Бензилбромид 99%, также известный как альфа-бромтолуол, представляет собой ароматическое соединение, в котором бензольное кольцо заменено бромметилом. Его химическая формула C7H7Br, CAS 100-39-0, он принадлежит к классу раздражителей на основе бензилгалогенидов. Бесцветная жидкость с ароматным запахом. Он обладает хорошей растворимостью и легко растворяется в обычных органических растворителях, таких как этанол и эфир. Однако он имеет плохую совместимость с водой и практически не растворяется в воде, что в некоторой степени ограничивает его применение в системах на водной основе. Из-за сильного действия слезоточивого газа и неприятного раздражающего запаха он использовался в качестве химического оружия во время Первой мировой войны. Он может раздражать дыхательные пути, повреждать кожу, вызывать дерматит и крапивницу, прилипать к глазам, вдыхать высокие концентрации паров и даже вызывать временную стеснение в груди, бронхит и отек легких. Хотя он имеет определенные риски и токсичность, он также является важным органическим синтетическим промышленным сырьем, широко используемым в производстве пенообразователей, а также пенообразователей, консервантов для дрожжей и так далее.
|
CF |
C7H7Br |
|
ЭМ |
170 |
|
МВт |
171 |
|
m/z |
170 (100.0%), 172 (97.3%), 171 (7.6%), 173 (7.4%) |
|
советник |
С, 49,16; Н, 4,13; Бр, 46.72 |
|
|
|
Основные способы приготовленияБензилбромид 99%являются:
(1) Толуол реагирует с бромом. Сначала нагрейте толуол до 50 градусов Цельсия, затем добавьте бром, температура реакции составит 75-80 градусов Цельсия. Время реакции составляло 6 часов, и получали бензилбромид.
(2) Бензиловый спирт реагирует с бромирующим реагентом. Основными реагентами бромирования являются дибромсульфоксид и трибромид фосфора, а условия реакции с разными реагентами различны.
При взаимодействии дибромсульфоксида с бензиловым спиртом пиридин и дибромсульфоксид необходимо медленно по каплям добавлять к раствору бензилового спирта в присутствии дихлорэтана и аргона, а затем кипятить с обратным холодильником в течение 3 часов, чтобы после обработки получить бензилбромид.
Реакцию трибромида фосфора с бензиловым спиртом проводят в присутствии сухого диэтилового эфира.
Температура поддерживается на уровне 0°С.
(3) Получено восстановительным бромированием ароматических альдегидов. Соответствующий он был получен взаимодействием ароматических альдегидов с эквимолярными количествами изобарного пинилдибромида бора (полученного из hbbr2-sme2 и α-пинена) в гексане при комнатной температуре в течение нескольких часов и после соответствующей последующей обработки.
Бензилбромид 99%Ароматическое соединение, в котором бензольное кольцо заменено бромметильной группой. Его химическая формула — C7H7Br, и это одно из раздражающих соединений класса бензилгалогенидов. Несмотря на сильный раздражитель и определенную токсичность, он имеет широкий спектр применения во многих областях.
1. Реагент бензилирования
Одним из наиболее важных применений в органическом синтезе является реагент бензилирования. Он может эффективно проводить реакции бензилирования различных функциональных групп гетероатомов в различных условиях, что является одним из ключевых этапов построения сложных молекулярных структур в органическом синтезе. Например, он может реагировать с функциональными группами, такими как спирты, амины, фенолы и т. д., с образованием соответствующих продуктов бензилирования, которые имеют широкое применение в области фармацевтики, пестицидов, красителей и т. д.
2. Инициаторы и катализаторы
В реакциях полимеризации его также используют в качестве инициатора или катализатора. Например, в реакциях радикальной полимеризации с переносом атома (ATRP) бензилбромид может действовать как инициатор реакций полимеризации с мономерами с получением полимерных материалов. Кроме того, он также может участвовать в реакциях Меншуткина и образовывать соединения со специфическими функциями.
Применение в химической промышленности
1. Производство пенообразователя
Это одно из важных сырьевых материалов для производства пенообразователей. Пенообразователи широко используются в строительстве, автомобилестроении, упаковке и других областях для производства легких материалов, таких как пенопласты и поролон. Эти материалы обладают прекрасными теплоизоляционными, звукоизоляционными, ударопоглощающими и другими свойствами и являются одними из незаменимых материалов в современной промышленности.
2. пенообразователь и консервант для дрожжей
Помимо пенообразователя, его также можно использовать в качестве пенообразователя и консерванта дрожжей. В пищевой промышленности дрожжевые консерванты используются для предотвращения чрезмерного брожения продуктов питания и сохранения их вкуса и качества. Пенообразователь используется для производства различных пенопластовых изделий, таких как пенопластовые упаковочные материалы, очистители пенопласта и т. д.
Наибольшее применение бензилбромид находит в качестве реагента для бензилирования гетероатомных функциональных групп, который может эффективно бензилировать различные гетероатомные функциональные группы в различных условиях, обеспечивая тем самым широкий спектр применения в органическом синтезе, главным образом в качестве защитной группы.
Бензилирование спиртов и фенолов:
В эфирных растворителях или ДМФА спирты можно обрабатывать NaH или KH с образованием алкоксидов, которые, в свою очередь, подвергаются реакции Вильямсона с бензилбромидом.
При низких температурах реакции бензилирования протекают преимущественно с первичными спиртами, чем с вторичными.
Помимо щелочных систем NaH и KH, в качестве щелочных систем для индукции бензилирования спиртов можно также использовать KF/Al или Ag2O.
Фенольные соединения более кислые, чем соединения жирных спиртов, поэтому бензилирование фенолов может быть достигнуто в присутствии слабого основания (например, карбоната калия).
Бензилбромид, также известный как бензилбромид или альфа-бромтолуол, представляет собой галогенированное бензильное соединение, в котором бензольное кольцо заменено бромметильной группой. В бесцветной жидкой форме он имеет ароматный запах, но он очень летуч и раздражает, что представляет серьезную опасность для глаз, дыхательных путей и кожи. Хотя в истории бензилбромид ошибочно использовался в качестве химического оружия из-за его эффекта слезоточивого газа, в современной промышленности бромистый бензил стал ключевым сырьем в таких областях, как органический синтез, фармацевтика, материаловедение и сельское хозяйство, благодаря своим уникальным химическим свойствам.
Это незаменимый «инструментальный реагент» в органическом синтезе, и его основная ценность заключается в его использовании в качестве реагента бензилирования для изменения структуры и свойств целевых молекул путем введения бензила (- CH ₂ -). Конкретные приложения включают в себя:
1. Получение сложных и простых эфиров и ацилхлоридов.
Может реагировать со спиртами и фенольными соединениями с образованием бензиловых эфиров или простых эфиров, например, реакция с фенолом с получением бензилфенилового эфира, который используется в качестве промежуточного продукта в ароматизаторах и красителях; Реакция с карбоновой кислотой с образованием бензилхлорида, дальнейший синтез лекарств или полимерных материалов.
2. Бензилирование функциональных групп гетероатомов.
В щелочных условиях (например, гидроксид натрия или карбонат калия) бензильная защита может быть применена к функциональным группам гетероатомов, содержащим азот, кислород и серу (таким как амино, гидроксильные и тиоловые группы).
Например:
Синтез лекарств. При синтезе антидепрессанта флуоксетина бензилбромид используется для защиты аминогруппы, предотвращения ее участия в побочных реакциях и повышения эффективности синтеза.
Модификация натуральных продуктов: бензилирование биомолекул, таких как сахара и аминокислоты, может повысить их стабильность или изменить их растворимость, что облегчает последующий структурный анализ.
3. Пенообразователь и производство пенообразователей.
В результате разложения образуются азот и другие газы, которые используются в качестве пенообразователей для пенополиуретанов, придавая материалам легкие и теплоизоляционные характеристики, а также широко используются в строительных изоляционных и упаковочных материалах.
4. Катализаторы и добавки
Светостабилизатор: производные бензилбромида могут поглощать ультрафиолетовое излучение и предотвращать старение полимерных материалов (таких как пластмассы и резина).
Отвердитель смолы: введение бензильной структуры в эпоксидную смолу позволяет регулировать скорость отверждения и механические свойства.
Огнезащитный состав: соединение бромистого бензила и соединений фосфора, используемое для огнезащитной обработки корпусов электронных устройств для повышения безопасности.
Фармацевтика: от синтеза лекарств до лечения заболеваний
Играет двойную роль в фармацевтической промышленности: будучи ключевым промежуточным продуктом для синтеза лекарств, он также является ингредиентом, непосредственно оказывающим фармакологическую активность.
1. Синтез промежуточных лекарственных препаратов
Противоэпилептические средства. При синтезе карбамазепина бензилбромид используется для построения бензодиазепинового скелета, усиливая угнетающее действие препарата на нейроны.
Антидепрессанты: при синтезе антидепрессантов селективного ингибитора обратного захвата серотонина (СИОЗС), таких как сертралин, бензилбромид используется для защиты аминогруппы или введения бензильной боковой цепи.
Антигипертензивные препараты. При синтезе ингибиторов ангиотензинпревращающего фермента (ИАПФ) бензилбромид используется для создания тиоловых или карбоксильных защитных групп.
2. Разработка диагностических реагентов
Реагент для измерения протромбинового времени в плазме. Производные бензилбромида могут имитировать активность факторов свертывания крови и используются для определения функции свертывания крови, помощи в диагностике заболеваний печени или мониторинга антикоагулянтной терапии.
Реагент ангиотензинпревращающего фермента: используется для измерения активности АПФ и оценки эффективности терапии, ингибирующей ферменты, у пациентов с артериальной гипертензией.
3. Анестетики для животных
Производные бензилбромида, такие как бромид триметилбензиламмония, могут оказывать анестезирующее действие, угнетая центральную нервную систему. Они обычно используются для кратковременной-анестезии экспериментальных животных, таких как мыши и крысы, и удобны для хирургических процедур или процедур отбора проб.
4. Противоопухолевые исследования.
Последние исследования показывают, что он может ингибировать пролиферацию и миграцию опухолевых клеток, а также вызывать апоптоз. Этот механизм может включать в себя:
Повреждение ДНК. В ходе метаболизма в организме образуются активные промежуточные соединения, которые связываются с ДНК, что приводит к разрывам нитей или модификациям оснований.
Арест клеточного цикла: подавляя экспрессию белков клеточного цикла (таких как циклин D1), опухолевые клетки останавливаются в фазе G1.
Сенсибилизация химиотерапии: в сочетании с химиотерапевтическими препаратами, такими как цисплатин, он может усилить убивающее действие на опухолевые клетки и снизить лекарственную устойчивость.
Сельское хозяйство: от обработки семян до защиты посевов
Применение в сельском хозяйстве направлено на дезинфекцию семян и защиту сельскохозяйственных культур, а его производные оказывают бактерицидное действие, разрушая мембраны микробных клеток или ингибируя активность ферментов.
1. Дезинфекция инкубационных яиц перед выводом.
Бромид бензиламмония (бромид бензалкония, производное бромистого бензила) представляет собой катионное поверхностно-активное вещество, которое может убивать как грамположительные, так и грамотрицательные бактерии (такие как Escherichia coli и сальмонеллы) на поверхности инкубационных яиц, снижая риск бактериального заражения в процессе вылупления. Однако следует отметить, что его эффективность против вирусов ограничена, и комплексную дезинфекцию следует проводить, сочетая физические методы, например, ультрафиолетовое облучение.
2. Фунгициды для сельскохозяйственных культур
Производные бензилбромида (такие как бромид бензилтриметиламмония) можно использовать для борьбы с грибковыми заболеваниями (такими как серая гниль и ложная мучнистая роса) на фруктовых деревьях (таких как яблоки и цитрусовые) и овощах (таких как помидоры и огурцы). Механизм его действия включает:
Разрушение клеточной мембраны: за счет связывания положительно заряженных фосфолипидов клеточной мембраны грибков проницаемость мембраны увеличивается и происходит утечка содержимого клетки.
Ингибирование активности ферментов: ингибирует ключевые ферменты, такие как хитиназа, и блокирует синтез клеточной стенки грибов.
3. Пестицидный промежуточный продукт
Может использоваться для синтеза пиретроидных инсектицидов (таких как дельтаметрин), которые достигают эффективного инсектицидного действия за счет нарушения проводимости аксонов насекомых. Его преимущество заключается в низкой токсичности для млекопитающих, легком разложении и соответствии тенденции развития зеленых пестицидов.
Бензильная структура бромистого бензила может придавать материалам особые свойства, способствуя инновационному применению полимерных и функциональных материалов.
1. Модификация полимерного материала.
Полимерный сшивающий-агент: вступайте в реакцию с поливиниловым спиртом (ПВА) для создания поперечной-структуры, улучшающей водостойкость и механическую прочность материала, который используется для медицинских повязок или гидрогелей.
Модификация боковой цепи: введение бензилбромида в боковую цепь полистирола (ПС) позволяет дополнительно функционализировать его (например, привить флуоресцентные группы) и приготовить флуоресцентные зонды или сенсоры.
2. Синтез функциональных материалов.
Ионная жидкость: реагирует с соединениями имидазола с образованием ионных жидкостей с низкой температурой плавления и высокой проводимостью, которые используются в качестве электролитов аккумуляторов или носителей катализаторов.
Металлоорганические каркасы (MOF): в качестве лигандов они самособираются с ионами металлов (таких как цинк и медь) с образованием пористых материалов MOF для адсорбции газа (например, улавливания CO ₂) или каталитических реакций.
Часто задаваемые вопросы
Для чего используется бромистый бензил?
Бензилбромид представляет собой ароматический галогенид, который в основном используетсяв качестве защитного агента для защиты гидроксильной группы спиртов посредством реакции O-бензилирования..
Безопасен ли бензилбромид?
Обращайтесь с особой осторожностью. *Бензилбромид является СИЛЬНО КОРРОЗИОННЫМ ХИМИЧЕСКИМ ВЕЩЕСТВОМ, контакт с которым может вызвать сильное раздражение и ожог кожи и глаз с возможным повреждением глаз..
Бензилбромид — жидкость или твердое вещество?
Бензилбромид представляет собой бесцветную жидкость с приятным запахом. Токсично при вдыхании и попадании на кожу. Он мало растворим в воде и плотнее воды (плотность 1,44 г/см3 (Олдрич)).
горячая этикетка : бензилбромид 99% cas 100-39-0, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа