Трифторметансульфокислота CAS 1493-13-6

Трифторметансульфокислота, очень сильная органическая кислота, молекулярная формула CF3SO3H, бесцветная жидкость, желтая или желто-коричневая жидкость с примесями, дымит на воздухе. Очень растворим в воде; Он легко растворяется в полярных органических растворителях, таких как диметилформамид, ацетонитрил и диметилсульфон. Однако из-за интенсивного выделения тепла в процессе растворения он может представлять опасность и иметь низкую токсичность при быстром добавлении в полярный растворитель. Он имеет широкий спектр применения и является одной из известных суперкислот. Он обладает сильной коррозионной активностью и гигроскопичностью и широко используется в медицине, химической промышленности и других отраслях промышленности. Он имеет небольшую дозировку, сильную кислотность и стабильные свойства. Он может во многих случаях заменить традиционные неорганические кислоты, такие как серная кислота и соляная кислота, и играть роль оптимизации и улучшения процесса.

Трифторметансульфокислотаимеет очень широкий спектр применения в синтетических реакциях, и его преимущества проявляются в следующих трех аспектах:

(1) Сильная кислотность

В лаборатории его часто используют в реакции протонирования, поскольку его сопряженное основание не является нуклеофильным. Он также используется для безводного кислотно-щелочного титрования, поскольку он может проявлять сильную кислотность во многих неводных растворителях (таких как ледяная уксусная кислота, ацетонитрил и т. д.). Однако обычные неорганические сильные кислоты, такие как хлористый водород или серная кислота, проявляют умеренную кислотность только в органических растворителях.

(2) Стабильность

Многие сильные кислоты, такие как хлорная кислота или азотная кислота, обладают сильным окислением. Однако он и его сопряженное основание CF₃ТАК₃⁻(английское название: трифлат) не подвергается реакциям окисления или восстановления.

Трифторметансульфокислотабыл впервые приготовлен Хазелдином и Киддом в 1954 году следующими способами:

Промышленное его получение осуществляется электрохимическим фторированием (ЭХФ) метансульфокислоты:

CH₃ТАК₃H плюс 4HF → CF₃ТАК₂Ф плюс Н₂О плюс 1,5Н₂

Продукт реакции CF3SO2F гидролизуется с получением трифторметансульфонат-иона. Кроме того, при его приготовлении также можно использовать трифторметил для обработки сульфонилхлорида, который получают из продукта реакции посредством следующего гидролиза:

CF₃SCl плюс 2Cl₂плюс 2 часа₂О → CF₃ТАК₂ОН плюс 4HCl

Неочищенный продукт, полученный указанными выше способами, может быть очищен перегонкой с получением ангидрида трифторметилсульфокислоты.

Трифторметансульфокислотаэто сильная органическая кислота, обычно используемая в лаборатории. Его можно использовать для получения ангидрида трифторметансульфокислоты и различных его производных. он также является эффективным катализатором олигомеризации и полимеризации олефинов и простых эфиров.

В присутствии избыточного количества пятиокиси фосфора или винилкетона может произойти реакция дегидратации с образованием ангидрида трифторметансульфокислоты.

Это одна из самых сильных органических кислот. Благодаря высокой термодинамической стабильности его и его сопряженного основания (трифторметансульфоната) он не чувствителен к общим окислительно-восстановительным реакциям. Поэтому его можно использовать во многих реакциях, катализируемых кислотой. Из-за его сильного свойства отдавать протоны его можно использовать для катализа некоторых реакций циклизации Дильса-Альдера, которые трудно протекать в нормальных условиях.

Трифторметансульфокислотатакже является сильной кислотой Льюиса, а соответствующая трифторметансульфонильная группа обладает сильными свойствами поглощения электронов. Когда он сочетается с реагентом ацилирования, он образует активированный промежуточный продукт ацилирования, который легко катализирует реакцию ацилирования Фриделя-Крафтса. Например, триметилсилилтрифторметансульфонат может катализировать реакцию ацилирования Фриделя-Крафтса внутри молекулы с образованием циклических кетонов.

Его pKa составляет {{0}}.7 (± 2,0), что относится к органической суперкислоте, а его кислотность составляет более 100% серной кислоты.

Обладает сильной кислотностью и восстанавливаемостью. Обычно используется в качестве реагента органического синтеза.

Когда сильные кислоты Льюиса, такие как трифторид бора (BF₃), пятифтористый фосфор и пятифтористый мышьяк растворяются, кислотность усиливается за счет образования устойчивых комплексных кислот: H[CF₃ТАК₃БФ₃], H [CF₃ТАК₃ПФ₅], H [CF₃ТАК₃Асф₅].

Дымят в воздухе, так как обладают сильным водопоглощением и легко вступают в реакцию с влагой воздуха с образованием стабильного моногидрата CF.₃ТАК₃H · H₂О, с температурой плавления 34 градуса. Он чрезвычайно растворим в воде, которая выделяет много тепла.

Температура плавления - 40 градусов C, температура кипения 162 градуса C (лит.), плотность 1,696 г/мл при 25 градусах C (лит.), плотность паров 5,2 (относительно воздуха), давление паров 8 мм рт. ст. (25 градусов C), показатель преломления n20/D 1,327 (лит.), RTECS № PB2771000, температура вспышки отсутствует, условия хранения Хранить при температуре ниже плюс 30°C, растворимость в H, коэффициент кислотности (pKa) - 14 (при 25°C) ), Форма дымящаяся жидкость, удельный вес 1,696, цвет слегка коричневый, значение PH<1 (H2O), Water solubility SOLUBLE, Sensitivity

горячая этикетка : трифторметансульфокислота cas 1493-13-6, поставщики, производители, фабрика, оптовая торговля, купить, цена, оптом, продажа