Fmoc-D-пролин CAS 101555-62-8

1. Ключевое промежуточное соединение в синтезе лекарств - "главный ключ" от антибиотиков к противо-противоопухолевым препаратам.
Играет ключевую роль в области фармацевтики и химической инженерии, является важным хиральным промежуточным продуктом для синтеза различных биологически активных молекул и лекарств.
1.1. Синтез антибиотиков
D-пролин сам по себе является важной структурной единицей молекулярного скелета многих антибиотиков. Если взять в качестве примера столбчатую кристаллическую белую плесень (гитаримицин), то ее молекула содержит структуру производного пролина. Его можно использовать в качестве исходного материала для синтеза новых макролидных и полусинтетических антибиотиков.

И может создавать сложные молекулярные структуры лекарств благодаря гибкой реакционной способности карбоксильных и аминогрупп.

2. Разработка противо-опухолевых препаратов.
Производные D-пролина широко используются при разработке противоопухолевых препаратов для создания соединений со специфической биологической активностью. С помощью стратегии асимметричного синтеза можно получить ряд пептидных препаратов и низкомолекулярных соединений с противоопухолевой активностью, используя их в качестве хирального источника. Его уникальная пирролидиновая кольцевая структура может имитировать специфические конформации белков и образовывать высокоаффинное связывание с целевыми белками.

3. Синтез противовирусных препаратов.
Точно так же он также является важным предшественником для синтеза противовирусных препаратов. Аминокислоты с D-конфигурацией обладают особыми преимуществами при создании противовирусных пептидов. Вирусные протеазы - менее эффективно расщепляют пептидные связи, состоящие из D-аминокислот, тем самым наделяя лекарства более сильной противовирусной активностью и большей продолжительностью действия.

4. Синтез - каротина и ретиналя.
Особо следует отметить, что D-пролин также можно использовать для синтеза - каротина и ретиналя. Ретиналь — активная форма витамина А, играющая центральную роль в зрительной функции, дифференцировке клеток и иммунной регуляции.

2. «Звездный реагент» в области хиральной химии - мощный инструмент разделения агентов и асимметрического синтеза.
Благодаря четкому хиральному центру он имеет широкий спектр применений в области хиральной химии.
2.1. Хиральный разделительный агент
D-пролин, также известный как D-пирролидин-2-карбоновая кислота, представляет собой важное хиральное соединение, которое можно использовать в качестве разделяющего агента и хирального реагента. В процессе рацемического разделения с целевым рацемическим амином или кислотой могут образовываться неэнантиомерные соли.

А различия в их растворимости можно использовать для достижения эффективного разделения. Этот метод прост в использовании и экономически-экономичен, что делает его классической стратегией хирального разделения промышленного уровня.

2.2. Асимметричный катализ
В области асимметричного синтеза пролин и его производные являются одними из наиболее классических органических низкомолекулярных катализаторов. Сохраняя каталитический активный центр пролина - его вторичную аминную структуру, можно активировать карбонильные соединения через енаминные интермедиаты, достигая высокой энантиоселективности в реакциях Альдоля, реакциях Манниха, присоединения Михаэля и т. д.

Знаменитая реакция Хайоса Париса Дер Зауэра Вихерта и реакция восстановления CBS Листа Барбаса, катализируемые пролином, демонстрируют поразительную стереоспецифичность. На этой основе к Fmoc-D-пролину добавляется защитная группа Fmoc, что делает его более гибким в эксплуатации при многоэтапном синтезе.

2.3. Хиральные промежуточные лекарственные препараты
Синтезируя асимметричный D-пролин, можно получить соединения с специфической биологической активностью для исследований и разработок лекарств. Ожидается, что с постоянным углублением исследований и разработок лекарств он будет применяться при приготовлении новых хиральных лекарств или совершенствовании существующих процессов синтеза лекарств.

3. Универсальность в органическом синтезе - От катализаторов до ароматизаторов
3.1. Органический катализатор реакции
Пролин и его производные обычно действуют как асимметричные катализаторы в органических реакциях. Наиболее ярким примером является реакция каталитической альдольной конденсации пролина в реакции восстановления CBS. На этой основе с введением групп Fmoc его растворимость и селективность реакции дополнительно оптимизируются, и его можно использовать в качестве эффективного катализатора в гидрировании, полимеризации, гидролизе и других реакциях с выдающимися характеристиками, такими как высокая активность и хорошая стереоспецифичность.

3.2. Ароматизаторы и пищевая промышленность

Малоизвестное-, но очень ценное с коммерческой точки зрения применение заключается в том, что при нагревании с сахарами может происходить аминокарбонильная реакция (реакция Майяра), в результате которой образуются вещества с уникальным ароматом. Эта характеристика делает его пригодным для использования в качестве усилителя вкуса в пищевой промышленности. Кроме того, в процессе пивоварения белки, богатые пролином и связанные с полифенолами, могут вызывать специфическую мутность (мутность), что влияет на органолептические качества вина.

3. Сырье для синтеза ингибиторов эфиров холестерина.
Это по-прежнему синтетическое сырье для ингибиторов эфиров холестерина, которое имеет потенциальную ценность при разработке лекарств,- связанных с сердечно-сосудистыми заболеваниями.

4. Наука о питании и энергетические добавки - От физических упражнений к устойчивости к стрессу
Аминокислоты и производные аминокислот коммерциализируются в качестве энергетических добавок. Исследования показали (Luckose F, et al., Crit Rev Food Sci Nutr. 2015; 55 (13): 1793-1814), что они могут:
Влияет на секрецию синтетических метаболических гормонов: способствует высвобождению гормона роста и инсулиноподобного фактора роста, который благотворно влияет на синтез мышечного белка.

Оптимизируйте подачу топлива во время тренировок. Во время-интенсивных тренировок пролин может служить альтернативным энергетическим веществом.

Доставка электронов в резервуар убихинона через путь PRODH (пролиндегидрогеназа), поддерживая окислительное фосфорилирование с образованием АТФ.

Повышение умственной работоспособности. При выполнении задач,- связанных со стрессом, производные аминокислот могут улучшить когнитивные функции и внимание.
Предотвращение повреждения мышц, вызванного физическими упражнениями: пролин обладает способностью смягчать окислительный стресс, повышать активность супероксиддисмутазы (СОД), снижать уровень малонового диальдегида и защищать мышечные клетки от атак свободных радикалов.

В животноводстве питательные и физиологические функции пролина также имеют большое значение. Исследования показали, что пролин может облегчить окислительный стресс в организме, участвовать в энергетическом обмене, регулировать иммунитет, способствовать синтезу белка, а также улучшать рост и репродуктивную функцию животных. Добавление соответствующего количества пролина в рацион свиней, кур и аквакультуры может значительно улучшить антиоксидантную способность и показатели роста животных. Хотя его родительский D-пролин в основном используется для научных исследований, он имеет широкие перспективы применения в области питания животных.

5. Восстановление эмали и исследование биоматериалов: исследование границ

Согласно последним исследованиям Университета Иллинойса, повторяющаяся последовательность пролина играет решающую структурную роль в белках эмали. Чем длиннее сегмент пролинового повтора, тем крупнее белковая пена, тем совершеннее структура призмы эмали, тем крепче и эластичнее зубы. Это открытие обеспечивает теоретическую основу для создания новой искусственной зубной эмали, а как защитное производное пролина оно имеет значительную ценность в исследованиях синтеза родственных биоматериалов.

Кроме того, пролин также играет важную роль в изучении структуры и функции природных белков, таких как белки-антифризы, амилоидные белки и прионные белки. Предоставлены-чистые исследовательские материалы по этим новейшим-темам.