Тиосалициловая кислота,также известное как орто-меркаптобензойная кислота, 2-меркаптобензойная кислота, орто-карбоксифенилтиофенол и т. д., это органическое соединение, которое обычно проявляется в виде кристаллов желтой листовидной формы (в ледяной уксусной кислоте) или игольчатой формы (в водном растворе этанола) или в виде мелкокристаллического порошка от белого до желтого цвета. Он легко растворяется в уксусной кислоте, мало растворяется в горячей воде и может превращаться в дитиосалициловую кислоту под воздействием воздуха. Он чувствителен к воздуху и свету, поэтому его необходимо запечатать и хранить в сухом и прохладном месте. Его можно получить реакцией галогенированной бензойной кислоты с тиосульфатом в присутствии медного катализатора.
Это важный органический синтетический промежуточный продукт, используемый в качестве промежуточного продукта в фармацевтических продуктах, таких как тиомерсал, в качестве промежуточного продукта в красителе серы и индиго, а также используемый для определения железа, а также для определения тиосалицилата натрия и этилртути с помощью жидкостной хроматографии. Он широко используется в пестицидной, красочной и резиновой промышленности, а также в качестве средства для обработки поверхности металлов и красителя в керамической промышленности.
Дополнительная информация о химическом составе:
|
Химическая формула |
C7H6O2S |
|
Точная масса |
154.01 |
|
Молекулярный вес |
154.18 |
|
m/z |
154.01 (100.0%), 155.01 (7.6%), 156.00 (4.5%) |
|
Элементный анализ |
C, 54.53; H, 3.92; O, 20.75; S, 20.79 |
|
Температура плавления |
162-165 градусов (лит.) |
|
Точка кипения |
247,55 градусов (грубая оценка) |
|
Плотность |
1.49 |
|
Условия хранения |
Хранить при температуре ниже +30 градуса. |
|
|
|
Тиосалициловая кислотаявляется важным органическим соединением с химической формулой C7H6O2S и молекулярной массой 154,19. Он обладает уникальными химическими свойствами и поэтому имеет широкий спектр применения во многих областях. Ниже приводится подробное объяснение его назначения:
Продукт является важным промежуточным продуктом органического синтеза, который играет решающую роль в области химического синтеза. Он может участвовать в различных химических реакциях и получать различные соединения с конкретными функциями различными синтетическими путями. Например, тимеросал — широко используемый консервант, широко используемый в фармацевтических продуктах, таких как вакцины и глазные капли. В качестве промежуточного продукта в синтезе тиомерсала этот продукт обеспечивает важную сырьевую поддержку для производства тиомерсала.
Краситель сера индиго — важный промышленный краситель, широко используемый в таких отраслях, как текстильная и кожевенная промышленность. Ортомеркаптобензойная кислота, являющаяся промежуточным продуктом в синтезе красителя синего индиго, обеспечивает необходимое сырье для производства красителя. Продукт также может вступать в реакцию с другими соединениями для синтеза органических соединений с определенными функциями, таких как определенные фармацевтические промежуточные продукты, промежуточные продукты пестицидов и т. д.
Продукт также имеет широкий спектр применения в фармацевтической сфере. Его можно использовать в качестве промежуточного продукта при синтезе некоторых лекарств и участвовать в процессе синтеза лекарств. Например, его можно использовать для синтеза фармацевтических продуктов, таких как метилсалицилат, которые оказывают определенные терапевтические эффекты при лечении таких симптомов, как боль и лихорадка. Хотя сам продукт непосредственно не используется в качестве лекарственного средства, его производные или аналоги могут обладать фармакологической активностью.
Например, некоторые соединения, содержащие тиоловые группы (- SH), оказывают антиоксидантное и противо-воспалительное действие на организмы, тогда как производные продукта, такие как органические кислоты, содержащие тиоловые группы, также могут обладать аналогичной биологической активностью. Продукт также может использоваться в качестве реагента для анализа железа и имеет определенную прикладную ценность в области фармацевтического анализа. Например, при определении содержания железа в некоторых лекарственных препаратах для его определения можно использовать реакцию комплексообразования продукта с ионами железа колориметрическими или спектрофотометрическими методами.
Ортомеркаптобензойная кислота является синтетическим промежуточным продуктом красителя индиго, обеспечивающим необходимое сырье для производства красителя. Кроме того, его также можно использовать для синтеза других типов красителей, таких как некоторые азокрасители, антрахиноновые красители и т. д. Продукт также можно использовать в качестве пигментного красителя для придания определенных цветов или улучшения свойств пигментов.
Например, в керамической промышленности продукт можно использовать в качестве красителя для придания керамическим изделиям ярких цветов и стабильных свойств.
Продукт можно использовать в качестве анти-средства для антикоррозионной обработки черных металлов в гальванической промышленности. Нанося его на поверхность металла, можно сформировать защитную пленку, эффективно предотвращающую коррозию и окисление металла.
Ортомеркаптобензойная кислота также может использоваться в качестве реагента в аналитических химических исследованиях. Например, при определении содержания ионов некоторых металлов количественный анализ можно провести, используя реакции их комплексообразования с ионами металлов; При разделении и очистке некоторых органических соединений их взаимодействие с определенными материалами можно использовать для хроматографического разделения.
Ортомеркаптобензойная кислота может использоваться в качестве присадки к смазочным материалам для улучшения характеристик и стабильности смазочных материалов. Например, его можно добавлять в качестве противоизносной-присадки к смазочным материалам для улучшения их противо-износных и противозадирных свойств. Ортомеркаптобензойную кислоту также можно использовать в качестве консерванта и ингибитора плесени для защиты материалов от микробной эрозии и повреждения.
Тиосалициловая кислота, также известная как 2-меркаптобензойная кислота, имеет молекулярную формулу C7H6O2S. Это желтый игольчатый кристалл с тиоловой группой (-SH) и карбоксильной группой (-COOH), присоединенными к орто-положениям бензольного кольца. Он служит ключевым промежуточным продуктом для красителей тиоиндиго и тиомерсала, консерванта, используемого в вакцинах. В промышленности его преимущественно производят методом диазотирования-сульфидирования с использованием продукта. Другие пути получения включают сульфидирование салицилата натрия и тиолирование галогенированной бензойной кислоты. Процессы подробно описаны ниже.
Метод диазотирования и полисульфида натрия (основной производственный процесс)
Основная процедура состоит из пяти этапов: диазотирование продукта, нуклеофильное замещение, восстановление, подкисление и очистка. 2-аминобензойную кислоту растворяют в соляной кислоте, охлаждают раствор до 0–5 градусов, затем медленно добавляют раствор нитрита натрия в мольном соотношении 1:1,05. Перемешивают смесь в течение 30 минут до завершения диазотирования и образования соли 2-карбоксибензолдиазония.
Приготовьте раствор полисульфида натрия, смешав в пропорции нонагидрат сульфида натрия (Na2S·9H2O) с порошком серы и нагревая до полного растворения. Охладите раствор ниже 0 градусов, затем медленно добавьте раствор диазония, поддерживая температуру не выше 5 градусов. Поддерживайте реакцию в течение 2 часов для образования дисульфидных промежуточных продуктов.
Добавьте цинковый порошок, чтобы восстановить и расщепить дисульфидные связи. Поднимите температуру до 60 градусов и перемешивайте 1 час. Остатки отфильтровать, затем подкислить фильтрат концентрированной соляной кислотой до тех пор, пока значение pH не достигнет 2, при этом выпадут желтые кристаллы. Конечный продукт чистотой более 99% получается после промывки холодной водой, перекристаллизации этанолом и сушки в вакууме с общим выходом 85–90%.
Метод сульфидирования салицилата натрия (лабораторное и мелкосерийное-серийное производство)
Этот путь использует салицилат натрия в качестве сырья для введения тиоловых групп посредством реакции с гидросульфидом натрия (NaHS) в спирт-водно-щелочной системе. Растворите салицилат натрия в водном этаноле, добавьте гидроксид натрия, чтобы довести pH до 10, и нагрейте смесь до 80 градусов. Добавляют по каплям раствор NaHS в молярном соотношении 1:1,2 и проводят реакцию с обратным холодильником в течение 4 часов.
После реакции охладите систему и подкислите раствор для осаждения сырых продуктов. Дальнейшую очистку проводят обесцвечиванием и перекристаллизацией активированным углем. Доходность колеблется от 70% до 75%. Этот процесс отличается простотой эксплуатации, но относительно высокими затратами на сырье.
Метод тиолирования галогенированной бензойной кислоты (специальные сценарии применения)
Используя в качестве исходного материала орто-галогенированную бензойную кислоту, такую как 2-хлорбензойная кислота, реакция протекает с тиомочевиной или тиосульфатом натрия при катализе солями меди.
Растворите 2-хлорбензойную кислоту и тиомочевину в ДМФ, добавьте йодид меди (CuI) в качестве катализатора и нагрейте смесь до 120 градусов для 6-часовой реакции. Гидролизуйте реагент и подкислите раствор для отделения целевого продукта. Выход составляет 65–80%, и этот метод в основном используется для синтеза, требующего модификации конкретного заместителя.
Открытие и развитиетиосалициловая кислотатесно связаны с развитием химии красителей и основанием сераорганической химии с конца 19 по начало 20 века. За сто лет он прошел путь от первоначального лабораторного синтеза до крупномасштабного промышленного производства, став важным соединением, объединяющим фундаментальные исследования и промышленное применение.
Эмбриональная стадия (1870–1890): исследование производных салициловой кислоты.
В середине---конце XIX века были тщательно изучены лекарственная ценность и химическая структура салициловой кислоты, экстракта коры ивы. Химики начали исследовать его производные, вводя гетероатомы, такие как сера и галоген, для изменения химических свойств.
В 1878 году немецкие химики впервые прореагировали салициловую кислоту с сероводородом (H2S) при высокой температуре и давлении, чтобы заменить гидроксильную группу тиоловой группой.
Хотя полученный продукт имел низкую чистоту и его структура не была полностью подтверждена, эта попытка впервые реализовала введение атомов серы и заложила теоретическую основу для последующего синтеза.
Тем временем была открыта реакция диазотирования 2-аминобензойной кислоты, которая стала основным методом трансформации функциональных групп ароматических колец и стала ключевым предшественником технологии синтеза орто-меркаптобензойной кислоты.
Стадия формирования (1890–1910 гг.): первый синтез и структурное подтверждение
В 1895 году исследовательская группа под руководством немецкого химика Пауля Фридлендера впервые успешно синтезировала орто-меркаптобензойную кислоту методом диазотирования-сульфидирования 2-аминобензойной кислоты во время исследования структурной модификации красителей индиго.
Они прореагировали диазотированную 2-аминобензойную кислоту с полисульфидом натрия и после восстановления и подкисления получили желтые кристаллы. Посредством элементного анализа, измерения температуры плавления (167–170 градусов) и химической дериватизации, включая этерификацию и окисление, вещество было идентифицировано как 2-меркаптобензойная кислота и официально названо орто-меркаптобензойной кислотой.
В 1906 году Фридлендер синтезировал тиоиндиго, используя орто-меркаптобензойную кислоту. Обладая ярким красновато--фиолетовым цветом, превосходящим традиционный индиго, тиоиндиго вскоре стал основным красителем в текстильной промышленности, что привело к использованию орто-меркаптобензойной кислоты в промышленном производстве.
Этап разработки (1910–1950): оптимизация процесса и расширение применения.
С 1910 по 1930 год процесс диазотирования полисульфида натрия постоянно совершенствовался. Стандартизация контроля низкой-температуры (0–5 градусов), восстановления цинкового порошка и условий кристаллизации подкислением увеличила выход с первоначальных 60 % до более чем 85 %, при этом чистота продукта достигла 99 %, что полностью удовлетворяет потребности крупномасштабного-производства красителей.
В 1930-х годах были открыты лечебные свойства орто-меркаптобензойной кислоты. Его тиоловая группа может образовывать комплексы с тяжелыми металлами, поэтому его применяли для лечения отравлений тяжелыми металлами.
В 1940-х годах тиомерсал был синтезирован и широко использовался в качестве консерванта вакцин, что еще больше увеличило рыночный спрос.
В тот же период были разработаны альтернативные пути, включая сульфидирование салицилата натрия и тиолирование галогенированной бензойной кислоты, чтобы адаптироваться к лабораторному мелкосерийному производству и сценариям специального использования.
После 1950 года все более строгие экологические нормы способствовали экологически чистой модернизации производственных процессов. Реакторы непрерывного действия были использованы на пути диазотирования-сульфидации для достижения точного контроля температуры и снижения количества побочных-продуктов. Переработка полисульфида натрия также снижает выбросы отработанных солей.
В конце 20-го века сфера применения орто-меркаптобензойной кислоты расширилась от красителей и фармацевтических препаратов до ингибиторов коррозии металлов, керамических красителей и общих промежуточных продуктов органического синтеза. С 21-го века, благодаря развитию тонкой химии и биомедицины, рыночный спрос на орто-меркаптобензойную кислоту высокой-чистоты (с содержанием выше или равным 99,9%) неуклонно растет. Такие технологии, как ионообменное опреснение и высокоэффективная перекристаллизация, были внедрены для постоянного улучшения качества продукции, что сделало орто-меркаптобензойную кислоту незаменимым сероорганическим промежуточным продуктом в глобальной цепочке поставок.
Часто задаваемые вопросы
Для чего используется тиосалициловая кислота?
+
-
Тимеросал – ртутное производное тиосалициловой кислоты, используемоев качестве консерванта в вакцинах, косметике, красках для татуировок, глазных каплях и растворах для контактных линз, а также в качестве дезинфицирующего средства.(например, мертиолат). Он может реагировать-перекрестно с ртутью, которая используется в качестве консерванта при производстве обуви.
Каково строение 2-меркаптобензойной кислоты?
+
-
2-Меркаптобензойная кислота - сероорганическое соединение, содержащее карбоксильную и сульфгидрильную функциональные группы. Его молекулярная формулаC6H4(SH)(CO2H). : M 1607 (OTTO) 2-Меркаптобензойная кислота, GR 99%+ Cas 147-93-3 -, используемая при десульфенилировании 3-индолилсульфидов.
горячая этикетка : тиосалициловая кислота cas 147-93-3, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа