Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. является одним из самых опытных производителей и поставщиков 3-ацетилфенилбороновой кислоты cas 204841-19-0 в Китае. Добро пожаловать на оптовую продажу высококачественной 3-ацетилфенилбороновой кислоты cas 204841-19-0, которая продается на нашем заводе. Доступен хороший сервис и разумные цены.
3-ацетилфенилбороновая кислотапредставляет собой органическое соединение с молекулярной формулой C₈H₉BO₃. Она принадлежит к классу арилбороновых кислот, характеризующихся группой бороновой кислоты (–B(OH)₂), присоединенной к бензольному кольцу, замещенной ацетильной функциональной группой (–COCH₃) в 3-положении. Эта структурная комбинация придает уникальные химические свойства и реакционную способность.
Ацетильная группа усиливает электроно-акцепторную природу ароматического кольца, влияя на его реакционную способность в реакциях перекрестного-сочетания, таких как реакции Сузуки-Мияуры. Эти реакции широко используются в органическом синтезе для образования углеродных-углеродных связей, что делает соединение ценным в фармацевтике и материаловедении. Кроме того, фрагмент бороновой кислоты обеспечивает координацию с ионами металлов и обратимую ковалентную связь с диолами, что полезно при разработке сенсоров и супрамолекулярной химии.
Его стабильность и растворимость в полярных органических растворителях облегчают обработку и очистку. Он служит универсальным строительным блоком для синтеза сложных молекул, включая фармацевтические промежуточные продукты, полимеры и флуоресцентные зонды. Его двойная реакционная способность-с участием бороновой кислоты и ацетильных групп-расширяет его возможности в академических исследованиях и промышленных процессах.
|
|
|
|
Химическая формула |
C8H9BO3 |
|
Точная масса |
164 |
|
Молекулярный вес |
164 |
|
m/z |
164 (100.0%), 163 (24.8%), 165 (8.7%), 164 (2.1%) |
|
Элементный анализ |
C, 58.60; H, 5.53; B, 6.59; O, 29.27 |
3-ацетилфенилбороновая кислотапредставляет собой многофункциональный реагент, который может применяться от фармацевтического синтеза до современных материалов. Его уникальная комбинация бороновой кислоты и ацетил-замещенного фенильного кольца обеспечивает универсальность в реакциях сочетания, само-сборке и зондировании. По мере развития исследований в области химии бора это соединение, вероятно, найдет еще более широкое применение в разработке лекарств, нанотехнологиях и зеленой химии.
Это широко используемый органический лиганд, который может координироваться с катализаторами переходных металлов, участвуя в различных каталитических реакциях металлов. Ниже приведены несколько распространенных применений этого соединения в реакциях, катализируемых металлами:
1. Реакция сочетания Сузуки
Реакция сочетания Сузуки — это важная реакция сочетания углерода с углеродом, которую можно использовать для создания ароматических соединений. В этой реакции он реагирует с арилгалогенидами или олефинами, и при катализе металлических катализаторов (обычно палладия или платины) происходит реакция кросс-сочетания с образованием замещенных ароматических колец. Эта реакция широко используется в синтезе лекарств, материаловедении и органическом синтезе.
2. Реакция сочетания Хека
Реакция сочетания Хека - важная реакция, которая связывает ароматические или олефиновые группы с аллилгалогенидами. Он может участвовать в качестве лиганда в реакциях сочетания Хека, катализируемых палладием (палладием), реагируя с аллилгалогенидами с образованием замещенных ароматических соединений. Эту реакцию можно проводить в мягких условиях и она имеет хорошую переносимость функциональных групп.
3. Реакция сочетания Соногаширы
Реакция сочетания Соногашира - важная реакция сочетания углерода с углеродом, которую можно использовать для синтеза внутренних алкинов. Он может реагировать с алкинами или арилгалогенидами, подвергаться реакциям перекрестного сочетания в присутствии палладиевых катализаторов и генерировать замещенные внутренние алкины.
4. Реакция нуклеофильного замещения.
Он может реагировать с субстратами, содержащими электрофильные функциональные группы, в условиях металлического катализа для реакций нуклеофильного замещения. Например, он может реагировать с галогеналканами с образованием замещенных кетоновых соединений.
5. Тандемная реакция
Его также можно использовать для тандемных реакций, когда несколько реакций проводятся последовательно для создания сложных органических молекулярных каркасов в одной реакции. Путем непрерывного проведения каталитических реакций с различными металлами можно достичь эффективного и высокопроизводительного пути синтеза.
О БНЗТ
Бор-нейтрон-захватная терапия (БНЗТ) – это новейшая-бинарная таргетная лучевая терапия для лечения рака. Он сочетает в себе использование соединения, содержащего бор-10 (¹⁰B), и нейтронное облучение для избирательного разрушения опухолевых клеток, сохраняя при этом окружающие здоровые ткани.
Процесс начинается с введения агента, переносящего бор-, такого как боронофенилаланин (БФА), который преимущественно накапливается в опухолевых клетках из-за их повышенной метаболической активности. Впоследствии участок опухоли подвергается воздействию тепловых нейтронов низкой-энергии. Когда эти нейтроны захватываются атомами ¹⁰B в опухолевых клетках, происходит ядерная реакция, в результате которой выделяются частицы с высоким-линейным переносом энергии (LET), включая альфа-частицы (⁴He) и ионы лития-7 (⁷Li). Эти частицы имеют небольшой радиус действия (примерно один диаметр клетки), что позволяет точно уничтожить опухолевые клетки с минимальным повреждением соседних нормальных тканей.
БНЗТ показывает особые перспективы в лечении агрессивных, местно-инвазивных или рецидивирующих видов рака, включая глиобластому, рак головы и шеи и меланому. Его преимущества включают высокую селективность опухоли, снижение побочных эффектов по сравнению с традиционной лучевой терапией и возможность проведения однократного-лечения. Однако остаются такие проблемы, как оптимизация доставки бора, наличие источников нейтронов и доступность лечения. Продолжающиеся исследования направлены на продвижение технологии БНЗТ и расширение ее клинического применения.
Методы синтеза
Это распространенный метод синтеза3-ацетилфенилбороновая кислота. Этот метод вводит ацетильные группы посредством реакции нуклеофильного замещения фенилборной кислоты. Уксусная кислота или уксусный ангидрид обычно используются в качестве реагента ацетилирования для реакции с фенилборной кислотой с получением продукта.
PhB (Огайо)2+Ac2O → PhB (OAc)2+H2O
ФБ (ОАк)2+NaOH → PhB (OH)2+НаОАк
PhB (Огайо)2+СН3COCl → PhB (OAc)2+HCl
Реакция сочетания Сузуки - это широко используемый метод реакции сочетания углерода с углеродом, который может связывать арильные или олефиновые группы с арилгалогенидами. В этой реакции он реагирует с арилгалогенидами в присутствии палладиевого катализатора с образованием соответствующих продуктов сочетания.
PhB (Огайо)2+R-X+Pd (дба)2+X-Фос+Cs2СО3→ R-Ph+PhB (OH)CO2Cs+Pd (0)+дба+HX
Реакция сочетания Соногаширы - это широко используемый метод синтеза внутренних алкинов, который может связывать алкины или арилгалогениды с фенилборной кислотой. В этой реакции он реагирует с алкинами или арилгалогенидами в присутствии палладиевого катализатора, образуя соответствующие продукты сочетания.
PhB (Огайо)2+R-X+Pd (PPh3)2+CuI+Et3N → R-C Å C-Ph+PhB (OH)CO2Et+Pd (0)+CuX+3Et3N
Другой метод его получения - реакция химического восстановления фенилбороновой кислоты. Обычно используемые восстановительные реагенты включают бисульфит натрия ( NaHSO3) и сульфит натрия (Na2ТАК3). Эти восстанавливающие реагенты могут восстановить борат-ион (BO3-) в фенилборной кислоте до борного ангидрида (B(OH).2), а затем в ходе дальнейших реакций вводят ацетильные группы.
PhB (Огайо)3+NaHSO3→ PhB (Огайо)2+NaHSO4
PhB (Огайо)2+СН3COCl → PhB (OAc)2+HCl
Его также можно получить реакцией химического окисления фенилбороновой кислоты. Обычно используемые реагенты для окисления включают бисульфат натрия ( NaHSO4) и персульфат аммония (NH4)2S2O8. Эти реагенты окисления могут окислять бороновый ангидрид (B(OH)2) в фенилборной кислоте до борной кислоты (B(OH)3), а затем подвергаются дальнейшим реакциям по введению ацетильных групп.
PhB (Огайо)2+NaHSO4→ PhB (Огайо)3+NaHSO3
PhB (Огайо)3+Ac2O → PhB (OAc)3+H2O
В 1990-х и начале 2000-х годов достижения в области катализа переходными металлами расширили сферу его применения. Ученые обнаружили его роль в образовании симметричных биарилов путем окислительной димеризации с использованием палладиевых катализаторов, что произвело революцию в синтезе сложных ароматических соединений. Его совместимость с водой как растворителем еще больше повысила его практичность в зеленой химии.
К 2010-м годам исследования распространились на фармацевтику и применение материалов. Производные соединения продемонстрировали потенциал в качестве противовирусных и антибактериальных средств, а исследования подтвердили их эффективность против таких патогенов, как вирусы гриппа и синегнойная палочка. В материаловедении он послужил предшественником проводящих полимеров и оптоэлектронных материалов, используя его способность образовывать стабильные боронатные эфиры.
В последние годы наблюдается всплеск междисциплинарных приложений. Исследователи изучили возможность его использования в биосенсорах для-мониторинга метаболитов в реальном времени, например для отслеживания уровня итаконовой кислоты в иммунных клетках. Кроме того, его роль в алкилировании белков посредством реакций присоединения Михаэля открыла новые возможности в открытии лекарств, особенно для модуляции воспалительных путей.
Сегодня,3-ацетилфенилбороновая кислотаостается предметом активных исследований, при этом предпринимаются постоянные усилия по оптимизации путей его синтеза, расширению его каталитического применения и выяснению его биологических механизмов. Его путь от лабораторной диковинки до универсального химического инструмента подчеркивает его непреходящее значение в развитии науки и технологий.
Промышленные и нишевые приложения
Сродство соединения к диолам делает его отличным кандидатом для разработки сенсоров. Например, электроды, модифицированные 3-ацетилфенилбороновой кислотой-, могут обнаруживать глюкозу в биологических жидкостях с высокой селективностью, превосходя традиционные глюкозооксидазы по стабильности и экономической эффективности. Аналогичные принципы применимы и к обнаружению других сахаров, таких как фруктоза, при контроле качества пищевых продуктов.
● Экологическая химия
Бороновые кислоты используются для удаления тяжелых металлов из сточных вод.. 3-Ацетилфенилбороновая кислота может хелатировать ионы свинца, кадмия и ртути, образуя нерастворимые комплексы, которые легко фильтруются. Его стабильность в кислых условиях делает его пригодным для очистки промышленных сточных вод.
Вызовы и будущие направления
● Синтетические задачи
Несмотря на достижения, масштабируемость остается препятствием. Традиционные периодические процессы часто страдают от низкого выхода и высоких затрат, особенно для марок с высокой-чистотой. Проточная химия предлагает решение, но требует значительных капиталовложений в оборудование и обучение.
● Нормативные препятствия
В качестве реагента при синтезе лекарств 3-ацетилфенилбороновая кислота должна соответствовать строгим правилам таких агентств, как FDA и EMA. Обеспечение единообразия и отслеживаемости партий имеет решающее значение, особенно для продуктов, предназначенных для клинических испытаний.
● Новые возможности
Развитие персонализированной медицины и генной терапии создает новый спрос на производные бороновой кислоты. Например, 3-ацетилфенилбороновую кислоту можно использовать для модификации олигонуклеотидов, улучшая их стабильность и усвоение клетками. Кроме того, ее роль в устойчивой химии согласуется с глобальными усилиями по сокращению выбросов углекислого газа в производстве.
3-Ацетилфенилбороновая кислота — это уникальное по структуре и универсальное соединение, которое применяется в органическом синтезе, материаловедении и медицинской химии. Его синтез с помощью борилирования Мияуры или методов Гриньяра- хорошо известен, что позволяет использовать его в широком диапазоне химических превращений. Ацетильный заместитель не только модулирует реакционную способность, но также повышает стабильность и биологическую активность полученных молекул. Поскольку исследования продолжают открывать новые возможности применения, 3-ацетилфенилбороновая кислота останется ключевым строительным блоком в разработке новых материалов и терапевтических средств.
Часто задаваемые вопросы
Почему его температура плавления колеблется? Почему так много различий между разными литературами?
+
-
Потому что у него есть «иллюзия чистоты». Точки плавления, полученные из разных источников, варьируются от 204 до 214 градусов Цельсия. Эта разница не является ошибкой измерения, а скорее связана с содержанием ангидрида в продукте. - борная кислота склонна к обезвоживанию во время хранения с образованием боргидрида, что приводит к дрейфу температуры плавления. Это также причина, по которой такие поставщики, как TCI, указывают в названиях своих продуктов «содержащие неопределенное количество ангидрида».
Какое у него «раздвоение личности» при хранении? Следует ли хранить его при комнатной температуре или в холодильнике?
+
-
Это классическая «противоречивая инструкция». Некоторые поставщики указывают комнатную температуру (<15 ° C) as cool and dry, while others require refrigeration at 2-8 ° C. The consensus is that it is sensitive to moisture and high temperatures, and it is recommended to refrigerate for long-term storage. But regardless of the method, it must be protected with nitrogen gas because it is sensitive to moisture and will slowly decompose when exposed to air.
Какая «химическая реакция» произойдет при встрече с сильным окислителем? Какие приложения менее известны?
+
-
Он будет окисляться до производных фенола, но это и есть одно из его замечательных применений. В присутствии солей ацетилфторида он может подвергаться реакциям электрофильного фторирования с образованием арилфторидов. Еще менее популярным является использование молекулярного кислорода в палладиевом катализе, который может подвергаться окислительному сочетанию с олефинами -, создавая «зеленый канал» для построения сложных молекул.
Помимо выполнения реакций Сузуки, может ли он также «перейти» на лечение рака?
+
-
Да! Он продвигается к бор-нейтронозахватной терапии (БНЗТ). БНЗТ — это разновидность бинарной таргетной лучевой терапии: соединения, содержащие бор-10, обогащают опухолевые клетки, а затем облучают нейтронами. Атомы бора захватывают нейтроны и вступают в ядерные реакции, точно уничтожая опухолевые клетки. Хотя в настоящее время основным препаратом является борофенилаланин (БФА), 3-ацетилфенилбороновая кислота изучается как предшественник следующего поколения носителей бора из-за ее подходящей липофильности и потенциала ацетилового метаболизма.
горячая этикетка : 3-ацетилфенилбороновая кислота cas 204841-19-0, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа