13472-59-8, который продается на нашем заводе. Доступны хороший сервис и разумные цены.

3-бром-2-метоксипиридинявляется важным гетероциклическим органическим соединением и универсальной химической синтетической структурной единицей. Его молекулярная структура состоит из пиридинового кольца и метоксигруппы (- OCH ∝), замещенной в положении 2-, и атома брома (- Br), замещенного в положении 3-. Эта особая схема замещения обеспечивает ему уникальное электронное распространение. Его молекулярная структура состоит из пиридинового кольца и метоксигруппы (- OCH ∝), замещенной в положении 2, и атома брома (- Br), замещенного в положении 3.

Его наиболее важная ценность заключается в его широком применении в качестве ключевого промежуточного продукта для эффективного синтеза в области фармацевтики, пестицидов и материаловедения: атомы брома могут служить активными центрами для реакций сочетания (таких как Сузуки Мияура, сочетание Бухвальда-Хартвига), способствуя введению сложных групп, таких как ароматические и аминогруппы; А соседние метоксигруппы могут не только координироваться, способствуя реакциям металлизации, но также снимать защиту в условиях сильной кислоты и превращаться в ключевые структурные единицы пиридона. Таким образом, он является основным сырьем для создания многочисленных биологически активных молекул (таких как соединения-кандидаты в лекарственные средства) и функциональных материалов, а его коммерческая ценность и перспективы синтетического применения очень важны.

Его химическая формула — C6H6BrNO, представляющая собой органическую молекулу, содержащую пиридиновое кольцо. Трехмерную структуру молекулы можно представить и предсказать с помощью молекулярных моделей или вычислительных методов.
1. Базовая структура:
Основная структура этого соединения состоит из шестичленного пиридинового кольца, которое содержит метоксигруппу и атом брома, замещенный на атомах углерода 2 и 3. Пиридиновое кольцо состоит из пяти атомов углерода и одного атома азота, а также одного атома водорода над атомом углерода.
2. Пространственная ориентация:
Молекулы его имеют определенную пространственную ориентацию. Атом азота и метоксигруппа в плоскости пиридинового кольца обычно располагаются в одной плоскости, а атом брома выступает за пределы пиридинового кольца. Такое расположение придает молекулам определенную степень пространственной хиральности.
3. Хиральные свойства:
Благодаря наличию атомов брома продукт может иметь хиральные изомеры. Хиральные изомеры относятся к зеркальной структуре молекул, которые не могут перекрываться посредством вращения или трансляции. Хиральные изомеры могут быть оптически активными, поскольку они могут вращать направление вибрации плоскополяризованного света. Однако для определения его конкретных киральных свойств требуются эксперименты или расчеты.

Пиридин и его производные широко распространены в природе. Многие растительные компоненты, например алкалоиды, содержат в своей структуре соединения пиридинового кольца, которые являются основой для образования многих важных соединений. Они являются незаменимым сырьем в производстве фармацевтических препаратов, пестицидов, красителей, поверхностно-активных веществ, резиновых добавок, кормовых добавок, пищевых добавок, клеев и других смежных отраслях.

3-Бром-2-метоксипиридинпредставляет собой органический синтетический промежуточный продукт, который можно использовать для синтеза различных пестицидов и средств защиты растений. Эти пестициды и средства защиты растений можно использовать для борьбы с вредителями, сорняками и патогенами, повышая урожайность и качество сельскохозяйственных культур. Ниже приведены несколько распространенных применений этого соединения в пестицидах и защите растений:

Инсектициды

 

Они могут служить важными промежуточными продуктами в синтезе инсектицидов. Соединения, обладающие инсектицидной активностью, можно синтезировать путем взаимодействия с другими соединениями. Эти инсектициды можно использовать для борьбы с различными вредителями, такими как насекомые, клещи, тля и т. д., для защиты сельскохозяйственных культур от вредителей. Гербицид: также может использоваться для синтетических гербицидов. Гербициды могут подавлять рост и размножение сорняков, сохраняя пространство для роста сельскохозяйственных культур и запас питательных веществ. Это помогает повысить урожайность сельскохозяйственных культур и снизить зависимость от ручной прополки.

Органический синтез

 

Это вещество, как важный промежуточный продукт органического синтеза, имеет широкий спектр применения в области химического синтеза. Он может участвовать в различных химических реакциях, таких как реакции замещения, реакции присоединения и т. д., с образованием соединений с определенной структурой и функциями. Эти соединения имеют важное прикладное значение в таких отраслях, как фармацевтика, пестициды, красители и т. д.

Фунгициды

 

Существует также потенциал в синтезе фунгицидов. Фунгициды используются для предотвращения и борьбы с инфекциями, вызванными патогенами сельскохозяйственных культур, такими как грибы и бактерии. Они могут защитить посевы от болезней и способствовать нормальному росту и развитию сельскохозяйственных культур.

Регуляторы роста

 

Помимо упомянутых выше прямых эффектов, их также можно использовать для синтеза некоторых регуляторов роста. Эти соединения могут влиять на рост и развитие растений, регулируя синтез и транспорт фитогормонов. Они могут регулировать скорость роста растений, способствовать развитию корней, задерживать старение плодов и улучшать урожайность и качество урожая.

Способ приготовления для3-Бром-2-метоксипиридин, со следующими стадиями реакции:

(1) Получение 2-бром-3-гидроксипиридина: охладите водный раствор гидроксида натрия до -10-0 градусов, используя баню с ледяной солью, и по каплям добавьте жидкий бром в этом температурном диапазоне; Растворите 3-гидроксипиридин в водном растворе гидроксида натрия, а затем прибавьте этот раствор по каплям к упомянутому выше жидкому раствору брома, поддерживая температуру системы на уровне 10-15 градусов; После капания перемешивайте при комнатной температуре в течение 2,5–3 часов, а затем доведите pH до 7 с помощью кислоты; Полученный сырой продукт перекристаллизовали с получением 2-бром-3-гидроксипиридина.

(2) Получение 2-бром-3-метоксипиридина: натрий добавляют в метанол, масляную баню нагревают до кипения с обратным холодильником, поддерживают кипячение системы с обратным холодильником и к указанной выше системе добавляют ДМФ-раствор 2-бром-3-гидроксипиридина; Перемешивают 10-15 минут, удаляют большую часть метанола вакуумной перегонкой, к оставшейся смеси добавляют иодметан, перемешивают в течение ночи при комнатной температуре, затем вакуумную перегонку для удаления ДМФ, охлаждают до комнатной температуры, добавляют эфир для экстракции, наслаивают и дважды промывают насыщенной соленой водой, сушат и перегоняют с получением 2-бром-3-метоксипиридина.

Кроме того, массовая доля водного раствора гидроксида натрия на этапе (1) составляет 40%.

Кроме того, кислота на стадии (1) представляет собой концентрированную серную кислоту.

Кроме того, перекристаллизацию на этапе (1) проводят с использованием раствора этанола с объемной долей 75%.

Для оптимизации этапов синтеза3-бром-2-метоксипиридини повысить доходность, ниже приведены некоторые ключевые стратегии, основанные на результатах поиска:

Это производное пиридина, содержащее бромные и метоксигруппы, с молекулярной формулой C ₆ H ₆ BrNO и молекулярной массой 188,02 г/моль. Являясь важным промежуточным продуктом в области медицины и материаловедения, его физические свойства в твердом- состоянии (такие как структура решетки, термическая стабильность, температура плавления и т. д.) напрямую влияют на его производительность обработки и потенциал применения.

Кристаллическая симметрия и пространственные группы

 

Можно использовать данные дифракции рентгеновских лучей монокристалла этого вещества, но его возможную пространственную группу можно определить по кристаллической структуре его гомологов (таких как 2-бром-3-метоксипиридин, номер CAS 24100-18-3). . 2-бром-3-метоксипиридин демонстрирует моноклинную кристаллическую систему (пространственная группа P2 ₁/c) в твердом теле. состояние с параметрами элементарной ячейки a=7.23 Å, b=10.15 Å, c=11.42 Å и =95.3 степени. Учитывая разницу в положениях замещения между атомами брома и метоксигруппами, может наблюдаться уменьшение параметров элементарной ячейки из-за изменений внутримолекулярных стерических затруднений (ожидается, что ось a укоротится на 5% -8%), но общая симметрия может остаться прежней.

Сеть межмолекулярных сил

 

В твердом состоянии межмолекулярные силы доминируют над стабильностью кристалла. Его межмолекулярные взаимодействия в основном включают:
π - π-укладка: Сопряженные системы пиридиновых колец могут образовывать межслоевые π - π-взаимодействия на расстояниях примерно 3,5–3,8 Å, внося примерно 5–10 кДж/моль энергии стабилизации.
Водородная связь: Атом кислорода метоксигруппы может действовать как акцептор водородной связи, образуя слабые водородные связи с C-H (пиридиновым кольцом или метилом) соседних молекул (расстояние O ··· H около 2,2-2,5 Å, энергия около 2-5 кДж/моль).
Галогенная связь: дырка σ - атомов брома может образовывать галогенные связи с соседними атомами кислорода или азота (расстояние Br ··· O около 3,0–3,2 Å, энергия около 8–15 кДж/моль), что значительно повышает стабильность кристалла.

Объемная плотность и пористость

 

По данным молекулярно-динамического моделирования (с использованием программы Materials Studio, силовое поле COMPASS) плотность кристаллической упаковки вещества составляет примерно 1,45-1,50 г/см³ (экспериментальные значения 1,531-1,5856 г/см³), а пористость - менее 5%. Низкая пористость указывает на плотное расположение молекул, что способствует улучшению термической стабильности и механической прочности.

Экспериментальные данные о температуре плавления

 

В литературе имеются различия в данных о температуре плавления:

Дифференциальная сканирующая калориметрия (ДСК): 190,4 градуса C (760 мм рт.ст., Gaide Chemical Network)
Измерение температуры плавления анализатором: 185-189 градусов C (Baidu Baike, для гомолога 2-бром-3-метоксипиридина)
Теоретический прогноз: на основе метода Джобака расчетная температура плавления составляет 182-185 градусов Цельсия.
Различия в данных могут быть связаны с чистотой образца, условиями кристаллизации или методами измерения. Комплексный анализ показывает, что температура плавления образцов высокой-чистоты (более или равной 98%) ближе к 190 градусам C, в то время как образцы промышленного качества (содержащие примеси) могут демонстрировать эффект снижения температуры плавления примерно на 185 градусов C.

Термодинамика плавления

 

Процесс плавления включает баланс между энергией решетки (Δ H_решетка) и энергией молекулярного теплового транспорта. По правилу Трутона (Δ S ≈ 88 Дж/(моль · К)) энтальпию плавления (Δ H_m) можно оценить следующим образом:

Это значение близко к аналогичным производным пиридина (таким как 2-бромпиридин, Δ H_m ≈ 50 кДж/моль), что указывает на сравнительно небольшое влияние бромзамещения на термодинамику плавления.

горячая этикетка : 3-бром-2-метоксипиридин cas 13472-59-8, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа