Компания Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. является одним из самых опытных производителей и поставщиков 2-хлор-5-тиофенкарбоксальдегида cas 7283-96-7 в Китае. Добро пожаловать на оптовую оптовую продажу высококачественного 2-хлор-5-тиофенкарбоксальдегида cas 7283-96-7, который продается на нашем заводе. Доступны хороший сервис и разумные цены.
2-хлор-5-тиофенкарбоксальдегидпримечателен тем, что на систему делокализации электронов тиофенового кольца одновременно влияют электроно-акцепторный эффект атома хлора и электроно-акцепторное свойство альдегидной группы, что приводит к образованию жесткой планарной структуры со значительной электронной асимметрией.
|
Химическая формула |
C5H3ClOS |
|
Точная масса |
146 |
|
Молекулярный вес |
147 |
|
m/z |
146 (100.0%), 148 (32.0%), 147 (5.4%), 148 (4.5%), 149 (1.7%), 150 (1.4%) |
|
Элементный анализ |
С, 40,97; Н, 2,06; Кл, 24,18; О, 10,91; С, 21.87 |
|
|
|
2-хлор-5-тиофенкарбоксальдегидпредставляет собой биохимический реагент, который можно использовать в качестве биоматериала или органического соединения для исследований, связанных с медико-биологическими науками.
В области медицинской химии
1. Синтез противо-опухолевых препаратов. Это соединение служит ключевым промежуточным продуктом для приготовления различных противо-кандидатных противоопухолевых препаратов. Он может вступать в реакции конденсации с аминосоединениями для эффективного создания тиофен-содержащих производных основания Шиффа. Эти производные демонстрируют значительный ингибирующий эффект в отношении нескольких распространенных линий раковых клеток человека, включая клетки рака молочной железы MCF-7 и рака шейки матки HeLa, и имеют хороший потенциал для дальнейшей разработки противоопухолевых препаратов.
Пример:
Синтез соединения А: Оно реагирует с п-аминобензолсульфонамидом при кипячении с обратным холодильником в этаноле с образованием продукта основания Шиффа со значением IC50 2,1 мкМ для клеток HepG2. Механизм действия: Введение атомов хлора усиливает липофильность молекулы, способствуя проникновению лекарств в клеточную мембрану; Иминная связь, образованная альдегидными и аминогруппами, может связываться с активным центром опухолеассоциированных киназ (таких как EGFR), ингибируя передачу сигнала.
2. Разработка антибактериальных средств.
Его также можно использовать в качестве важного предшественника для синтеза антибактериальных средств на основе тиофена. Восстановив альдегидную группу до гидроксиметильной группы и затем проведя реакцию сульфонилирования, можно получить ряд тиофенсульфонатных соединений. Эти соединения обычно проявляют широкий-спектр антибактериальной активности как против грам-положительных, так и против грамотрицательных бактерий, обеспечивая ценную структурную платформу для исследований новых антибактериальных агентов.
пример:
Синтез соединения Б: 5-хлортиофен-2-альдегид восстанавливают до спирта NaBH₄, а затем подвергают реакции с бензолсульфонилхлоридом. Значение МИК продукта против Staphylococcus aureus составляет 4 мкг/мл.
Преимущество: Наличие атомов хлора повышает эффективность накопления соединений в клеточных стенках грамположительных бактерий.
3. Разработка противовоспалительных препаратов.
Используя окислительные свойства альдегидных групп, их можно превратить в производные карбоновых кислот в качестве ингибиторов циклооксигеназы-2 (ЦОГ-2).
пример:
Синтез соединения C: Это вещество окисляется Джонсом до карбоновой кислоты, а затем амидируется аминопиридиновыми соединениями. Степень ингибирования продукта в модели опухоли лапы мыши, вызванной каррагинаном, составляет 68%.
Область материаловедения
1. Проводящий полимерный мономер.
2-Хлор-5-тиофенкарбоксальдегид можно использовать в качестве мономера для получения функциональных проводящих полимеров посредством электрохимической полимеризации, а полученные полимеры можно использовать в органических полевых транзисторах (OFET) и различных сенсорных устройствах.
Пример: Синтез полимера D. Электрохимическую полимеризацию проводят в растворе эфира трифторида бора с получением поли(5-хлортиено-2-формальдегида). Этот полимер имеет проводимость 0,1 См/см и особенно подходит для изготовления датчиков газообразного аммиака с пределом обнаружения всего 5 частей на миллион.
Механизм: Альдегидные группы в его структуре действуют как акцепторы электронов и могут образовывать внутримолекулярные комплексы с переносом заряда с сопряженной системой тиофеновых колец, что эффективно увеличивает подвижность носителей полимера и улучшает его проводящие характеристики.
2. Модификация фотоэлектрических материалов.
Это соединение может служить сенсибилизатором для-сенсибилизированных красителем солнечных элементов (DSSC). Электроноакцепторный эффект атома хлора в его молекулярной структуре может эффективно регулировать уровень энергии красителя, тем самым увеличивая напряжение холостого хода солнечного элемента и улучшая его характеристики фотоэлектрического преобразования.
Пример: Синтез красителя E: 2-Хлор-5-тиофенкарбоксальдегид соединяется с пиридин-рутениевым комплексом посредством реакции сочетания Соногаширы. Сенсибилизированный красителем солнечный элемент, приготовленный с этим красителем, достигает эффективности фотоэлектрического преобразования (PCE) 8,2%.
Преимущества: Замещение хлора в молекуле снижает энергетический уровень ВЗМО красителя, что помогает уменьшить рекомбинацию электронов в системе солнечных элементов и значительно повысить стабильность элемента.
3. Функциональный полимерный сшивающий агент.
Альдегидные группы в 2-хлор-5-тиофенкарбоксальдегиде могут подвергаться реакциям конденсации с функциональными группами, такими как амино- и гидроксильные группы, в других полимерах, что способствует получению сшитых адсорбирующих материалов с превосходными характеристиками.
Пример: Синтез смолы F: 2-Хлор-5-тиофенкарбоксальдегид сшивается хитозаном в кислых условиях. Полученная сшитая смола обладает высокой адсорбционной способностью по отношению к ионам Cr(VI), достигающей 125 мг/г, что значительно превосходит таковую у традиционных адсорбирующих материалов.
Промежуточные продукты органического синтеза
1. Построение гетероциклических соединений.
Синтез тиено[3,2-b]тиофеновых соединений по реакции Паала Кнорра для полного синтеза натуральных продуктов.
пример:
Синтез соединения G: оно реагирует с тиоацетамидом в уксусной кислоте с образованием тиенотиофенового скелета, который существует в некоторых морских натуральных продуктах.
2. Альфа, предшественники - ненасыщенных соединений.
Участвуйте в реакции Виттига или конденсации Кнёвенагеля для получения сопряженных альдегидов для синтеза аналогов простагландинов.
пример:
Синтез соединения H: После реакции с фосфоталидом основной скелет простагландина E ₁ строится посредством циклоприсоединения Дильса-Альдера.
3. Хиральный каталитический лиганд.
Альдегиды могут конденсироваться с хиральными аминами с образованием лигандов с осью симметрии C₂, которые используются для асимметричного катализа.
пример:
Синтез лиганда I: Конденсация с (1R, 2R)- циклогександиамином привела к образованию комплекса меди со значением ее 95% в реакции Генри.
Область химии пестицидов
1. Синергисты инсектицидов
Он может действовать как эффективный синергист пиретроидных инсектицидов. Его основной механизм заключается в ингибировании метаболической активности ферментов цитохрома Р450 у насекомых, тем самым замедляя деградацию инсектицидов в организме-мишени и повышая инсектицидную эффективность. Например, в процессе синтеза синергиста J 2-хлор-5-тиофенкарбоксальдегид сначала подвергается реакции с пиперазином с образованием промежуточной структуры. Когда это промежуточное соединение соединено с циперметрином, оно может значительно повысить токсичность инсектицида, снизив его значение LD₅₀ примерно на 40%.
2. Структурная модификация фунгицидов.
Вводя тиофеновые кольца и атомы хлора в молекулы фунгицидов, можно эффективно улучшить липофильность и биологическую направленность соединений, что помогает молекулам проникать через клеточные мембраны и более эффективно действовать на патогенные грибы. Например, при синтезе фунгицида К 2-хлор-5-тиофенкарбоксальдегид сращивается и модифицируется триазольным кольцом. Полученное соединение демонстрирует превосходную противогрибковую активность со значением ЕС₅₀ 0,3 мкг/мл противМагнапорте oryzae(рисовый ожог).
Приложения аналитической химии
1. Маркировка флуоресцентных зондов
Альдегидные группы могут реагировать с аминогруппами в биомолекулах для флуоресцентного мечения белков или ДНК.
пример:
Синтез зонда L: конъюгированный с изотиоцианатом флуоресцеина (FITC), успешно меченный бычьим сывороточным альбумином (BSA), что приводит к трехкратному увеличению квантового выхода флуоресценции.
2. Электрохимические датчики
Полимеризованный тонкопленочный модифицированный электрод демонстрирует высокую селективность по отношению к ионам тяжелых металлов, таких как Hg ² ⁺.
пример:
Подготовка сенсора М: электрополимеризация 5-хлортиофен-2-альдегида на поверхности стеклоуглеродного электрода с линейным диапазоном отклика 1–100 нМ на ртуть ² ⁺.
По данным литературы, методы синтеза тиофенформальдегида в основном включают следующие пути:
(1) 5-хлортиофен ДМФ, трихлорид фосфора в качестве сырья. Стоимость сырья для этого процесса низкая, процесс зрелый, а выход может достигать более 70%. В настоящее время это основной технологический маршрут, принятый в промышленном производстве. Однако количество сточных вод, вызванных оксихлоридом фосфора, велико, экологическая нагрузка высока, а стоимость очистки высока;
(2) Получено из тиеноформилхлорида. Сырьем, используемым для этого маршрута, является специфический оксид алюминия-натрия, который дорог и имеет низкий выход продукта;
(3) Начиная с тиофена-метанола. В этом маршруте используется катализатор Ru, который относительно дорог и имеет низкий выход продукта;
(4) Использование тиофеновой муравьиной кислоты в качестве сырья. Выход по этому пути невысок, а катализатор, используемый в реакции, относительно дорог;
(5) Тиофен синтезируется в одну стадию с твердым фосгеном. Согласно сообщениям, этот путь имеет высокий выход, но твердый свет требует использования подходящих растворителей для растворения, а последующая обработка требует обработки растворителем.
Автор напрямую использовал 5-хлортиофен, газообразный фосген и ввел небольшое количество катализатора межфазного переноса для синтеза целевого продукта за одну стадию, а затем получил тиофенформальдегид с содержанием более 99% путем паровой и вакуумной перегонки в перегонной колонне. Этот процесс прост в эксплуатации, имеет высокую производительность, низкую стоимость производства, не содержит растворителей и требует меньше сточных вод, что делает его пригодным для промышленного производства. Уравнение реакции синтеза показано на следующем рисунке:
Экспериментальная эксплуатация:
Метод 1:
В реакционную колбу емкостью 250 мл добавьте 1 моль/л 5-хлортиофена, 1,2 моль/л ЛДМФ и 1 г катализатора, перемешайте и поднимите температуру до 50-55 градусов. Равномерно вводят 40 г/ч газообразного фосгена и через 2,5 часа отбирают пробы на центральный контрольный анализ. Используйте метод нормализации площади газового спектра для анализа процентного содержания тиофена и тиофенформальдегида до тех пор, пока содержание тиофена не станет менее 1%. Прекратите введение фосгена и переключитесь на газообразный азот, чтобы удалить избыток фосгена. Через 2 часа охладите до температуры ниже 30 градусов, добавьте 100 мл холодной воды, перемешивайте 0,5 часа и переключитесь на перегонку с паром для отделения органической фазы. Используйте дистилляционную колонну для вакуумной перегонки для получения тиофенформальдегидного продукта с содержанием более 99% и выходом более 90%.
Метод 2:
Сначала тиофен добавляют сверху реакционного сосуда.2-хлор-5-тиофенкарбоксальдегиди ДМФ будет поступать со дна реакционного сосуда. Молярное соотношение ДМФ: 5-хлортиофен: фосген составляет 2:3:1, а мольное соотношение 5-хлортиофен: ДМФ составляет 1:2. Кроме того, фосген также должен поступать в реакционный сосуд снизу. Когда вещество используется в реакционном сосуде, следует уделять внимание контролю температуры, обычно в пределах 60 градусов. После реакции хвостовой газ поступит в конденсационное оборудование через верхнюю часть реакционного сосуда. Основная функция конденсационного оборудования — замораживание и улавливание, при этом продукт будет переливаться через верхнюю часть реакционного сосуда и постоянно попадать в эмалированный сосуд. Во время работы следует уделять внимание поддержанию температуры эмалированного сосуда. Как правило, стандартные требования к температуре эмалированного сосуда находятся в пределах 40 градусов. Между ~ 60 градусов.
Включите смесительное оборудование, и одновременно на дно эмалированного чайника можно продуть азот, чтобы выгнать газ. После удаления фосгена он вступит в контакт с хлористым водородом и будет отправлен на процесс промывки щелочью через стеклянный трубопровод со стальной облицовкой для абсорбционной обработки. Перенесите продукты из эмалированного котла во внутреннюю часть перегонного котла в соответствии с производственными стандартами и спецификациями и научно контролируйте температуру внутри перегонного котла для сбора фракций. Температуру перегонки необходимо поддерживать на уровне 198 градусов, фракции следует собирать и охлаждать до тех пор, пока температура не станет соответствовать комнатной температуре. После промывания водой и сушки можно получить тиофенформальдегид.
горячая этикетка : 2-хлор-5-тиофенкарбоксальдегид cas 7283-96-7, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа