4-(Дифениламино)фенилбороновая кислота, также известный как 4-(дифениламино)фенилбороновая кислота или 4-(дифениламино)фенилбороновая кислота, представляет собой химическое вещество со специфической химической структурой и физическими свойствами. Это твердое вещество от белого до светло-желтого цвета, которое плохо растворяется в воде, но растворимо в органических растворителях, таких как этанол, метанол, дихлорметан и т. д. Его номер CAS — 201802-67-7, химическая формула — C18H16BNO2, а молекулярная масса — 289,14. Значение плотности составляет 1,2±0,1 г/см³. Это значение плотности указывает на то, что относительное массовое распределение вещества при комнатной температуре и давлении относительно умеренное, не особенно легкое и не особенно тяжелое. При комнатной температуре летучесть чрезвычайно низка, и образование пара затруднено. Он имеет широкое применение в области органического синтеза. Его можно использовать не только в качестве субстрата или лиганда в реакциях перекрестного сочетания, катализируемых металлами, но также в качестве промежуточного продукта в органическом синтезе, участвуя в построении сложных молекулярных структур. Кроме того, он может иметь и другие потенциальные применения, такие как модификация катализаторов и синтез органических оптоэлектронных материалов.
|
Химическая формула |
C18H16BNO2 |
|
Точная масса |
289 |
|
Молекулярный вес |
289 |
|
m/z |
289 (100.0%), 288 (24.8%), 290 (9.7%), 290 (9.7%), 289 (4.8%), 291 (1.8%) |
|
Элементный анализ |
C, 74.77; H, 5.58; B, 3.74; N, 4.84; O, 11.07 |
Применение при получении лигандов для органических фотоэлектрических элементов.
4-дифениламинофенилбороновая кислота действует как лиганд в органических фотоэлектрических элементах и в основном действует через группу борной кислоты и группу трифениламина в ее молекулярной структуре. Группа борной кислоты обладает высокой реакционной способностью и может образовывать стабильные координационные связи с ионами различных металлов или наночастицами полупроводников, создавая тем самым композиционные материалы с превосходными фотоэлектрическими свойствами. Группа трифениламина обладает превосходной способностью к переносу дырок и может повысить эффективность разделения и транспорта дырок в органических фотоэлектрических элементах.
Конкретные применения в органических фотоэлектрических элементах
Получение каталитических материалов путем координации с ионами металлов.
4-дифениламинобеноборная кислота может координировать свои действия с ионами металлов, таких как палладий и платина, с образованием высокоэффективных каталитических материалов. Например, в солнечных элементах, сенсибилизированных красителем-, комплекс, образованный этим лигандом и ионами металлов, может действовать как сенсибилизатор, генерируя фотогенерированные электроны, поглощая солнечный свет и вводя их в полупроводниковые наночастицы, тем самым повышая эффективность фотоэлектрического преобразования ячейки. Этот каталитический материал демонстрирует превосходные характеристики в солнечных элементах, сенсибилизированных красителем, и может значительно увеличивать фототок и напряжение холостого хода элементов.
Фотоэлектрические материалы получают путем соединения с полупроводниковыми наночастицами.
4-дифениламинобеноборную кислоту также можно комбинировать с полупроводниковыми наночастицами, такими как диоксид титана и оксид цинка, для получения фотоэлектрических материалов с превосходными свойствами светопоглощения и разделения заряда. Фотоэлектрические характеристики композиционных материалов можно оптимизировать, контролируя их состав и структуру. Например, в органических фотоэлектрических элементах композитный материал, образованный этим лигандом и полупроводниковыми наночастицами, может служить материалом активного слоя. Он генерирует экситоны, поглощая солнечный свет, и обеспечивает разделение экситонов и перенос заряда на границе раздела, тем самым повышая эффективность фотоэлектрического преобразования ячейки.
Создайте многокомпонентную систему из фотоэлектрических материалов.-
4-дифениламинобеноборная кислота в качестве лиганда также может быть объединена с другими функциональными молекулами или полимерами для создания много-компонентной фотоэлектрической материальной системы. Например, в сочетании с полимерными донорными материалами с сильной межцепной агрегацией можно изготовить органические фотоэлектрические элементы с эффективным переносом заряда и разделением. Эта многокомпонентная система может еще больше улучшить фотоэлектрические характеристики батареи за счет синергетического эффекта.
Механизмы повышения производительности органических фотоэлектрических элементов
Оптимизация морфологии активного слоя
4-дифениламинобеноборат в качестве лиганда может оптимизировать морфологию активного слоя при приготовлении фотоэлектрических материалов. Например, контролируя соотношение его состава с полупроводниковыми наночастицами и условия обработки, можно сформировать однородную и плотную пленку активного слоя, уменьшая препятствия для переноса заряда и повышая эффективность фотоэлектрического преобразования батареи.
Улучшение переноса и разделения заряда
Присутствие трифениламиновой группы позволяет 4-дифениламинобеноборату при использовании в качестве лиганда улучшать способность переноса заряда и разделения в фотоэлектрических материалах. В органических фотоэлектрических элементах эффективность разделения и транспортировки дырок и электронов является ключевым фактором, влияющим на производительность элементов. Этот лиганд увеличивает фототок и коэффициент заполнения батареи, улучшая эффективность транспорта дырок и способствуя разделению экситонов на границе раздела.
Улучшите стабильность материалов
4-дифениламинобеноборат в качестве лиганда также может повышать стабильность фотоэлектрических материалов. Например, в перовскитных солнечных элементах введением этого лиганда в качестве добавки можно регулировать рост перовскитных пленок, уменьшать дефекты кристаллов и повышать качество и стабильность пленок. Такое улучшение стабильности помогает продлить срок службы батареи и повысить ее производительность в различных условиях окружающей среды.
Методы подготовки и стратегии оптимизации
Метод синтеза
При синтезе 4-дифениламинобенобенборной кислоты в качестве сырья обычно используется 4-бромтрианилин, который получают реакцией боронирования с помощью триметилбората или сложного эфира бората пинола. В процессе синтеза необходимо строго контролировать условия реакции, такие как температура, время реакции и количество катализатора, чтобы обеспечить чистоту и выход продукта.
Комбинация лигандов с ионами металлов или полупроводниковыми наночастицами.
Когда 4-дифениламиноборат соединяется с ионами металлов или полупроводниковыми наночастицами, обычно применяется метод раствора или золь-гель метод. В процессе компаундирования необходимо контролировать такие параметры, как концентрация реагентов, температура реакции и время реакции, чтобы оптимизировать состав и структуру композиционных материалов.
Стратегия оптимизации производительности
Для дальнейшего повышения производительности органических фотоэлектрических элементов можно использовать различные стратегии оптимизации. Например, путем введения других функциональных молекул или полимеров в качестве третьего компонента создается многокомпонентная система фотоэлектрических материалов; Характеристики переноса и разделения заряда оптимизируются за счет регулирования толщины и морфологии активного слоя; Путем введения добавок или модификаторов поверхности можно повысить стабильность и интерфейсную совместимость материала и т. д.
Перспективы и проблемы применения
Перспектива применения
Благодаря постоянному развитию технологии органических фотоэлектрических элементов 4-дифениламинобеноборная кислота в качестве лиганда показала широкие перспективы применения при получении эффективных и стабильных фотоэлектрических материалов. Ожидается, что в будущем этот лиганд будет широко применяться в таких областях, как гибкие фотоэлектрические элементы, фотоэлектрические модули большой площади и носимые электронные устройства.
Проблемы, с которыми пришлось столкнуться
В настоящее время применение 4-дифениламинобеноборной кислоты в качестве лиганда в органических фотоэлектрических элементах все еще сталкивается с некоторыми проблемами. Например, как еще больше повысить эффективность композита с помощью ионов металлов или полупроводниковых наночастиц; Как оптимизировать состав и структуру композиционных материалов для повышения фотоэлектрических характеристик; Как снизить затраты на подготовку и добиться масштабного производства и т.д.
Применение в многоцветных люминесцентных материалах.
4-(Дифениламино)фенилбороновая кислота(4-дифениламинофенилбороновая кислота) продемонстрировала значительный потенциал применения в области многоцветных люминесцентных материалов благодаря своей уникальной молекулярной структуре. Группа борной кислоты и группа трифениламина в молекуле этого соединения наделяют его богатыми химическими свойствами, позволяющими добиться регулирования многоцветной люминесценции за счет молекулярного дизайна, координации, сочетания материалов и т. д.
Применение в бор-гетеробензольной полихроматической люминесцентной системе
Исследовательская группа под руководством Ван Сяое из Нанкайского университета синтезировала материал с многоцветными люминесцентными свойствами путем введения 4-дифениламинобеноборной кислоты в молекулярный каркас борсодержащего гетеробензола. Например, молекула тетрабор-гетеробензола (TBN-Hex), о которой сообщила исследовательская группа, достигла многоцветной люминесценции в твердом состоянии за счет введения структурной единицы 4-дифениламинобензоборной кислоты в бор-гетеробензольный каркас с диапазоном изменения цвета флуоресценции-до 91 нм. Это многоцветное люминесцентное свойство обусловлено стимулирующей реакцией молекул бора-гетеробензола на основания Льюиса (такие как пары пиридина), а также свойством индуцированного силой изменения цвета флуоресценции, приписываемым их рыхлой молекулярной структуре упаковки. Когда материал стимулируется парами пиридина или подвергается воздействию внешней силы, молекулярная конфигурация или электронная структура изменяются, что приводит к значительному изменению длины волны флуоресценции и, таким образом, представляет богатое разнообразие люминесцентных цветов.
Хотя прямых сообщений о применении 4-дифениламинобеноборной кислоты в многоцветных материалах послесвечения на основе полимеров- мало, учитывая возможность модификации ее молекулярной структуры, можно предположить, что ее применение в этой области ожидается посредством стратегий допирования. Например, легирование 4-дифениламинобенобората в полимерные матрицы, такие как полиакриловая кислота (ПАА), может обеспечить полихроматическое послесвечение за счет механизма передачи энергии. Путем выбора подходящих органических малых молекул в качестве энергетических рецепторов и формирования тройной или четвертичной легирующей системы с матрицей ПАК, легированной 4-дифениламинобеноборной кислотой, можно добиться преобразования цвета послесвечения от синего к зеленому, желтому, красному и даже белому. Этот многоцветный материал послесвечения имеет потенциальное применение в таких областях, как шифрование информации и многоцветное отображение.
Трифениламиновая группа 4-дифениламинобеноборной кислоты обладает превосходной способностью переноса дырок, что делает ее перспективной для применения в светоизлучающих слоях органических светодиодов- или слоях переноса дырок. Благодаря молекулярному дизайну 4-дифениламинобеноборную кислоту можно комбинировать с другими люминесцентными группами для получения OLED-материалов с многоцветными люминесцентными свойствами. Например, сочетая 4-дифениламинобеноборат с флуоресцентными красителями или фосфоресцентными материалами и регулируя молекулярную структуру и расположение энергетических уровней, можно добиться многоцветного излучения OLED-устройств. Этот многоцветный OLED-материал имеет широкие перспективы применения в технологиях отображения, освещении и других областях.
На основе характеристик реакции 4-дифениламинобеноборной кислоты на основание Льюиса и силовые стимулы можно разработать устройства с многоцветной люминесценцией, реагирующей на стимулы. Например, когда 4-дифениламиноборат получают в виде тонких пленок или наночастиц, его люминесцентный цвет можно регулировать в реальном времени, применяя различные стимулы (например, пары пиридина, внешнюю силу и т. д.). Этот тип стимулирующего-многоцветного-светоизлучающего-устройства может потенциально применяться в таких областях, как датчики, этикетки для защиты-подделок и информационные дисплеи. Например, в этикетках для защиты от подделок светящиеся изменения цвета 4-дифениламинобенобората под действием различных стимулов можно использовать для достижения высоконадежной функции защиты от подделки.
4-дифениламинобеноборат также можно комбинировать с другими функциональными материалами для достижения многоцветной регуляции люминесценции-. Например, в сочетании с квантовыми точками, наночастицами металлов и т. д. можно получить композиционные материалы с многоцветными люминесцентными свойствами. Регулируя состав и структуру композиционных материалов, можно оптимизировать их люминесцентные характеристики, достигая многоцветного излучения от видимого света до ближнего инфракрасного диапазона. Этот вид композитного материала имеет потенциальное применение в таких областях, как биологическая визуализация и оптоэлектронные устройства.
Хотя 4-дифениламинобеноборная кислота продемонстрировала значительный потенциал применения в многоцветных люминесцентных материалах, она все еще сталкивается с некоторыми проблемами. Например, необходимо дополнительно улучшить его дисперсию и стабильность в материале, чтобы обеспечить надежность и повторяемость многоцветной люминесценции; Углубленных исследований механизма его многоцветной люминесценции пока недостаточно. Необходимо дальнейшее изучение взаимосвязи между молекулярной структурой и свойствами, чтобы лучше проектировать и оптимизировать материал. В будущем, благодаря постоянному развитию методов молекулярного дизайна, синтеза материалов и определения характеристик, перспективы применения 4-дифениламинобеноборной кислоты в области многоцветных люминесцентных материалов станут еще шире.
4-(Дифениламино)фенилбороновая кислота— замечательное соединение, которое объединяет органический синтез и материаловедение. Его уникальное сочетание электроно-донорного триариламина и реакционноспособных групп бороновой кислоты позволяет использовать его в самых разных областях: от соединения Сузуки до биосенсорства и современных полимеров. По мере развития исследований DPAPBA может сыграть ключевую роль в устойчивой химии, электронике нового-поколения и персонализированной медицине. Оптимизируя его синтез и расширяя возможности применения, ученые могут открыть новые горизонты в области молекулярной инженерии и инноваций в материалах.
Часто задаваемые вопросы
Что касается температуры плавления, разные поставщики предоставили два совершенно разных значения: «110-115 градусов С» и «228 градусов С». Какой из них правильный?
+
-
Оба значения верны, но описывают разные физические состояния: «110-115 градусов C» — это температура плавления чистого продукта, а «228 градусов C» может быть температурой плавления ангидрида, образовавшегося после дегидратации. TCI (Tokyo Chemical Industry) четко указывает на странице своего продукта, что температура плавления составляет 228 градусов Цельсия, и особо заявляет, что продукт «содержит различные количества ангидрида». Однако другие поставщики (например, BOC Sciences) указывают температуру плавления 110-115 градусов С. Разница в данных между «льдом и огнем» обусловлена химическим превращением, которое может произойти в процессе нагрева молекулы — группа бороновой кислоты (- B(OH)₂) легко дегидратируется с образованием кислотного ангидрида с бороксановой структурой, который имеет гораздо более высокую температуру плавления, чем первая. Следовательно, является ли «точка плавления», указанная в литературе, чистой или ангидридной, зависит от состояния образца и условий измерения, что является наиболее легко неправильно понятым неясным моментом знания физических свойств соединения.
Каковы его «конкретные функции» в реакции Сузуки? --Можно добиться катализа без лигандов
+
-
Это один из немногих реагентов бороновой кислоты, которые могут осуществлять реакции кросс-сочетания Сузуки в условиях без лигандов. В исследовании 2013 года сообщалось об эффективном методе синтеза производных трифениламина: начиная с 4- (дифениламино)фенилбороновой кислоты, реакция Сузуки катализировалась палладием с (гетеро)арилгалогенидами в смешанном растворителе этанол-вода в воздушной среде без лигандов. Еще более удивительным является то, что когда 4-бромбензонитрил реагирует с борной кислотой, реакция может быть количественно завершена в течение 2 минут, а время конверсии (TOF) может достигать 5820 часов. Эта характеристика имеет большое значение для синтеза материалов OLED - обычная борная кислота обычно требует дополнительных фосфиновых лигандов для стабилизации палладиевых катализаторов и стимулирования реакций, в то время как эта молекула с ее уникальной электронной структурой (повышенная нуклеофильность за счет электронодонорного эффекта трифениламина) может достичь эффективного превращения в условиях без лигандов.
горячая этикетка : 4-(дифениламино)фенилбороновая кислота cas 201802-67-7, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа