3-пиридилбромид CAS 626-55-1

3-пиридилбромид, более точно известный как 3-Бромпиридин, представляет собой фундаментальный азот-содержащий гетероциклический строительный блок в органическом синтезе, характеризующийся пиридиновым кольцом, замещенным атомом брома в мета-положении. Такое специфическое расположение галогена относительно основного, электроно-дефицитного атома азота создает особую электронную среду, которая определяет его реакционную способность: бром действует как отличная уходящая группа, способствуя эффективному участию в реакциях -перекрестного-сочетания, катализируемых переходными металлами (таких как реакции Сузуки, Стилле и Негиши), с образуют углерод-углеродные связи, тем самым обеспечивая универсальное внедрение 3-пиридилового фрагмента в сложные молекулярные структуры. При этом сам азот кольца может подвергаться N-алкилированию или служить координирующим лигандом в металлокомплексах. Мета-отношения между бромом и азотом сводят к минимуму прямое электронное вмешательство, обеспечивая относительно ортогональную функционализацию. Следовательно, 3-бромпиридин является незаменимым промежуточным продуктом в фармацевтической промышленности для создания активных ингредиентов (например, лекарств, воздействующих на центральную нервную систему), в агрохимикатах для создания гербицидов и инсектицидов, а также в материаловедении для синтеза лигандов, органических проводников и координационных полимеров. Его полезность в качестве краеугольного камня для сборки сложных молекул, богатых азотом, подчеркивает его значительную коммерческую и исследовательскую важность.

Подготовка3-пиридил бромид:

(1) Возьмите м-аминопиридин в качестве сырья, растворите его в бромистоводородной кислоте, медленно добавьте бром при температуре 0 градусов и перемешайте. После завершения реакции добавляют раствор нитрита натрия, фильтруют, добавляют раствор гидроксида натрия для нейтрализации, отделяют органический слой, экстрагируют его эфиром, выпаривают эфир и перегонкой в ​​вакууме (3,333Е3Па) получают остаток.

(2) Его получают жидкофазным бромированием пиридина под катализом тионилхлорида или трихлорида алюминия при низкой температуре.

Метод обезвоживания:

Недавно приобретенный м-бромпиридин обычно имеет водную форму. Если в вашей реакции не может быть воды, вам необходимо удалить воду.

На следующий день используйте масляный насос для декомпрессии и перегонки. Начинайте качать воздух с 10 градусов. Примерно через 10 минут появится много пены. Будьте очень осторожны в это время.

Когда пены станет меньше, температуру можно увеличить. Я использую температуру 55 градусов Цельсия. На испарение 500 мл м-бромпиридина ушло около 4 часов. Поскольку температура дистилляции невысока, его можно безопасно высушить паром. Реакционную бутыль можно мыть водой. (Сильный оксид калия со временем разъедает стекло.)

Измеренная плотность м-бромпиридина после такой обработки составляет 1,622. Добавляем металлический натрий, реакции нет.

Заменит ли гидроксид калия бром на м-бромпиридине? не мочь. Я нагрел его при 100 градусах в течение часа, а затем провел определение газовой фазы, и никаких изменений не произошло.

Соответствующей литературы по истории открытия нет.3-пиридил бромид.

Однако пиридин и его производные изучаются уже почти два столетия. Еще в 1848 году британский химик Андерсон выделил пиридин из экстракта печени, что положило начало открытию и исследованию пиридина. В начале 20 века люди начали глубоко изучать строение и свойства пиридина и постепенно открыли различные производные пиридина, в том числе 3-бромпиридин. В настоящее время 3-бромпиридин стал важным промежуточным продуктом в области органического синтеза и фармацевтической химии и получил широкое применение.

Точка плавления - 27 градус C, Точка кипения 173 градус C (лит.), Плотность 1,64 г/мл при 25 градусах C (лит.), Давление пара 1,64 гПа при 25 градусах, Показатель преломления n20/D 1,571 (лит.), Температура вспышки 125 градус F, Условия хранения Хранить в темном месте, Инертная атмосфера, 2-8 градус C, Растворимость 31г/л, Коэффициент кислотности (pKa) 2,84 (при 25 градусах), Форма жидкости, Удельный вес 1,617, Цвет от прозрачного до желтого или слегка коричневого, Растворим в воде (31 г/л при 20 градусах C), BRN 105880, InChIKeyNYPYPOZNGOXYSU-UHFFFAOYSA-N, LogP1.694

3-пиридилбромидпредставляет собой органическое соединение, имеющее множество применений. Ниже приводится подробное описание различных применений 3-бромпиридина:

1. Синтетические полупродукты
3-Бромпиридин является важным синтетическим промежуточным продуктом, который в основном используется в синтезе лекарств, алкалоидов и других соединений. Благодаря своей хорошей реакционной способности и селективности 3-бромпиридин играет решающую роль в органическом синтезе. Реагируя с различными химическими веществами, 3-бромпиридин можно использовать для приготовления различных лекарств с определенной структурой и функциями. К этим препаратам относятся противоопухолевые препараты, антибиотики, седативные средства, антидепрессанты и т. д. Кроме того, 3-бромпиридин также можно использовать для синтеза некоторых алкалоидов, таких как хинолин и изохинолин.
2. Синтез пестицидов
3-Бромпиридин также широко используется в синтезе пестицидов. Его можно использовать для приготовления различных инсектицидов, гербицидов и фунгицидов. Реагируя с различным пестицидным сырьем, 3-бромпиридин может улучшить инсектицидный эффект и долговечность пестицидов. Эти пестициды можно использовать для сельскохозяйственного производства и защиты растений, эффективно предотвращая проникновение вредителей и болезнетворных микроорганизмов.

3. Синтез вкуса
3-Бромпиридин также находит применение в синтезе специй. Его можно использовать для синтеза различных кумаринов, которые имеют душистый аромат и широко используются в парфюмерии, косметике, пищевых добавках и других областях. Реагируя с другими ароматизаторами, 3-бромпиридин может создавать различные ароматизаторы с уникальными ароматами и свойствами.
4. Подготовка материала
3-Бромпиридин может быть использован для получения различных полимерных и композиционных материалов. Полимеризуясь с другими мономерами или сочетаясь с неорганическими материалами, 3-бромпиридин может улучшить характеристики и функциональность материала. Например, его можно использовать для приготовления светочувствительных смол, электронных покрытий и печатных плат. Эти материалы широко применяются в таких областях, как электронное оборудование, оптические устройства и аэрокосмическая промышленность.

5. Топливная присадка
3-Бромпиридин можно использовать в качестве топливной добавки для улучшения характеристик сгорания топлива и снижения выбросов загрязняющих веществ. Он может служить вспомогательным средством для горения или катализатором, способствующим полному сгоранию топлива при одновременном снижении содержания загрязняющих веществ в выхлопных газах. Эти топливные присадки могут применяться в таких областях, как аэрокосмическая промышленность, автомобили и двигатели внутреннего сгорания, для повышения эффективности сгорания топлива и снижения загрязнения окружающей среды.
6. Электронные химикаты
3-Бромпиридин также имеет определенные применения в области электронной химии. Его можно использовать для приготовления фоторезистов, светочувствительных смол, электронных покрытий, печатных плат и материалов для электронной упаковки. Эти материалы играют решающую роль в производстве электронных устройств, что может улучшить их производительность и надежность. Координируя или реагируя с другими электронными химическими веществами, 3-бромпиридин может улучшить характеристики переноса электронов и стабильность материала.

7. Биомедицина

3-Бромпиридин также имеет определенные применения в области биомедицины. Его можно использовать для синтеза биологически активных соединений, таких как антибиотики, противоопухолевые препараты и алкалоиды. Эти препараты можно использовать для лечения различных заболеваний, связываясь с различными биологическими молекулами или воздействуя на определенные клеточные мишени. Кроме того, 3-бромпиридин также можно использовать для изучения механизмов химических реакций и свойств материалов. Применение в области биомедицины помогает разрабатывать более эффективные лекарства и планы лечения, внося вклад в здоровье человека.
8. Область исследований
3-Бромпиридин также имеет определенные применения в научных исследованиях. Его можно использовать в качестве модельного соединения в органическом синтезе и разработке лекарств, помогая ученым понять синтез и свойства родственных соединений. Изучая структуру и реакционные свойства 3-бромпиридина, можно дополнительно изучить методы синтеза и механизмы реакций органических соединений. Кроме того, 3-бромпиридин также можно использовать для изучения механизмов химических реакций и свойств материалов. Применение в области научных исследований помогает способствовать развитию и прогрессу таких областей, как органическая химия и фармацевтическая химия.

1. Анализ токсичности

2. Воздействие на окружающую среду

3. Меры безопасности и реагирование на чрезвычайные ситуации.

горячая этикетка : 3-пиридилбромид cas 626-55-1, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа