9-Гидрокси-4-андростен-3,17-дион CAS 560-62-3
video
9-Гидрокси-4-андростен-3,17-дион CAS 560-62-3

9-Гидрокси-4-андростен-3,17-дион CAS 560-62-3

Код продукта: БМ-2-5-019
Английское название: 9-гидрокси-4-андростен-3,17 дион.
Номер CAS: 560-62-3
Молекулярная формула: C19H26O3.
Молекулярный вес: 302,41
Номер EINECS: 611-349-9
MDL №:MFCD00232925
Код Hs: 28273985
Analysis items: HPLC>99,0%, ЖХ-МС
Основной рынок: США, Австралия, Бразилия, Япония, Германия, Индонезия, Великобритания, Новая Зеландия, Канада и т. д.
Производитель: Фабрика BLOOM TECH в Чанчжоу
Технологическая служба: Отдел исследований и разработок-4

Компания Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. является одним из самых опытных производителей и поставщиков 9-гидрокси-4-андростен-3,17-диона cas 560-62-3 в Китае. Добро пожаловать на оптовую продажу высококачественного 9-гидрокси-4-андростен-3,17-диона cas 560-62-3, который продается на нашем заводе. Доступен хороший сервис и разумные цены.

 

9-гидрокси-4-андростен-3,17-дион, также известный как 4-OHA, имеет молекулярную формулу C19H26O3 и молекулярную массу 302,41 г/моль. Это индуктор андростерона, природного стероидного вещества. Внешний вид: порошок от белого до светло-желтого цвета в виде кристаллов или кристаллов. Он легко растворим в органических растворителях, таких как этанол, ацетон, хлороформ, эфир и бензол, но нерастворим в воде. В ультрафиолетовой области имеются два основных пика поглощения: один при 227 нм, другой при 274 нм. Инфракрасный спектр имеет относительно очевидные пики поглощения, в основном включая колебания связи OH (3440 см^-1), колебания кетоновой группы (1732 см^-1), а также колебания пропановой группы и ароматической углеводородной группы и т. д. Спектры ядерного магнитного резонанса включают ЯМР углерода-13 и ЯМР водорода-1. В ЯМР водорода-1 он имеет бензольный фрагмент с двойной связью, и из-за его положения появляются 10 различных пиков, тогда как в ЯМР углерода-13 появляются 6 пиков. В организме он может превращаться в андрогены или эстрогены и оказывает воздействие на репродуктивную систему и обмен веществ. Он имеет широкие перспективы применения и исследовательскую ценность. Исследователи Shaanxi Achieve chem-tech Co.,Ltd изучают его молекулярную структуру, биологическую активность и фармакологический механизм и, как ожидается, разработают более безопасные и эффективные лекарства и продукты медицинского назначения, которые будут служить здоровью человека и повышению качества жизни.

Product Introduction

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Химическая формула

C19H26O3

Точная масса

302

Молекулярный вес

302

m/z

302 (100.0%), 303 (20.5%), 304 (2.0%)

Элементный анализ

C, 75.46; H, 8.67; O, 15.87

Manufacture Information

Его получают окислением фитостеролов. Фитостерины являются сырьем для широко используемых стероидов, а промежуточные соединения фитостеринов являются ключевыми промежуточными продуктами различных стероидов, включая андростендион и т. д. Таким образом, простой метод получения промежуточного фитостерола с высоким-выходом и высокой-чистотой является проблемой, которую исследователям необходимо решить.

В современных методах получения промежуточных продуктов фитостерина в качестве исходного материала обычно используется фитостерин, а в качестве окислителя - изопропоксид алюминия, в растворителе толуоле или ксилоле, в присутствии ацетона, при температуре около 80 градусов. Температура реакции высокая, выход составляет около 80%. Этот метод требует высокой температуры, которая приводит к образованию смол и вызывает проблемы при последующей-очистке.

9-Hydroxy-4-Androstene-3,17-Dione  synthesis

Способ приготовления9-гидрокси-4-андростен-3,17-дионвключает в себя следующие шаги,

1) Растительный стерол, дихлорметан и оксид азота тетраметилпиперидина смешивают и перемешивают для получения системы исходного материала; Контрольная температура составляет 1020 градусов, и к вышеуказанной системе сырья добавляют водный раствор смеси бромида натрия и бикарбоната натрия. После прикапывания добавляют раствор гипохлорита натрия. После завершения реакции реакцию прекращают и обрабатывают для получения промежуточного фитостерина; Фитостерин представляет собой стерол рапса, стерол рапса, стигмастерин или ситостерин.

2) Промежуточный фитостерин биотрансформировали под действием Mycobacterium sp.nrrl b3805 с получением андростендиона; Изобретение может ускорить скорость биологической трансформации и повысить экономическую выгоду.

Applications

9-гидрокси-4-андростен-3,17-дион (сокращенно 4-ОНА) представляет собой стероидное соединение. Поскольку его молекулярная структура имеет множество функциональных групп и стереоизомеров, он обладает широким спектром биологической активности и фармакологических эффектов.

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Андрогены

4-ОНА является важным предшественником андрогенов. Он преобразуется в тестостерон, дигидротестостерон и другие мужские гормоны посредством катализа множества ферментов. Эти гормоны играют важную физиологическую роль как у мужчин, так и у женщин, включая поддержание нормальной репродукции и половых характеристик, стимулирование роста мышц и плотности костей, а также регулирование липидного обмена.

Физический усилитель

Благодаря своей биологической активности, сходной с тестостероном, 4-ОНА широко используется спортсменами и бодибилдерами в качестве средства для повышения производительности. Некоторые исследования показывают, что добавление 4-ОНА может улучшить мышечную силу, выносливость и массу тела, а также способствовать росту мышц. Однако в настоящее время такое использование ограничено дозировкой и контролем, чтобы избежать неблагоприятных последствий для здоровья.

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Ингибиторы дегидрогеназы

4-ОНА является мощным ингибитором дегидрогеназы. Дегидрогеназа — важное семейство ферментов, участвующих в различных метаболических и реакционных процессах. Ингибирование активности дегидрогеназы блокирует синтез гормонов и метаболические пути, что приводит к различным фармакологическим эффектам. Например, ингибирование метаболизма эстрогенов может снизить частоту женских заболеваний, таких как рак молочной железы и рак эндометрия; ингибирование метаболизма тестостерона может лечить дефицит тестостерона и связанные с ним проблемы мужской репродуктивной системы.

Антиэстрогены

4-ОНА можно использовать в качестве анти-эстрогена при лечении рака. Эстроген является одной из важных причин многих видов рака, включая рак молочной железы, рак яичников, рак эндометрия и т. д. Ингибируя синтез и метаболизм эстрогена, можно уменьшить его действие на клеточном уровне, тем самым контролируя развитие рака.. 4-ОНА, как было показано, обладает хорошей антиэстрогенной активностью и используется для лечения различных типов эстроген-зависимого рака.

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Добавки для репродуктивного здоровья

4-ОНА также широко используется в добавках для репродуктивного здоровья. Он может улучшить репродуктивное здоровье как мужчин, так и женщин, способствуя синтезу тестостерона, снижая метаболизм тестостерона и улучшая другие репродуктивные функции. Например, считается, что 4-ОНА увеличивает количество и качество спермы, улучшает эректильную функцию и уменьшает нарушения менструального цикла, а также другие проблемы.

Пищевые добавки

4-ОНА также можно использовать в качестве пищевой добавки. Поскольку он обладает разнообразной биологической активностью и питательными эффектами, включая стимулирование синтеза белка, поддержание плотности костей, регулирование липидного обмена и т. д., его часто добавляют в продукты спортивного питания, здоровую пищу, напитки и т. д., чтобы помочь людям улучшить свою физическую форму и сохранить здоровье.

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Другие цели

Помимо вышеперечисленных видов использования,9-гидрокси-4-андростен-3,17-дионтакже имеет другие потенциальные применения. Например, считается, что его можно использовать для лечения хронических заболеваний, таких как артрит, диабет и сердечно-сосудистые заболевания; его также можно использовать в качестве анти-средства против стресса, антиоксиданта, иммуномодулятора и т. д. для повышения иммунитета организма и способности справляться с трудностями.

Применение 9-гидрокси-4-андростен-3,17-диона в репродуктивной сфере в основном связано с его ролью в качестве промежуточного продукта сырья стероидных гормонов, а не непосредственно в качестве препарата или добавки для лечения репродуктивной функции. Ниже приводится обзор возможных репродуктивных применений:

Промежуточный продукт синтеза стероидных гормонов

9-гидрокси-4-андростен-3,17-дион является важным промежуточным продуктом в синтезе различных стероидных гормонов. Стероидные гормоны оказывают широкий спектр физиологических эффектов на организм, включая регуляцию репродукции, обмена веществ, иммунитета и другие аспекты. Следовательно, синтезируя стероидные гормоны, содержащие 9-гидрокси-4-андростен-3,17-дион, можно косвенно влиять на функцию и регуляцию репродуктивной системы.

Потенциальная ценность исследования

Хотя сам по себе 9-гидрокси-4-андростен-3,17-дион непосредственно не используется для репродуктивного лечения, его ключевая роль в синтезе стероидных гормонов делает его важным объектом репродуктивных медицинских исследований. Ученые могут исследовать новые методы репродуктивного лечения или цели применения лекарств, изучая пути их трансформации, биологическую активность и взаимодействие с другими молекулами.

С9-гидрокси-4-андростен-3,17-дионв основном используется в научных исследованиях и синтезе лекарств, его безопасность и эффективность не могут быть использованы непосредственно на людях без достаточных исследований и надзора.

Таким образом, применение 9-гидрокси-4-андростен-3,17-диона в репродукции в основном отражается в его роли промежуточного продукта в синтезе стероидных гормонов, что косвенно влияет на функцию и регуляцию репродуктивной системы путем синтеза стероидных гормонов, содержащих этот интермедиат.

Other properties

Номер CAS 9-гидроксиандростендиона составляет 560-62-3, с молекулярной массой примерно 302,41. Его структурной особенностью является введение гидроксильной (- OH) функциональной группы у 9-го атома углерода андростендиона, что наделяет 9-гидроксиандростендион уникальной биологической активностью и химическими свойствами.

Биосинтетический путь

Биосинтез 9-гидроксиандростендиона в основном основан на процессах микробной ферментации.. 9-Гидроксиандростендион может быть получен путем биоразложения и трансформации растительных стеринов (таких как стигмастерин, ситостерин и т. д.) конкретными микроорганизмами (например, спорадическими актинобактериями). Во время этого процесса растительные стерины сначала подвергаются бета-окислению своих боковых цепей с удалением двух атомов углерода, что приводит к образованию кетостероидов C17 с четырехкольцевой структурой. Дальнейшая конверсия дает 9-гидроксиандростендион.

Механизм действия

 

(1) Промежуточные продукты синтеза кортикостероидов:

9-Гидроксиандростендион является ключевым промежуточным продуктом в синтезе различных кортикостероидов. Кортикостероиды представляют собой класс стероидных гормонов с широким спектром биологической активности, включая кортизон, преднизолон и др. Они играют важную роль в противовоспалительной и иммунной регуляции. Путем химического синтеза или биотрансформации 9-гидроксиандростендион можно в дальнейшем превратить в кортикостероиды для лечения различных заболеваний.

 

(2) Синтез желчной кислоты и дезоксихолевой кислоты:

9-Гидроксиандростендион также участвует в синтезе желчной кислоты и дезоксихолевой кислоты. Холевая кислота и дезоксихолевая кислота являются основными компонентами желчных кислот, которые играют решающую роль в переваривании и всасывании жиров. Посредством специфических ферментативных реакций 9-гидроксиандростендион может превращаться в желчную кислоту и дезоксихолевую кислоту, тем самым поддерживая нормальный жировой обмен и циркуляцию желчных кислот в организме человека.

 

(3) Сырье стероидных гормонов:

В качестве промежуточного продукта сырья для стероидных гормонов 9-гидроксиандростендион также играет важную роль в производстве препаратов стероидных гормонов. Препараты стероидных гормонов представляют собой класс препаратов с широким клиническим применением, включая половые гормоны, гормоны коры надпочечников и т. д.. 9-Гидроксиандростендион можно превращать в эти препараты стероидных гормонов посредством химического синтеза или биотрансформации, что обеспечивает надежную поддержку при лечении различных заболеваний.

Часто задаваемые вопросы
 
 

Как гидроксилированное производное андростендиона, какой ключевой «перекресток» он занимает в сети метаболизма стероидов?

+

-

Он расположен на пересечении трех основных путей синтеза андрогенов, эстрогенов и кортикостероидов. Его 9-гидроксильная группа является не только местом модификации, но также влияет на конформацию его молекулы и последующее узнавание ферментами.

Как введение его 9-гидроксильной группы потенциально может изменить режим взаимодействия между материнским ядром и классическими стероидными рецепторами?

+

-

9-гидрокси значительно увеличивает полярность и стерические затруднения молекулы, что может затруднить связывание с активным карманом андрогенных рецепторов или ароматазы, тем самым изменяя ее потенциальные возбуждающие, антагонистические или ингибирующие свойства.

Почему он мог стать уникальным ингибитором ароматазы типа «суицидального субстрата»?

+

-

Благодаря сохранению основного скелета андростендиона, распознаваемого ароматазой, он может связываться ферментами и инициировать гидроксилирование. Однако присутствие 9-гидроксила может мешать последующим каталитическим этапам, вызывая ковалентное связывание промежуточного соединения с активным центром фермента, необратимо «отключая» фермент.

Какие необычные химические возможности открывает 9-гидроксильная функциональная группа для последующей дериватизации в синтетической химии?

+

-

Эта гидроксильная группа может служить «ручкой» для окисления до карбонила, образования сложных или простых эфиров или участия во внутримолекулярных реакциях циклизации. Например, его можно окислить до 9-карбонила, чтобы получить активную молекулу-зонд с 9-фторзамещенной структурой, аналогичной синтетическим глюкокортикоидам, таким как ацетонид триамцинолона.

Существуют ли какие-либо продаваемые или исследуемые препараты, в которых он используется в качестве ключевой промежуточной или конечной активной молекулы?

+

-

В настоящее время на рынке нет-хорошо известных лекарств. Его больше считают продвинутым синтетическим промежуточным продуктом или химическим зондом для изучения биосинтеза, метаболизма и взаимосвязи структуры-активности стероидных гормонов, и спектр его биологической активности еще не ясен.

 

горячая этикетка : 9-гидрокси-4-андростен-3,17-дион cas 560-62-3, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа

Отправить запрос