2,6-диэтиланилин, CAS 579-66-8, Молекулярная формула C10H15N. Этот продукт представляет собой прозрачную маслянистую жидкость от светло-желтого до красного цвета. Точка плавления 3-4 градуса, температура кипения 243 градуса, относительная плотность 0,906 г/мл при 25 градусах С (лит.), относительная молекулярная масса 149,23. Нерастворимое в воде, но легко растворимое в органических растворителях, таких как этанол, эфир, бензол и толуол, это слабощелочное соединение, которое может реагировать с сильными кислотами с образованием соответствующих солей или окисляться окислителями с образованием соответствующих продуктов окисления. Это одно из важнейших аминных веществ. Этот продукт является важным органическим синтетическим промежуточным продуктом, используемым в производстве красителей, фармацевтических препаратов, ароматизаторов и пестицидов. Он может заменить тетраэтилсвинец в качестве антидетонатора бензина. Он также является важным пестицидом, красителем и фармацевтическим промежуточным продуктом, а также сырьем для амидных гербицидов метоклопрамида и бутахлора. Это соединение также может заменить тетраэтилсвинец в качестве антидетонатора бензина, широко используемого в резиновых добавках и в нефтехимической области. Однако важно обращаться с 2,6-диэтиланилином с осторожностью из-за его потенциальной опасности для здоровья и окружающей среды, а также применять надлежащие методы обеспечения безопасности и управления отходами, чтобы свести к минимуму его воздействие на здоровье человека и окружающую среду.
|
Химическая формула |
C10H15N |
|
Точная масса |
149 |
|
Молекулярный вес |
149 |
|
m/z |
149 (100.0%), 150 (10.8%) |
|
Элементный анализ |
C, 80.48; H, 10.13; N, 9.39 |
|
|
|
2,6-диэтиланилин(DEA), как важный промежуточный продукт органического синтеза, показал широкое применение в области пестицидов, красителей, фармацевтических препаратов, резиновых добавок, нефтехимии и тонкой химии благодаря своей уникальной молекулярной структуре и реакционной способности.
Область пестицидов: основное сырье для амидных гербицидов
1. История применения
ДЭА является ключевым промежуточным продуктом для синтеза хлорацетанилидных гербицидов, особенно алахлора, бутахлора и претилахлора. Этот тип гербицида эффективно борется с сорняками, подавляя протеазную активность проростков сорняков, препятствуя синтезу белка.
2. Конкретные примеры
Алахлор
Применение: В основном используется для выращивания засушливых культур, таких как кукуруза, соя, арахис и т. д., для обработки почвы перед всходами, для борьбы с однолетними злаковыми сорняками и некоторыми широколистными сорняками.
Дозировка: 1-4 кг на гектар, эффективен в течение 4-6 недель.
Путь синтеза: ДЭА и хлорацетилхлорид используются в качестве сырья для производства метоклопрамида активного ингредиента посредством реакции ацилирования.
Преимущества: Высокая селективность, безопасность урожая, короткий период полу-разложения почвы (30-45 дней), соответствие экологическим требованиям.
Бутахлор
Использование: Используется перед пересадкой риса или перед посевом на живых полях, для предотвращения и контроля скотной травы, неравномерной осоки и т. д.
Механизм действия: После контакта с ростками сорняков нарушает липидный обмен, что приводит к структурным повреждениям клеток.
Положение на рынке: Мировой годовой спрос превышает 50 000 тонн, что составляет 12% доли рынка гербицидов для рисовых полей.
Претилахлор
Инновационный момент: Содержит ацетильную структуру, повышает безопасность риса и может использоваться для пересадки рисовых полей.
Технические параметры: чистота не менее 95%, температура плавления 38-40 градусов, зарегистрированная дозировка 600-900 г/га.
3. Технические преимущества
Введение этилового эфира ДЭА усиливает гидрофобность молекулы, улучшает проникновение гербицидов в восковой слой растений, снижает растворимость в воде, что снижает риск поражения сельскохозяйственных культур пестицидами.
Производство красителей и пигментов: ключевые полупродукты для производства высокоэффективных-цветных материалов
1. Механизм действия
ДЭА, как промежуточное соединение азокрасителей и фталоцианиновых пигментов, имеет аминогруппу (- NH ₂) на бензольном кольце, которая может реагировать с диазотирующими реагентами с образованием солей диазония, которые затем взаимодействуют с связывающими компонентами, такими как фенолы и нафтолы, с образованием стабильных нерастворимых азокрасителей.
2. Примеры применения
Синтез азокрасителей
Пример реакции: ДЭА диазотируется нитритом натрия при низкой температуре с образованием 2,6-диэтилбензолдиазониевой соли, которую затем соединяют с N-фенил-1,8-нафталимидом с получением красного дисперсного красителя с высокой светостойкостью.
Показатели эффективности: Уровень стойкости окраски 4-5, подходит для окрашивания полиэфирного микроволокна.
Модификация фталоцианинового пигмента
Процессные инновации: введение2,6-Диэтиланилинв качестве периферического заместителя молекул фталоцианина для улучшения диспергируемости пигментов в покрытиях.
Применение продукта: Используется для автомобильных покрытий (синяя фаза фталоцианина меди) и окраски пластиков (зеленая фаза фталоцианина), с термостойкостью до 300 градусов.
3. Рыночная стоимость
На мировом рынке красителей азокрасители составляют более 60%, а годовая потребность в красителях, связанных с DEA, составляет около 80 000 тонн. Основными поставщиками являются BASF, Huntsman и др.
Фармацевтика: важный краеугольный камень модификации молекулярной структуры лекарств
1. Введение фармакологической активности
Анилиновая структура ДЭА может превращаться в различные азот-содержащие гетероциклы (такие как хинолин и индол), а его этиловый заместитель может регулировать липофильность молекул лекарства, влияя на всасывание и метаболизм лекарства.
2. Примеры синтеза
Бромидное пролекарство
Условия реакции: ДЭА реагировал с 40%-ным водным раствором HBr при 0°С в течение 7 дней с образованием 2,6-диэтил-4-броманилина (выход 82%).
Использование: В качестве промежуточного антибиотика, введение атомов брома для усиления антибактериального спектра.
Амидные противовоспалительные-препараты
Путь синтеза: ДЭА и метилакрилат подвергаются присоединению по Михаэлю с последующим ацетилированием ацетилхлоридом с образованием N - (2,6-диэтилфенил) ацетамида, который обладает жаропонижающим и обезболивающим действием.
3. Клиническая ценность
Определенный противоэпилептический препарат, содержащий структуру ДЭА, вступил во II фазу клинических испытаний, а его низкорастворимые в воде производные могут продлевать эффективность до 12 часов.
Резиновая и нефтехимическая промышленность: молекулярный дизайн многофункциональных добавок
1. Резиновые добавки
Ускоритель сульфурации: ДЭА реагирует с сероуглеродом с образованием N-циклогексил-2-бензотиазолсульфонамида (CZ), который используется для сшивания резины шин и повышения износостойкости.
Антиоксидантный промежуточный продукт: конденсируется с фенолом для получения сильно затрудненных фенольных антиоксидантов, которые замедляют старение резины.
2. Отвердитель эпоксидной смолы.
Характеристики реакции: ДЭА подвергается полимеризации с раскрытием кольца с эпихлоргидрином с образованием отвердителя, содержащего анилиновую структуру, что увеличивает температуру стеклования (Tg) смолы выше 120 градусов.
Вариант применения: Используется для покрытия лопастей ветряных турбин, повышает устойчивость к атмосферным воздействиям на 40%.
3. Присадки к смазочным маслам
Агент противозадирного давления: производные DEA используются в фоторезисте для улучшения разрешения при производстве полупроводников до уровня ниже 0,1 мкм.
Расширение применения в области нефтепереработки
1. Индустрия специй
Синтез фиксатора ароматизатора: DEA конденсируется с - пентилкоричным альдегидом для получения ароматизаторов на основе анилина с восточным вкусом, что увеличивает время удержания аромата в три раза.
2. Специальные покрытия
Коррозионностойкое покрытие: ДЭА участвует в приготовлении модифицированного полианилина, покрытие не ржавеет даже после выдержки в 3% растворе NaCl в течение 1000 часов.
3. Электронные материалы
Фотосенсибилизатор: производные DEA используются в фоторезисте для улучшения разрешения при производстве полупроводников до уровня ниже 0,1 мкм.
2,6-диэтиланилин (ДЭА), как важный промежуточный продукт органического синтеза, имеет широкий спектр применения в пестицидах, красителях, фармацевтических препаратах и других областях. Методы синтеза в основном включают алкилирование анилина и восстановление нитробензола.
Алкилирование анилина этиленом - это процесс, в котором анилин и этилен используются в качестве сырья для реакции алкилирования под действием катализатора триэтилалюминия (AlEt ∝), в результате чего образуется 2,6-диэтиланилин. Конкретный механизм реакции следующий:
Образование каталитического комплекса: AlEt ∝ сначала подвергается сложной реакции с анилином с образованием каталитического комплекса. Этот комплекс является ключевым промежуточным продуктом в реакции, который может активировать молекулы анилина и сделать их более склонными к реакции с этиленом.
Реакция этилирования. Под действием каталитического комплекса молекулы этилена встраиваются в соседнее положение анилина, что приводит к реакции алкилирования и образованию 2,6-диэтиланилина. В то же время могут протекать некоторые побочные реакции, приводящие к образованию побочных-продуктов, таких как о-этиланилин.
Технологическая схема алкилирования анилина обычно включает следующие этапы:
Приготовление каталитического комплекса: Анилин и AlEt ∝ добавляются в реакционный сосуд в определенной пропорции и подвергаются реакции при определенной температуре в течение определенного периода времени с образованием каталитического комплекса.
Реакция алкилирования: смешать каталитический комплекс с анилином и этиленом в определенной пропорции, закачать его в котел синтеза и провести реакцию алкилирования под высоким давлением. После завершения реакции прекратите нагревание и снизьте температуру до определенного диапазона.
Разделение и очистка продуктов: прессуйте материалы из котла для синтеза в котел для выпаривания, чтобы восстановить непрореагировавший этилен. Затем 2,6-диэтиланилин отделяют от побочных-продуктов, таких как о-этиланилин, путем перегонки и других методов с получением чистого 2,6-диэтиланилина.
Преимущество:
Высокая селективность: этот метод имеет высокую селективность реакции с выходом более 85% по 2,6-диэтиланилину.
Зрелый процесс: Алкилирование анилина — это зрелый метод промышленного синтеза со стабильными условиями процесса и высокой эффективностью производства.
Подходит для крупномасштабного-производства. Этот метод легко масштабировать и подходит для крупномасштабного-промышленного производства.
Недостатки:
Высокая стоимость катализатора: катализатор AlEt∝ стоит дорого, что увеличивает затраты на производство.
Труднообрабатываемые остатки отходов: в процессе реакции образуются остатки отходов, содержащие алюминий, с которыми трудно обращаться и которые могут легко вызвать загрязнение окружающей среды.
Существуют определенные риски для безопасности: поскольку реакция проводится под высоким давлением и с участием легковоспламеняющегося и взрывоопасного газа этилена, существуют определенные риски для безопасности.
Стоимость сырья: Анилин и этилен являются основным сырьем для этого метода, а их цены зависят от рыночного спроса и предложения. В последние годы, с развитием нефтехимической промышленности, поставки этилена были относительно стабильными, но цена на анилин сильно колебалась из-за спроса на перерабатывающие предприятия.
Потребление энергии: этот метод требует определенного количества пара и электричества во время процесса реакции, но по сравнению с другими методами синтеза он имеет более низкое энергопотребление.
Инвестиции в оборудование. Поскольку реакция проводится под высоким давлением, необходимо оборудовать реакционные сосуды-высокого давления и другое оборудование, что приводит к значительным инвестициям в оборудование.
Рыночная конкурентоспособность: Несмотря на вышеупомянутые недостатки, алкилирование анилина остается основным методом промышленного производства 2,6-диэтиланилина, имеющим стабильный рыночный спрос и определенные экономические выгоды.
Часто задаваемые вопросы
Что такое 2,6-диметиланилин?
+
-
2,6-диметиланилинпервичный ариламин, представляющий собой анилин, в котором атомы водорода во 2- и 6-положениях заменены метильными группами.. Он используется в производстве некоторых анестетиков и других химических веществ. Это лекарственный метаболит лидокаина (местный анестетик).
Какова температура вспышки 2 6-диметиланилина?
+
-
Точка возгорания:196 градусов по Фаренгейту, CC
Как по-другому называется 2 3 диметиланилин?
+
-
Синонимы:2,3-ксилидин. вик-о-Ксилидин.
Каково основное назначение анилина?
+
-
Описание. Анилин используется в ускорителях каучука и антиоксидантах, красителях и промежуточных продуктах, фотохимикатах, в качестве изоцианатов для пенополиуретанов, в фармацевтических препаратах, взрывчатых веществах, нефтепереработке; а также в производстве дифениламина, фенолов, гербицидов и фунгицидов.
Почему анилин становится коричневым?
+
-
Благодаря сильному электроно-донорному эффекту (+R-эффект) группы NH2 электронная плотность на бензольном кольце увеличивается.. В результате анилин легко окисляется при длительном нахождении на воздухе с образованием окрашенных черновато-коричневых продуктов.
горячая этикетка : 2,6-Диэтиланилин cas 579-66-8, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа