4-N-оксид нитрохинолина(4-NQO) представляет собой органическое соединение с химической формулой C9H6N2O4, CAS 56-57-5 и выглядит как твердое вещество от светло-желтого до желтого цвета. Он может растворяться в органических растворителях, таких как уксусная кислота, ацетон, хлороформ и дихлорметан, но нерастворим в воде. Это соединение имеет сложную молекулярную структуру, включающую группу оксида азота и хинолиновую группу. В молекуле имеются два нитрозаместителя, расположенные в положениях 4 и N хинолинового кольца. Синтезируется различными методами, такими как реакция диазотирования, реакция окисления и т. д. Одним из распространенных способов синтеза является использование 4-гидроксихинолина в качестве сырья, введение нитрогрупп посредством реакции диазотирования, а затем окисление окислителем для получения целевого соединения. Кроме того, соединение также можно получить прямым нитрованием хинолина. Он имеет широкий спектр применений и применений, включая исследования противораковых препаратов, флуоресцентных красителей, фотосенсибилизаторов, синтетических промежуточных продуктов, аналитических реагентов и инструментов исследования биоактивных молекул.
|
|
|
|
Химическая формула |
C9H6N2O3 |
|
Точная масса |
190 |
|
Молекулярный вес |
190 |
|
m/z |
190 (100.0%), 191 (9.7%) |
|
Элементный анализ |
C, 56.85; H, 3.18; N, 14.73; O, 25.24 |
4-N-оксид нитрохинолинапредставляет собой широко используемое химическое вещество в исследованиях генетической токсичности, имеющее множество механизмов действия и применения.
1. Канцерогенные исследования:
4-NQO широко используется при изучении канцерогенных эффектов. Это сильный канцероген, который может вызывать образование опухолей в различных моделях животных и клетках человека. В процессе изучения канцерогенных эффектов 4-NQO часто используется в качестве модельного соединения для изучения механизма индукции опухолей и его синергетического действия с другими соединениями. Кроме того, 4-NQO также можно использовать для изучения молекулярных механизмов возникновения опухолей и поиска эффективных стратегий лечения.
2. Исследования по регуляции экспрессии генов:
4-NQO может влиять на процесс регуляции экспрессии генов, главным образом, посредством связывания с ДНК и влияния на активность факторов транскрипции. В исследованиях регуляции экспрессии генов 4-NQO используется в качестве модельного соединения для изучения регуляторных механизмов и факторов, влияющих на экспрессию генов. Используя 4-NQO для лечения клеток или тканей, исследователи могут изучать изменения в экспрессии генов и ее связь с развитием опухоли. Кроме того, 4-NQO также можно использовать для скрининга и оценки потенциального воздействия лекарств или других соединений на экспрессию генов.
3. Исследование передачи сигнала:
4-NQO может влиять на различные пути передачи сигнала, включая MAPK, PI3K/Akt, NF-κ класса B. В исследованиях передачи сигнала 4-NQO используется в качестве инструментального соединения для изучения механизмов и регуляции передачи сигнала. Используя 4-NQO для лечения клеток или тканей, исследователи могут исследовать активацию путей передачи сигнала и их связь с развитием опухоли. Кроме того, 4-NQO также можно использовать для скрининга и оценки потенциального воздействия лекарств или других соединений на передачу сигнала.
4. Исследование иммунотоксичности:
4-NQO обладает определенной иммунотоксичностью и может влиять на активность и функцию иммунных клеток. В исследованиях иммунотоксичности 4-NQO используется в качестве модельного соединения для изучения изменений и регуляции иммунной системы. Используя 4-NQO для лечения иммунных клеток или целых животных, исследователи могут изучить апоптоз, активацию иммунных клеток и их связь с развитием опухоли. Кроме того, 4-NQO также можно использовать для скрининга и оценки потенциальных иммуномодулирующих препаратов или других соединений на предмет их воздействия на иммунную систему.
4-N-оксид нитрохинолина (4-NQO) — важное химическое вещество, которое играет решающую роль в исследованиях генетической токсичности. Он не только имеет множество механизмов действия, но также широко используется в таких областях, как исследования рака, органический синтез и разработка лекарств.
Химические свойства
Это органическое соединение с молекулярной формулой C9H6N2O3 и молекулярной массой примерно 190,16 (немного другая литература, например 192,1636). Обычно он существует в виде кристаллов или порошков от желтого до коричневого цвета с высокой температурой плавления (154-156 градусов Цельсия) и температурой кипения (387,64 градусов Цельсия). Кроме того, плотность 4-NQO составляет около 1,42 г/см³, а показатель преломления около 1.5570. 4-NQO растворим в органических растворителях, таких как ацетон, и чувствителен к свету. Его следует хранить при температуре -20 градусов Цельсия, чтобы избежать разложения.
Химическая структура 4-NQO содержит нитро (NO2) и N-оксидные группы, которые играют решающую роль в химических реакциях. Нитрогруппа делает 4-NQO сильным окислителем, который может участвовать в различных окислительно-восстановительных реакциях. Группа N-оксида придает ему уникальную биологическую активность, особенно с точки зрения генетической токсичности.
Механизм действия
4-NQO оказывает генотоксическое действие на организмы посредством различных механизмов. Эти механизмы в основном включают повреждение ДНК, окислительный стресс и ингибирование синтеза ДНК.
Окислительный стресс – это патологическое состояние, которое возникает, когда в организме происходит избыточное производство АФК и система антиоксидантной защиты не может его эффективно устранить.. 4-NQO еще больше усугубляет повреждение ДНК, вызывая окислительный стресс. АФК могут не только напрямую атаковать ДНК, но также вызывать перекисное окисление мембранных липидов, окисление белков и митохондриальную дисфункцию. Эти эффекты в совокупности усугубляют состояние окислительного стресса клеток, делая их более восприимчивыми к генетической токсичности.
Помимо прямого повреждения ДНК, 4-NQO также может влиять на пролиферацию и дифференцировку клеток, ингибируя синтез ДНК. Исследования показали, что 4-NQO может ингибировать активность ДНК-полимеразы, тем самым замедляя скорость удлинения нитей ДНК. Этот ингибирующий эффект не только препятствует репликации ДНК, но также может влиять на процесс восстановления ДНК, делая клетки более восприимчивыми к генетическим повреждениям.
Приложение
4-NQO имеет широкое применение во многих областях, особенно в исследованиях рака, органическом синтезе и разработке лекарств.
Исследования рака
4-NQO является эффективным канцерогеном, обычно используемым при моделировании рака и исследовании механизмов. Он может индуцировать клеточный канцерогенез посредством таких механизмов, как повреждение ДНК и окислительный стресс. В экспериментах на животных 4-NQO широко использовался для индуцирования возникновения таких видов рака, как рак полости рта и плоскоклеточный рак слизистой оболочки языка. Эти модели не только помогают раскрыть патогенез и молекулярную основу рака, но также предоставляют важные экспериментальные данные для профилактики и лечения рака.
Связанные исследования
4-NQO, как важное химическое вещество, привлек широкое внимание и исследования как в научных кругах, так и в промышленности. Вот некоторые научные достижения и достижения, связанные с 4-NQO.
(1) 4-NQO-индуцированное повреждение и восстановление ДНК
Исследования показали, что 4-NQO может вызывать различные типы повреждений ДНК, включая разрывы цепей ДНК, повреждение оснований и перекрестное сшивание белков ДНК. Эти повреждения могут привести к ошибкам репликации и аномальной экспрессии генов во время процессов репликации и транскрипции ДНК. Однако клетки обладают сложным механизмом восстановления ДНК, который может распознавать и восстанавливать эти повреждения. Исследования показали, что повреждения ДНК, вызванные 4-NQO, в основном восстанавливаются посредством пути эксцизионной репарации нуклеотидов (NER). NER — это высококонсервативный механизм репарации ДНК, который может распознавать и удалять поврежденные фрагменты ДНК, а также выполнять точное восстановление.
(2) Канцерогенный механизм 4-NQO
Канцерогенный механизм 4-NQO всегда был горячей темой исследований. Исследования показали, что 4-NQO может вызывать такие механизмы, как повреждение ДНК и окислительный стресс, приводящие к мутациям клеточных генов и хромосомным аномалиям, тем самым увеличивая риск клеточного канцерогенеза. Кроме того, 4-NQO также может влиять на процессы пролиферации и дифференцировки клеток, делая их более восприимчивыми к генетическим повреждениям. В совокупности эти механизмы объясняют, почему 4-NQO является эффективным канцерогеном в экспериментах на животных.
(3) Применение 4-NQO при разработке лекарств.
4-NQO имеет широкие перспективы применения при разработке лекарств. Изучая влияние 4-NQO на пролиферацию, дифференцировку и апоптоз клеток, можно выявить соединения с противоопухолевой активностью. Эти соединения имеют важное значение при разработке противораковых препаратов. Кроме того, 4-NQO может также служить модельным соединением для исследований метаболизма и токсичности лекарств, используемых для оценки путей метаболизма и механизмов токсичности лекарств. Эти исследования не только помогают выявить эффективность и безопасность лекарств, но и предоставляют важные экспериментальные данные для клинического применения лекарств.
(4) Воздействие 4-NQO на окружающую среду и здоровье.
С ускоренным развитием индустриализации и урбанизации проблема загрязнения окружающей среды химическими веществами, такими как 4-NQO, становится все более заметной. Исследования показали, что 4-NQO может попадать в окружающую среду и организмы различными путями, создавая потенциальную угрозу для окружающей среды и здоровья человека. Поэтому изучение процессов миграции, трансформации и биоаккумуляции 4-NQO в окружающей среде, а также его токсического действия и экологического риска для организмов имеет большое значение. Эти исследования не только способствуют разработке научно обоснованной политики и мер по охране окружающей среды, но также обеспечивают важную научную основу для защиты здоровья человека и экологической безопасности.
Существует множество методов синтеза4-N-оксид нитрохинолина, а два наиболее распространенных из них будут перечислены в следующем тексте.
Метод 1:
Синтез 4-метоксихинолин-N-оксида
Реакция 4-гидроксихинолина с метоксидом натрия с получением 4-метоксихинолин-N-оксида.
C9H7НЕТ + CH3ОН + NaOH → С9H7NO-N оксид + H2О + NaCl
Эта реакция представляет собой типичную реакцию алкоголизации, в которой метоксид натрия используется в качестве алкоголизирующего агента для метилирования гидроксильной группы 4-гидроксихинолин-N-оксида.
Синтез 4-хлорхинолин-N-оксида
4-Метоксихинолин-N-оксид обрабатывали ацетилхлоридом с получением 4-хлорхинолин-N-оксида.
C9H7NO-N-оксид + CH3COCl → 4-Хлорхинолин-N-оксид + HCl
Эта реакция представляет собой реакцию ацилового хлорирования, в которой ацетилхлорид действует как ациловый хлорирующий агент, ацетилируя метоксигруппу 4-метоксихинолин-N-оксида с получением 4-хлорхинолин-N-оксида.
Синтез 4-аминохинолин-N-оксида
Катализируемое палладием гидрирование 4-хлорхинолин-N-оксида в жидком аммиаке дает 4-аминохинолин-N-оксид.
4-Хлорохинолин-N-оксид + H2 + Pd/C → 4-аминохинолин-N-оксид
Эта реакция представляет собой типичную реакцию каталитического гидрирования, в которой палладий используется в качестве катализатора для замены атома хлора 4-хлорхинолин-N-оксида на атом водорода с получением 4-аминохинолин-N-оксида.
Синтезировать целевой продукт
В кислых условиях целевой продукт 4-NQO синтезировали нитрованием хинолин-N-оксида серной и азотной кислотами.
4-Аминохинолин-N-оксид + H2ТАК4 + ХНО3 → C9H6N2O3 + H2О + ТАК2 + НЕТ2
Эта реакция представляет собой типичную реакцию нитрования, в которой серная кислота и азотная кислота используются в качестве нитрующих агентов для нитрования аминогруппы 4-аминохинолин-N-оксида с образованием целевого продукта. Одновременно производятся побочные продукты, такие как серная кислота, диоксид азота и вода.
Выше приведены подробные этапы первого метода и соответствующая ему формула химической реакции. Следует отметить, что данные условия реакции и чистота продукта могут варьироваться в зависимости от условий эксперимента и требований к чистоте целевого продукта. При практической эксплуатации рекомендуется проводить настройку и оптимизацию в соответствии с конкретными экспериментальными условиями и требованиями к чистоте целевого продукта.
Метод 2:
Растворить сырье.
Растворите 5-гидроксииндол в этаноле, чтобы получить этанольный раствор 5-гидроксииндола. Этот этап представляет собой подготовительную работу, направленную на растворение 5-гидроксииндола в этаноле для использования в последующих реакциях.
Синтезировать 4-бромхинолин.
В присутствии этанола натрия к этанольному раствору 5-гидроксииндола добавляли бензилбромид, нагревали до определенной температуры, продолжали перемешивать и в течение некоторого времени реагировали с получением 4-бромхинолина. Уравнение реакции на этом этапе можно выразить как:
C8H7НЕТ + CH3CHBrNa → C9H6БрН + NaOH + H2O
Эта реакция представляет собой реакцию замещения, в которой этанол натрия действует как основание, помогая 5-гидроксииндолу удалить гидроксильные группы и вступить в реакцию с бензилбромидом с образованием 4-бромхинолина.
Синтезировать 4-морфолиноанин
Взаимодействуйте 4-бромхинолин с морфолином при определенной температуре и давлении и отделите образовавшийся 4-морфолиноанилин с помощью колоночной хроматографии или других методов разделения. Уравнение реакции на этом этапе можно выразить как:
C9H6БрН + С4H9НЕТ → С10H14N2О + NaOH + Н2O
Эта реакция представляет собой реакцию замещения, в которой морфолин действует как заместитель и реагирует с 4-бромхинолином с образованием4-N-оксид нитрохинолина.
4-N-оксид нитрохинолина, когда-то малоизвестное химическое соединение, стал незаменимым в биомедицинских исследованиях и токсикологии. Его двойная роль как мутагена и индуктора окислительного стресса обеспечивает уникальную возможность для изучения биологии рака, восстановления ДНК и разработки лекарств. Хотя его канцерогенный потенциал требует строгих протоколов безопасности, постоянные инновации в области обнаружения и терапии продолжают расширять его применение. По мере развития науки 4-NQO, несомненно, останется жизненно важным инструментом в разгадке сложностей заболеваний и поиске новых методов лечения.
Часто задаваемые вопросы
Что такое н-метилморфолин-н-оксид?
+
-
N-метилморфолин N-оксид (N MMO) определяется какциклический N-оксид, который особенно эффективен для растворения целлюлозы и является ключевым компонентом в лиоцелловой промышленности для производства регенерированных целлюлозных волокон..
Для чего используется 4-метилморфолин?
+
-
4-метилморфолин, также известный как N-метилморфолин, представляет собой циклический третичный амин и широко используется.в качестве очень ценного растворителя и тонкого химиката для целлюлозы.
Ядовит ли 4-метилморфолин?
+
-
Может бытьумеренно токсичен при проглатывании, вдыхании и поглощении через кожу. Сильно раздражает кожу, глаза и слизистые оболочки. Используется в качестве растворителя и для изготовления фармацевтических препаратов.
горячая этикетка : 4-нитрохинолин н-оксид cas 56-57-5, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа