Компания Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. является одним из самых опытных производителей и поставщиков 5-цианоиндола cas 15861-24-2 в Китае. Добро пожаловать на оптовую оптовую продажу высококачественного 5-цианоиндола cas 15861-24-2, который продается на нашем заводе. Доступен хороший сервис и разумные цены.
5-цианоиндол, также известный как 5-индолкарбонитрил или 1H-индол-5-карбонитрил, представляет собой органическое соединение, принадлежащее к индольному семейству гетероциклических ароматических соединений. Он имеет характерную индольную кольцевую структуру, которая характеризуется пиррольным кольцом, конденсированным с бензольным кольцом, с цианогруппой (-CN), присоединенной в 5-положении индольного ядра.
В области синтетической химии он служит важным промежуточным продуктом для получения более сложных гетероциклических соединений, фармацевтических препаратов и биологически активных молекул. Его включение в молекулярные каркасы может существенно изменить биологическую активность и фармакологические профили целевых соединений.
Более того, благодаря своей ароматической природе и электроно-акцепторной цианогруппе он демонстрирует специфические межмолекулярные взаимодействия, что делает его кандидатом на использование в материаловедении, особенно при разработке новых функциональных материалов с уникальными оптическими, электронными или магнитными свойствами.
|
|
|
|
Химическая формула |
C9H6N2 |
|
Точная масса |
142 |
|
Молекулярный вес |
142 |
|
m/z |
142 (100.0%), 143 (9.7%) |
|
Элементный анализ |
C, 76.04; H, 4.25; N, 19.71 |
5-цианоиндолпредставляет собой органическую молекулярную структуру, широко используемую в области химии, медицины и материаловедения. Использование продукта будет подробно описано ниже.
Реагенты для химических реакций
В бинарных реакциях олефинов он может служить маскирующим реагентом. Маскирующие реагенты используются для временного изменения реакционной способности функциональной группы, позволяя избирательно реагировать с другой функциональной группой в молекуле. В этом случае цианогруппа может действовать как защитная группа для индольного кольца, позволяя олефиновой части молекулы подвергаться специфическим реакциям без вмешательства со стороны индольного кольца. Это может быть особенно полезно в сложных синтетических путях, где порядок реакций имеет решающее значение.
Синтез лекарств
Его обычно используют при синтезе противораковых лекарств, а также других биологически активных молекул. Его молекулярная структура помогает изменить пространственную конформацию молекулы-мишени, что играет важную роль при разработке лекарств. Например, он и другие реагенты могут вводить индолильную группу в пуриновый нуклеотид, в результате чего образуются соединения, ингибирующие рост опухолевых клеток in vivo.
Фотосенсибилизатор
Его также можно использовать в качестве высокоэффективного фотосенсибилизатора. Он может вступать в фотохимические реакции под действием ультрафиолетового или видимого света, такие как реакции-раскрытия кольца или реакции Лапласа, с образованием биологически активных соединений, таких как амины или циклопропаны. Кроме того, другие применения включают реакции фотополимеризации, материалы для устройств фотоэлектрического преобразования и т.п.
Материаловедение
Это полезный органический полупроводниковый материал, который можно использовать для изготовления электронных устройств, таких как органические тонкопленочные полевые-транзисторы (OFET). Его основная функция в устройстве — формирование эффективного канала переноса заряда между слоем полупроводника и слоем диэлектрика, а также улучшение подвижности и подвижности электронов носителей заряда.
Замедленная флуоресценция с термической активацией лежит в основе современной технологии OLED-дисплеев третьего-поколения, а характеристики основного материала напрямую определяют светоотдачу и срок службы устройства. Традиционные материалы-хозяева на основе карбазола часто страдают от биполярного транспортного дисбаланса, который приводит к легкому тушению экситонов в люминесцентном слое на границе раздела, тем самым значительно сокращая срок службы устройства.
Введение 5-цианоиндола в качестве единицы транспорта электронов в конструкцию молекулы-хозяина с использованием сильных электроноакцепторных свойств цианидной группы может точно повысить сродство молекулы к электрону, увеличить подвижность электронов материала на два порядка и достичь идеального баланса между переносом дырок и электронов.
Немодифицированные фуллереновыми рецепторами блоки для органических фотоэлектрических элементов
В области органических фотоэлектрических элементов 5-цианоиндол является ключевой электронодефицитной концевой группой для создания высокоэффективных нефуллереновых акцепторных материалов. Окно регулирования уровня энергии традиционных концевых групп цианоинденоновых рецепторов узко, что затрудняет дальнейшее расширение спектрального диапазона поглощения материала. Путем модификации активного центра 5-цианиндола создается новая электронодефицитная концевая группа на основе индола,
что значительно усиливает электроноакцепторную способность молекулы. Это может сместить спектр поглощения материала рецептора в ближнюю-инфракрасную область выше 950 нм, значительно улучшая способность фотоэлектрических устройств улавливать свет.
в разработке лекарств
Роль в синтезе лекарств
Он может быть ключевым промежуточным продуктом в синтезе различных биологически активных соединений, включая противораковые препараты. Индольное кольцо является общей структурной особенностью многих природных и синтетических биологически активных молекул. Известно, что он взаимодействует с различными биологическими мишенями, такими как рецепторы, ферменты и ионные каналы, что делает его ценным каркасом для открытия лекарств.
С другой стороны, цианогруппа добавляет молекуле дополнительный уровень функциональности. Его можно использовать в качестве ручки для дальнейшей дериватизации, что позволяет ввести другие функциональные группы, которые могут повысить биологическую активность полученного соединения.
Пространственная конформация и разработка лекарств
Способность изменять пространственную конформацию молекулы-мишени имеет решающее значение при разработке лекарств. Пространственное расположение атомов в молекуле может существенно влиять на ее аффинность связывания и селективность по отношению к конкретной биологической мишени. Как вы упомянули, введение индолильной группы в пуриновый нуклеотид может помочь создать соединения, которые специфически взаимодействуют с биологическими макромолекулами, такими как белки и нуклеиновые кислоты.
Эти взаимодействия могут привести к ингибированию роста опухолевых клеток, что делает такие соединения потенциальными кандидатами для противораковой терапии. Индолильная группа может взаимодействовать с сайтом связывания определенного фермента или рецептора, участвующего в пролиферации клеток, тем самым нарушая сигнальные пути, способствующие росту опухоли.
Противораковая активность
Несколько исследований продемонстрировали противораковую активность соединений, полученных из5-цианоиндол. Было показано, что эти соединения подавляют рост различных типов раковых клеток, в том числе полученных из тканей молочной железы, легких и толстой кишки. Точный механизм действия может варьироваться в зависимости от конкретного соединения и его мишени, но он часто включает ингибирование ключевых сигнальных путей или ферментов, которые имеют решающее значение для выживания и пролиферации раковых клеток.
О реакциях-раскрытия кольца
Реакции раскрытия кольца- — это класс органических химических реакций, в которых циклическое соединение претерпевает трансформацию, приводящую к расщеплению одного или нескольких колец, присутствующих в его молекулярной структуре. Эти реакции имеют решающее значение в синтетической химии, играя решающую роль в получении широкого спектра соединений с разнообразными применениями, от фармацевтических препаратов до полимеров.
Фундаментальный принцип реакций раскрытия кольца-часто включает разрушение π-электронной системы кольца, которая обычно более стабильна, чем ациклические системы, из-за ароматичности или энергии деформации, присутствующей в кольце. Это разрушение может быть достигнуто с помощью различных механизмов, включая нуклеофильную атаку, электрофильную атаку, радикальное инициирование и термическое расщепление.
Одним из наиболее распространенных типов реакций-раскрытия кольца является нуклеофильное-раскрытие кольца, при котором нуклеофил атакует электрофильный центр внутри кольца, что приводит к образованию новой связи и разрыву кольца. Этот тип реакции преобладает в эпоксидах, лактонах, лактамах и циклических эфирах. Например, раскрытие кольца- эпоксида нуклеофилом, таким как спирт, в основных условиях может привести к образованию -гидроксиспирта, ключевого промежуточного продукта во многих синтетических путях.
С другой стороны, реакции электрофильного раскрытия кольца- включают атаку электрофила на нуклеофильный участок внутри кольца. Эти реакции распространены в циклических эфирах и ароматических соединениях, где кольцо может быть раскрыто путем добавления электрофила по π-связи.
Реакции радикального раскрытия-цикла происходят в результате образования радикалов, часто инициируемых теплом, светом или химическими реагентами. Эти радикалы могут затем атаковать кольцо, вызывая его расщепление и приводя к образованию новых ациклических радикалов.
Термические реакции-раскрытия кольца обычно включают расщепление напряженных колец, например циклопропанов, которые термодинамически нестабильны и легко подвергаются-раскрытию кольца в мягких условиях.
В синтетической химии реакции-раскрытия кольца предлагают универсальную платформу для создания сложных молекул с особыми требованиями к стереохимическим и функциональным группам. Они также необходимы при получении полимеров, таких как полиэфиры, полиамиды и полиуретаны, где полимеризация -с раскрытием кольца циклических мономеров дает полимеры с четко-определенной структурой и свойствами.
5-цианоиндолОдин примечательный случай исследования связан с электрохимической полимеризацией.
В этом исследовании высококачественные пленки P5CI были электросинтезированы методом прямого анодного оксидирования на листе нержавеющей стали. В качестве электролитов использовали смесь диэтилэфирата трифторида бора (БФЭЭ) и диэтилового эфира (ЭЭ) в объемном соотношении 1:1 с добавкой 0,05 моль/л тетрафторбората тетрабутиламмония (Bu4NBF4). Полученные пленки P5CI продемонстрировали превосходные электрохимические свойства с проводимостью 10^(-2) См/см.
Другой пример исследования посвящен электрохимическому изготовлению трехмерных наносфер Pd на электродах из оксида индия и олова (ITO), модифицированных нанофибриллами P5CI. В данном исследовании наносферы Pd были нанесены на подложку ITO, модифицированную пленкой нанофибрилл PCI. Размером наносфер Pd можно было управлять, регулируя время электро-осаждения. Модифицированный электрод продемонстрировал улучшенную электрокаталитическую активность в отношении окисления муравьиной кислоты по сравнению с двумерными наночастицами Pd, непосредственно осажденными на ITO.
Впервые он был синтезирован в конце 20 века в рамках исследования гетероциклических соединений с потенциальной биологической активностью. С тех пор он нашел применение в органической электронике, в частности при разработке органических светоизлучающих-диодов (OLED) и других оптоэлектронных устройств. Кроме того, он служит строительным блоком при синтезе фармацевтических промежуточных продуктов и химических зондов для биологических исследований.
В заключение,5-цианоиндолбыл тщательно изучен на предмет его уникальных свойств и потенциальных применений. Такие исследования, как электрохимическая полимеризация и изготовление трехмерных наносфер Pd на модифицированных электродах, демонстрируют универсальность этого соединения. При продолжении исследований он может найти еще больше применений в различных областях.
Часто задаваемые вопросы
1. Что такое 5-цианоиндол и для чего он применяется?
+
-
5-Цианоиндол (№ CAS. 15861-24-2) представляет собой производное индола с цианогруппой (-CN), присоединенной в 5-положении индольного кольца. В основном он используется в качестве фармацевтического промежуточного продукта при синтезе биологически активных молекул, включая антидепрессанты (например, вилазодон) и соединения с противовоспалительными или противораковыми свойствами. Кроме того, он служит биохимическим реагентом в исследованиях в области медико-биологических наук, особенно в исследованиях, связанных с путями нейротрансмиттеров или метаболизмом индола.
2. Каковы основные физические и химические свойства 5-цианоиндола?
+
-
Молекулярная формула: C₉H₆N₂.
Молекулярный вес: 142,16 г/моль
Температура плавления: 106–108 градусов.
Растворимость: Нерастворим в воде, но растворим в органических растворителях, таких как метанол, хлороформ и дихлорметан.
Стабильность: Стабилен при нормальных условиях, но чувствителен к свету и воздуху. Его следует хранить в прохладной, темной и инертной атмосфере (например, под азотом), чтобы предотвратить разложение.
3. Какие меры предосторожности следует соблюдать при обращении с 5-цианоиндолом?
+
-
5-Цианоиндол классифицируется как раздражитель (категория 2 СГС для раздражения кожи и глаз) и может быть вредным при вдыхании, проглатывании или проникновении через кожу. Ключевые меры безопасности включают в себя:
Средства индивидуальной защиты (СИЗ): надевайте перчатки, очки и лабораторный халат, чтобы избежать прямого контакта.
Вентиляция. Используйте в хорошо-проветриваемом помещении или в вытяжном шкафу, чтобы свести к минимуму вдыхание пыли и паров.
Хранение: Хранить в плотно закрытой таре, вдали от света, влаги и несовместимых веществ (например, окислителей).
Утилизация: Соблюдайте местные правила по утилизации опасных отходов. Не сливайте в канализацию.
Для получения более подробной информации обратитесь к паспорту безопасности материала (MSDS) или спецификациям продукта от поставщика.
горячая этикетка : 5-цианоиндол cas 15861-24-2, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа