Диэтиламиносульфур-трифторид CAS 38078-09-0

Диэтиламиносульфр трифторид, как правило, сокращено как Dast, CAS 38078-09-0, молекулярная формула C4H10F3NS, представляет собой коричневатую желтую жидкость. Растворим в большинстве неполярных органических растворителей, обычно используемых для CH2CL2, CHCL3 и CCL4. Это широко используемый фторирующий реагент при органическом синтезе. Он принадлежит (диалкиламино) семейства трифторидов серы. DAST - это нуклеофильный фторирующий реагент, который может преобразовать гидроксильные соединения в монофтоорированные соединения и альдегиды и кетоны в дифторированные соединения, но неэффективны против карбонильных групп карбобоксиловых кислот и их производных.

N- (триметилсилил) диэтиламин медленно упал в чрезмерно охлажденную жидкость SF4. После реакции оставшиеся SF4 и TMSF побочного продукта были удалены, а диэтиламино-трифторид с высокой чистотой получали без вакуумной дистилляции. Вышеуказанная существующая технология представляет собой лабораторный синтез DAST, который требует высокой чистоты и низкой производительности, в то время как крупномасштабное промышленное производство не требует высокой чистоты, но требует высокой производительности (производство выше уровня килограмма), поэтому этот метод не может использоваться для крупномасштабного производства DAST.

Использование 1:Диэтиламиносульфр трифторид(DAST), как эффективный нуклеофильный фториционный реагент, легко получить, и из -за его уникальных свойств в активации гидроксила, карбонила и других аспектов он широко используется в органических химических реакциях.

Использование 2: Органические фториды имеют широкое применение в биомедицине.

Использование 3: диэтиламино суровый трифторид (DAST) используется в качестве фторирующего агента и фторирующего агента противоопухолевых препаратов. Например, он реагирует с алкоголем для получения соответствующих фторуалканов; Реакция с ацилхлоридом для получения соответствующего ацилторида; Он реагирует с альдегидом или кетоном, чтобы получить двойной дифторид; С сульфоксидом - флуорусульфид окисляется перхлорбензойной кислотой для получения фторсульфоксида.

Реакция хлорирования: DAST может преобразовать первичные спирты в соответствующие фториды в очень мягких условиях. Обычно подайте в - 78oC, чтобы ингибировать начальный экзотермический процесс, а затем позволяйте реакции автоматически подняться до комнатной температуры на мгновение (уравнение 1). Хотя вторичная алкогольная реакция также питается в - 78oC, для того, чтобы способствовать реакции, обычно ее необходимо нагревать или с обратным холодильником в CH2CL2 в течение длительного времени (Формула 2, формула 3). В большинстве случаев выход фторированных продуктов находится на среднем уровне, но реакция обладает высокой химической селективностью, которая подходит для селективного фторирования многофункциональных молекул. Практически в тех же условиях, что и фторирование спиртов, Даст может преобразовать альдегиды и кетоны в соответствующие фториды. Напротив, их температура реакции выше, чем у алкоголя; Условия реакции альдегидов мягче кетонов. Например, альдегиды могут быть обработаны с помощью низкой температуры или комнатной температуры, чтобы получить соответствующие фториды (формула 4, формула 5). Тем не менее, кетоны должны быть нагреты в течение долгого времени для получения соответствующего дифлюорида (формула 6).

Трифторид диэтиламина серы (DAST), с химической формулой C4H10F3NS, является обычно используемым фторирующим реагентом, который играет важную роль в различных областях, таких как органический синтез, фармацевтические исследования и разработки, и материаловая наука.

1,

Органическое синтезовое поле

 

Реакция фторирования
Алкогольный гидроксиловый фторид
Dast может преобразовать гидроксильные группы спирта в соответствующие фторированные соединения. В органическом синтезе, алкогольные соединения чаще встречаются. Благодаря эффекту фторирования DAST атомы фтора могут быть введены в молекулу, что изменяет его физические и химические свойства. Например, при синтезе лекарств введение атомов фтора в алкогольные промежуточные продукты может усилить активность лекарственного средства, метаболическую стабильность или изменять его фармакокинетические свойства. Механизм реакции состоит в том, что DAST сначала образует промежуточное состояние с гидроксильной группой алкоголя и генерирует молекулу фторида водорода. Затем фторидный анион нуклеофилически атакует атом гидроксильного углерода через SN1 или SN2, генерируя монофторированное соединение. Жирные и ароматические первичные, вторичные и третичные спирты могут быть эффективно преобразованы в соответствующие фториновые соединения. В реакции обычно используются растворители, такие как дихлорметан и монофлуоротрихлорметан, а замена гидроксильных групп обычно проводится при более низких температурах (таких как -78 градуса).

Фторирование альдегидов и кетонов
Диэтиламиносульфр трифторидможет преобразовать альдегиды и кетоны в соединения дифлюоро. Альдегиды и кетоны являются важными функциональными группами в органическом синтезе, и преобразование их в соединения Difluoro может синтезировать органические молекулы со специальными свойствами.

 

Эти соединения Difluoro могут иметь потенциальные применения в таких областях, как материаловая наука и разработка лекарств. Например, введение функциональных групп Difluoro может регулировать электронную структуру и пространственную конфигурацию молекул при синтезировании материалов с определенными оптическими или электрическими свойствами. В реакции замена карбонильных групп обычно проводится на уровне 0 градусов -40 градусов.

Фторирование других функциональных групп
DAST также может реагировать с ацилхлоридами с получением соответствующих ацилторидов, реагируйте с сульфоксидами для получения флуоротиоэфиров, а затем окисляется хлорбензойной кислотой для получения фторусульфоксидов. Эти фторированные продукты могут служить важными промежуточными продуктами в органическом синтезе для построения более сложных органических молекул. Например, ацилторид может дополнительно участвовать в реакциях амидирования, чтобы синтезировать различные амидные соединения; Альфа-флуоротиоээфиры и альфа-фторульфоксиды могут использоваться для синтеза, содержащих серы-содержащие фториносодержащие соединения со специальной биологической активностью.

Фармацевтические исследования и разработки

 

Синтез промежуточных продуктов лекарственного средства
Даст может служить важным промежуточным звеном в синтезе лекарств. В процессе разработки лекарственного средства необходимо синтезировать различные промежуточные соединения со специфическими структурами и активностью, а затем построить целевые молекулы лекарств посредством дальнейших реакций. DAST может обеспечить эффективный путь для синтеза лекарственных промежуточных продуктов посредством его фторирования, замещения и других реакций. Например, в синтезе некоторых противораковых и противовирусных препаратов DAST может вводить атомы фтора или конструировать специфические функциональные группы, чтобы синтезировать промежуточные продукты с потенциальной биологической активностью. Эти промежуточные продукты могут быть дополнительно оптимизированы для структуры и проверены на активность, что в конечном итоге приводит к развитию лекарств с хорошей эффективностью и безопасностью.

 

Фторированные противоопухолевые препараты
DAST используется в качестве фторирующего агента для противоопухолевых лекарств. При развитии противоопухолевых препаратов введение атомов фтора в молекулы лекарств может изменить физико -химические свойства, метаболические пути и биологическую активность лекарств. Введение атомов фтора может усилить сродство связывания между лекарствами и мишенями, улучшать стабильность и селективность лекарств и, таким образом, усилить противораковую активность лекарств. Например, некоторые противоопухолевые препараты, содержащие фторин, показали лучшую эффективность и более низкую токсичность в клинических испытаниях. Dast может эффективно вводить атомы фтора в противораковые молекулы лекарств, обеспечивая мощный инструмент для развития противораковых лекарств.

Материалогическое поле

 

Синтез оптоэлектронных материалов
Молекулярная структура DAST обладает специальными оптическими и электрическими свойствами, что делает его широко применимым в области оптоэлектронных материалов. Органические оптоэлектронные материалы с определенными оптическими и электрическими свойствами могут быть синтезированы с помощью реакций органического синтеза с участием DAST. Например, могут быть синтезированы органические молекулы с флуоресценцией, электролюминесценцией или нелинейными оптическими свойствами, которые можно использовать для приготовления оптоэлектронных устройств, таких как органические светодиоды (OLED), органические солнечные клетки и оптические переключатели. В OLED -устройствах фторированные органические молекулы с определенными структурами могут использоваться в качестве люминесцентных материалов или транспортных материалов для повышения эффективности, яркости и стабильности устройства.

 

Функциональная модификация материала
DAST также можно использовать для изменения существующих функциональных материалов. Вводя атомы фтора или фториносодержащие функциональные группы в поверхностную или молекулярную структуру функциональных материалов, поверхностные свойства, гидрофильность, гидрофобность, химическую стабильность и другие свойства материалов могут быть изменены. Например, в модификации полимерных материалов введение атомов фтора может улучшить химическую коррозионную устойчивость, устойчивость к погодным условиям и низкую поверхностную энергию полимера, заставляя полимерный материал обладает лучшими свойствами самоочистки и против адгезии. Эти модифицированные функциональные материалы имеют широкие перспективы применения в таких областях, как аэрокосмическая, автомобильная производство и электронная упаковка.

Другие поля

 

Синтез пестицидов
При синтезе пестицидов DAST может использоваться для синтеза фторированных пестицидов со специальной биологической активностью. Введение атомов фтора может изменить структуру молекул пестицидов, усилить их активность против вредителей, патогенных микроорганизмов и т. Д., При этом потенциально снижает их токсичность до нецелевых организмов. Например, некоторые фторсодержащие инсектициды и фунгициды показали лучшие контрольные эффекты и более низкие уровни остатков в сельскохозяйственном производстве, что имеет большое значение для защиты окружающей среды и качества и безопасности сельскохозяйственного продукта. Dast обеспечивает эффективные химические средства для синтеза этих новых фторированных пестицидов.

 

Академические исследования
Dast является важным реагентом в академических исследованиях. Исследователи могут использовать различные характеристики реакции DAST для проведения исследований по методологии органического синтеза и изучения новых путей реакции и механизмов. Изучая реакцию DAST, мы можем получить более глубокое понимание реактивности и селективности органических молекул, обеспечивая теоретическую основу для развития органической химии. Тем временем,Диэтиламиносульфр трифторидТакже можно использовать для синтеза органических молекул со специальными структурами и свойствами, предоставляя образцы и модельные соединения для исследований в таких дисциплинах, как физическая химия и биохимия.

Диэтиламиносульфр трифторидявляется важным нуклеофильным фторирующим реагентом. Его основная функция состоит в том, чтобы преобразовать функциональные группы, такие как гидроксил и карбонил в фторированные производные посредством селективных реакций фторирования, и широко используется в области медицины, пестицидов и материаловедения. Следующее будет объяснено из четырех аспектов: тип реакции, условия работы, поля применения и правила безопасности.

Области применения и примеры

01

Фармацевтический промежуточный синтез

Dast является ключевым синтетическим инструментом для фторированных лекарств:

Антидепрессанты: фторирование боковой цепи флуоксетина (PROZAC) зависит от DAST, внедряя атомы фтора посредством фторирования спиртов для улучшения растворимости липидов и проникновения в кровопролитие препарата.

Противовирусные препараты: DAST используется для дигидрофлуорирования кетонов в синтезе лопинавира, повышая стабильность молекулы.

02

Модификация активных компонентов пестицидов

Введение атомов фтора может значительно усилить биологическую активность пестицидов:

Гербициды: замена гидроксильной группы гербицидов феноксиксусной кислоты на фторине может снизить скорость деградации в почве и продлить эффективность.

Инсектициды: DAST-опосредованное фторирование альдегидов и кетонов может генерировать фторированные пиретроиды, увеличивая токсичность до нервной системы насекомых на 30%-50%.

03

Функционализация в материалостике

Dast используется для приготовления фторированных функциональных материалов:

Жидкокристаллические материалы: с помощью фторирующего циклогексана, можно регулировать температуру фазового перехода и диэлектрическая анизотропия жидких кристаллов.

Поверхностно -активные вещества: введение фторированных алкильных цепей может уменьшить поверхностное натяжение и улучшить смачивающие свойства.

горячая этикетка : Диэтиламиносульфур-трифторид CAS 38078-09-0, поставщики, производители, завод, оптовая, покупка, цена, объем, для продажи