Синтез реагентов Берджесса CAS 29684-56-8

Компания Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. является одним из самых опытных производителей и поставщиков реагентов для синтеза реагентов Burgess cas 29684-56-8 в Китае. Добро пожаловать на оптовую продажу высококачественного реагента для синтеза Бёрджесса cas 29684-56-8, который можно приобрести здесь, на нашем заводе. Доступен хороший сервис и разумные цены.

Синтез реагентов БерджессаОбычно это делается в следующие этапы: сначала хлорсульфонилизоцианат (ClSO₂NCO) подвергается взаимодействию с безводным метанолом при низких температурах (-от 78 до 0 градусов) в безводном диэтиловом эфире или дихлорметане с получением метилхлорсульфонилкарбамата (ClSO₂NHCOOCH₃). Этот шаг требует строгого контроля содержания влаги; Затем к реакционной системе в инертной атмосфере по каплям добавляют триэтиламин, который реагирует с промежуточным соединением с образованием кристаллического твердого вещества. Температуру необходимо поддерживать ниже 0 градусов во избежание побочных реакций; После завершения реакции гидрохлорид триэтиламина удаляют фильтрованием и фильтрат концентрируют при пониженном давлении с получением твердого сырого продукта от белого до почти белого цвета. Наконец, реагент Бёрджесса высокой чистоты получают путем перекристаллизации (обычно с использованием смеси безводного эфира и пентана в качестве растворителя) или очистки колоночной хроматографией. Весь процесс синтеза необходимо строго защищать от влаги, так как этот реагент крайне чувствителен к воде. Выход обычно колеблется в пределах 60–80%. Его структуру можно охарактеризовать методами 1H-ЯМР (δ 1,2–1,4 м.д. для нескольких пиков триэтилметила, δ 3,7 м.д. для одного пика метокси) и ИК (пик сильного поглощения карбонила около 1720 см⁻¹). Этот реагент широко используется в качестве сильного дегидратирующего агента в реакциях органических превращений, таких как дегидратация спиртов в алкены и дегидратация амидов в нитрилы.

Температура плавления 76-79 градусов С (лит.), Плотность 1,3023 (грубая оценка), Показатель преломления 1,6300 (оценка), Условия хранения - 20 градусов С, Растворимость в органических растворителях, Морфология кристаллический порошок, Цвет слегка желтый, Чувствительность, BRN 1432131, InChIKeyYSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N, Символ опасности (GHS), GHS07, Предупреждающее слово, Описание опасности h315-h319-h335, Меры предосторожности p264-p280-p302 + p352 + p332 + P313 + p362 + p364-p305 + P351 + P338 + P337 + p313-p261-p305 + P351 + p338-p280a-p304 + p340-p405-p501a, Знак опасных грузов Xi, Код категории опасности 36/37/38, Инструкции по технике безопасности 26-36-37/39, WGK Германия 3, F 10-21, TSCA Нет

Метод синтеза реагента Берджесса

Реагент Бёрджесса (химическое название: Метиловый эфир аминометановой кислоты N-(триэтиламмонийсульфон酰) или метиловый эфир внутренней соли триэтиламмония метоксикарбонилсульфонамида) представляет собой мягкий и высокоэффективный нейтральный дегидратирующий агент. Процесс его синтеза должен строго соблюдаться в безводном состоянии, чтобы избежать разложения реагента. Ниже приведены основные этапы синтеза и ключевые детали:

Подготовка сырья

Основное сырье включает хлорсульфированный изоцианат (ClSO₂NCO), метанол (MeOH) и триэтиламин (Et₃N). Все растворители (такие как бензол и толуол) необходимо обрабатывать безводными веществами (например, сушка на молекулярном сите или кипячение с обратным холодильником натриевой проволоки), а реакционный сосуд необходимо тщательно высушить и заполнить инертным газом (например, азотом) для защиты.

 

Первая реакция: этерификация хлорсульфированного изоцианата и метанола.

При низкой температуре (0-5 градусов) медленно по каплям добавляйте хлорсульфированный изоцианат к безводному метанолу с образованием промежуточного метоксикарбонилсульфонилхлорида (MeOCOSO₂Cl). Этот шаг требует строгого контроля скорости добавления, чтобы избежать местного перегрева и возникновения побочных реакций. После завершения реакции удаляют непрореагировавший метанол вакуумной перегонкой для получения очищенного промежуточного продукта.

 

Вторая реакция: кватернизация промежуточного продукта триэтиламином.

Растворите промежуточный метоксикарбонилсульфонилхлорид в безводном бензоле и по каплям добавьте триэтиламин на ледяной бане. В результате реакции сразу же образуется белый осадок (реагент Берджесса) и выделяется хлористый водород (HCl). Соберите осадок фильтрованием и несколько раз промойте его холодным бензолом для удаления непрореагировавшего триэтиламина и побочных-продуктов. Наконец, высушите продукт при низкой температуре в вакууме, чтобы получить реагент Берджесса высокой-чистоты (точка плавления 71–72 градуса).

 

Условия хранения

Реагент Берджесса чрезвычайно чувствителен к воздуху и влаге, и его следует хранить в среде инертного газа при температуре ниже -20 градусов, чтобы предотвратить разложение и потерю.

Основное использование реагента Берджесса

 

Основное применениеСинтез реагентов Берджессадействует как дегидратирующий агент. Он способствует реакциям дегидратации функциональных групп, таких как спирты и амиды, в мягких условиях (от низкой температуры до комнатной температуры) и особенно подходит для субстратов, чувствительных к кислотам или основаниям. Ниже приведены типичные сценарии применения и рабочие точки:

Дегидратация спирта с образованием алкенов.

Реагент Берджесса может эффективно катализировать цис-дегидратацию вторичных спиртов, образуя двойные связи. Например, при синтезе макролидных соединений обработка -гидроксикарбонильных соединений реагентом Берджесса может избирательно генерировать цис-алкены, избегая потери стереоселективности, вызванной традиционными методами (такими как кислотный катализ). В ходе операции субстрат растворяют в безводном дихлорметане (ДХМ), добавляют 1,0-1,5 эквивалента реагента Берджесса и реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение нескольких часов или ночи. После завершения реакции продукт очищают на колонке с силикагелем.

Циклизация гидроксиламида и дегидратация с образованием оксазолов.

В случае гидроксиламидов (таких как производные серина или треонина) реагент Берджесса может способствовать внутримолекулярной циклизации, образуя 4,5-дигидроксазолы (2-оксазолин). Например, при синтезе промежуточных соединений противомалярийных препаратов обработка гидроксиламидов реагентом Берджесса может эффективно построить оксазольный скелет. Условия реакции аналогичны условиям вторичной дегидратации спирта, но время реакции необходимо контролировать, чтобы избежать образования побочных продуктов пиридинового типа из-за чрезмерной дегидратации.

Дегидратация амина с образованием нитрилов

Реагент Берджесса также можно использовать для дегидратации первичных аминов с получением нитрильных соединений. Например, при синтезе производных глутамина обработка амина реагентом Берджесса может избирательно генерировать нитрильную группу, сохраняя при этом другие чувствительные функциональные группы (такие как сложноэфирные группы или галогены) внутри молекулы. Эту реакцию необходимо проводить при низкой температуре (0–5 градусов), чтобы уменьшить побочные реакции.

Применение реакций без-обезвоживания

Недавние исследования показали, что реагент Берджесса также можно использовать в реакциях не-дегидратации, таких как синтез сложных эфиров сульфониламидов из 1,2-диолов или эпоксидных спиртов, синтез - и -гликозиламинов из углеводов и синтез циклических сульфаниламидов из 1,2-аминоликов. В этих реакциях используется уникальная реакционная способность реагента Берджесса, что расширяет область его применения в органическом синтезе.

Реагент БёрджессаСинтезпредставляет собой мягкий и селективный дегидратирующий агент, широко используемый в органическом синтезе, особенно подходящий для реакции дегидратации спиртов с образованием алкенов. Процесс его производства требует строгого соблюдения безводных условий для обеспечения стабильности и активности реагента. Ниже приводится подробная информация о производстве реагента Burgess:

Безводное состояние

 

Реагент Burgess чрезвычайно чувствителен к влаге. Все сырье и растворители необходимо тщательно высушить, а реакционный сосуд необходимо высушить и для защиты заполнить инертным газом.

Контроль температуры

 

Как реакцию этерификации, так и реакцию образования четвертичного аммония необходимо проводить при низких температурах, чтобы избежать побочных реакций и разложения реагента.

Добавление скорости

В реакции этерификации и реакции образования четвертичного аммония необходим строгий контроль скорости добавления для обеспечения однородности и управляемости реакции.

Хранение продукта

 

Реагент Burgess следует хранить запечатанным в среде инертного газа при низкой температуре (ниже -20 градусов), чтобы избежать разложения и потери.

 

1. Что такое реактив Берджесса?
Это мягкий и эффективный внутренний обезвоживающий агент с химическим названием метиловый эфир хлорформиламиноформиата. Он используется для селективной дегидратации спиртов, 1,2-диола и амидов в алкены, оксид этилена и нитрилы соответственно.
2. Каковы ключевые этапы его синтеза?
Классический путь синтеза в основном состоит из двух стадий: во-первых, метилхлорформиат реагирует с триэтиламином с образованием промежуточной аммониевой соли метилхлорформиата; впоследствии это промежуточное соединение реагирует с метилкарбамилформиатом при низкой температуре и, наконец, выкристаллизовывается белый твердый продукт.
3. Какие наиболее важные меры предосторожности следует соблюдать при синтезе и использовании?
Ключевой момент – проводить операцию строго без воды. Этот реагент чрезвычайно чувствителен к влаге и склонен к гидролизу и потере эффективности. Все реакции необходимо проводить под защитой инертного газа (например, азота или аргона), с использованием безводных растворителей и сухой стеклянной посуды.

горячая этикетка : Реагент для синтеза Берджесса cas 29684-56-8, поставщики, производители, завод, оптовая торговля, купить, цена, оптом, продажа