1-бромдибензотиофен, молекулярная формула C12H7BrS, CAS 65642-94-6, его внешний вид представляет собой порошок или кристалл от белого до оранжевого или зеленого цвета. Он лучше растворяется в органических растворителях, но хуже растворяется в воде. Это свойство имеет важное значение для его применения в органическом синтезе, подготовке материалов и аналитическом тестировании. Например, при синтезе пестицидов оно может служить промежуточным продуктом для синтеза молекул пестицидов со специфической инсектицидной или гербицидной активностью;
|
|
|
|
Химическая формула |
C12H7BrS |
|
Точная масса |
262 |
|
Молекулярный вес |
263 |
|
m/z |
262 (100.0%), 264 (97.3%), 263 (13.0%), 265 (12.6%), 264 (4.5%), 266 (4.4%) |
|
Элементный анализ |
С, 54,77; Н, 2,68; Бр, 30,36; С, 12.18 |
Оптоэлектронные материалы
Это вещество и его производные имеют потенциальное применение в области оптоэлектронных материалов. Благодаря сопряженной природе тиофеновых колец эти соединения могут поглощать и излучать свет определенных длин волн, что делает их пригодными в качестве активных материалов для оптоэлектронных устройств, таких как органические солнечные элементы и органические светоизлучающие диоды (OLED). Кроме того, регулируя молекулярную структуру и состав соединений.
Полупроводниковые материалы
Некоторые производные этого вещества обладают полупроводниковыми свойствами и могут использоваться в качестве полупроводниковых материалов. Эти материалы имеют широкие перспективы применения в таких областях, как электронные устройства и датчики. Например, их можно использовать в качестве канальных материалов для полевых транзисторов или для изготовления датчиков со специфическими функциями.
Носитель катализатора
В каталитических реакциях это вещество и его производные также могут служить носителями катализаторов. Зафиксировав катализатор на носителе, можно улучшить стабильность и возможность повторного использования катализатора, тем самым снижая производственные затраты и сводя к минимуму загрязнение окружающей среды. Кроме того, функциональные группы носителя также могут оказывать синергетический эффект с катализатором, дополнительно улучшая каталитическую эффективность.
Синтез 1-бромдибензотиофена является важной работой в области органического синтеза, и это соединение имеет широкий спектр применения в области медицины и материаловедения. Ниже приводится распространенный лабораторный метод синтеза, включая подробные этапы и соответствующие химические уравнения:
Материалы и инструменты
1. Сырье:
-2,3-Дибромтиофен
-Дифенилсульфид
-Растворитель: например, ацетонитрил, диметилсульфоксид (ДМСО) и т. д.
2. Реагенты:
-Гидроксид натрия (NaOH)
-Бром (Br2)
-Йодид меди (CuI)
-Диметилсульфоксид (ДМСО)
3. Инструменты:
-Устройство рефлюкса
-Реакторный сосуд под защитой инертной атмосферы (например, азота)
-Магнитная мешалка
Этапы синтеза
Получение 2,3-дибромтиофена:
2,3-дибромтиофен является предшественником 1-бром-2,3-дибензотиофена, который можно синтезировать по следующей реакции:
Уравнение реакции:
2,3-дибромтиофен+бром → → CuI, ДМСО 1-бром-2,3-дибромтиофен
В растворителе ДМСО 2,3-дибромтиофен реагирует с бромом с образованием 1-бром-2,3-дибромтиофена.
Получение 1-бром-2,3-дибензотиофена:
Теперь мы преобразуем 1-бром-2,3-дибромтиофен в целевой продукт 1-бром-2,3-дибензотиофен. Реакция следующая:
Уравнение реакции:
1-бром-2,3-дибромтиофен + C12H10S +NaOH →1-бром-2,3-дибензотиофен+NaBr+ C8H6
В щелочных условиях (с использованием NaOH) 1-бром-2,3-дибромтиофен реагирует с дифенилсульфидом с образованием 1-бром-2,3-дибензотиофена и бензотиофена в качестве побочных продуктов. Эту реакцию обычно проводят в инертной атмосфере, чтобы предотвратить возникновение окисления или других побочных реакций.
Механизм реакции
Механизм реакции получения 2,3-дибромтиофена:
В растворителе ДМСО CuI действует как катализатор, ускоряя реакцию между бромом и 2,3-дибромтиофеном. Начальные этапы реакции могут включать генерацию бромид-ионов из CuI, что, в свою очередь, запускает реакцию замещения брома в молекуле 2,3-дибромтиофена. Этот каталитический эффект способствует ускорению реакции бромирования.
Механизм реакции получения 1-бром-2,3-дибензотиофена:
Механизм реакции 1-бром-2,3-дибромтиофена с дифенилсульфидом в присутствии NaOH включает реакцию нуклеофильного замещения в щелочных условиях. NaOH обеспечивает щелочную среду, что способствует уходу бромид-ионов в 1-бром-2,3-дибромтиофен, образуя промежуточный карбокатион. Этот карбокатион реагирует с дифенилсульфидом посредством реакции SNAr (нуклеофильное ароматическое замещение).
Тонкий химический синтез
1-бромдибензотиофен также используется в синтезе различных химических веществ тонкого синтеза, таких как красители, пигменты и ароматизаторы. Уникальные электронные свойства соединения могут влиять на цвет и оптические свойства красителей и пигментов, что делает их пригодными для применения в текстильной, полиграфической и лакокрасочной промышленности. Например, были синтезированы красители на основе 1-бромдибензотиофена с превосходной стабильностью цвета и высокой интенсивностью цвета, отвечающие строгим требованиям современных процессов крашения.
1-бромдибензотиофен можно использовать в качестве строительного материала при синтезе ароматических соединений. Вводя различные функциональные группы посредством химических реакций, исследователи могут создавать широкий спектр ароматических молекул с уникальными ароматами. Эти ароматические соединения находят применение в парфюмерной, косметической промышленности и индустрии личной гигиены, улучшая сенсорные ощущения потребителей.
1-Бромдибензотиофен имеет уникальную ценность в качестве молекулы-зонда в области биологических исследований. Он может взаимодействовать с определенными структурами или молекулами в живых организмах посредством определенных химических свойств, тем самым раскрывая определенные биологические процессы или сигнальные пути в живых организмах.
Дизайн и выбор молекул-зондов
Структурные свойства:
его молекулярная структура содержит атомы брома и тиофеновые кольца, и эти структурные свойства позволяют ему специфически связываться с определенными рецепторами или ферментами в организмах.
Целевой выбор:
В качестве объекта исследования выбирается конкретный биологический процесс или сигнальный путь, исходя из цели исследования. Например, можно сосредоточить внимание на процессах.
Синтез и маркировка:
Приготовьте 1-бромдибензотиофен методом химического синтеза и пометьте его с помощью соответствующих методов маркировки для отслеживания и обнаружения в организме.
Применение пробных молекул
Внутри-биологическое связывание:
Вводят меченый препарат в организм и выявляют распределение и функцию этих молекул посредством их специфического связывания с молекулами-мишенями (например, рецепторами, ферментами и т. д.).
Мониторинг-в режиме реального времени:
Используя передовые технологии визуализации (например, флуоресцентную визуализацию, магнитно-резонансную томографию и т. д.), динамические изменения 1-бромдибензотиофена в организме контролируются в режиме реального времени, чтобы понять в реальном времени состояние целевых биологических процессов или сигнальных путей.
Анализ данных:
Систематически собирая и профессионально анализируя полный набор точных данных биологической визуализации, исследователи могут получить исчерпывающую и подробную информацию о конкретных целевых биологических процессах и внутриклеточных сигнальных путях. Это охватывает точное время возникновения, положение пространственного распределения, динамическую скорость реакции, а также фактические взаимоотношения между изучаемым веществом и другими родственными биомолекулами, что обеспечивает надежную поддержку данных для дальнейших исследований механизма.
Примеры применения и использования антипсихотических препаратов
Если взять в качестве примера нейробиологические исследования, то его можно использовать в качестве молекулы-зонда для изучения процесса высвобождения и передачи нейромедиаторов. Введя его в нервную систему, можно наблюдать его связывание со специфическими рецепторами нейромедиаторов, тем самым раскрывая путь передачи нейромедиатора между нейронами и регуляторный механизм. Дибензотиофен и его производные демонстрируют большой потенциал в лечении психических расстройств. Они могут улучшить психиатрические симптомы пациента, модулируя уровень нейротрансмиттеров.
Модуляция нейромедиаторов:
дибензотиофен может повышать уровни переносчика 5-гидрокситриптамина, переносчика норэпинефрина и переносчика дофамина, блокируя все три нейротрансмиттера. Эти нейротрансмиттеры играют важную роль в регуляции настроения, стрессоустойчивости и т. д. Поэтому ожидается, что дибензотиофен станет эффективным препаратом для лечения психических заболеваний.
Антипсихотические эффекты:
Клинические исследования показали, что производные дибензотиофена, такие как кветиапин, одобрены для лечения шизофрении. Кветиапин обладает сродством к 5-гидрокситриптаминовым рецепторам, дофаминовым рецепторам D2 и т. д. Он может двунаправленно регулировать двухфазную депрессию и манию, демонстрируя хороший терапевтический эффект.
Потенциальное применение дибензотиофена в нейробиологических исследованиях заключается главным образом в его способности влиять на функцию и механизм нервной системы в качестве лекарственного средства или предшественника лекарственного средства, которое можно использовать для лечения различных неврологических расстройств.
Лечение психических расстройств
Дибензотиофен можно использовать в качестве API для приготовления других лекарств, которые можно использовать для лечения психических расстройств, таких как депрессия и тревога. Дибензотиофен может улучшить симптомы депрессии и тревоги пациентов, регулируя уровни нейротрансмиттеров, например, повышая уровни нейротрансмиттеров, таких как 5-гидрокситриптамин, норадреналин и дофамин, для улучшения стабильности настроения пациентов и устойчивости к стрессу. Например, кветиапин, производное дибензотиофена, одобрен в качестве атипичного антипсихотика для лечения шизофрении, а также есть исследования, предполагающие, что он может иметь потенциал для лечения биполярной депрессии и мании.
Другие потенциальные применения
Помимо вышеперечисленных применений, дибензотиофен может иметь и другие потенциальные применения в нейробиологии. Например, его можно использовать в качестве исследовательского инструмента для изучения функций и механизмов нервной системы, предоставляя новые идеи и методы нейробиологических исследований.
Лечение сердечно-сосудистых заболеваний
Дибензотиофен также может действовать как противоэпилептическое средство-и облегчать симптомы болезни Паркинсона, регулируя уровень нейромедиаторов. Хотя его применение в лечении неврологических заболеваний требует дальнейших исследований, оно показало большие перспективы применения.
Потенциал борьбы с-раком
Кроме того, дибензотиофен обладает противораковым-потенциалом. Он может иметь большой потенциал применения при лечении рака, активируя аутофагию опухолевых клеток, способствуя апоптозу опухолевых клеток и ингибируя пролиферацию опухолевых клеток.
Хотя применение этого препарата в лечении рака пока находится на предварительной стадии, его эффективность и безопасность предварительно подтверждены.
Лечение неврологических расстройств
Дибензотиофен также может действовать как противоэпилептическое средство-и облегчать симптомы болезни Паркинсона, регулируя уровень нейромедиаторов.
Хотя его применение в лечении неврологических заболеваний требует дальнейших исследований, оно показало большие перспективы применения.
Таким образом, дибензотиофен имеет широкий спектр потенциальных применений в нейробиологических исследованиях. Его можно использовать в различных областях, таких как лечение психических расстройств, неврологических расстройств, сердечно-сосудистых заболеваний и рака, предоставляя новые возможности и возможности для нейробиологических исследований и клинического лечения. Однако эти приложения требуют дальнейших исследований и валидации для обеспечения их безопасности и эффективности.
Часто задаваемые вопросы
Какова формула дибензотиофена?
+
-
C12H8S
Дибензотиофен (ДБТ, дифениленсульфид) — сероорганическое соединение, состоящее из двух бензольных колец, конденсированных с центральным тиофеновым кольцом. Имеет химическую формулу С.12H8S.
Как выглядит внешний вид?
+
-
Порошок или кристаллы от белого до оранжевого или зеленого цвета.
Точка плавления?
+
-
Примерно 84 градуса.
Как хранить?
+
-
Хранить при комнатной температуре. Избегайте контакта с сильными окислителями, сильными кислотами или сильными щелочами, чтобы предотвратить опасные реакции.
Можно ли использовать 1-бромдибензотиофен для синтеза других сложных органических молекул?
+
-
Да, 1-бромдибензотиофен, как бромированное ароматическое соединение, проявляет высокую реакционную способность. Он может участвовать в реакциях замещения, реакциях сочетания и других процессах через атом брома, что позволяет синтезировать более сложные органические молекулы.
горячая этикетка : 1-бромдибензотиофен cas 65642-94-6, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа