Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. является одним из самых опытных производителей и поставщиков (5-бром-2-хлорфенил)(4-фторфенил)метанона cas 915095-85-1 в Китае. Добро пожаловать на оптовую оптовую продажу высококачественного (5-бром-2-хлорфенил)(4-фторфенил)метанона cas 915095-85-1, который продается на нашем заводе. Доступны хороший сервис и разумные цены.
(5-бром-2-хлорфенил)(4-фторфенил)метанон, также известный как (2-хлор-5-бромфенил)(4-фторфенил)кетон; 3-(4-фторфенилкетон)-1-бром-4-хлорфенил представляет собой химическое вещество, представляющее собой белый порошок. Продукты высокой чистоты обычно достигают более 99% и стабильны при комнатной температуре и давлении, но избегают контакта с сильными окислителями, сильными кислотами, сильными основаниями и т. д. Могут участвовать в различных органических химических реакциях. Его можно использовать в качестве промежуточного продукта в лекарствах от диабета, таких как энгеглиптин, а также для синтеза других органических соединений.
Дополнительная информация о химическом составе:
|
Химическая формула |
C13H7BrClFO |
|
Точная масса |
311.94 |
|
Молекулярный вес |
313.55 |
|
m/z |
311.94 (100.0%), 313.93 (97.3%), 313.93 (32.0%), 315.93 (31.1%), 312.94 (14.1%), 314.94 (13.7%), 314.94 (4.5%), 316.93 (4.4%) |
|
Элементный анализ |
С, 49,80; Н, 2,25; Бр, 25,48; Кл, 11,31; Ж, 6,06; О, 5.10 |
|
Точка кипения |
390,6±37,0 градусов (прогнозируется) |
|
Плотность |
1,568±0,06 г/см3 (прогнозируется) |
|
Условия хранения |
2-8 градусов |
(5-бром-2-хлорфенил)(4-фторфенил)метанон, также известный как 3-(4-фторфенилкетон) ил-1-бром-4-хлорфенил или промежуточный продукт эмпаглифлозина, в основном используется в качестве фармацевтического промежуточного продукта, особенно играя ключевую роль в синтезе эмпаглифлозина.
Основные фармацевтические промежуточные продукты и инструменты фармакологических исследований
В фармацевтической промышленности это вещество служит основным промежуточным продуктом для исследований и разработок лекарств для центральной нервной системы (ЦНС), противоинфекционных средств и ингибиторов киназ. Устойчивый рост глобальных инвестиций в фармацевтические исследования и разработки (превысившие 238 миллиардов долларов США в 2023 году) еще больше способствовал расширению рыночного спроса.
Синтез препаратов центральной нервной системы
Галогенированный бензофеноновый скелет проявляет высокое сродство к множественным рецепторам нейромедиаторов, таким как рецепторы серотонина и дофамина. В качестве строительного блока это вещество можно использовать для синтеза антидепрессантов, анксиолитиков и антипсихотических лекарств. Его атом брома позволяет вводить гетероциклы (например, пиридин, имидазол) посредством сочетания Сузуки-Мияуры; атом хлора позволяет связываться с амино- или гидроксильными группами посредством нуклеофильного замещения; Атом фтора повышает молекулярную липофильность и проницаемость гематоэнцефалического барьера, тем самым улучшая эффективность центрального нацеливания лекарств.
Например, при синтезе селективных ингибиторов обратного захвата серотонина (СИОЗС) это промежуточное соединение можно структурно модифицировать в несколько этапов для создания фармакофоров с высоким соответствием рецепторам, что значительно повышает эффективность и селективность лекарства.
Исследования и разработки противо-препаратов против инфекционных заболеваний
Галогенированная ароматическая кольцевая структура вещества препятствует синтезу бактериальной/грибковой клеточной стенки и репликации нуклеиновых кислот, что делает его жизненно важным предшественником для разработки антибиотиков широкого-спектра действия и противогрибковых средств.
Его кетон-карбонильная группа может быть восстановлена до гидроксильных групп или преобразована в производные, такие как оксимы и гидразоны, для усиления ингибирующей активности в отношении бактерий,-резистентных к лекарственным средствам, включая MRSA. Заместители брома и хлора связываются с активными центрами микробных ферментов посредством галогенных связей, усиливая антибактериальную эффективность. При синтезе противогрибковых препаратов циклизация этого промежуточного соединения создает основной скелет азольных противогрибковых средств, оказывая мощное ингибирующее действие на такие грибы, как Candida и Aspergillus.
Исследования ингибиторов киназ и противоопухолевых препаратов
В качестве ключевого строительного блока для синтеза мульти-ингибиторов киназы это вещество применимо для приготовления противоопухолевых препаратов, нацеленных на рецептор эпидермального фактора роста (EGFR) и рецептор фактора роста эндотелия сосудов (VEGFR). Его паттерн замещения дигалогенов имитирует водородные связи и гидрофобные взаимодействия в АТФ-связывающем домене киназ. Структурная модификация оптимизирует селективное уничтожение опухолевых клеток и снижает токсические и побочные эффекты. В исследованиях и разработках противоопухолевой медицины реакции сочетания этого промежуточного соединения вводят химиотерапевтические молекулы или таргетные носители для создания таргетных противоопухолевых пролекарств, увеличивая концентрацию лекарства в опухолевых тканях.
Исследования в области медицины Метаболизм и фармакологические механизмы
Это вещество можно использовать в качестве молекулы-зонда для изучения метаболических путей и механизмов действия лекарственных средств. Его изотопно-меченные производные (например, бром-77Br, фтор-18F) позволяют отслеживать процессы всасывания, распределения, метаболизма и выведения (ADME) лекарственных средств.в естественных условиях. Галогенированное ароматическое кольцо имитирует взаимодействие между лекарствами и метаболическими ферментами, такими как CYP450, обеспечивая основу для оптимизации метаболической стабильности лекарств.
Оптоэлектронные материалы и полимерные добавки
В области органических функциональных материалов, благодаря своей сопряженной бензофеноновой структуре и характеристикам замещения полигалогенов, это вещество имеет важное прикладное значение в оптоэлектронных материалах, полимерных добавках и жидкокристаллических материалах.
Органические оптоэлектронные материалы
Это ключевой строительный блок для синтеза органических-светодиодных (OLED) и органических фотоэлектрических (OPV) материалов. Его сопряженная структура обеспечивает делокализацию электронов и благоприятные характеристики переноса заряда. Сильный электроноакцепторный-эффект атомов фтора модулирует структуру энергетических уровней материала, повышая эффективность переноса электронов и фотостабильность. В материалах OLED полимеризация или соединение этого промежуточного соединения создает материалы, излучающие синий/зеленый свет-слои, обладающие высокой светоотдачей, превосходной чистотой цвета и длительным сроком службы.
В материалах OPV он служит синтетическим предшественником материалов-акцепторов электронов для повышения эффективности преобразования энергии фотоэлектрических устройств.
Добавки к полимерным материалам
Вещество действует как светостабилизатор, антипирен и антиоксидант для полимерных материалов, улучшая атмосферостойкость, огнестойкость и термостабильность. Его галогенированное ароматическое кольцо поглощает ультрафиолетовые лучи, подавляя фотодеградацию полимеров.
Заместители брома и хлора оказывают синергетическое огнезащитное-эффект, высвобождая галогенные радикалы во время горения, прерывая цепные реакции горения и снижая скорость горения и плотность дыма. Введение этого вещества в пластмассы, резину, покрытия и другие полимеры значительно продлевает срок службы и повышает безопасность применения.
Жидкокристаллические материалы
Молекулярная структура в форме стержня- и сопряженная система соответствуют структурным требованиям молекул жидких кристаллов, что делает их важным промежуточным продуктом для синтеза новых жидкокристаллических материалов.
Атомы фтора регулируют температурный диапазон жидкокристаллической фазы и диэлектрическую анизотропию; Заместители брома и хлора повышают химическую и термическую стабильность. При синтезе нематических и смектических жидких кристаллов этерификация и этерификация этого промежуточного продукта создают основной жидкокристаллический скелет. Подготовленные жидкокристаллические материалы обладают высокой скоростью отклика, высоким коэффициентом контрастности и широким диапазоном рабочих температур, что применимо для изготовления жидкокристаллических дисплеев, жидкокристаллических датчиков и других устройств.
Реагенты, катализаторы и синтетические строительные блоки
В аналитической химии и научных исследованиях это вещество действует как реагент хроматографического дериватизации, катализатор-лиганд органического синтеза и синтетический строительный блок исследовательского-класса, широко применяемый при разделении веществ, структурном анализе и исследованиях методологии органического синтеза.
Хроматографические аналитические реагенты
Он служит реагентом для дериватизации для высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) и газовой хроматографии (ГХ), дериватизируя полярные вещества, такие как спирты, фенолы, амины и карбоновые кислоты, для повышения эффективности хроматографического разделения и чувствительности обнаружения. Его галогенированное ароматическое кольцо образует стабильные производные с полярными веществами, увеличивая удерживание на хроматографических колонках; Атомы фтора повышают летучесть и термическую стабильность производных, что делает их пригодными для ГХ-анализа.
При обнаружении лекарств, загрязнителей окружающей среды и биологических образцов этот реагент для дериватизации обеспечивает эффективное разделение и высокочувствительное-обнаружение следов полярных веществ.
Лиганды для катализаторов органического синтеза
Вещество действует как лиганд для катализаторов переходных металлов (например, комплексов палладия, рутения, родия), катализируя реакции органического синтеза, включая сочетание Сузуки-Мияуры, реакцию Хека и гидрирование.
Его кетон-карбонильные и атомы галогена образуют стабильные координационные связи с ионами переходных металлов, регулируя электронный эффект и стерические затруднения катализаторов для повышения каталитической активности, селективности и стабильности. При синтезе сложных натуральных продуктов и молекул лекарств он способствует эффективному и высокоселективному построению углеродных-углеродных и углеродных-гетероатомных связей, сокращая пути синтеза и снижая производственные затраты.
Исследовательские-синтетические строительные блоки
Это важный строительный блок для исследования методологии органического синтеза и создания библиотеки веществ, широко используемый в университетах, исследовательских институтах и компаниях CRO. Множественные реакционноспособные центры (бром, хлор, фтор, кетонкарбонил) участвуют в разнообразных органических реакциях, что обеспечивает быстрое построение и разнообразную модификацию молекулярных скелетов.
Его высокая чистота (более или равна 97%) и коммерческая доступность (поставляется Combi-Blocks, Sigma-Aldrich и другими поставщиками) облегчают научные исследования. В комбинаторной химии и синтезе,-ориентированном на разнообразие, этот основной строительный блок быстро создает структурно разнообразные библиотеки веществ для скрининга лекарств и оценки биологической активности, ускоряя открытие новых лекарств.
Другие области применения
Помимо вышеупомянутых основных секторов, это вещество также имеет потенциальное применение в синтезе духов, красильной промышленности и науке об окружающей среде. В синтезе духов он выступает в качестве промежуточного продукта для получения галогенированных ароматических отдушек с уникальным ароматом и длительным-сохранением аромата. В красильной промышленности она синтезирует высокоэффективные-дисперсионные красители и реактивные красители для повышения светостойкости и устойчивости к стирке. В науке об окружающей среде он используется в качестве стандартного эталонного материала и промежуточного продукта для разложения загрязнителей окружающей среды, поддерживая исследования механизмов обнаружения и разложения загрязнителей и обеспечивая техническую поддержку для устранения загрязнения окружающей среды.
Инновации в зеленой химии
Синтез без растворителей-: шаровое измельчение позволяет Фриделю-осуществлять ацилирование без ДХМ, сокращая отходы.
Биокатализ. Ацилирование, катализируемое липазой- в смесях воды и ионной жидкости, обеспечивает более мягкие условия.
Производные-высокоценные
Трифторметилкетоны: спрос на CF₃-замещенные аналоги растет в связи с разработкой противогрибковых препаратов.
Хиральные кетоны: энантиоселективный синтез посредством асимметричного гидрирования позволяет создавать стереоспецифические препараты.
Динамика рынка
Региональный рост: Азиатско-Тихоокеанский регион доминирует в производстве (55 % рынка), что обусловлено спросом на агрохимикаты в Китае и Индии.
Тенденции цен: Стоимость сырья (например, бром, фтор) и нормативное давление на галогенированные вещества влияют на ценообразование.
(5-Бром-2-хлорфенил)(4-фторфенил)метанон является краеугольным камнем современного органического синтеза, связующим звеном между фармацевтическими препаратами, агрохимикатами и современными материалами.
Его реакционная способность, обусловленная стратегическим расположением атомов галогена, позволяет создавать сложные молекулы с индивидуальными свойствами. Хотя традиционные методы синтеза остаются доминирующими, переход к устойчивым практикам,-таким как биокатализ и проточная химия- обещает снизить воздействие на окружающую среду.
Поскольку глобальный спрос на инновационные терапевтические средства и экологически чистые агрохимикаты-растет, это вещество будет продолжать играть ключевую роль в стимулировании химических инноваций.
Это соединение преимущественно синтезируется с использованием 5-бром-2-хлорбензойной кислоты в качестве исходного материала посредством двух основных стадий: хлорирования карбоновой кислоты и ацилирования по Фриделю-Крафтсу. Этот процесс отличается отработанной технологией, высокой селективностью и простым контролем примесей, а общий выход составляет 75–85%.
Реакция кислотного хлорирования: Растворите 5-бром-2-хлорбензойную кислоту в дихлорметане, добавьте по каплям тионилхлорид при контролируемой температуре 0-10 градусов и проведите реакцию с обратным холодильником в течение 3-5 часов для получения 5-бром-2-хлорбензоилхлорида. После реакции концентрируют при пониженном давлении для удаления избытка тионилхлорида и растворителя, получая концентрат ацилхлорида, который можно непосредственно использовать на следующей стадии без дополнительной очистки.
Фридель-Реакция ацилирования Крафта: Смешайте фторбензол с дихлорметаном, добавьте безводный трихлорид алюминия в качестве катализатора и медленно по каплям добавьте вышеуказанный концентрат ацилхлорида при температуре 5-15 градусов. После завершения капания повысить температуру до 25-35 градусов и перемешивать 6-8 часов. После завершения реакции, контролируемой с помощью ТСХ, медленно выливают реакционную смесь в ледяную воду для гашения.
Слои разделяют, водную фазу экстрагируют дихлорметаном, объединяют все органические фазы, промывают последовательно водой и 5% раствором бикарбоната натрия, сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют при пониженном давлении с получением сырого продукта.
Очистка: Перекристаллизация сырого продукта из изопропанола с последующей кристаллизацией при охлаждении, разделением центрифугированием и вакуумной сушкой при 40-50 градусах с получением целевого продукта в виде белого твердого вещества с чистотой не менее 98%. Содержание орто-изомера составляет менее или равно 0,38%, а непрореагировавшего сырья - менее или равно 0,04%. Благодаря низкому уровню примесей продукт соответствует стандартам качества для фармацевтических и пестицидных промежуточных продуктов.
горячая этикетка : (5-бром-2-хлорфенил)(4-фторфенил)метанон cas 915095-85-1, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа