Трифторметанесульфоновая кислота, очень сильная органическая кислота, CAS 1493-13-6, молекулярная формула CF3SO3H, бесцветная жидкость, желтая или желтая коричневая жидкость с примесей, курит в воздухе. Очень растворим в воде; Он легко растворим в полярных органических растворителях, таких как диметилформамид, ацетонитрил и диметилсульфон. Однако из -за интенсивного высвобождения тепла во время процесса растворения это может вызвать опасность и низкую токсичность, если он быстро добавляется в полярный растворитель. Он имеет широкий спектр применений и является одной из известных супер кислот. Он обладает сильной коррозией и гигроскопичностью, и широко используется в медицине, химической промышленности и других отраслях. Он имеет небольшую дозировку, сильную кислотность и стабильные свойства. Он может заменять традиционные неорганические кислоты, такие как серная кислота и соляная кислота во многих случаях, и играть роль оптимизации и улучшения процесса.
|
Химическая формула |
CHF3O3S |
|
Точная масса |
150 |
|
Молекулярный вес |
150 |
|
m/z |
150 (100.0%), 152 (4.5%), 151 (1.1%) |
|
Элементный анализ |
C, 8.00; H, 0.67; F, 37.98; O, 31.98; S, 21.36 |
|
|
|
Трифторметанесульфоновая кислота(TFOH или TFMSA), с химической формулой CF ∝ SO ∝ H, представляет собой высококислое органическое соединение со значением PKA, составляет -14,7, что намного превышает кислотность традиционных неорганических кислот, таких как серная кислота и соляная кислота. Благодаря его уникальным химическим свойствам сильной кислотности, высокой тепловой стабильности, низкой нуклеофильности и превосходной растворимости, он стал незаменимым «универсальным катализатором» и «функциональной добавкой» в современной химической промышленности.
1. Контрольный реагент для кислотных катализируемых реакций
В качестве супехинга он может эффективно катализировать различные кислотные реакции, включая этерификацию, алкилирование, полимеризация, дегидратацию и изомеризацию. Его основные преимущества лежат в:
Не нуклеофильный катализ: его конъюгатное основание (трифторметансульфонат) практически не имеет нуклеофильности, избегая побочных реакций, вызванных нуклеофильным приступом в традиционном кислотном катализе, значительно улучшая селективность реакции и выход. Например, в реакции ацилирования фриделя триметилсилиловый эфир может катализировать внутримолекулярную циклизацию и эффективно синтезировать циклические кетоновые соединения, которые являются ключевыми промежуточными продуктами для приготовления флуоксетина антидепрессантного препарата.
Extreme condition adaptability: It can remain stable in high temperature (>200 градусов) или сильно окисляющие среды, подходящие для реакций высокотемпературной полимеризации или синтеза кислородсодержащих соединений.
Например, катализирование олигомеризации этиленкетона с образованием поликетидных полимерных материалов имеет лучшую термостойкость и механическую прочность, чем традиционный полиэтилен.
Зеленая химическая замена: она может заменить сильно загрязняющие неорганические кислоты (такие как серная кислота и гидрофлюорическая кислота) и уменьшать выбросы отходов кислоты. Например, в реакции алкилирования катализирование изобутана и бутена с образованием изооктана увеличивает выход на 15% и снижает стоимость обработки отходов кислоты на 60%.
2. «Реагент моста» химии органического фтора
TFMSA и его производные (такие как трифторметанесульфонический ангидрид и трифторметанесульфонилхлорид) являются ключевыми реагентами для введения трифторметил (- CF ∝). Сильная электроотрицательность трифторметила (χ =4.0) может значительно изменить молекулярную полярность, повысить стабильность лекарственного средства и проницаемость мембраны. Типичные приложения включают в себя:
Синтез противовирусных препаратов: в синтезе ресторана, для активации промежуточных соединений трифторметансульфонического ангидрида для активации промежуточных соединений нуклеозидов, достижения высокоселективного введения трифторметила и увеличения ингибирующей активности лекарств на вирус -вирус РНК в три раза.
Разработка фторированных пестицидов: как катализатор промежуточного синтеза для сульфоксастробина гербицидов,Трифторметанесульфоновая кислотаможет сократить путь реакции, увеличить общую доходность с 45% до 78% и снизить производственные затраты.
3. Краеугольный камень конструирования системы суперяки
TFMSA может образовывать комплексы суперитации (такие как H [CF ∝ SO ∝ Bf ∝]) в сочетании с кислотами Льюиса (такими как BF ∝, PF ₅), которые в 10 раз сильнее кислотности, чем чистая TFMSA. Этот тип сложных показателей выступает в следующих областях:
Активация углеродных углерод: катализируя нарушение инертных углеродных связей и достижение структурной перестройки сложных молекул. Например, выход преобразования циклогексана в бензол увеличился с 5% в традиционных методах до 35%.
Хиральный катализ: сочетание с хиральными лигандами для развития асимметричных катализаторов синтеза. Например, реакция ольхи Diels, катализируемая трифтоорометансульфонатом иттербия (YB (OTF) ∝), обладает энантиоселективностью (значением EE) 99% и является ключевым хиральным промежуточным звеном для синтеза паклитакселя лекарственного средства.
1. Нурлеозидные антивирусные препараты
Играет двойную роль в аналоговом синтезе нуклеозида:
Активация гликозидной связи: в качестве катализатора она способствует конденсации рибозы и оснований. Например, в синтезе анти -ВИЧ -лекарственного лекарственного препарата (AZT) он может увеличить скорость образования гликозидных связей в 10 раз, ингибируя образование изомеров.
Удаление группы защиты: эффективное удаление групп защиты, таких как бензилоксикарбонил (CBZ) в легких условиях без повреждения сенсорных групп. Например, в синтезе лекарственного средства Covid-19 Molnupiravir выход на стадию каталитической снятия TFMSA достиг 92%, что намного выше 65% традиционной стадии гидрогенолиза.
2. Промежуточное соединение противоопухолевых препаратов
Реакция, катализируемая TFMSA, широко используется в синтезе противоопухолевых лекарств:
Алкилирование Фриделя: ключевой промежуточный 4-фторфенилен-N-(2-метоксиэтил) амин для синтеза гефитиниба был синтезирован. При катализе TFMSA время реакции было сокращено с 24 часов до 4 часов, а выход увеличился с 50% до 85%.
Альдегидская конденсация: в синтезе иматиниба TFMSA катализирует конденсацию альдегидов и кетонов для формирования гидроксикетонов, обеспечивая ключевой предшественник для последующей конструкции индольных колец.
3. стероиды и модификации белка
Синтез стероидов: TFMSA катализирует реакцию гидроксилирования стероидных родительских ядер, такие как превращение прогестерона в17 - гидроксипрогестерон, с выходом увеличился с 30% в традиционных методах до 75%, а регзелективность 99%.
Маркировка белка: в качестве стабильного катализатора в кислотных условиях его можно использовать для специфического расщепления гликозидных связей в гликопротеинах, помогая в анализе сайтов гликозилирования белка. Например, в разработке конъюгатов антитело препарата (ADC) точная локализация сайтов связывания может усилить нацеливание на лекарственные средства.
Материаловая: молекулярные дизайнеры высокопроизводительных материалов
1. Модификация полимерных материалов
Силиконовая резиновая сшивка: TFMSA катализирует конденсацию силанола с образованием силоксановых связей, повышая теплостойкость и механическую прочность силиконового каучука. Например, в синтезе силиконового каучука для аэрокосмических применений температура термического разложения силиконового резины, сшивая катализом TFMSA, увеличивается с 300 градусов до 450 градусов, а прочность на растяжение удвоится.
Специальный пластиковый синтез: каталитическое кольцо открывающаяся полимеризация циклических олигомеров для приготовления высокотемпературного и коррозионного полиарилитеркетона (PAEK) и полиимида (PI). Например, в синтезе полиэфиретеркетона (PEEK), катализируемом TFMSA, индекс распределения молекулярного массы (PDI) уменьшился с 2,5 до 1,2, а характеристики обработки материала были значительно улучшены.
2. Агент наноматериала
Как структурный режиссерский агент, он может регулировать морфологию и размер наноматериалов:
Мезопористый кремнезем: в синтезе мезопористых материалов SBA-15 самосборка силикатов руководствуется водородной связью, образуя гексагональную мезопористую структуру с равномерным размером пор (2-50 нм) и определенной площадью поверхности 1000 м ²/г. Это подходит для носителей с устойчивым высвобождением лекарств.
Металлические органические рамки (MOF): катализируйте координационную реакцию между лигандами и ионами металлов. Например, в синтезе ZIF-8,Трифторметанесульфоновая кислотаможет сократить время кристаллизации от 72 часов до 6 часов и улучшить чистоту кристаллов до 99%.
Поле энергетических технологий: «химический ускоритель» для зеленой энергии
1. Электролит для литий-ионных батарей
Электролит высокого напряжения: литий -трифторуорометансульфонат (LIOTF) в качестве добавки может повысить стабильность электролита при высоких напряжениях выше 4,5 В. Например, в катодном материале литий -кобальта (LICOO ₂) добавление 5% электролита LIOTF может увеличить коэффициент удержания пропускной способности с 70% до 85% после 500 циклов батареи.
Регламент электролита с твердым состоянием (SEI). Например, в отрицательных электродах на основе кремния содержание фтора в пленке SEI, катализируемое LIOTF, увеличивается на 30%, а первая эффективность аккумулятора увеличивается с 75%до 88%.
2. Катализатор топливных элементов
Мембрана протонов-обмена (PEM): смола перфторосульфоновой кислоты, модифицированная TFMSA (например, NAFION), имеет 50% увеличение проводимости протонов и может поддерживать эффективную проводимость при низких температурах (-20 градусов), что делает ее подходящим для транспортных топливных элементов.
Катализатор реакции восстановления кислорода (ORR): платиновый углерод (PT/C), способный TFMSA, с размером частиц платины, уменьшенным от 5 нм до 2 нм, каталитическая активность увеличилась в три раза, а плотность мощности топливных элементов достигла 1,2 Вт/см ².
1. Катализатор обработки выхлопных газов
Летучие органические соединения (ЛОС) окисление: катализатор оксида марганца, модифицированный TFMSA, может полностью окислить толуол до Co ₂ и H ₂ O при 150 градусах, с скоростью реакции в 10 раз быстрее, чем традиционные катализаторы.
Снижение оксидов азота (NOx): трифторметановый сульфонат способствует генерации активных форм кислорода на поверхности катализаторов на основе меди. В условиях, богатых кислородом, эффективность конвертации NOx в N ₂ достигает 90%, что делает ее подходящей для обработки выхлопных газов.
2. Адсорбенты для очистки сточных вод
Адсорбция ионов тяжелых металлов: мезопористый углеродный материал, функционализированный TFMSA, имеет адсорбционную способность 200 мг/г и 150 мг/г для Pb ² ⁺ и CD ⁺ ⁺ соответственно. Он может эффективно работать в кислых условиях (pH =2) и подходит для гальванизации очистки сточных вод.
Органическая деградация загрязняющих веществ: фотокаталитическая реакция Фентона, катализируемая TFMSA, может полностью разлагать красители, такие как родамин В при видимом свете, с частотой реакции в 5 раз быстрее, чем традиционный метод Фентона и без образования железа.
1. Квантовые вычислительные материалы
В качестве суперкида, его можно использовать для приготовления топологических изоляторов (таких как би ₂ SE ∝) и двумерные материалы (такие как оксид графена), а его способность контроля поверхности обеспечивает новые идеи для конструкции квантового бита.
2. зонды биологической визуализации
Флуоресцентные красители, модифицированные TFMSA (например, Cy7 OTF), имеют тридневное увеличение фотостабильности и могут достичь визуализации нацеленного на клеточную мембрану посредством гидрофобности трифторметил, что делает их подходящими для ранней диагностики опухолей.
3. Регуляторы роста сельскохозяйственных растений
Как регулятор роста растений, он может способствовать развитию корней и эффективности фотосинтеза. Например, при выращивании риса лиственное распыление раствором TFMSA 0,1% может увеличить урожайность на 15% и значительно повысить сопротивление проживанию.
Как универсальный инструмент в области химии, его применение пронизывает каждый угол современных технологий. От базового катализа реакции до передового дизайна материала, от фармацевтического синтеза до управления окружающей средой, уникальный химический язык написал главу междисциплинарных инноваций.
Трифторметанесульфоновая кислотабыл впервые подготовлен Хазельдин и Кидд в 1954 году следующим образом:
Промышленное приготовление этого проходит через электрохимическое фторирование (ECF) метансульфоновой:
Гнездо3ТАК3H + 4 hf → cf3ТАК2F + H2O + 1.5H2
Продукт реакции CF3SO2F гидролизуется для получения иона трифторметанесульфоната. Кроме того, приготовление ИТ также может использовать трифторометил для лечения сульфонилхлорида, который получается из продукта реакции посредством следующего гидролиза:
См3Scl + 2 cl2 + 2H2O → CF3ТАК2OH + 4 HCl
Неочислительный продукт, приготовленный вышеуказанными методами, может быть очищен путем дистилляции в трифторметилсульфонный ангидрид.
TFMSA является сильной органической кислотой, обычно используемой в лаборатории. Его можно использовать для приготовления трифторметанесульфонического ангидрида и различных ИТ -производных. Это также эффективный катализатор олигомеризации и полимеризации олефинов и эфиров.
В присутствии чрезмерного фосфора пентоксида или винилового кетона он может подвергаться реакции дегидратации, чтобы получить трифторметансульфонический ангидрид.
Это одна из самых сильных органических кислот. Из -за высокой термодинамической стабильности и его сопряженного основания (трифторметансульфонат) он не чувствителен к общим окислительно -восстановительным реакциям. Следовательно, он может быть использован во многих катализируемых кислотных реакциях. Из-за его сильного свойства пожертвований протонов его можно использовать для катализации некоторых реакций циклизации Diels-Alder, которые трудно возникнуть в нормальных условиях.
Трифторметанесульфоновая кислотатакже является сильной кислотой Льюиса, а соответствующая трифторметансульфонильная группа обладает сильными электронами поглощения. Когда он объединяется с реагентом ацилирования, он генерирует активированное промежуточное соединение ацилирования, которое легко катализировать реакцию ацилирования ацилирования Friedel-Crafts. Например, триметилсилил трифторуоруметансульфонат может катализировать реакцию ацилирования ацилирования Фриделя в молекуле с образованием циклических кетонов.
PKA IT составляет -14,7 (± 2,0), что принадлежит органической супер кислоте, а кислотность составляет более 100% серной кислоты.
Он имеет сильную кислотность и сниженность. Обычно используется в качестве реагента органического синтеза.
Когда сильные кислоты Льюиса, такие как трифторид борона (BF3), фосфор пентафторид и пентафторид мышьяка растворяются, кислотность становится сильнее из -за образования стабильных сложных кислот: h [cf3ТАК3Бр3], H [ср3ТАК3ПФ5], H [ср3ТАК3Асф5].
Дым в воздухе, потому что он имеет сильное водопоглощение и легко реагировать с влажностью в воздухе, образуя стабильный моногидрат cf3ТАК3H · H2O, с температурой плавления 34 градуса. Он чрезвычайно растворим в воде, которая выделяет много тепла.
Точка плавления - 40 степень C, точка кипячения 162 градуса C (Lit.), плотность 1,696 г/мл при 25 градусах C (Lit.), плотность пара 5.2 (против воздуха), давление в паре 8 мм рт. Ниже +30 градуса C, растворимость в H, коэффициент кислотности (PKA) - 14 (при 25 градусах), образуйте жидкость, удельный вес 1.696, цвет слегка коричневый, значение pH<1 (H2O), Water solubility SOLUBLE, Sensitivity
горячая этикетка : Trifluoromethansulfonic Acid CAS CAS 1493-13-6, поставщики, производители, завод, оптовая, покупка, цена, объем, на продажу