Компания Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. является одним из самых опытных производителей и поставщиков 2-циклогексен-1-она cas 930-68-7 в Китае. Добро пожаловать на оптовую оптовую продажу высококачественного 2-циклогексена-1-one cas 930-68-7, который продается на нашем заводе. Доступен хороший сервис и разумные цены.
2-Циклогексен-1-онпредставляет собой органическое соединение с химической формулой C₆H₈O, классифицируемое как -ненасыщенный циклический кетон. Структурно он представляет собой шестичленное циклогексеновое кольцо - с кетоновой функциональной группой (C=O) в первом положении и двойной связью (C=C) между вторым и третьим атомами углерода. Это сопряжение придает уникальную реакционную способность, что делает его универсальным промежуточным продуктом в органическом синтезе.
Физически он представляет собой бесцветную или бледно-желтую жидкость с характерным резким запахом. Он умеренно растворим в воде, но лучше растворим в органических растворителях, таких как этанол или эфир. Соединение чувствительно к воздуху и свету, что требует осторожного хранения в инертных условиях для предотвращения разложения.
С химической точки зрения его реакционноспособная двойная связь и карбонильная группа позволяют участвовать в разнообразных реакциях, включая присоединение Михаэля, циклоприсоединение Дильса-Альдера и восстановление до спиртов или насыщенных кетонов. Эти свойства делают его ценным при синтезе фармацевтических препаратов, агрохимикатов и ароматизаторов. Например, он служит прекурсором при производстве карвона, терпена, используемого в ароматизаторах и парфюмерии.
Хотя он не широко используется в качестве изолированного продукта, он играет решающую роль в органической химии в качестве строительного блока, облегчая создание сложных молекулярных архитектур благодаря своей реакционной способности и структурной универсальности.
|
|
|
|
Химическая формула |
C6H8O |
|
Точная масса |
96.06 |
|
Молекулярный вес |
96.13 |
|
m/z |
96.06 (100.0%), 97.06 (6.5%) |
|
Элементный анализ |
C, 74.97; H, 8.39; O, 16.64 |
Фармацевтическая промышленность
2-Циклогексен-1-онслужит ключевым промежуточным продуктом в синтезе стероидных соединений. Стероиды широко используются в медицине из-за их противовоспалительного, иммунодепрессивного и других терапевтических эффектов.
Стероиды – это класс органических соединений, характеризующийся особым углеродным скелетом, состоящим из четырех сросшихся колец (трех шести-членных и одного пяти-членного. Они широко используются в медицине благодаря своему противовоспалительному, иммунодепрессивному и другим терапевтическим эффектам. Синтез стероидов часто включает в себя построение этой сложной кольцевой системы, и она играет в этом процессе решающую роль.
Исходный материал: Служит универсальным исходным материалом для синтеза стероидов. Его -ненасыщенная карбонильная группа может быть легко модифицирована посредством различных химических реакций для введения необходимых функциональных групп и атомов углерода, необходимых для скелета стероида.
Кольцевая конструкция: Одним из ключевых этапов синтеза стероидов является построение системы слитых колец. Его можно использовать для образования А-кольца стероидов посредством ряда реакций, включая циклизацию и перегруппировку. Например, он может подвергаться реакции Дильса-Альдера с подходящим диенофилом с образованием бициклического промежуточного соединения, которое затем можно дополнительно модифицировать с образованием стероидного скелета.
Введение в функциональную группу: Карбонильная группа может быть восстановлена до спирта, окислена до карбоновой кислоты или преобразована в другие функциональные группы, такие как амины или галогениды. Эти трансформации необходимы для синтеза специфических стероидов с желаемой биологической активностью.
Синтез прогестерона: Прогестерон – это природный стероидный гормон с важными физиологическими функциями. Его можно синтезировать посредством много-этапного процесса, включающего построение кольца, введение функциональных групп и стереоконтроль. Использование позволяет эффективно построить скелет прогестерона с правильной стереохимией.
Синтез кортикостероидов: Кортикостероиды — это класс стероидов с противо-воспалительным и иммунодепрессивным действием. Они широко используются в медицине для лечения различных заболеваний, таких как астма, артрит и кожные заболевания. Синтез кортикостероидов часто предполагает использование их в качестве ключевого промежуточного продукта для построения стероидного скелета и введения необходимых функциональных групп для биологической активности.
Его используют при производстве различных лекарств, в том числе противовоспалительных-средств, таких как карпрофен. Реакционная способность соединения, особенно его -ненасыщенная карбонильная структура, делает его пригодным для ряда синтетических преобразований, необходимых в производстве лекарств.
Применение в производстве лекарств
- Противовоспалительные-агенты: служит ключевым промежуточным продуктом в синтезе противовоспалительных-препаратов, таких как карпрофен. Карпрофен — это не-стероидный противовоспалительный-препарат (НПВП), используемый для лечения боли и воспаления у животных, особенно у собак.
- Универсальный средний уровень: -ненасыщенная карбонильная структура соединения позволяет ему участвовать во множестве химических реакций, включая присоединение Михаэля, сопряженное присоединение и реакции Дильса-Альдера. Эти реакции имеют решающее значение для синтеза сложных молекул лекарств со специфической биологической активностью.
Химические свойства и реакционная способность
- , -Ненасыщенная карбонильная структура: Эта уникальная структура придает ему высокую реакционную способность, что делает его идеальным кандидатом для различных синтетических преобразований. Двойная углеродная-бедная углеродная-углеродная связь и примыкающая к ней карбонильная группа позволяют ему вступать в реакцию с широким кругом нуклеофилов и электрофилов.
- Растворимость: Он растворим во многих органических растворителях, включая спирты, простые и сложные эфиры и галогеналканы. Эта растворимость повышает его универсальность в процессах органического синтеза и производства лекарств.
|
|
|
Органический синтез
Реакции присоединения Майкла
Как типичное -ненасыщенное карбонильное соединение, оно подвергается реакциям присоединения Михаэля с различными нуклеофилами. Эта реакционная способность используется при синтезе сложных органических молекул.
Реакция Дильса-Альдера
Он может действовать как диенофил в реакциях Дильса-Альдера, которые являются мощным инструментом для построения шести-членных колец в органическом синтезе.
Другие реакции
Карбонильная и алкеновая функциональность соединения позволяют ему участвовать в широком спектре других органических реакций, таких как 1,2- и 1,4-присоединения, восстановление и окисление.
Механизм присоединения Михаэля
Нуклеофильная атака
Реакция присоединения Михаэля включает нуклеофильную атаку нуклеофила (например, реактива Гриньяра, енолята или цианид-иона) на -углерод , -ненасыщенной карбонильной системы. Эта атака приводит к образованию новой углеродной-углеродной связи.
Перенос протона
После нуклеофильной атаки происходит перенос протона, приводящий к образованию стабильного енолятного промежуточного продукта. Затем это промежуточное соединение можно протонировать с получением конечного продукта присоединения по Михаэлю.
2-Циклогексен-1-он как диенофил
Структура и реакционная способность
Его -ненасыщенная карбонильная структура делает его электроно-бедным диенофилом, который обладает высокой реакционной способностью в реакциях Дильса-Альдера. Карбонильная группа не только увеличивает дефицит электронов алкена, но также обеспечивает место для дальнейшей функционализации после циклоприсоединения.
Региоселективность и стереоселективность
Реакция с диеном может протекать с высокой региоселективностью и стереоселективностью, приводя к образованию одного основного продукта или предсказуемой смеси изомеров. Эта селективность имеет решающее значение в синтезе сложных молекул со специфической стереохимией.
Промышленное производство
Каталитическое окисление циклогексена для его получения включает использование окислителя, обычно перекиси водорода, в присутствии катализатора. Соединения на основе ванадия-, такие как пятиокись ванадия (V₂O₅), обычно используются в качестве катализаторов из-за их способности облегчать реакцию окисления в мягких условиях.
◆ История исследований и разработок2-циклогексен-1-онкоренится в его важности как промежуточного продукта органического синтеза. Его промышленное производство часто включает каталитическое окисление циклогексена, в частности, с использованием ванадиевых катализаторов перекисью водорода. Этот процесс подчеркивает роль соединения в крупномасштабном-химическом производстве.
◆ В лабораторных условиях его можно синтезировать различными методами. Один подход включает гидролиз 3-этокси-2-циклогексен-1-ола, который получается из резорцина путем частичного восстановления, образования циклогександиона, образования енолового эфира и последующего восстановления. Другой метод начинается с анизола, подвергающегося восстановлению по Берчу с последующей изомеризацией. Эти синтетические пути подчеркивают полезность соединения как в промышленных, так и в академических исследованиях.
◆ Реакционная способность характеризуется наличием -бедной углеродной-углеродной двойной связи, что делает его типичным -ненасыщенным карбонильным соединением. Он может подвергаться различным реакциям, включая конъюгатное присоединение с органическими нуклеофилами меди, присоединение по Михаэлю с енолсиланами и силилирование фосфония. Эти реакции демонстрируют универсальность соединения в органическом синтезе, где оно служит строительным блоком для расширения молекулярных структур.
◆ Применение этого соединения выходит за рамки органического синтеза. Он используется в производстве нейлона, в качестве среды химической реакции и растворителя. Его реакционная способность и растворимость делают его подходящим для этих разнообразных ролей.
На протяжении многих лет исследования 2-циклогексен-1-она были сосредоточены на совершенствовании методов его синтеза, изучении его реакционной способности в различных химических превращениях и расширении его применения в различных отраслях промышленности. Важность этого соединения в органическом синтезе и его потенциал для дальнейшего развития продолжают стимулировать исследовательские усилия.
Фармацевтическое применение
Синтез стероидов и гормонов
2-Циклогексен-1-он служит важным промежуточным продуктом в производстве кортикостероидов и половых гормонов. Например:
Синтез кортизона: енон подвергается реакции Дильса-Альдера с диенами с образованием конденсированных кольцевых систем, которые позже окисляются до кортизона. Исследование Pfizer, проведенное в 2023 году, показало, что использование 2-циклогексен-1-она сокращает количество этапов синтеза на 30% по сравнению с традиционными методами.
Производные прогестерона: добавление по Михаэлю нуклеофилов (например, аминов) к -углероду 2-циклогексен-1-она дает промежуточные продукты для аналогов прогестерона, используемых в заместительной гормональной терапии.
Противораковые агенты
Производные 2-циклогексен-1-она обладают мощной антипролиферативной активностью. Например:
Промежуточные соединения таксола: енон алкилируется с образованием ключевого предшественника в синтезе паклитаксела (Таксол®), химиотерапевтического препарата. В патенте 2024 года (US20240156789A1) подробно описан новый каталитический путь использования наночастиц палладия для повышения выхода.
Ингибиторы топоизомеразы: производные 3-бром-2-циклогексен-1-она нарушают репликацию ДНК в раковых клетках. Клинические испытания (фаза II, 2023 г.) показали уровень ответа у 45% пациентов с раком яичников.
Противоэпилептические и неврологические препараты
Аминные производные 2-циклогексен-1-она, такие как 3-амино-2-циклогексен-1-он, действуют как модуляторы рецептора ГАМК. Например:
Аналоги леветирацетама: эти соединения, синтезированные посредством восстановительного аминирования енона, снижают частоту судорог на 60% в доклинических моделях (Журнал медицинской химии, 2023).
Терапия болезни Паркинсона: Нитропроизводные (например, 4-нитро-2-циклогексен-1-он) защищают дофаминергические нейроны in vitro, что открывает возможности для лечения, модифицирующего заболевание.
горячая этикетка : 2-циклогексен-1-он cas 930-68-7, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа