L-валин(связь:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) — одна из двадцати аминокислот белка. С точки зрения питания валин также является незаменимой аминокислотой. Английское название «Валин» происходит от слова «Валериана», поэтому китайское имя также называется «Валин». Его кодоны — GUU, GUA, GUC и GUG. Это неполярная аминокислота. При серповидной анемии эритроцитов валин в гемоглобине заменяет гидрофильную аминокислоту глутамат: поскольку валин гидрофобен, гемоглобин не может правильно сворачиваться. Валин полностью электрически нейтрален, и когда его боковые цепи также нейтральны, а заряды, генерируемые его амино- и карбоксильными группами, точно сбалансированы, такая молекула называется цвиттер-ионом. Источники пищи, богатые валином, включают белый сыр, рыбу, птицу, крупный рогатый скот, арахис, семена кунжута и чечевицу.
Синтез L-валина
Существует множество методов синтеза L-валина:
Метод 1:
Аминоизобутиловый спирт получают из изобутиральдегида и аммиака, а затем подвергают реакции с цианистым водородом с образованием аминоизобутиронитрила. Наконец, L-валин получают в результате реакции гидролиза. Ниже приведены подробные этапы и их химические уравнения:
1. Изобутиральдегид и аммиак образуют аминоизобутанол:
Реакция изобутиральдегида с аммиаком в соответствующих растворителях и условиях реакции с получением аминоизобутилового спирта.
Формула химической реакции: (CH3) 2CHCHO плюс NH3 → (CH3) 2CHCH2OHNH2.
2. Синтез аминоизобутиронитрила из аминоизобутилового спирта и цианистого водорода:
Реакция аминоизобутилового спирта с цианистым водородом в кислых условиях с образованием аминоизобутиронитрила.
Формула химической реакции: (CH3) 2CHCH2OHNH2 плюс HCN → (CH3) 2CHCH2CN плюс H2O
3. Гидролиз аминоизобутиронитрила с образованием L-валина:
Реакция аминоизобутиронитрила с водным щелочным раствором (например, гидроксидом натрия) приводит к реакции гидролиза с образованием L-валина.
Формула химической реакции: (CH3) 2CHCH2CN плюс 2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH плюс NH3.
Метод 2:
Это гидроксиизобутиронитрил, синтезированный из изобутиральдегида и цианида водорода, который реагирует с аммиаком и гидролизуется с образованием аминоизобутиронитрила.
В связи с тем, что прямая реакция изобутиральдегида с цианистым водородом с образованием гидроксиизобутиронитрила крайне нестабильна и опасна, общепринятого пути химического синтеза не существует. В лабораторном синтезе для получения гидроксиизобутиронитрила обычно используют другие методы.
Начиная с гидроксиизобутиронитрила, он реагирует с аммиаком с образованием аминоизобутиронитрила, который затем гидролизуется с получением L-валина. Ниже приведены подробные этапы и химические уравнения маршрута синтеза:
1. Синтез гидроксиизобутиронитрила:
Используйте соответствующие методы (например, реакцию окисления) для окисления изобутиральдегида до гидроксиизобутиронитрила.
Формула химической реакции: (CH3)2CHCHO плюс [O] → (CH3)2C(OH) CN
2. Аминоизобутиронитрил реагирует с аммиаком с образованием аминоизобутиронитрила:
Реакция гидроксиизобутиронитрила с аммиаком с образованием аминоизобутиронитрила в соответствующих условиях реакции.
Формула химической реакции: (CH3) 2C(OH)CN плюс NH3 → (CH3)2CHCNH2.
3. Гидролиз аминоизобутиронитрила с образованием L-валина:
Реакция аминоизобутиронитрила с водным щелочным раствором (например, гидроксидом натрия) приводит к реакции гидролиза с образованием L-валина.
Формула химической реакции: (CH3)2CHCNH2 плюс 2H2O → (CH3)2CHCOOH плюс NH3.
Способ 3:
Его также можно напрямую синтезировать из изобутиральдегида, цианида натрия и хлорида аммония, а затем гидролизовать.
1. В безводных и бескислородных условиях изобутиральдегид и цианид натрия вступают в реакцию с образованием изобутиронитрила по следующему уравнению реакции:
CH3CH (CH3)CHO плюс NaCN → CH3CH(CH3)CN плюс NaOCHO
2. Проведите реакцию NaOCHO, полученного в предыдущей реакции, с хлоридом аммония с образованием N-карбамоила L-валина по следующему уравнению реакции:
NH4Cl плюс NaOCHO → N-карбамоил L-валин плюс NaCl плюс H2O
3. Обработайте N-аминоацил-L-валин, полученный в предыдущей реакции, концентрированной соляной кислотой, чтобы гидролизовать его. Уравнение реакции:
Гидролизованный продукт N-аминоацил-L-валина плюс HCl плюс H2O → N-аминоацил-L-валин плюс NaOH
4. Отделите и очистите продукт гидролиза, полученный в предыдущей реакции, чтобы получить L-валин.
Доходность трех вышеуказанных методов составляет от 36 до 40 процентов. Его также можно синтезировать путем гидролиза изобутиральдегида, цианида натрия и карбоната аммония. Выход этого метода составляет примерно 49 процентов. Существуют также различные методы разделения рацем, такие как гидролиз ферментами ацил-DL-аминокислот и разделение с использованием плохо растворимых свободных аминокислот и ацилированных продуктов. Все аминокислоты валерианы, полученные путем ферментации, относятся к L-типу и не требуют оптического разделения. Для ферментации используются штаммы Micrococcus Glutamicum, Bacillus ammoniae, Escherichia coli и Aerobacterium. Используйте такие среды, как глюкоза, мочевина, неорганические соли и т. д.