5- Метокситриптаминаявляется важной биоактивной молекулой, также известной как 5- meo-t, 5- meot или bufotenin. Это твердое вещество с белым до желтого порошка, которое без запаха и слегка горькое при комнатной температуре. Он может быть медленно подвержен и окислена в воздухе, поэтому его необходимо хранить в устойчивом к влажности, легкомысленному, воздуховодному контейнеру. Он легко растворим в полярных растворителях, таких как вода, метанол и этанол, но нерастворим во многих неполярных растворителях, таких как нефтяной эфир, бензол и этилацетат.
Структура содержит несколько ароматических колец и аминогруппы, поэтому ее кристаллическая структура довольно интересна. В соответствии с рентгеновским монокристаллическим дифракционным анализом, кристалл его является моноклиническим, пространственная группа составляет p21, а параметры решетки являются =11. 3114 Å, b =6. 4820 Å, c =12. 8082 Å, =107. 559. В кристаллах молекулы IT взаимодействуют через водородные связи и силы ван -дер -ваальса. Он принадлежит к триптаминовым соединениям и имеет различные биологические характеристики и ценность медицинского применения. Он имеет богатую ценность приложения и имеет различные применения во многих областях, таких как медицина, наука о жизни, химическая промышленность, сельское хозяйство, искусство и духовное исследование.
В то же время наша компания не только обеспечивает чистый порошок, но и предлагает инъекции и таблетки. При необходимости, пожалуйста, не стесняйтесь обращаться к нам.
 |
 |
|
Химическая формула |
C11H14N2O |
|
Точная масса |
190.11 |
|
Молекулярный вес |
190.25 |
|
m/z |
190.11 (100.0%), 191.11 (11.9%) |
|
Элементный анализ |
C, 69.45; H, 7.42; N, 14.73; O, 8.41 |
|
|
|
5- Метокситриптамина CoA
 |
Промежуточный для производства мелатонина
- Служит важным промежуточным соединением в синтезе мелатонина, также известного как n-ацетил -5- метокситриптамина (n-ацетил -5- MT). Мелатонин является гормоном, естественным образом, вырабатываемым в различных организмах, включая людей, и известен своей ролью в регуляции циклов сна бодрствования.
Нейротрансмиттер и рецепторная активность
- В качестве производной серотонина 5- MT действует как не селективный 5- ht-рецепторный агонист, отображающий активность 5- ht1, 5- ht2, 5- {{{5- ht6, 5- {{5- и {{{{}} и {{{{}}} и {{{{}} и}} и {}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}} и ном рецепторы. Однако он не связывается с рецептором 5- HT3.
- Его активность на этих рецепторах делает его потенциальной мишенью для исследований в лечении различных неврологических и психических расстройств.
Антиоксидантные и радиозащитные свойства
- Было обнаружено, что {0}} MT обладает антиоксидантными свойствами, способными очищать свободные радикалы и защищать клетки от окислительного повреждения.
- Он также проявляет эффекты радиационной защиты, предполагая потенциальные применения при смягчении вредного воздействия радиационного воздействия.
Методы синтеза
Метод преобразования составления триптамина
Метод преобразования соединений триптамина является одним из распространенных методов подготовки продукта. Основной принцип - синтезировать5- Метокситриптаминапосредством соответствующей функциональной модификации группы и преобразования реакции соединений триптамина. Следующее вводит несколько методов подготовки его путем преобразования триптаминов.
Метод Ван Хорна и Эберсолея
Метод Van Horn и Ebersole-это метод синтеза его от L-Tryptophan, который обладает преимуществами простоты и высокого урожая. Шаги следующие:
Во-первых, реагируйте L-триптофан с уксусным ангидридом в присутствии базового катализа для получения ацетилированного продукта. Затем ацетилированное соединение реагировало с n-брамсукцинимидом и тетрагидрофураном для получения бромированного соединения. Наконец, его можно получить путем нагрева бромида и метилсульфата натрия в этиленгликоле.
Метод Фишера-Шеер
Метод Fischer-Speier-это метод для синтеза его от триптамина. Стадии метода состоит в том, что триптамин реагируют с помощью изопропил-н-бутиламмония бромидом и тетрагидрофураном для получения бромида, а затем нагревают и реагируют с метилсульфатом натрия в этиленгликоле для получения продукта.
МЕТУД МОЛУАНЕВУЛЬФОНИЛ ХОЛОРИД
Метод M-Toluensulfonyl Хлорид является еще одним распространенным методом для приготовления продукта, в котором M-толуэенсульфонилхлорид используется в качестве важного промежуточного звена. Конкретные шаги следующие:
Во-первых, п-гидроксибензальдегид и метилметакрилат конденсировали в щелочной среде для получения промежуточного звена со структурой 1. Затем промежуточный 1-летний 1 реагировали с помощью m-толуенсульфонилхлорида в DMF для получения продукта для получения продукта.
C7H7CLO2S +5- Метокситриптофанол → C11H14N2O+C7H8NNAO3S
Подготовка сырья
M-TolueneSulfonylCloride:
Белое кристаллическое вещество, которое легко растворимо в органических растворителях и представляет собой сульфонационный реагент для реакций.
01
5- метокситриптофанол:
Белое твердое вещество, которое легко растворимо в этаноле и эфире, и является субстратом реакции.
02
Гидроксид натрия:
Белое твердое вещество, которое становится сильно щелочным при растворенном в воде, используется для обеспечения щелочной среды, необходимой для реакций.
03
Дихлорметан:
Бесцветная прозрачная жидкость, обычно используемая в качестве органического растворителя для растворения реагентов и продуктов.
04
Безводная сульфат натрия:
Белый порошок, используемый для высушивания органических решений.
05
Шаги
Взвесьте соответствующее количество этого и м-толуэйнсульфонилхлорид, растворить их в дихлорметане и получить два раствора.
В условиях ванны в ледяной воде медленно добавьте твердый гидроксид натрия в раствор дихлорметана и перемешайте до полного растворения. На этом этапе решение щелочное.
Медленно добавляйте дихлорметановый раствор м-толуенсульфонилхлорида к щелочному раствору, упомянутому выше при постоянном перемешивании. Во время процесса капания температура реакционного раствора следует контролировать в пределах более низкого диапазона, чтобы предотвратить возникновение боковых реакций.
После капания продолжайте перемешивать реакционный раствор в течение определенного периода времени, чтобы реакция проходила полностью. На этом этапе прогресс реакции может контролироваться с помощью тонкослойной хроматографии (TLC).
После завершения реакции вылейте реакционный раствор в отдельную воронку и несколько раз промойте органическую фазу насыщенной соленой водой для удаления остаточных щелочных и неорганических солей.
Перенесите промытую органическую фазу в сушильную бутылку и добавьте безводную сульфат натрия для сушки. После высыхания отфильтруйте и удалите высыхание, чтобы получить сухой органический раствор.
Делите сухой органический раствор при пониженном давлении и соберите долю целевого продукта. Во время процесса дистилляции внимание следует уделять контролю температуры для предотвращения разложения продукта.
Очистите собранные фракции, такие как перекристаллизация или разделение колонны хроматографии, чтобы получить продукты с высокой чистотой 5- метокситтрамина.
5- Метокситриптамина(5- MT) является естественным индологенским соединением со значительным значением исследования в областях нейробиологии, фармакологии и биохимии. Как производная серотонина, 5- MT широко распространен по природе и существует у различных растений, животных и даже людей, играя несколько биологических функций. История его открытий тесно связана с общим исследованием соединений серотонина. Триптамин, как фундаментальная индоламиновая структура, изучался с конца 19 -го века. Подтверждение основной структуры серотонина является основой для понимания 5- mt.
В 1907 году британские химики Джордж Баргер и Генри Дейл сначала изолировали эрготамин из грибка Эргот и описали его химические свойства. Это открытие заложило основу для последующего исследования различных производных серотонина. В начале 20 -го века ученые постепенно распознавали универсальность серотониновых структур в биоактивных веществах, особенно у нейротрансмиттеров и алкалоидов растений.
В 1930 -х и 1940 -х годах, с развитием технологии аналитической химии, особенно применение технологии хроматографического разделения и ультрафиолетовой спектроскопии, ученые были способны отделять и идентифицировать больше производных серотонина от сложных биологических образцов. В течение этого периода исследователи обнаружили различные серотониновые вещества в тканях мозга животных и различных растениях, создавая условия для обнаружения 5- метокситриптамина. Точное время обнаружения 5- метокситриптамина можно проследить до середины -1950 s.
В 1955 году американский биохимик DW Woolley и команда британских химиков обнаружили это соединение почти одновременно в различных биологических образцах. Вулли изолировал вещество с сильной биологической активностью, изучая секрецию кожи жаб, который был идентифицирован как5- МетокситриптаминаПолем Почти одновременно британские исследователи независимо обнаружили это соединение во время изучения выделения шишковидной железы. Эти результаты отмечают формальное подтверждение 5- MT в качестве независимой химической сущности. Ранняя структурная идентификация 5- MT в основном полагалась на анализ химической деградации, поведение в бумажной хроматографии и характеристики спектроскопии УФ -поглощения.
В 1957 году швейцарская химик команда Хофманна, известная своим открытием LSD, впервые завершила химический общий синтез 5- MT, обеспечив надежный эталонный стандарт для последующих исследований. Создание синтетических маршрутов также позволило ученым подготовить изотоп, помеченный 5- MT, значительно способствуя его метаболическим и фармакологическим исследованиям. С развитием аналитических методов исследователи постепенно выявили широкое распространение 5- МТ в природе в 1960 -х и 1970 -х годах
В 1962 году химики растений обнаружили 5- МТ в различных бобовых растениях (таких как акация) и растения Asteraceae. Особенно примечательно, что некоторые традиционные лекарственные растения, такие как Anadenanthera Peregrina и психоделические, связанные с грибами, содержат высокие концентрации 5- MT, что объясняет психоактивные эффекты этих растений. Изучение 5- МТ в телах млекопитающих является важным прорывом.
В 1965 году исследовательская группа американского ученого Юлия Аксельрода (позже присудила Нобелевскую премию за исследование катехоламинов) обнаружила, что шишковидная железа была важным источником 5- MT. Они продемонстрировали, что 5- MT является веществом предшественника для биосинтеза мелатонина, который связывает 5- MT с регуляцией циркадного ритма. В конце 1970 -х годов японская исследовательская группа также определила 5- МТ в определенных грибковых и бактериальных метаболитах, расширяя наше понимание его биологического распределения.
горячая этикетка : 5- метокситриптамин CAS 608-07-1, поставщики, производители, фабрика, оптовая, покупка, цена, объем, для продажи