Знания

Как синтезируется L-валин?

Sep 08, 2023 Оставить сообщение

L-Валин(связь:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) — белый моноклинный кристалл или кристаллический порошок, без запаха, с особым горьковатым вкусом, температура плавления около 315 градусов. Он легко растворим в воде (8,85 г/100 мл, 25 градусов), практически нерастворим в этаноле и эфире. Это одна из незаменимых аминокислот для роста и поддержания здоровья человека и животных, а также важное промежуточное вещество для синтеза и катаболизма белка в организме человека и животных. Он участвует в процессе белкового обмена в организме человека и способствует поддержанию нормальной физиологической функции и здоровья организма человека. Кроме того, это еще и пищевая добавка, которую можно использовать вместе с другими незаменимыми аминокислотами для приготовления инфузий аминокислот и комплексных аминокислотных препаратов для пищевых добавок и адъювантной терапии. В валине, полученном путем ферментации, все продукты относятся к L-типу, и оптическое разрешение не требуется. L-валин — это аминокислота с важными физиологическими функциями и применением, которая широко используется в белковом обмене человека, производстве пищевых добавок и в других областях.

 

Следует отметить, что производство L-валина должно проходить строгие стандарты контроля качества, такие как содержание тяжелых металлов, потери при сушке, оптическое вращение и другие параметры, которые должны соответствовать определенным стандартам. Различные методы производства могут влиять на качество и использование продукта, поэтому в процессе производства необходимо строго контролировать различные параметры и условия.

 

Существует множество способов синтеза L-валина:

метод первый:

Аминоизобутанол получают из изобутиральдегида и аммиака, затем реакцией с цианистым водородом получают аминоизобутиронитрил и, наконец, гидролизом получают L-валин (L-валин). Ниже приведены подробные этапы и их химические уравнения:

1. Изобутиральдегид и аммиак образуют аминоизобутанол:

Реакция изобутиральдегида с аммиаком в подходящем растворителе и условиях реакции с получением аминоизобутанола.

Формула химической реакции: (CH3)2CHCHO плюс NH3 → (CH3)2CHCH2OHNH2.

2. Синтез аминоизобутиронитрила из аминоизобутанола и циановодорода:

Аминоизобутанол и цианистый водород реагируют в кислых условиях с образованием аминоизобутиронитрила.

Формула химической реакции: (CH3)2CHCH2OHNH2 плюс HCN → (CH3)2CHCH2CN плюс H2O.

3. Гидролиз аминоизобутиронитрила с образованием L-валина:

Реагируйте аминоизобутиронитрил с водным раствором щелочи (например, гидроксидом натрия) для гидролиза с образованием L-валина.

Формула химической реакции: (CH3)2CHCH2CN плюс 2H2O → (CH3)2CHCH2COOH плюс NH3.

3

Метод второй:

Гидроксиизобутиронитрил синтезируется из изобутиральдегида и цианида водорода, подвергается реакции с аммиаком и затем гидролизуется с образованием аминоизобутиронитрила.

Поскольку прямая реакция изобутиральдегида и цианистого водорода с образованием гидроксиизобутиронитрила очень нестабильна и опасна, традиционного пути химического синтеза не существует. В лабораторном синтезе для получения гидроксиизобутиронитрила обычно используют другие методы.

Начав с гидроксиизобутиронитрила, вступите в реакцию с аммиаком с образованием аминоизобутиронитрила, а затем получите L-валин (L-валин) путем гидролиза. Ниже приведены подробные этапы синтетического маршрута и его химическое уравнение:

1. Синтез гидроксиизобутиронитрила:

Изобутиральдегид окисляют до гидроксиизобутиронитрила подходящим методом (например, реакцией окисления).

Формула химической реакции: (CH3)2CHCHO плюс [O] → (CH3)2C(OH)CN

2. Аминоизобутиронитрил реагирует с аммиаком с образованием аминоизобутиронитрила:

Реакция гидроксиизобутиронитрила с аммиаком с образованием аминоизобутиронитрила в подходящих условиях реакции.

Формула химической реакции: (CH3)2C(OH)CN плюс NH3 → (CH3)2CHCNH2.

3. Гидролиз аминоизобутиронитрила с образованием L-валина:

Аминоизобутиронитрил реагирует с водным щелочным раствором (таким как гидроксид натрия), и происходит реакция гидролиза с образованием L-валина.

Формула химической реакции: (CH3)2CHCNH2 плюс 2H2O → (CH3)2CHCOOH плюс NH3.

Chemical

Способ третий:

Этапы прямого синтеза L-валина изобутиральдегидом, цианидом натрия, хлоридом аммония следующие:

1. Растворите цианид натрия в воде и добавьте его к раствору хлорида аммония до получения смеси.

2. Взаимодействуйте смесью изобутиральдегида, этилформиата и этанола со смесью, полученной на этапе 1.

3. Стадии синтеза получения гидрохлорида этилового эфира N-Boc-изобутилглицина Этиловый эфир N-Boc-изобутилглицина путем реакции очистки заключаются в следующем:

Цианид натрия (2.0 экв.) растворяли в воде и добавляли раствор хлорида аммония (1.0 экв.) при 25 градусах с получением смеси А.

4. Взаимодействуйте смесью А, полученной на этапе 1, со смесью изобутиральдегида, этилформиата и этанола при 25°С в течение одного часа.

5. Удалите твердые частицы с помощью фильтра и восстановите аммиачную воду, чтобы получить раствор B.

6. Добавьте этоксид натрия и хлороформ при температуре 18 градусов и взаимодействуйте в течение одного часа при температуре 25 градусов, чтобы получить C.

7. Добавьте смесь этанола и гидроксида натрия (8.0 экв.), чтобы провести переэтерификацию при 30 градусах. Реакцию осуществляют с помощью катализатора межфазного переноса.

8. Удалить этилформиат в условиях диэтилового эфира и гидроксида натрия.

9. Добавьте разбавленную соляную кислоту и взаимодействуйте полчаса при температуре 30 градусов.

10. Добавьте разбавленную соляную кислоту до 5 градусов и поддерживайте температуру 5 градусов в течение получаса.

11. Добавьте насыщенный раствор хлорида натрия при температуре 25 градусов, равномерно перемешайте, дайте постоять для разделения слоев и возьмите органическую фазу.

12. К органической фазе добавить насыщенный раствор бикарбоната натрия, равномерно перемешать, дать постоять слоям и взять водную фазу.

13. Добавьте насыщенный раствор хлорида натрия к водной фазе и равномерно перемешайте, затем дайте постоять и разделите слои, чтобы взять верхнюю органическую фазу и получить сырой этиловый эфир N-Boc-изобутилглицина.

 

Доходность трех вышеуказанных методов составляет от 36 до 40 процентов. Его также можно синтезировать путем гидролиза изобутиральдегида, цианида натрия и карбоната аммония. Выход этого метода составляет около 49 процентов. Существует также множество методов разделения рацематов, таких как ферментативный гидролиз ацил-DL-аминокислот с последующим разделением свободных аминокислот и ацилатов с плохой растворимостью. Все аминокислоты валерианы, полученные путем ферментации, относятся к L-типу и оптическое разделение не требуется. В методе ферментации используются следующие штаммы: Micrococcus glutamicum, Brevibacterium ammonia, Escherichia coli и Aerobacter. Используйте глюкозу, мочевину, неорганические соли и другие среды.

Отправить запрос