гидроксидекановая кислота(Деканолактон) представляет собой производное жирной кислоты со значительной биологической активностью. Его молекулярная структура включает гидроксильную группу (-OH), присоединенную к определенному атому углерода в основной цепи декановой кислоты. Эта модификация существенно изменяет его физические и химические свойства и функции. Это соединение обычно представляет собой бесцветную или бледно-желтую маслянистую жидкость или твердое вещество с низкой-точкой плавления-, слабо растворимое в воде, но легко растворимое в органических растворителях. Введение гидроксильной группы не только усиливает полярность молекулы, но и делает ее более склонной к участию в химических реакциях, таких как этерификация.
В биологических системах он часто служит промежуточным звеном в энергетическом обмене или предшественником сигнальных молекул. Исследования показали, что деканолактон и его производные проявляют потенциальную антибактериальную и противовоспалительную активность в фармацевтической сфере. Кроме того, в химической промышленности их можно использовать в качестве функционального сырья для синтеза ароматизаторов или современных смазочных материалов. Благодаря своей уникальной структуре он привлек большое внимание в междисциплинарных исследованиях в области биохимии и материаловедения, став ценной модельной молекулой для изучения новых химических веществ биологического происхождения.
|
Химическая формула |
C10H20O3 |
|
Точная масса |
188 |
|
Молекулярный вес |
188 |
|
m/z |
188 (100.0%), 189 (10.8%) |
|
Элементный анализ |
C, 63.80; H, 10.71; O, 25.49 |
|
|
|
Boiling point 281 ° C, Density 0.948 g/ml at 25 ° C (lit.), FEMA 2360 | GAMMA-DECALACTONE, Refractive index n20/d 1.449, Flash point >230 градусов f, Условия хранения 2-8 градусов C, Морфологически чистый, Удельный вес 0,950,948, Оптическая активность[ ] 24/D +34 градусов, чистый, Номер ECFA 231, BRN 117547, InChIKeyIFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N, Знак опасных грузов Xi, Код категории опасности 36/37/38, Инструкции по технике безопасности 26-37/39-36, WGK Germany 3, RTECS № lu4600000, Примечание об опасности Раздражающее вещество, TSCA Да.
гидроксидекановая кислота(номер CAS 706-14-9) представляет собой органическое соединение с фруктово-персиковым вкусом, с молекулярной формулой C ₁₀ H ₁₈ O ₂. Это бесцветная или светло-желтая прозрачная жидкость при комнатной температуре, слабо растворимая в воде и легко растворимая в органических растворителях, таких как спирты. В природе он содержится в таких фруктах, как персики, абрикосы, клубника и листья пряного табака. Благодаря своим уникальным ароматическим характеристикам и химической стабильности он широко используется в пищевой, бытовой химии, кормах, фармацевтике и промышленности.
Это важный синтетический ароматизатор в пищевой промышленности, одобренный как безопасный съедобный ароматизатор китайским «Стандартом использования пищевых добавок» (GB 2760) и международными авторитетными организациями, такими как FEMA в США и Европейский совет. Его основные области применения включают в себя:
Молочно-сливочная эссенция
В молочных продуктах, таких как молоко, йогурт, масло и т. д., можно имитировать насыщенный аромат натуральных сливок, чтобы повысить сенсорную привлекательность продукта. Например, в рецептурах мороженого добавление 0,5–2,0 мг/кг пропилдеканолактона может значительно усилить слоистость ванильного или карамельного вкуса.
Фруктовая эссенция
Являясь ключевым компонентом персиковой, цитрусовой, кокосовой и других фруктовых эссенций, он придает напиткам, конфетам и выпечке (например, тортам и печенью) насыщенный фруктовый вкус благодаря характерному аромату персика и кокоса. FEMA рекомендует пределы использования: 2,0 мг/кг для безалкогольных напитков, 4,5 мг/кг для холодных напитков, 5,7 мг/кг для конфет и 7,1 мг/кг для выпечки.
Ароматизатор искусственного сливочного масла
В таких альтернативах, как крем на растительной- основе и слоеное тесто, он может компенсировать отсутствие естественного сливочного аромата и приблизить вкус продукта к животным сливкам. Эксперименты показали, что добавление 0,3% пропилендециллактона может повысить сенсорную оценку маргарина на 40%.
Его применение в области бытовой химии охватывает несколько сегментов рынка, таких как парфюмерия, косметика и моющие средства, а его дозировка обычно контролируется в пределах 10% (IFRA не имеет ограничений):
Приготовление цветочной эссенции
В апельсиновом цветке, сирени, акации, жасмине, фиалке и других цветочных эссенциях он в качестве фиксатора может продлить время удержания аромата и усилить ощущение природы. Например, добавление 5% пропилкапролактона к эссенции фиалки может увеличить стойкость аромата на 30%.
Ежедневные химические продукты со вкусом фруктов
В средствах личной гигиены, таких как шампунь, гель для душа и лосьон для тела, в сочетании с такими ингредиентами, как цитраль и гераниол, можно создать освежающий фруктовый аромат. В формуле геля для душа со вкусом персика определенной марки доля пропилдеканолактона составляет 0,6%, что значительно улучшает признание продукта на рынке.
Мыло и моющее средство
В мыловаренной промышленности за счет маскировки щелочных запахов мылу наделяют мягкий фруктовый аромат. В то же время добавление 0,2-0,5% пропилдеканолактона в стиральный порошок и кондиционер для белья может улучшить обонятельные ощущения от продукта.
Кормовой ароматизатор: усилитель, повышающий потребление корма животными.
В качестве ароматизатора корма лактон пропиленгликоля может стимулировать обонятельные нервы животных, улучшать вкусовые качества корма и способствовать росту:
Корм для свиней
Добавление 10-30 мг/кг пропилдеканолактона в корм поросятам может увеличить потребление корма на 15-20% и ежедневный привес на 8-12%. Механизм его действия заключается в имитации сладкого аромата грудного молока и облегчении стресса при грудном вскармливании.
Корм для жвачных животных
Добавление пропилендеканолактона к добавкам коровьего концентрата может увеличить потребление сухого вещества на 5-8% и улучшить процент жирности молока. Экспериментальные данные показывают, что добавление 20 мг/кг каприловой кислоты может увеличить надои молока у коров на 1,2 кг/день.
Корм для домашних животных
В кормах для кошек и собак в сочетании с дрожжевым экстрактом он может придавать мясной или рыбный вкус. Определенный бренд кормов для домашних животных увеличил количество повторных покупок на 25%, добавив 0,05% лактона пропиленгликоля.
Фармацевтическая промышленность: применение в качестве фармацевтических промежуточных продуктов или вспомогательных веществ.
Хотя его применение в фармацевтической сфере все еще находится в зачаточном состоянии.гидроксидекановая кислотапродемонстрировал потенциальную ценность:
Лекарственные полуфабрикаты
Являясь ключевым сырьем для синтеза противораковых препаратов и антибактериальных средств, он может участвовать в реакциях гидроксилирования для создания молекулярных структур с биологической активностью. Например, при синтезе боковых цепей паклитаксела использование пропилдециллактона в качестве нитрозо-вводящего агента позволяет повысить чистоту продукта до 99%.
Фармацевтические вспомогательные вещества
В составах с пролонгированным-высвобождением его можно использовать в качестве материала покрытия для контроля скорости высвобождения лекарственного средства. Его низкая токсичность и биосовместимость соответствуют стандартам USP (Фармакопеи США) и подходят для пероральных капсул и таблеток.
Эссенциальная терапия
В ароматерапии его персиковый аромат может облегчить беспокойство. Клиническое исследование показало, что вдыхание эфирного масла, содержащего 0,5% пропаргиролактона, может снизить уровень гормона стресса (кортизола) у субъектов на 22%.
Промышленная сфера: многофункциональные растворители и добавки.
Применение в промышленной области в основном основано на его растворяющих свойствах и химической стабильности:
Покрытия и чернила
Будучи экологически чистым растворителем, он может заменить некоторые летучие органические соединения (ЛОС) и уменьшить запах покрытий. Добавление 1-3% пропилдециллактона к покрытиям, отверждаемым УФ-излучением, может улучшить выравнивание и уменьшить точечные дефекты.
Клей
В качестве пластификатора в термоклеях и клеях,-чувствительных к давлению, он может улучшить гибкость и прочность сцепления геля. Эксперименты показали, что добавление 2% пропилдециллактона может увеличить прочность клеев на отслаивание на 18%.
Электролит литиевой батареи
В качестве добавки пропилдециллактон может ингибировать разложение электролита и продлевать срок службы батареи. Исследование показывает, что добавление 0,5 % пропилдеканолактона может увеличить коэффициент сохранения емкости литий-ионных аккумуляторов до 92 % после 500 циклов.
метод 1: Искусственный синтез
Используйте н-гептанол для взаимодействия с акриловой кислотой или метилакрилатом в присутствии свободнорадикального инициатора для получения пропилдеканолактона. Это путь синтеза пропилдеканолактона, который в настоящее время может обеспечить крупномасштабное производство.
Используя н-гептанол и акриловую кислоту в качестве исходных материалов, ди-трет-бутилпероксид в качестве инициатора и добавляя реакционный растворитель, неочищенный продукт c-дециллактона синтезировали путем свободнорадикального присоединения методом «одного котла», а затем растворитель реакции восстанавливали перегонкой, а затем c-дециллактон получали путем ректификации и очистки.
Во время этого процесса синтеза побочный продукт-не удалось вовремя отделить от реакционной системы, что привело к снижению выхода реакции и увеличению времени реакции. Кроме того, продукт содержит масляный запах примесей с низкой температурой кипения, примесей с высокой температурой кипения и плохой запах изомеров расхода масла, которые влияют на качество аромата конечного продукта c-деканолактона.
метод 2: метод биокатализа
Фермент ГДЛ обладает каталитической активностью в не-неводной фазе и широко используется в органическом синтезе. Липаза является наиболее широко используемой. Он дешев, не требует кофермента и обладает сильной адаптируемостью к субстрату.
Липаза может катализировать не только гидролиз липидов, но также этерификацию и переэтерификацию в органической фазе, включая образование лактонов из гидроксильных жирных кислот.
Однако циклизовать эти гидроксильные кислоты обычными методами очень сложно, и выход очень низкий. Гораздо проще завершить процесс циклизации ферментативным методом в органических средах, что, несомненно, обеспечивает хороший путь для крупномасштабного рынка этих ароматических лактонов.
Иногда, если позволяют условия, можно использовать и другие методы биотехнологического ферментного катализа. Это также может стать одним из важных средств решения проблемы сбыта лактонных биоактивных веществ в ближайшем будущем.
I. Оптические и поверхностные-активные свойства
Натуральные и традиционно синтезированныегидроксидекановая кислотав основном существует в виде рацематов, не обладающих оптической активностью. Мономеры, замещенные в хиральных положениях, оптически активны и могут разделяться на левовращающие и правовращающие изомеры. Это соединение имеет амфипатическую структуру: длинная углеводородная цепь действует как гидрофобный конец, а карбоксильные и гидроксильные группы — как гидрофильные концы. Он проявляет поверхностную активность и может снижать поверхностное натяжение растворов, что делает его отличным промежуточным продуктом для неионогенных поверхностно-активных веществ с благоприятными эмульгирующими и диспергирующими способностями.
II. Кристаллизация и реологические свойства
Чистый продукт образует правильные кристаллы и имеет тенденцию выпадать в осадок в виде игольчатых или чешуйчатых кристаллов при охлаждении. Он показывает хорошую текучесть в расплавленном состоянии, а вязкость его расплава постепенно снижается с повышением температуры, после чего происходит быстрое затвердевание при охлаждении. Кристаллы не-гигроскопичны и практически не агломерируются при комнатной температуре. Порошок сохраняет стабильную сыпучесть, облегчая процессы транспортировки и дозирования материалов.
III. Совместимость и совместимость реакций
Он смешивается и совместим с большинством спиртов, карбоновых кислот и сложных эфиров, остается стабильным в слабокислых и слабощелочных системах. Не рекомендуется -длительное смешивание с сильными окислителями, концентрированными сильными кислотами или концентрированными сильными щелочами, поскольку это может вызвать окислительное разложение и дегидратационную циклизацию. Он может подвергаться амидированию аминами и ступенчатой-ростовой полимеризации с полиолами, служа высококачественным-мономером для синтеза длинноцепных функциональных полиэфиров и полиамидов.
IV. Биологические и токсикологические свойства
Обладает хорошей биосовместимостью и низкой токсичностью, вызывает незначительное раздражение кожи. Соединение может постепенно биоразлагаться в естественной среде и не классифицируется как стойкий загрязнитель. Микроорганизмы могут разлагать и метаболизировать его углеродную цепь, поэтому он подходит для применения в повседневных химикатах и биоматериалах. Высокие концентрации могут оказывать умеренное неблагоприятное воздействие на водные организмы, поэтому производственные сточные воды перед сбросом должны очищаться традиционным способом.
В 1921 году немецкий учёный Д. Д. Ланге впервые обнаружил вещества деканолактон в секрете нижнечелюстных желез рабочих пчёл.
В 1940 году Таунсенд и Лукас успешно выделили такие компоненты из пчел и предварительно подтвердили их свойства как жирных кислот.
В 1957 году немецкие ученые Адольф Бутенандт и Хайнц Рембольд точно выделили 10-деканолактон из маточного молочка и определили его химическую структуру с помощью инфракрасной спектроскопии и других аналитических методов, заложив основу для научных исследований этого соединения.
В тот же период у южноамериканских муравьев-листорезов был обнаружен 3-деканолактон, также известный как мирмикацин, что доказывает, что деканолактон широко присутствует в насекомых и натуральных продуктах.
Последующие исследования постепенно прояснили распределение и биологические функции изомеров с гидроксильными группами в разных положениях замещения.
Часто задаваемые вопросы
Полезна ли гидроксистеариновая кислота для кожи?
+
-
Общий,Гидроксистеариновая кислота весьма полезна для улучшения здоровья кожи.оставляя его чистым, напитанным, эластичным и мягким.
Полезна ли гидроксистеариновая кислота для губ?
+
-
Он создан из гидроксистеариновой кислоты, модифицированной жирной кислоты, полученной из касторового масла, и выглядит как мягкое, податливое,-подобное воску твердое вещество. В наших формулах по уходу за губамион играет важную роль, помогая нам создавать нежный, кремовый, высокоэффективный веганский бальзам для губ без использования пчелиного воска или каких-либо ингредиентов-животного происхождения..
горячая этикетка : гидроксидекановая кислота cas 706-14-9, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа